选修5回归课本.docx

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选修5回归课本

选修5有机化学基础回归课本看书指引

请结合教材进行复习，边看教材边看本学案，并完成课本的课后习题（不要轻视基础！

！

）。

引言

1828年，发现由无机化合物通过加热直接转变为的实验事实，打破了传统的“”。

有机物：

含碳的化合物大多数是有机物（除CO、CO2和碳酸盐、碳化物）

有机物的特点：

种类繁多数量巨大（三千多万种）、大多数易燃、为非电解质、分子晶体、难溶于水、熔沸点低、有副反应。

第一章认识有机化合物

一、有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类化合物（如CH3CH2CH2CH3）

有机化合物脂环化合物（如）

化合物

芳香化合物（如）

2．按官能团分类

二、有机化合物的结构特点

1．有机化合物中碳原子的成键特点

化学家和国化学家共同奠定学说。

甲烷分子分子式：

________电子式：

_________结构式：

________空间结构：

_____________（二氯甲烷无_______________）键角：

___________。

2．有机化合物的同分异构现象

同分异构的三种形式：

异构、异构、异构；各举一例，写出分子式及结构简式。

三、有机化合物的命名

1．烷烃的命名

烷烃系统命名法的基本原则：

最长最多定主链，编号遵循近、简、小。

烷烃系统命名法的基本步骤：

选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。

例：

______________________________________________________

2．烯烃和炔烃的命名

主链：

含双键或三键的碳链为主链

编号：

距离双键或三键的一端开始编号

取代基：

位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后。

写出C5H10属于烯烃的同分异构体并给于命名：

3．苯和同系物的命名

①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。

先读侧链，后读苯环。

如甲苯、乙苯。

②如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。

如邻二甲苯。

③给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

如1，2－二甲苯

写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体并给于命名：

四、研究有机化合物的一般步骤和方法

1．分离、提纯

①蒸馏：

适用条件：

态有机物含有少量杂质，且该有机物较强，与杂质相差较大（一般约大于℃）。

蒸馏速度：

以每秒滴蒸馏产物为宜。

②重结晶（适用于不纯物质的提纯）

溶剂要求：

杂质在此溶剂中溶解度或溶解度，易于除去；被提纯的物质在此溶剂中的溶解度，受温度的影响。

操作步骤：

、、。

③萃取分为“液—液萃取”和“固—液萃取”

④色谱法

2．元素分析与相对分子质量的测定

①元素分析

②相对分子质量的测定——质谱法

3．分子结构的鉴定

①红外光谱

②核磁共振氢谱

第二章烃和卤代烃

仅含和两种元素的有机物成为，又称。

一、脂肪烃

1．烷烃和烯烃

2．烯烃的顺反异构

两个相同的原子或原子团排列在双键的的称为顺式结构，（如顺－2－丁烯）；

两个相同的原子或原子团排列在双键的的称为反式结构，（如反－2－丁烯）

3．炔烃

①分子里含有的一类烃称为炔烃

②乙炔的物理性质：

③乙炔的分子组成和结构：

④乙炔的化学性质：

聚氯乙烯的制备：

要求熟练写出各步反应的化学方程式

5乙炔的实验室制法：

4．脂肪烃的来源及其应用

烷烃来源：

石油的、，，

烯烃来源：

石油的（轻质油）及（气态烯烃）

应用：

燃料、化工原料。

二、芳香烃

1．苯的结构和化学性质

C6H6平面正六边形分子键角120º碳碳键是介于

2．苯的同系物

①苯的同系物通式：

②化学性质：

氧化反应：

能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链上的烃基被氧化为。

（表现了苯环对烃基的影响）

取代反应：

苯环上的邻对位上的氢原子较活泼，在硝化时主要得到取代产物，加热条件下得到取代产物。

（表现侧链对苯环的影响）

写出甲苯和浓硝酸反应方程式：

注意反应条件

该反应的主要产物为，简称，又叫，是一种晶体，溶于水。

是一种。

3．芳香烃的来源及其应用

来源：

石油的，的分馏

应用：

合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

三、卤代烃

1．溴乙烷

①溴乙烷的分子组成和结构。

②溴乙烷的物理性质：

无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于有机溶剂。

③溴乙烷的化学性质：

溴乙烷的水解反应：

实验试剂、条件、现象、方程式

_______________________________________________________________

检验卤原子特别注意：

先加硝酸后再加硝酸银

溴乙烷的消去反应：

实验试剂、条件（反应条件和物质自身条件）、现象、方程式

_________________________________________________________________________

2．卤代烃

氟氯代烷（氟里昂）性质稳定、毒、易、易，用作、、，但对臭氧层产生破坏作用，其分解出的氯原子对臭氧的分解起作用。

第三章烃的含氧衍生物

一、醇酚

1．醇①常见的醇

甲醇起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明液体，有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。

甲醇、乙醇、丙醇可与水以，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了；

乙二醇和丙三醇都是色、、有的液体，都易溶于和；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的；丙三醇强，有作用，俗称。

丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性，俗称。

②乙醇的性质与重要反应（与Na反应【可通过实验确定乙醇的结构式】、氧化、消去【实验室制乙烯】、取代、脱水反应【注意不同温度的不同产物】），写出相关的化学方程式。

掌握不能被催化氧化的醇的结构特征；掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征；掌握不能发生消去反应的醇的结构特征。

乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，其氧化过程分两个阶段：

乙醇先被氧化为，再进一步被氧化为。

现象：

溶液由色变为色。

2．酚

①苯酚的用途：

苯酚（俗称酸）是一种重要的化工原料，主要用于制造（俗称电木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。

苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用，化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类，在排放以前必须经过处理。

但是苯酚的稀溶液可直接用作，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。

②苯酚的物理性质：

无色晶体，熔点43℃，易被氧化变为色，有特殊气味；常温下，能溶于水并相互形成溶液（苯酚与水形成的静置后会，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层），当温度高于时，能与水。

③苯酚的化学性质：

苯酚的酸性：

苯酚和氢氧化钠反应的现象、方程式；苯酚酸性和碳酸酸性的比较、苯酚能和什么类的盐反应、和金属钠反应等。

（表现了苯环对羟基的影响）

苯酚的取代反应：

苯酚和溴水反应的现象、方程式、苯酚的检验。

（表现了羟基对苯环的影响）【注意：

三溴苯酚是溶于水的白色沉淀，但溶于有机溶剂。

】

苯酚的显色反应：

苯酚溶液和氯化铁溶液反应的现象、方程式、苯酚的检验

二、醛

1．饱和一元脂肪醛的通式、醛类定义

2．甲醛的物理性质（无色气体、有气味、溶于水），重要用途（福尔马林，制酚醛树脂、脲醛树脂等），和苯酚反应的化学方程式

__________________________________,_______________________________________

3．乙醛的性质

①物理性质

②化学性质：

加成反应（乙醛和氢气加成的条件、方程式）

氧化反应：

注意银镜反应、新制氢氧化从悬浊液所涉及试剂的配制、

反应条件，化学反应方程式、离子方程式、反应现象。

______________________________________________________________________

______________________________________________________________________

③醛基的检验

三、羧酸酯

1．饱和一元脂肪羧酸的通式：

常见的羧酸及其俗名：

甲酸（），乙酸（），乙二酸（），苯甲酸（），（硬脂酸）、（软脂酸）、

（油酸）、（亚油酸）

2．乙酸的酸性（如何验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱）P60科学探究

羧基、酚羟基、醇羟基上氢原子活泼性比较

3．乙酸的酯化反应

4．酯

①苹果中含有，菠萝中含有，香蕉中含有

②酯的水解反应断键位置和规律。

【在酸性（可逆）、中性（可逆）、碱性（不可逆）条件下的水解程度的差别】

四、有机合成

1．有机物分子中官能团的引入规律

引入羟基（－OH）：

；

引入卤素原子（－X）：

；

引入双键：

。

2．有机物分子中官能团的消除规律

通过反应消除不饱和的双键或三键；通过等反应消除羟基（－OH）；通过等反应消除醛基（－CHO）。

3．有机物分子中官能团的衍变规律

利用官能团的衍生关系进行衍变，如：

卤代烃（R－CH2X）→醇（R－CH2OH）→醛（R－CHO）→羧酸（R－COOH）→酯（R－COO－R’）；通过一定的途径使官能团从一个变为两个，如：

CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2Cl－CH2Cl→CH2OH－CH2OH；通过一定手段，改变官能团的位置，如：

CH3CH2CH2Cl→CH3CH＝CH2→CH3CHClCH3。

另外还可以根据题示信息进行官能团的衍变。

4．有机物分子中碳链的增减规律

有机物分子中碳链增减的主要途径是：

不饱和烃的加聚能使碳链增长，烃的裂化裂解、苯的同系物的氧化等反应能使碳链变短。

其他使碳链增减的反应一般在题目中会以信息的形式给出。

5．有机物分子的成环规律

二元醇通过脱水反应形成环状的醚，羟酸（或二元醇和二元羧酸）通过酯化反应形成环状的酯，氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺，二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。

6．美国科学家提出的“”获得了1990年诺贝尔化学奖。

7．如何计算合成路线的总产率，P65学与问

第四章生命中的基础有机化学物质

人体内需要的六大营养素：

。

一、油酯

1．必需脂肪酸：

2．油酯的组成和结构

单甘油酯、混甘油酯；天然油酯大多数都是，都是，固定的熔沸点。

植物油为含较多脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈态；

动物油为含较多脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈态。

3．油酯的性质

（1）物理性质：

密度比水，黏度较，溶于水，溶于有机溶剂。

纯净的油酯是色、臭、味，一般油酯因溶有和等而有颜色和气味。

（2）化学性质：

①油脂的水解：

油酯在人体内的发生水解，产物被吸收。

水解反应的条件，判断皂化反应完全的标准，由高级脂肪酸钠制成的肥皂称为，；由高级脂肪酸钾制成的肥皂称为，；

油脂在酸性和碱性环境中水解的化学方程式：

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

②油脂的氢化反应：

条件、方程式。

制得的油酯叫，又称为，可