化学复习知识点深度剖析 专题九 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料.docx

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化学复习知识点深度剖析专题九第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

2013化学复习知识点深度剖析专题九第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

考纲解读

考纲内容

要求

名师解读

乙烯、苯的主要性质

Ⅱ

加成反应是乙烯的特征反应，碳碳双键的性质是考试的一个重点。

苯中特殊的键造就了苯的特殊性质。

对于甲烷、乙烯、苯的空间构型是考查空间想象能

力的重要题型，是命题的热点。

乙烯、苯的衍生物在化工生产中

的重要作用

Ⅰ

上述有机化合物发生反应的类型

Ⅱ

基础巩固

一、乙烯的结构与性质

（1）乙烯的分子式_____，结构简式是__________，电子式是__________。

（2）在一定条件下，乙烯可发生_____、_____和_____反应。

①乙烯在空气中点燃，现象为火焰且伴有_____，反应方程式为_______________

_______________。

若将乙烯气体通入KMnO4酸性溶液，可看到__________。

②加成反应指有机物分子中的_______________与其他原子或原子团____________生成新的化合物的反应。

乙烯可以和溴、HCl、H2O等发生加成反应，写出有关化学方程式：

乙烯与溴反应：

______________________________；

乙烯与氯化氢反应：

__________________________；

乙烯与水反应：

______________________________；

③在适当的温度、压强和催化剂存在下，乙烯可以发生加聚反应，生成高分子化合物________：

____________________________。

（3）乙烯是一种植物生成调节剂，可以用乙烯作为水果的_____剂。

二、苯的结构与性质

（1）苯的分子式是________，结构简式是________。

苯分子是平面结构，其中六个C原子构成________。

苯分子里不存在一般的双键，苯分子里6个碳原子之间的键________，这是一种________________________的键。

因此，苯的结构简式还可以表示为________。

（2）通常情况下，苯是____、带有特殊气味的____体，有毒，____溶于水，密度比水的____，熔点为5.5℃，沸点80.1℃。

（3）苯的重要化学性质

①苯可以在空气中燃烧，燃烧时发生明亮并带有____的火焰，反应方程式为__________

_________________。

②取代反应

卤代反应：

苯与____在FeBr3的催化作用下发生取代反应，反应的方程式为

__________________________________________。

③硝化反应：

苯与混酸在55～60℃的水浴条件下发生硝化反应，其反应的方程式为：

__________________________________________。

④苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应。

例如苯和H2的加成，反应式为

实验探究

拓展实验：

指纹检查

【原理】碘受热时会升华变成碘蒸气。

碘蒸气能溶解在手指上的油脂等分泌物中,并形成棕色指纹印迹。

【准备】试管、橡胶塞、药匙、酒精灯、剪刀、白纸、碘。

【操作】

1．取一张干净、光滑的白纸，剪成长约4cm、宽不超过试管直径的纸条，用手指在纸条上用力摁几个手印。

2．用药匙取芝麻粒大的一粒碘，放入试管中。

把纸条悬于试管中（注意摁有手印的一面不要贴在管壁上），塞上橡胶塞。

3．把装有碘的试管在酒精灯火焰上方微热一下，待产生碘蒸气后立即停止加热，观察纸条上的指纹印迹。

练一练：

1．碘与食盐如何分离？

2．碘的颜色反应是什么？

参考答案

1．加热，碘升华为碘蒸气，与食盐分离。

2．碘遇淀粉呈蓝色，这是碘的特征反应，注意是碘单质不是碘离子。

重点突破

一、直击考点：

考点一　烷、乙烯、苯的性质对比

本考点多在选择题中出现。

烷烃

烯烃

苯及同系物

代表物结构式

分子结构特点

碳原子间单键，剩余的价键被氢原子“饱和”

分子结构中含有碳碳双键

苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键

分子形状

正四面体

平面型

平面六边形

主要化学性质

比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

1．氧化反应

2．光照卤代（取代反应）

1．氧化反应：

燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色；

2．加成反应：

使溴水褪色，与H2O加成生成乙醇；

3．聚合反应：

加聚生成聚乙烯。

1．易取代：

卤代、硝化；

2．可加成：

与H2加成生成环己烷；

3．氧化反应：

燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

【例1】对于苯乙烯的下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（）

A．仅①②④⑤B．仅①②⑤⑥

C．仅①②④⑤⑥D．全部正确

考点二常见有机反应类型的判断

本考点多以选择题形式出现，有时也在填空题某一空出现。

注意区分加成反应和取代反应：

加成反应是不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。

其特点是断一（断一个键）、加二（加二个原子或原子团）都进来。

取代反应是某些原于或原子团被其他原子或原予团所代替的反应。

其特点下一上一、有进有出。

【例3】下列各反应中属于加成反应的是（）

A．CH2＝CH2＋H－OHCH3－CH2－OH

B．H2＋Cl22HCl

C．CH3－－H＋H2CH3－CH2－OH

D．CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl

考点三有机物是否共平面的判断

本考点多在选择题中出现。

甲烷的正四面体结构，，碳原子居于正四面体的中心（四个单键、键角109°28＇），分子中的5个原子中没有任何4个处于同一平面内。

其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一直线上。

乙烯的平面结构，，六个原子共面，键角均为120°，类似这样的平面结构还有甲醛（H2C＝O）四个原子共面。

苯，平面结构，12个原子共面。

以上述的这几种为基本结构原型和思维起点，运用空间想象能力来解决这类问题。

【例3】（2010海南）下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（）

A．溴苯B．对二甲苯C．氯乙烯D．丙烯

二、走出误区：

误区一误判断原子空间结构关系

掌握好常见有机物的结构，借助C—C单键可以旋转而C=C不能旋转的特点，以及立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。

【例1】有结构为的烃，下列说法正确的是（）

A．分子中至少有6个碳原子共平面

B．分子中至少有8个碳原子共平面

C．分子中至少有9个碳原子共平面

D．分子中至少有14个碳原子共平面

错解：

B

原因：

忽视苯环对位碳在一条直线上。

正解：

C

原因：

A项从题中所给烃分子的结构分析得出：

—CH3取代了苯环上的一个氢原子，左或右部分所有7个碳原子均分别在同一平面上，A错；同时．由于左右两个苯环平面可通过C一C单键绕键轴旋转到不在同一平面，则D错。

至此，很多学生就误认为B正确。

而排除C。

而这恰巧陷入该题的思维误区。

选B虽然考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列的对称性。

从苯环结构：

任一对称轴线上均有两个碳原子，加上另一甲苯基上七个碳原子。

左或右至少应有9个碳原子共平面，故C正确。

误区二认为苯分子中是单、双键交替

苯分子中无碳碳碳键，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，性质上更易取代。

有时会在阿伏加德罗常数中考查，如1mol苯中含C=C数目为NA，这种说法是错误的。

【例2】苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（）

①苯的间位二取代物只有一种

②苯的邻位二取代物只有一种

③苯分子中碳碳键的键长均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应

⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A．①②③④　　B．②③④⑥

C．③④⑤⑥　　D．全部

错解：

A

原因：

苯分子中不存在单、双键交替。

正解：

C

原因：

苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有双键，故④⑥符合；若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等（双键键长比单键键长短），故③符合；其邻位二氯代物应该有和两种，而间位二氯代物只有一种，故②不符合，①符合。

误区三认为烷、烯、苯与液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液混合现象相同

烷烃

烯烃

苯

液溴

光照条件下取代

加成褪色

催化剂存在下取代

溴水

液态烷烃萃取

加成褪色

不反应，萃取

酸性KMnO4溶液

不褪色

氧化褪色

不反应

【例3】溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是（）

A

B

C

D

与溴水、

合的试剂

酒精

己烯

苯

四氯化碳

现象

错解：

B

原因：

忽视已烯能与溴水反应，使溴水褪色。

正解：

A

原因：

B项中己烯能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，加成产物因与水不互溶而分层，故B项正确；苯和四氯化碳都能将Br2从溴水中萃取出来，Br2溶解在其中显橙色，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大，故C项和D项正确；A项中酒精与水互溶，不能从从溴水中萃取出Br2，故A项错误。

误区四认为相同质量的烃与相同物质的量的烃的耗氧量计算相同

1．相同质量的烃完全燃烧时，氢的百分含量越大，耗氧量越大。

（1）最简式相同的烃，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧时的耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。

（2）有机混合物中，若各组分含碳量相同，则不论它们以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO2的质量就是一定值；若各组分氢原子数相同，则不论它们以任意比混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时生成H2O的质量就是一定值。

2．物质的量相同的烃（CxHy）完全燃烧时，耗氧量的大小取决于（x＋y/4），即（x＋y/4）越大，耗氧量越多。

【例4】现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物。

同质量的以上物质中，在相同状况下体积最大的是_________；同质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_________；同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是_________；同质量的以上五种物质燃烧时，生成CO2最多的是_________，生成水最多的是_________。

在120℃、1.01×105Pa状态下，有三种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这三种气体是：

___________________。

错解：

第2空填C3H6

原因：

没有区分等物质的量与等质量的区别。

正解：

CH4CH4C3H6C3H4CH4CH4、C3H4、C2H4

原因：

相同质量的烃耗氧量由决定，越大，耗氧量越大，且生成的H2O量越大，生成的CO2量越小；相同物质的量的烃耗氧量由（x＋）决定，同碳（x）看氢（y），同氢（y）看碳（x），1个碳原子与4个氢原子耗氧量相同。

在温度大于100℃条件下，反应前后气体体积不变，需y＝4。

巩固复习

1．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。

下列图示现象正确的是（）

1．D解析：

题中