医学有机化学题.docx
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医学有机化学题
CH3
3、（CH3）2CHCH2CHCH2CH3
CH（CH3）2
（H3C）2HCH
H3CACCH
5、BrCH=C（CH3）26
CH3CH2
丿c=c
H3C
ch2ch2ch3
CH（CH3）CH3
三、指出下面化合物中各碳原子是属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子。
ch3
acbd
CH3CHCH2CCH2CH3
ch3ch3
四、完成下列反应式：
有机化学习题及答案
第十章链烃
学习重点：
烃的结构与命名；烃的化学性质
学习难点：
杂化轨道；游离基反应历程；电子效应。
本章自测题：
一、根据结构写名称:
2、CH3CH2CH=CH2+HBr
+KMnO4/OH
CHs
+HBr
五、丙烷与氯气在日光作用下，生成
1、写出该反应式；
2、该反应的机理是什么？
六、选择题
1、异己烷进行卤代，其一氯代物有（
A
1-氯丙烷和2-氯丙烷，试回答下列问题:
2种
4种
6种
3-二甲基-1-丁烯与HBr加成产物为
2.3-二甲基-1-溴丁烷B、
2.3-二甲基-3-溴丁烷D、
2,3-二甲基-1-溴-1-丁烯
氯乙烯中存在（
、p-j共轭
Cb-j共轭
E、sp3杂化
下列烯烃具有顺反异构的是（
ACH2=CHCH3B
CCH3CH2CH=CHCH3
E、CH2=CH-CH=CH2
5、某碳氢化合物分子式为GH2,它能使溴水褪色，催化加氢后生成正己烷，高锰酸钾溶液氧化后生成两种不同羧酸，其结构式为（
CH2=C（CH3）CIB2CH2CH3
CH3CH2CH=CHCH2CH3
C
E、
2,
A、
C、
E、
（B）
2.3-二甲基-2-溴丁烷
2.3-二甲基-3-溴-1-丁烯
ji-刃共轭
sp杂化
（ch3）2c=chch3
（CH3）2=C（C2H5）2
）
CH3CH=CHCH2CH2CH3
CH3CH=C（CH3）CH2CH3
6、叔丁基正离子稳定的原因是由于结构中存在（A、p-n共轭效应
Cb-n超共轭效应
E、以上都不是
7、下列名称中正确的是（
）
b-p超共轭效应
、p-n共轭效应和b-p超共轭效应
、2-乙基丙烷
、3-甲基-2-丁烯
A3-甲基丁烷B
C2,2-二甲基-2-丙烯
E、2-甲基-1-丁烯
8、在丙烯分子中，碳原子的杂化状态为（
A、spB、sp2
Csp3D、sp禾廿sp2
E、sp2禾廿sp3
9、下列化合物对1-丁烯来说，不可能的是（）
A、使溴水褪色B、可催化加氢
C制2-丁醇的原料D、具顺反异构体
E、氧化后可生成二氧化碳
七、分子式为Gf的两种开链化合物A和B,与HBr作用生成相同卤代烃。
B经KMnOH+氧化可得CO。
推测A和B的结构。
第十一章环烃
学习重点：
环烃的结构与命名；环烃的化学性质
学习难点：
闭合共轭体系；芳香性；定位效应。
本章自测题：
一、命名下列化合物:
1、
CH3
CH3CH3
CH（CH3）2
2、反-1,2-二甲基环已烷的优势构象
、对-硝基苯磺酸
二、写出下列化合物的结构式:
1、B-溴萘
3、环戊烷并氢化菲
三、完成下列反应式：
1、
4、
5、
Br2
+HBr
Cl2
CH（CH3）CH2CH3
KMn04/H+
hv
>
FeBr3
KMnO"H+
CQCH3d
E、
4、4种化合物的稳定性顺序为（）
①
广亠-CH3②
③H5C2-
CH3
④H5C2
C2①＞笑＞3＞@C2H5
CH3B、
②〉③沁＞①
CH3
、③〉④'①〉②
D
C、③〉①'④〉②
E、④〉①'③〉②
5、鉴别环丙烷和丙烯,
ACuSQ
可采用的试剂是（
B
）
Br2/CCI4
CKMnQ
E、浓HNQ
六、某芳烃分子式为
FeCI3
C9H2,氧化得一种二元酸，将原来的芳烃硝化所得一元硝化产物
主要有两种，推测该芳烃的结构。
七、某化合物A（C10H4）有5种可能的一溴衍生物（CoHnBr）。
A经KMnO酸性溶液氧化生成酸性化合物（C8H6O），硝化反应只生成1种一硝基取代产物（C8H5C4NQ）。
推测A的结构。
第十二章醇、酚、醚
学习重点：
醇、酚的主要化学性质。
酚的结构和性质的关系。
学习难点：
结构对酚酸性的影响。
B
本章自测题：
一、写出下列化合物的名称或结构式:
1、（CH3）3CCH2CH2QH
-消除的择向性。
、CH3SQCH3
ZnCI2
二、完成下列反应：
仁CH3CHCH3+HCI
OH
CH2CHCH3
-H2O
+NaOH
5、？
（CH3）2CHCH2CH2OH+HNO2
2C7
CH2OH
CHOH+Cu（OH）2
CH2OH
8、NaOOC-CH-CH-COONa+HgO-
HSSH
三、按酸性强弱顺序排列下列化合物：
、对-甲基苯酚
1、环己醇2、苯酚3
4、邻-硝基苯酚5、2,4-二硝基苯酚
四、按沸点高低顺序排列下列化合物：
、丙三醇
1、乙醚2、乙醇3、丙醇4
五、用化学方法区别下列各组物质：
1、对-甲苯酚和苯甲醇
2、苯甲醚和甲苯
3、环己醇和环己烯
六、写出下列化合物及其可能氧化产物的结构式:
1、乙硫醇2、乙硫醚
第十三章醛、酮、醌
学习重点：
醛、酮主要化学性质。
学习难点：
羰基结构中的电子效应、空间效应对亲核取代反应活性的影响。
a泼性及其反应。
-H的活
本章自测题：
一、写出下列化合物的名称或结构式:
1、（CH3）2CHCHO2
3、（CH3）2CHCH2COCH3
5、2、4-戊二酮6
7、3-甲基环己酮8
二、完成下列反应式：
小绍-COCh3
2-甲基-1,4-萘醌
对硝基苯甲醛
仁CH3CH0+HCN
2、CH3COCH3+NaHSO3
3、2CH3CH2CHO
稀OH
4、CH3CHO+CH3CH2OH
CH3CH2OH
干燥HCI
6、CH3CHO+l2/NaOH
CHO+
+[Ag（NH3）2++OH
F列化合物中哪些能够进行醇醛缩合反应?
1、3-甲基丁醛2、2,2-二甲基丁醛3、2-甲基丁醛
4、3，3-二甲基丁醛5、2，3-二甲基丁醛
四、按亲核加成难易顺序排列下列化合物：
1、HCHO、CH3COCH3、CHO、CF3CHO
五、下列化合物中哪些化合物既能起碘仿反应又能与亚硫酸氢钠加成？
3、CH3CH2OH4、CH3CHO
六、试用简便的化学方法鉴别下列每组中的化合物：
1、乙醛和丙酮2、2-戊酮和3-戊酮
第十四章羧酸和取代羧酸
学习重点：
羧酸的电子结构；羧酸结构对化学性质的影响；羧酸、酮酸及羟基酸的分类与命名；羧酸、酮酸及羟基酸的化学性质。
学习难点：
乙酰乙酸乙酯的酮式与烯醇式互变异构现象；对映异构现象。
本章自测题:
、命名下列化合物:
O
2、
OH
COOH
COOH
COOH
、COOH
CHCH2COOH
CH3
4、HO—C—H
CH3
COOH
I
HO—C一H
6、
H—C—OH
COOH
7、（CH3）2C=CHCOOH8
、HOOCCH2COOH
9、CH3（CH2）16COOH
二、写出下列化合物的结构式:
10、CH3COCH2COOC2H5
1、草酸
3、S-苹果酸4
5、R-乳酸6
7、草酰乙酸8
9、琥珀酸10
2、柠檬酸、乙酰水杨酸、马来酸、油酸
、B-羟基丁酸
、完成下列反应式:
1、
”COOH
COOH
”COOH
3、CH2COOH
HO—C—COOH
CH2COOH
-H2O
-CO2
+H2O
-CO2
4、CH3CH（OH）CH2CH2CH2COOH
6、
CH2COOH
+CH3CH2OH
四、按酸性由强到弱排出下列化合物:
1、乙酸、甲酸、苯甲酸、丙酸
2、3-羟基丁酸、B-丁酮酸、丁醇、丁酸
3、苯酚、碳酸、醋酸、乙醇
五、写出下列化合物的烯醇式或酮式。
1、
O
3、CH3C（OH）=CHCOOCH3
CH3COCH2COCH3
OCOOC2H5
5、
H3CC—HC
COOC2H5
六、用化学方法鉴别下列各组化合物：
1、丙酸、3-丁酮酸、丙烯酸
2、阿斯匹林（乙酰水杨酸）、水杨酸、水杨酸甲酯
七、环丙二甲酸有ABC三种异构体。
A对热稳定，B加热易脱羧变成D,C加热失水变成E。
试写出A、B、CD和E的结构式。
八、分子式为C7H12Q的化合物，既不与NaHC皈应，也不与FeCb起颜色反应。
它和浓NaOH加热得丁酸钠、乙酸钠和甲醇。
试确定原化合物的结构式。
第十五章含氮有机化合物
学习重点：
胺的结构与化学性质；酰化反应；重氮化反应与偶联反应；尿素的结构与
性质；丙二酰脲，巴比妥类药物、磺胺类药物的结构；吡咯和吡啶的结构和酸碱性;嘧啶和嘌呤的结构；一些杂环衍生物的互变异构现象。
学习难点：
碱性强弱与结构的关系。
缩二脲反应本章自测题
、命名下列化合物或写出结构式:
3、
OO
IIII
H2N-C-NH-C-NH2
+HNO2
3、2NH2-C-NH2
150-160°C
NaNO2+HCI
NH2
0-5C
三、比较下列化合物的碱性：
1、甲胺、二甲胺、乙酰胺和氨2
3、
NH2
和
四、用化学方法区别下列各组化合物:
五、写出下列化合物的互变异构体:
六、碱性物质A（GH9N）与乙酰氯反应生成B（GHiNQoA与亚硝酸钠的盐酸溶液作
用生成不溶于水和酸的黄色固体物质C,试写出A，B,C的结构式。
七、什么是生物碱？
什么是生物碱试剂？
例举两种你所知道的生物碱和生物碱试剂。
第十六章脂类
学习重点：
脂类的概念、共同特征。
重要的脂肪酸、油脂、磷脂、甾体化合物的结构与组成。
学习难点：
磷脂的结构，磷脂在生物细胞中的重要作用（表面活性剂、化学信息分子前体），甾体化合物的构型。
本章自测题
、命名、写结构
HO
H
5、顺，顺-亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）6、胆碱
、完成下列反应:
h2o
3、
4、
、填空
1、脂类的共同特征是：
⑴，
（2）
2、甾族化合物结构的共同特点是。
按A/B环稠合方式不同
可分为禾口。
3、磷脂分子中，部分具有酸性，部分具有碱性。
所以
它以离子形式存在。
4、磷脂分子中，既有疏水的基团，又有亲水的基团，所以
磷脂是具有生理活性的。
四、选择题
1、天然油脂没有固定的熔点是由于（）
A、油脂是单甘油酯
B
、
油脂易氧化
C、油脂是混甘油酯
D
、
油脂是混甘油酯的混合物
E•油脂易酸败
2、脑磷脂的水解产物中没有（
）
A、脂肪酸B
、甘油
C
、磷酸
D胆胺E
、胆碱
3、在体内，脂肪的消化过程中，
起乳化作用的物质是（
）
A、胆碱B
、胆胺
C
、胆汁酸盐
D胆固醇E
、乙酰胆碱
4、结构中含有鞘氨醇的是（
）
A、油B
、脂肪
C
、卵磷脂
D、脑磷脂E
、鞘磷脂
5、经日光或紫外光照射，可以转化为维生素
D3的甾族化合物是（）
A、胆固醇B
、胆酸
C
、麦角固醇
D7-脱氢胆固醇E
、皮质醇
第十七章糖类
学习重点：
葡萄糖的构型，开链与环状结构的表示方法。
糖苷键、二糖结构与分类,糖原的结构。
学习难点：
构型，差向异构体，Haworth式与构象式的写法。
变旋光现象，糖的还原
性。
多糖的结构与性质：
结构单位与结合键，分子形状。
本章自测题
、命名、写结构:
1、a-D-吡喃葡萄糖（Haworth式）
3、a-D-乙基吡喃葡萄糖苷4
、完成下述反应，写出主要反应产物。
OH
OOH
+ch3oh
干HCI
OH
CH2OH
H2O
OH+h2°
OHOH
H+
三、填空题:
1、结晶葡萄糖溶于水中，溶液含有由、
与三种结构组成的平衡混合物，其中含量最多的是异构体，它的结构式为，它含有
手性碳原子。
2、D-果糖用稀碱溶液处理，溶液中至少是由、
和几种单糖组成的混合物。
3、乳糖分子由糖和糖通过苷键结合而成，它属
于二糖。
4、糖原的基本结构单位是，各结构单位间通过
苷键结合，糖原的结构呈状。
四、选择题：
1、下述糖中，属于酮糖的是（）
A、核糖B、葡萄糖C、半乳糖
D果糖E、脱氧核糖
2、
的名称是（）
OH
A、a-D-核糖B
D、3-D-脱氧核糖E
3、区别葡萄糖和果糖可用（
A、Benedict试剂B
D溴水E
、3-D-核糖
、3-D-果糖
）
、Fehling试剂C
、I2
a-D-脱氧核糖
、Tollens试剂
下列试剂中，常用于糖尿病患者尿中葡萄糖检查的是（
、FeCh溶液
、Tollens试剂
a-D-葡萄糖和3
、差向异构体
B、茚三酮溶液
E、Bendiet试剂
-D-葡萄糖不是（）
B、端基异构体
E、对映体
）
、溴水
、异头糖
D、非对映体
6、纤维素分子中，各结构单位之间的结合键是
A、a-1,4苷键
C3-1,4苷键
E、a-1,2苷键
7、每个糖原分子中，
A、1个
D、4个
含有还原端的数目是（
B、2个
E、许多个
下列化合物中，具有还原作用的是（
、甲基葡萄糖苷
D乳糖
B、纤维素
E、糖原
B
C
10、
A
D
-D-吡喃半乳糖
-D-吡喃甘露糖夂芽糖的水解产物是（、葡萄糖B
、纤维二糖E
-1,6
-1,6
）
、果糖和葡萄糖
半乳糖
）
苷键和a-1,4苷键苷键
、淀粉
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃半乳糖
、甘露糖和葡萄糖
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