中小学资料版高考化学一轮总复习 第11章 有机化学基础选考第1节 有机物的分类结构与命名检测.docx

中小学资料版高考化学一轮总复习 第11章 有机化学基础选考第1节 有机物的分类结构与命名检测.docx

《中小学资料版高考化学一轮总复习 第11章 有机化学基础选考第1节 有机物的分类结构与命名检测.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《中小学资料版高考化学一轮总复习 第11章 有机化学基础选考第1节 有机物的分类结构与命名检测.docx（24页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

中小学资料版高考化学一轮总复习第11章有机化学基础选考第1节有机物的分类结构与命名检测

第11章　有机化学基础（选考）

第1节　有机物的分类、结构与命名

考纲定位

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2.了解常见有机化合物的结构。

了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。

4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

5.能正确命名简单的有机化合物。

6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。

考点1|有机物的分类与结构　

[基础知识自查]

1.有机物的分类

（1）根据元素组成分类

有机化合物

（2）根据碳骨架分类

（3）按官能团分类

①烃的衍生物：

烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。

②官能团：

决定化合物特殊性质的原子或原子团。

③有机物主要类别、官能团

2.有机物的结构

（1）有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目→每个碳原子形成4个共价键

成键种类→单键、双键或叁键

连接方式→碳链或碳环

（2）有机物的同分异构现象

a．同分异构现象：

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

b．同分异构体：

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

（3）同系物

[考点多维探究]

角度1　有机物的分类及官能团

1．下列化合物：

【导学号：

99682363】

（1）请你对以上有机化合物进行分类，其中：

属于烷烃的是________；属于烯烃的是________；

属于芳香烃的是________；属于卤代烃的是________；

属于醇的是________；属于醛的是________；

属于羧酸的是________；属于酯的是________；

属于酚的是________。

（2）写出与上述化合物④碳链相同的同分异构体的结构简式______________________________________________________________。

（3）写出化合物⑧的属于芳香烃的同分异构体的结构简式______________________________________________________________。

[答案]　

（1）①③　④　⑤⑧⑨　⑫　②⑥　⑦⑪

⑩⑬　⑬⑭　⑮　

（2）

（1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“

”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。

（2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。

（3）醇类和酚类物质的官能团都是羟基（—OH），二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如

，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如

。

角度2　同系物与同分异构体的判断

2．（2017·松原模拟）下列物质一定属于同系物的是（　　）

A．⑦⑧　　　　　　B．⑤⑦

C．①②③D．④⑥⑧

B　[A项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；D项，⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物。

]

3．（2014·全国卷Ⅰ）下列化合物中同分异构体数目最少的是（　　）

【导学号：

99682364】

A．戊烷　　　　　B．戊醇

C．戊烯D．乙酸乙酯

A　[A.戊烷有3种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C。

B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基（—C5H11）有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。

C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：

CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、

CH2===C（CH3）CH2CH3、CH2===CHCH（CH3）2、

，属于环烷烃的同分异构体有5种：

、

、

、

、

。

D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有酯类、酸类、羟醛类、羟酮类、环二醇类、烯二醇类等，数目远大于3种。

]

考点2|有机物的命名

[基础知识自查]

1．烷烃的习惯命名法

2.烷烃系统命名三步骤

3．其他链状有机物的命名

（1）选主链——选择含有官能团在内（或连接官能团）的最长的碳链为主链。

（2）编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。

（3）写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。

4．苯的同系物的命名

（1）以苯环作为母体，其他基团作为取代基。

如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

（2）系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

如

[考点多维探究]

角度　有机物的命名

用系统命名法命名下列有机物。

（1）

，命名为________________________；

（2）

，命名为________________；

（3）

，命名为________________；

[答案]　

（1）3,3,4－三甲基己烷

（2）2－甲基－2－戊烯

（3）5,5－二甲基－3－乙基－1－己炔

（4）1,2,3,5－四甲苯

（5）4－甲基－2－戊醇

（6）2－乙基－1,3－丁二烯

（7）4－氨基戊酸

（8）2,4－二甲基－3,4－己二醇

（1）明晰有机物系统命名中常见的错误

①主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；

②编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）；

③支链主次不分（不是先简后繁）；

④“－”“，”忘记或用错。

（2）弄清系统命名法中四种字的含义

①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；

②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

③1、2、3……指官能团或取代基的位置；

④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……

专项突破18　同分异构体的书写与数目的确定

命题点1　同分异构体数目的确定

1．同分异构体的类型

（1）碳链异构：

分子中碳原子排列顺序不同，如正丁烷与异丁烷。

（2）位置异构：

分子中官能团的位置不同，如CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3。

（3）类型异构：

分子中官能团类型不同，如HC≡C—CH2—CH3和CH2===CH—CH===CH2。

（4）顺反异构：

高中阶段顺反异构主要存在于烯烃中，当相同原子或基团在双键同一侧时为顺，在异侧时为反。

如

2．同分异构体的书写

（1）烷烃：

先碳架，不挂氢，成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基，二甲基，同、邻、间。

（2）具有官能团的有机物：

碳链异构→位置异构→类型异构→顺反异构。

（3）芳香族化合物：

两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

3．一元取代产物数目的判断

（1）等效氢原子法：

连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。

（2）烷基种数法：

烷基有几种，一元取代产物就有几种。

如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。

（3）替代法：

如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种（将H替代Cl）。

4．二元取代或多元取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法：

对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

5．叠加相乘法

先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。

分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。

[对点训练1]　立方烷结构为立方体，其结构简式如图所示：

，立方烷的六氯代物有（　　）

A．2种　　　　　B．3种

C．4种D．5种

B　[立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子，其六氯代物与二氯代物数目相同，有邻位、面对角线、体对角线三种。

]

[对点训练2]　有机物M中只含C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过100。

若M中含O的质量分数为36.36%，则能与NaOH溶液反应的M共有（不考虑立体异构）（　　）

A．5种B．6种

C．7种D．8种

B　[M的相对分子质量不超过100，其中含O的质量分数为36.36%，则N（O）≤

≈2.3。

若N（O）＝1，则M的相对分子质量约为44，分子式为C2H4O，没有能与NaOH反应的同分异构体；若N（O）＝2，则M的相对分子质量约为88，分子式为C4H8O2，能与NaOH溶液反应的M的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、

CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共6种。

]

[对点训练3]　某脂肪族化合物A的相对分子质量为118，其中C的质量分数为41%，H为5%，O为54%。

化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，符合条件的A的醇羟基类同分异构体有（　　）

【导学号：

99682365】

A．2种B．3种

C．4种D．5种

C　[根据题意知，A分子中碳原子的个数为

≈4，氢原子的个数为

≈6，则氧原子的个数为

＝4，故A的分子式为C4H6O4。

由“化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体”可知，A分子中含有—COOH；又由“与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀”可知，A分子中含有—CHO。

而A的不饱和度为2，故A分子中除—CHO、—COOH以外的基团都为饱和结构。

符合条件的A的同分异构体有：

[对点训练4]　某芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，该物质能使FeCl3溶液显紫色，其分子结构中有三种不同化学环境的H原子，三种H原子的数目之比为2∶1∶1，且分子中的Cl原子皆形成C—Cl键，则其同分异构体数目为（　　）

A．5　B．6

C．7　D．8

C　[该芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2，分子中含有1个苯环，不饱和度为

＝4，故侧链不含不饱和键，由于该物质能使FeCl3溶液显紫色，故苯环上连有（酚）—OH。

分子结构中有三种不同化学环境的H原子，它们的数目之比为2∶1∶1，由于分子中共有8个H原子，故该化合物应为对称结构，苯环上连有2个—CH2Cl,2个—OH。

符合条件的同分异构体有：

命题点2　限定条件下同分异构体的书写

1．几种异类异构体

（1）CnH2n（n≥3）：

烯烃和环烷烃。

（2）CnH2n－2（n≥4）：

二烯烃和炔烃。

（3）CnH2n＋2O（n≥2）：

饱和一元醇和饱和一元醚。

（4）CnH2nO（n≥3）：

饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。

（5）CnH2nO2（n≥2）：

饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。

（6）CnH2n＋1O2N（n≥2）：

氨基酸、硝基烷。

（7）CnH2n－6O（n≥7）：

酚、芳香醇和芳香醚。

2．三种同分异构体的书写技巧

（1）减碳法：

①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排布先对、再邻、后间。

（2）插入法：

①写出一些比较简单的物质的同分异构体；②将其他原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。

（3）平移法：

①确定对称轴；②接上一个取代基；③将其他取代基在已有的碳链上进行移动。

[对点训练5]　化合物I

的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种（不考虑立体异构）。

J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式______________________________________________________________。

[解析]　J的同分异构体分子内含有羧基和醛基，其可能的结构简式有

考虑两个基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有18种结构。

其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2∶2∶1的为

[答案]　18　

[对点训练6]　（2015·天津高考节选）写出符合下列条件的F（

）的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

______________________________________________________________。

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

[解析]　F的同分异构体具备的条件是，有一个—COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是—OH，根据碳链异构和—Br的位置异构，可以写出F的同分异构体有4种，分别是

[答案]　

[课堂小结·反馈达标1＋1]　　　　　　全新理念　探究高考　明确考向　　　

1．一个高考题，展示高考怎么考

（2016·全国甲卷）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

，从而具有胶黏性。

某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）B的结构简式为________________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

（3）由C生成D的反应类型为________。

（4）由D生成E的化学方程式为________________________________________

______________________________________________________________。

（5）G中的官能团有________、________、________。

（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。

（不含立体异构）

[解析]　

（1）A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为

，名称为丙酮。

（2）根据信息②可知，B的结构简式为

，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。

（3）由B的结构简式及C的分子式可推知C为

，在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。

（4）由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为

，该反应的化学方程式为

＋NaCl。

（5）由E―→F―→G的反应条件可推知，G为

，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。

（6）能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为

[答案]　

（1）丙酮　

（2）

　2　6∶1

（3）取代反应

（5）碳碳双键　酯基　氰基　（6）8

2．一个模拟题，预测高考考什么

————————————————————————

（2017·贵阳模拟）近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE（咖啡酸苯乙酯）因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。

通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。

【导学号：

99682366】

已知：

A的核磁共振氢谱（1H—NMR）显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应。

————————————————————————

请回答下列问题：

（1）丙二酸的结构简式为______________________________________。

[考查有机物结构简式]

（2）咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为________、________、________。

[考查官能团的名称]

（3）咖啡酸苯乙酯的分子式为________，D的结构简式为

______________________________________________________________。

[考查有机物分子式、结构简式的书写]

（4）反应类型：

B→C____________________________________________。

[考查有机反应类型]

（5）A→B的化学方程式为__________________________________________

______________________________________________________________。

[考查化学方程式的书写]

（6）写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：

______________________________________________________________

______________________________________________________________。

a．属于酯类

b．能发生银镜反应

c．与FeCl3溶液发生显色反应

[考查限制条件的同分异构体的书写]

[解析]　本题可从两边向中间推导。

首先由A的信息可推出A的结构简式为

，再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为

，比较D和A的结构简式，可推出B为

。

（1）丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH。

（2）由咖啡酸苯乙酯的结构简式可知其中含有（酚）羟基、酯基和碳碳双键。

（3）咖啡酸苯乙酯的分子式为C17H16O4，D的结构简式为

。

（4）B到C的反应，①是水解反应（或取代反应），②是中和反应。

（6）属于酯类，则应含有酯基—COO—，能发生银镜反应，则应含有醛基—CHO，与FeCl3溶液发生显色反应，则应含有酚羟基，再结合C的分子式，符合以上条件的C的同分异构体

[答案]　

（1）HOOCCH2COOH

（2）酯基　碳碳双键　（酚）羟基

（3）C17H16O4　

（4）水解反应（或取代反应）、中和反应