第十五章 氨基酸蛋白质和核酸.docx
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第十五章氨基酸蛋白质和核酸
学习指南
氨基酸、蛋白质、核酸广泛存在于生物体中。
它们都是具有重要生理功能
的物质，在各种生命现象中发挥着重要作用。
本章将重点介绍氨基酸的两性和等电点、与水合茚三酮的显色反应、缩合
反应；蛋白质的两性和等电点、胶体性质、盐析、变性和显色反应以及这些反
}●
应的实际应用。
学习本章内容应在了解氨基酸、蛋白质及核酸的组成和结构特点的基础上
做到：
1．了解氨基酸的分类，掌握其命名、性质及应用；
2．了解蛋白质的组成和分类，掌握其性质；
3．了解核酸的组成及生物功能。
氨基酸、蛋白质、核酸都是具有重要生理功能的物质。
氨基酸是组成蛋白质的基
石，蛋白质与核酸是构成生命的物质基础。
各种生命现象离不开蛋白质，生命活动的
基本特征是蛋白质的不断自我更新，而核酸则贮存并传递遗传信息，在生命的延续中
发挥着重要作用。
第一节氨基酸
氨基酸是分子中既含有氨基（一NH2）又含有羧基（一COOH）的一类有机化合物。
它
可以看成是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。
一、氨基酸的分类和命名
1．氨基酸的分类
根据分子中氨基和羧基的相对位置不同，可将氨基酸分为旷氨基酸、p氨基酸和y一氨基
酸等。
例如：
8a8Ⅱ78Q
CHsC．HCOOHCH2CH2COOHCH2CH2CH2COOH
『ll
NH2NH2NH2
口一氨基丙酸p氨基丙酸P氨基丁酸
其中旷氨基酸是构成蛋白质的基本单位，本节主要介绍旷氨基酸。
根据a一氨基酸分子中氨基和羧基的相对数目不同，可分为中性氨基酸（氨基和羧基的数
目相等）、酸性氨基酸（氨基的数目少于羧基的数目）和碱性氨基酸（氨基的数目多于羧基
的数目）。
例如：
258
有机化学
H2NCH2C00H
H00CCH2CHC00H
I
NH2
甘氨酸门冬氨酸
（中性氨基酸）（酸性氨基酸）
此外，根据氨基酸分子中所含烃基的结构不同，
和杂环族氨基酸。
例如：
CH3CHC00H
NH2
H2N（CH2）4CHC00H
f
NH2
赖氨酸
（碱性氨基酸）
还可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸
H2CHC00H
NH2
丙氨酸苯丙氨酸脯氨酸
（脂肪族氨基酸）（芳香族氨基酸）（杂环族氨基酸）
目前自然界中发现的氨基酸已有二百余种，其中旷氨基酸占绝大多数，它们很少以游离
状态存在，主要是以聚合体——多肽和蛋白质的形式存在于动植物体中。
蛋白质水解生成多
种旷氨基酸的混合物，经分离可得到二十余种。
一氨基酸，见表15—1。
表15一l常见驴氨基酸的分类和结构
分类
名称
构造式
等电点（pI）
脂肪族氨基酸
中性氨基酸
甘氨酸
丙氨酸
*缬氨酸
*亮氨酸
*异亮氨酸
丝氨酸
*苏氨酸
半胱氨酸
*蛋氨酸
门冬酰胺
谷氨酸
CH2一C00H
I
NH2
CH3一CH—C00H
l
NH2
CH3
＼
CH—CH—C00H
，、。
，／}
cH3☆H2
CH3
＼
CH—CH2～CH～C00H
r、。
，／J
cH3☆H2
CH3CH2一CH—CH—C00H
fl
CH3NH2
Ho—CH2一CH—C00H
I
NH2
Ho—CH—CH—C00H
l『
CH3NH2
H!
}一CH2一CH—C00H
I
NH2
CH3S—CH2CH2一CH～C00H
J
NH2
O
0
NH2一c_一CHz—CH—C00H
f
NH2
o
0
NH2一c-一CH2CH2一CH—COOH
J
NH2
5.97
6．OO
5.96
6.02
5.98
5.68
6.16
5.05
5.74
5.41
5.65
一
一㈠一一吼
第十五章氨基酸、蛋白质和核酸
259
续表
分类
名称
构造式
等电点（pI）
碱性氨基酸
*赖氨酸
精氨酸
NHz一（CHz）4一CH—COOH
l
NH2
NH
NH2一INH（NH2）3CH—CCH2）3cH—cOOH
1
NH2
9.74
10.76
脂肪族氨基酸
酸性氨基酸
门冬氨酸
谷氨酸
H00C--CH2一CH—COOH
l
NHz
H00C--CH2CHz—CH—COOH
l
NH2
2.77
3.22
芳香族氨基酸
*苯丙氨酸
酪氨酸
O-CHz—CH—c。
OH
NH0
H0—?
‘孓一cH2一cH—c00H
L=：
／l
NHz
5.48
5.68
杂环族氨基酸
*色氨酸
组氨酸
脯氨酸
Q丁cH2-NCH心--一OO
赢H2-NCH心--一OO
NVNH“‘12
CH2一CH—COOH
Il
CHzNH
5.89
7.59
6.30
表15—1中所列的氨基酸中带‘‘*’’号的八种称为必需氨基酸，人体内不能合成它们，
必须从食物中获取。
营养学研究表明，人体中缺少这八种氨基酸，就会导致蛋白质的代谢失
去平衡，引起疾病。
所以它们是维持生命的必需物质。
其他的氨基酸可以在体内合成。
2．氨基酸的命名
天然矿氨基酸一般采用俗名，根据其来源或性质命名。
例如甘氨酸，因其具有甜味而得
名，门冬氨酸是在植物天门冬的幼苗中发现的，由此得名。
除甘氨酸外，组成蛋白质的a一氨基酸都具有旋光性。
其构型习惯上采用D，L一标记法。
。
一氨基酸的构型与L一甘油醛相似，都属L型。
例如：
CH0C00HC00H
Ho-4-HH2N-q-HH2N--~--H
亡H20HcH3cH20H
L一甘油醛L一丙氨酸卜丝氨酸
氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨基看作取代基。
例如：
321
CH3CHC00H
l
NH2
2一氨基丙酸
L）-己Hz己H古。
。
H
NH0
3一苯基一2一氨基丙酸
260
有机化学
二、口一氨基酸的性质
。
一氨基酸通常为无色晶体，其熔点较高且熔融时分解。
易溶于水，不溶于乙醚、苯等有
机溶剂。
由于分子中既含有氨基又含有羧基，所以既具有胺的性质，又具有羧酸的性质。
其分子
中的氨基可以发生烷基化、酰基化反应，能与亚硝酸作用放出氮气；而羧基则可与醇作用生
成酯，与氨作用生成酰胺。
例如：
R--CH--COOH
l
NH，
K--LH--LUUH
NHCOCH3
R-CH--COOH+N2}
OH
R--CH--COOCH2CH3
NH，
R-CH--CONHCH2CH3
NH，
此外，由于氨基和羧基的相互影响，氨基酸还表现出一些特殊的性质。
1．两性和等电点
氨基酸既能与酸反应生成铵盐，又能与碱作用生成羧酸盐，因此具有两性，是两性化合
物。
例如：
RCHCOOH,．．．．．——RCHCOOH．RCHC00Na+HCINaOH
lll
+NH3CINH2NHz
铵盐a一氨基酸羧酸盐
氨基酸分子中的氨基与羧基还可相互作用生成内盐，这也是氨基酸具有较高熔点和较大
溶解度的原因。
RCHCOOH-RCHCOO-
ll
NH2+NHa
内盐
这种内盐又叫做偶极离子（或两性离子）。
在水溶液中，存在下列平衡：
OH-：
O：
：
H：
-RCHCOOH"RCHC00。
RCHC00-
。
i吾
I旷l…l
+NHa+NHa+NH2
正离子偶极离子（两性离子）负离子
氨基酸在强酸性溶液中以正离子的形式存在，这时，在电场中的氨基酸向阴极移动；在
强碱性溶液中则以负离子的形式存在，在电场中向阳极移动；调节溶液的pH为一定数值
时。
氨基酸以偶极离子的形式存在，其所带正、负电荷相等，在电场中不移动，此时溶液的
pH叫做氨基酸的等电点。
以pI表示。
必须注意，等电点不是中性点。
例如，中性氨基酸溶液的等电点都小于7。
这是因为中
性氨基酸分子中羧基的电离程度大于氨基接受H+的程度，因此在溶液中含有的负离子
（RCCHC00-）比正离子（RCHCOOH）要多，这时，若使氨基酸分子中羧基的电离程度与氨
ll
NH，‘、+NH0
第十五章氨基酸、蛋白质和核酸
261
基接受H+离子的程度相等，即以偶极离子的形式存在，就必须向溶液中加入适量的酸以抑
制羧基的电离，所以中性氨基酸溶液的等电点通常在5～6．5之间，酸性氨基酸在2·8～3·2
之间，碱性氨基酸在7．6～10．8之间。
常见a一氨基酸的等电点见表15—1。
在等电点时。
氨基酸的溶解度最小。
容易呈结晶析出。
可利用这一性质分离和提纯氨
基酸。
2．茚三酮反应
n
口一氨基酸与水合茚三酮（
：
）的醇溶液反应。
生成蓝紫色物质，这一反应称
为茚三酮反应。
该反应非常灵敏，是鉴别a一氨基酸最常用的方法。
3．缩合反应
一个驴氨基酸分子中的氨基可与另一个口一氨基酸分子中的羧基发生缩合反应，失去一
0
11
分子水生成以酰胺键连接的化合物——肽。
形成的酰胺键（一卜uNH一）又叫做肽键。
由两个。
一氨基酸形成的肽叫做“二肽”。
例如丙氨酸的羧基与甘氨酸的氨基缩合形成的
二肽叫做丙氨酰甘氨酸：
Qf-亏|_一]
CH3年H苎{煎王哪CH2COOH一-H20=·CH3午H+凸叫+CH2COOH
★H，占H2☆L一虫_J
丙氨酰甘氨酸
由三个旷氨基酸形成的肽叫“三肽”，由多个a一氨基酸形成的肽叫多肽。
多肽链可用下
式表示：
R’R”R
—一l—CONH一1一CO—NH一1一COOHNHCHCONHCHCO---NHCHCOOH
2一一一一一一一
多肽
许多肽类具有重要的生理功能，如谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸形成的一种
重要的三肽。
广泛分布于动、植物和微生物细胞中，医学上用它治疗各种肝病，具有广谱解
毒作用，可以保护肌体免受重金属及环氧化合物的毒害。
多肽是生物体新陈代谢的产物。
许多多肽具有激素的作用。
例如，脑垂体后叶分泌的加压素
及催产素都是九肽；在高等动物脑中发现的具有比吗啡更强的镇痛作用的脑啡肽是五肽等。
三、氨基酸的制法
1．水解法
氨基酸最早是由蛋白质在酸性条件下发生水解再经分离得到的。
例如作为调味剂的谷氨酸
就是由面筋酸性水解得到的。
谷氨酸具有鲜味，食用味精的主要成分就是谷氨酸的单钠盐。
2．发酵法
20世纪50年代以后开始利用发酵法生产氨基酸。
这种方法是由糖类物质在微生物的作
用下发酵制得氨基酸。
目前有20多种氨基酸可以用此法生产。
3．合成法
许多氨基酸还可以利用合成的方法制得。
旷卤代酸的氨解就是合成a一氨基酸的方法之
哗
262
有机化学
一。
例如：
丙酸在红磷催化下氯代生成2一氯丙酸，再经氨解得到丙氨酸。
CHCOOH轰I—NHsCHsICHsCHzC
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