第三章第四节有机合成汇总.docx

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第三章第四节有机合成汇总

编写：

薛呈祥审定：

高二备课组编号：

18日期：

2016.10.22

第四节　有机合成

第1课时　有机合成的过程

1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。

2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。

3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式

①

②

③

④

⑤

⑥

2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型

（1）

（2）

（3）

探究点一　有机合成概述

1．有机合成是利用的原料，通过有机反应，生成具有特定和的有机化合物。

2．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务

原料分子

目标分子

主要任务

示例

CH2===CH2

CH3COOH

（1）

CH3CH2OH

（2）

CH≡CH

（3）

CH3CH2CH2Br

（4）

CH3CH===CH2

CH3CH2CH2COOH

3.下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线：

（1）上述有机合成路线中第一步的目的是什么？

（2）请你写出A、B、C、D的结构简式。

（3）将上述反应①～⑤按反应类型进行分类。

[归纳总结]

（1）有机合成的任务

通过有机反应构建目标化合物的，并引入或转化所需的。

（2）有机合成的过程

有机合成的起始原料通常采用的和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。

（3）有机合成的原则

①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。

③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。

④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。

1．换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。

在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。

则在①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应　⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是（　　）

A．①②⑤B．②⑤⑦C．只有⑤D．只有⑦

2．有机玻璃是使用很普遍的合成材料之一，旧法合成的反应是

（CH3）2C===O＋HCN―→（CH3）2C（OH）CN、

（CH3）2C（OH）CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C（CH3）COOCH3＋NH4HSO4；

20世纪90年代新法合成的反应是

CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C（CH3）COOCH3。

新法和旧法相比，优点是（　　）

A．原料都是无毒的B．原料无爆炸危险

C．原料都是基础原料D．没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小

探究点二　有机合成中的碳链变化和官能团衍变

1．下面是以CH2===CH2为有机原料合成CH2===CH—CH===CH2的流程图：

HOOCCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2===CH—CH===CH2

（1）该有机合成的主要任务是什么？

从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？

（2）已知：

R—CH===CH2＋HBr

R—CH===CH2＋HBrR—CH2—CH2—Br，

你能以CH3CH===CH2为有机原料，合成CH3CH2CH2COOH吗？

画出合成的流程图。

2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：

（1）请在方框内填入合适的化合物的结构简式。

（2）写出A水解的化学方程式______________________________________。

（3）从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是___________。

[归纳总结]

（1）有机合成中最为常见的碳骨架构建有碳链的增长和缩短。

①能使碳链增长的反应有：

不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。

②能使碳链缩短的反应有：

烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。

（2）常见官能团引入或转化的方法

①引入或转化为碳碳双键的三种方法：

。

②引入卤素原子的三种方法：

。

③在有机物中引入羟基的三种方法：

。

④在有机物中引入醛基的两种方法：

。

（3）从有机物分子中消除官能团

①消除不饱和双键或三键，可通过反应。

②经过等反应，都可以消除—OH。

③通过反应可消除—CHO。

④通过反应可消除酯基。

3．由环己烷可制备1,4环己醇的二乙酸酯。

下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）。

（备注：

在8个步骤中，有3个步骤属于取代反应、2个步骤属于消去反应、3个步骤属于加成反应。

（1）属于取代反应的是______，属于加成反应的是________。

（填序号）

（2）A、B、C、D的结构简式分别为A____________，B____________，C____________，D____________。

4．乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________；

（2）B和A反应生成C的化学方程式为_______________________________________，

该反应的类型为__________；

（3）D的结构简式为____________________；F的结构简式为____________________；

（4）D的同分异构体的结构简式为____________________________________________。

1．已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（　　）

A．CH3BrB．CH3CH2CH2CH2Br

C．CH2BrCH2BrD．CH2BrCH2CH2Br

2．有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是（　　）

A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应

3．下列化学反应的有机产物，只有一种的是（　　）

4．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制取方案中最好的是（　　）

A．CH3—CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br

B．CH3—CH2BrCH2Br—CH2Br

C．CH3—CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2Br—CH2Br

D．CH3—CH2BrCH2===CH2CH2Br—CH2Br

[基础过关]

一、有机合成的过程

1．下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A．乙醇和乙酸都存在碳氧双键B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应

C．酸性高锰酸钾可以氧化苯和乙醛

D．乙烯可以与氢气发生加成反应，而苯不能与氢气加成

2．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是（　　）

A．硝基苯B．环己烷C．苯酚D．苯磺酸

二、有机合成中官能团的衍变

3．下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是（　　）

A．卤代烃的水解B．有机物RCN在酸性条件下水解

C．醛的氧化D．烯烃的氧化

4．在下列物质中可以通过消去反应制得2甲基2丁烯的是（　　）

5．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：

它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是　　

A.与HCl加成生成CH3COCl

B.与H2O加成生成CH3COOH

C.与CH3OH加成生成CH3COCH2OH

D.与CH3COOH加成生成CH3CO2O

三、有机合成方法原理、产物的判定

6．用乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是　　

A.先与HBr加成后再与HCl加成

B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代

C.先与HCl加成后再与Br2加成

D.先与Cl2加成后再与HBr加成

7.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：

，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是（　　）

A．甲苯XY对氨基苯甲酸

B．甲苯XY对氨基苯甲酸

C．甲苯XY对氨基苯甲酸

D．甲苯XY对氨基苯甲酸

8．有下述有机反应类型：

①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应，以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是（　　）

A．⑥④②①B．⑤①④②C．①③②⑤D．⑤②④①

9．化合物丙可由如下反应得到：

C4H10OC4H8，

丙的结构简式不可能是（　　）

A．CH3CH（CH2Br）2B．（CH3）2CBrCH2Br

C．C2H5CHBrCH2BrD．CH3（CHBr）2CH3

[能力提升]

10．根据图示内容填空：

（1）化合物A含有的官能团为_______________________________________。

（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式为______________________。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是____________。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，其结构简式是__________________________。

（5）F的结构简式是________。

由E→F的反应类型是____________________________。

11．对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②D可与银氨溶液反应生成银镜；

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为__________；

（2）由B生成C的化学反应方程式为______________________________________________，

该反应的类型为____________；

（3）D的结构简式为_________________________________________________；

（4）F的分子式为____________；

（5）G的结构简式为________________；

（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是____________（写结构简式）。

[拓展探究]

12．对乙酰氨基酚俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物已略去）。

请按要求填空：

（1）上述反应①～⑤中，属于取代反应的有________（填序号）。

（2）C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C2分子的结构：

______。

C