有机化学习题与答案厦门大学.docx

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有机化学习题与答案厦门大学

有机化学习题与答案（厦门大学）

第一章绪论习题

一、根据下列电负性数据：

原子*HBC0N

电负性；2.11.52.53.03.5

4.0

判断下列键中哪个极性最强？

为什么？

-■-i-■；一—「i-「！

工.1-'-■1答案＜请点击＞

二、（a）F2、HF、BrCI、CH4、CHCI3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？

（b）哪些是极性分子？

答案＜请点击＞

三、下列各化合物有无偶极矩？

指出其方向。

（a）HBr,（b）IC1,©环（d）CHaCla

丁厂三归.d—答案＜请点击＞

哪个的氢键较强？

答

四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极一偶极吸引力较强,案＜请点击＞

五、写出下列化合物的路易斯电子式。

答案＜请点击＞

（1）CO2

（2）CHsNOa（3）CH3NO（4）CH3CN（5）CH3NC（6）CH3NH2

六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。

（4）

⑴）

⑴

⑶

（5）

⑺

CH.CH3

CH3CHCH2CCH（CH3）2

C——

0IIch2ch3cch3

（2）[1

CH（CHdCH5CHaCH=CHCH2CHCHiCH2CHCHa0H（4）CHjCH3

CH3CHjCHjCHCHjCH2CH2OCHaCHjCHjCH^CH工

砂H沁CH』HOCH化

（10）

ch3

CH2CH3CH2CHCC1

ch3ch?

ch,

*inCH心

UHzCHjCHs

CHj（8）ch3ch.ch2c=cch2ohchc=chch=chc=chch2oh

七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。

⑴C:

65.35%，H:

5.60%，相对分子质量110

⑵C:

70.40%，

4.21%，相对分子质量

188

（3）C:

62.60%，H:

11.30%，N:

12.17%，相对分子质量

230

⑷C:

54.96%,

9.93%,N:

10.68%，相对分子质量

131

⑸C:

56.05%,

3.89%,Cl:

27.44%，相对分子质量

128.5

⑹C:

45.06%,H:

8.47%,

13.16%,Cl:

33.35%，相对分子质量

106.5

答案＜请点击＞

（1）C；65.35%H：

5.60^0：

（100-65.35-5.6）^=29.05%

按习题1—3

（1）方法求得C：

H：

0=3:

1*因相对分子质量为110,故化学式为厲出0型

（2）C：

704%H：

4.21%0：

（100-70,4-<4.21）^=25.39%

搜习題1一3⑴方法求得C「Hi0=3.7：

2.65Ib因相对分子质壘为1關，故化学式为CnH6O3.

⑶C：

62.6%H：

11.30^N；12.17%

Ox（100-62.6-11.30-1217）%=13.&3%

按习题1一叉1）方法求得B小N：

0=6:

13=1：

1*因相对分子质童沖230,故化学式为Ci?

H前26*

（4）Ct5496%Hz993%N.10.68%

Oi（100-54Pt5-9.93-10.（58）%=24.43^

按习题1一3（1防法求得C；HiN：

0=6：

13：

2,因相对分子质量洵口1,故化学式为

（5）C：

5605^H：

385%N；27.44%

0：

（100-5605-339-27.44）%=1262%

搜习题1—3

（1）方法求得C；H；Cl：

0=fi；5s1：

1>因相对分子務量为128.5,故化学式为4比C10.

（6）C：

4516%H：

8.47^N：

13.Id%Ch33.35舲

按习题1一孑⑴方法求得CrH:

NICl=4:

111»因相对分子质重为1时5故化学式为C4H9C1Nb

八、写出下列化学式的所有的构造异构式。

•-•-；1^-.i■--'I答案<请点击>

H2C=CHCHaOH

ch2=choch3

（3）GHiQ7个

CH3CH2CH2CH2OH

CH3CHaCHjOCHi

c——CHjCHaCHOHCH3CHCHaOH

CH，

CH3CH2CH2CH=CH3ch5ch3ch=chch3Hscl

CHSCHnoch2ch3ch3choch.CH,Ich3c=chch3CH3CHCgCH]ch3

ch2ch3

第一章绪论习题

（1）

1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？

点击这里看结果

2、什么是烷基？

写出常见的烷基及相应的名称。

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H£—甲基俩写为血一）

CH;CH3CH2—丙基（简写再丹一）

GH^CHq—乙基（简写为Et-）

CH3CHXH,CH.——丁基（简写肯肮一）

C——C

异丙基（简写i-Pr-）

CHjCHC巳一异丁基（简写为i-Bu-）

CH3

叔丁基（简写为）

CH5CH2CH—

CH,

仲丁基（简写为汩B—）

CH"—CH2—新戊基

CH3

3、给下列直链烷烃用系统命名法命名

严

I.CHSch3ch3chch3ch3c—ch5ch3HC—CH3CHaCH3ch2

严

CH5CHCHj

2.CH5CH2CCH2CH2fflCH2CH3

CHaCH3

3.（CH^CH^CHCHCH^CH^

CH工

严

4.（CH嘉CHCl^CH龙CH&lCHHHm

CH3ch3

5.CHjCHjCCHjCHjCHaCHC^Jjch3

严H罚

6rCH3CH2C比（!

；日*1：

殆）13比0^匚址匚比匚日2比阳山比chch3ch5

c居

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4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？

点击这里看结果欢迎下载

5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。

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6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名:

1.只含有伯氢原子的戊烷

4.含有一个叔碳原子的已烷

7.只有三种一氯取代的戊烷

2.含有一个叔氢原子的戊烷

5.含有一个季碳原子的已烷

8.有四种一氯取代的戊烷

3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷

6.只含有一种一氯取代的戊烷

9.只有二种二氯取代的戊烷

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7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。

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8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。

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9、用折线简式表示下列化合物的构造：

1.丙烷

5.2,3-二甲基丁烷

8.3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷

2.丁烷

6.3-乙基戊烷

9.2,5-二甲基-4-异丁烷庚烷

2.异丙烷4.2,2-二甲基丙烷

7.3-甲基-1-氯丁烷

10.5-（3-甲基丁基）癸烷

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10、写出分子中含甲基最多的分子式为「丄和的烷烃的紧缩结构式及相应的折线简式。

点击

这里看结果

11、将下列烷烃按照沸点由高到低的顺序排列，然后与手册核对。

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12、用Newman投影式表示2,3-二甲基丁烷的各交叉式和重叠式构象异构体，并比较其相应能量。

点击

这里看结果

第一章绪论习题

（2）

点击这

13、某烷烃分子量为114，在光照下与氯气反应，仅能生成一种一氯化产物，试推出其结构式。

里看结果

14、以甲烷的溴化为例，讨论反应

hipph

HBr

中过渡态和•［二的状态。

并画出相应的能级图。

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15、比较下列自由基的稳定性：

CH3CHCH（CH3）2.*CH3CH2CH（CH3）2,CH3CH2C（CH3）2

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16、以..：

_起一卤化反应为例，在同一坐标图上表示出伯、仲、季、叔氢原子被

卤化时生成过渡态和相应自由基的能线图，并简要说明不同氢原子在卤化时的相对活性。

点击这里看

17、将2-甲基丁烷进行一氯化反应，已知其四种一氯化产物和相应的百分含量如下：

洱C1

丼I

（CH3）2CHCH2CH3+C12-^*C1CH2CHCH3CH3+（CH3）3CCH3CHs+（CH^CHCHCHj+（CH3）2CHCH2CH2C1

27.1%23.1%362%13旅

推算伯、仲、叔氢原子被氯取代的活性比。

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18、禾U用上题中得到的烷烃中伯、仲、叔氢在氯化时的活性比，求上匚匕；氯化时得到的各一

氯化产物的相对含量比。

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19、如果烷烃溴化时，其相对氢原子溴化的活性比为伯氢：

仲氢:

叔氢=1:

18:

1600。

请计算2-甲基丙烷溴

化时各一溴取代物的相对比。

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20、在实验室欲从

（1）异丁烷制备卤代叔丁基，

（2）新戊烷制备卤代新戊烷，从前面三题的结果分析，

其卤化剂应选择Cl还是Br,并说明原因。

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21、简要说明甲烷氯化比全氘代甲烷（CH4（CD4））氯化的速度要快约20倍的原因。

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22、硫酰氯（SQCh）可被用作烷烃的氯化剂，当用过氧化物（ROOR）作为引发剂时，可产生二氧

化硫，试写出在过氧化物引发下，烷烃被硫酰氯氯化的反应机理。

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23、当2-甲基丙烷与四氯化碳在叔丁基过氧化物

□引发剂作用下，于130〜140C

反应，可得到2-甲基-2-氯丙烷及三氯甲烷，试提出可能的反应机理。

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24、在50C时，四乙基铅二；「一山能引发甲烷与氯气按自由基机理起烷烃的氯化反应，试写出其可能

的机理。

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第二章烷烃自测题

1.下列自由基最稳定的是（）

h3c—c—c-c—ch2

广A.骚叭厂

HjC—C—C-C—CHj厂D.扁H巴厂

HjC-C—C-C—CH5

B.隅

CH3

HaC—C—C-CHj

E.CH.

选择题洪15小题，每题2分）

最不稳定的是：

IA.2J

H3C—C—C-C—CH;

IH2H

CH.

2.下列自由基稳定性由大到小的顺序是（）

A.d>c>b>a

B.a>b>c>d

C.b>a>c>d

D.c>b>d>a

3.在光照条件下CH3CH2CH（CH3）CH（CH3）CH3与Cl2反应，可能的一氯产物有几种（）

A.3

B.4

C.5

D.6

H£—CH—C—CH*

ABiCHj厂

H£—g—c—CH$

B.CH.皿

HjC-CH-CH-CHj

3HC-C-C-C—

C.化

D.加地

4.2-甲基丁烷在室温光溴代，相对含量最高的是（

）

卄c

卄亠r

卄c

A.辛

B.2,2,3,3-四甲基

C.3-甲基庚

D.2,3-二甲基

5.下列沸点最咼的是（

）

E.2-甲基己

烷

丁烷

烷

沸点最低的是：

戊烷

6.下列化合物中熔点最高的是（）

A.3-甲基庚烷

B.正辛烷

丁烷

C.2,2,3,3-四甲基

D.2,3-二甲基己

沸点最咼的是

7.下列化合物中含有伯、

仲、叔、季碳原子的是

（）

.2,2,3-三甲基丁

B.2,2,3-三甲基戊

C.2,3,4-三甲基戊

D.3,3-二甲基戊

烷

8.下列化合物中含有伯、仲、叔氢的是（

）

广A.

2,2,3,4-四甲r

B.2,3,4-三甲

C.2,2,4-三甲

基戊烷

D.正庚

烷

第三章环烷烃习题

、用系统命名法命名下列化合物:

答案

9.ii.

答案

三、试推测出桥环烃中二环和三环化合物的通式：

解答＜请点击＞

四、写出下列各化合物可能的构型构体。

1.1,3—二甲基一5—氯环己烷。

解答＜请点击＞

2.1—甲基一5—氯一3—溴环己烷。

解答

五、写出的可能构型异构体。

解答＜请点击＞

六、写出下列各组化合物的优势构象式，并进行适当讨论。

1.顺一和反一1—甲基一4—溴环己烷。

＜解答＞

2.顺—和反—1—叔丁基—4—溴环己烷。

＜解答＞

3.顺一1,3—二甲基一顺一5—溴环己烷和顺一1,3—二甲基一反一5—溴环己烷。

＜解答＞

七、画出下列化合物最稳定的构象式：

1.1—甲基一1—正丙基环己烷＜解答＞

2•顺一1—甲基一4—叔丁基环己烷＜解答＞

C（CH3）3

＜解答＞

ch3

在此构象中有二个（e），二个（a）键，如果将此构象翻转

成另一构象，同样得二个（a）和二个（e）键，只是原来的

e,a键互换，但翻转后的构象中却有严重的/1,3-相互作

用，所以翻转后构象不如前者稳定。

八、比较下列各组化合物的燃烧热大小。

解答：

＜请点击＞

各组相对应的化合物都互为异构体（构造、构型或构象），具有相同的碳、氢原子数，所以完全燃烧后得到相同摩尔数的CO2和出0，回到相同的能量基准线上，因此比较各组化合物的相对稳定性（位能高低）就可以得出其燃烧值的相对大小。

1.>

2.<

3.<

4.<

5.>

ch3

十、判断下列环烃化合物的结构是否正确？

为什么?

（C）

◎

解答＜请点击＞

其中（c）和（d）是错误的，它们分别为三元环与六元环，四元环与五元环以反式稠合在一起，这在空间上是做不到的，而顺式稠合却不受环大小的影响，所以（a）是正确的。

（e）和（f）是较大的环以反式稠合，是做得到的,

也是正确的。

（b）是螺环，不受环大小的影响，所以（b）也是正确的

卜一、写出下列化合物的相应构象式:

（CH必C

3.（CH动C

解答＜请点击＞

这里黑点仅表示靠近观察者的H的投影，或者说是指向环平面上方的

H。

在明确这个意义后，再根据相

应构型写出其构象式就不容易写错，因此，

十二、画出1,3-二叔丁基环己烷的构象式。

＜解答，请点击＞

十三、写出甲基环己烷一溴取代产物的可能异构体。

十四、完成下列反应：

＜解答，请点击＞

h2c

ch2

广h2so4

HBr

JNi,120口C＜解答，请点击＞

卜五、写出1,1—二甲基环丙烷与HBr及Br2反应的可能产物，预计哪一种产物是主要产物。

解答＜请点击＞

卜六、单环环烷烃（CH2）n中，每个CH2单位的燃烧值为二-’一，对环丙烷和环丁烷分别为

697.1KJ•mol-1和686.2KJ•mol-1，而环戊烷和环己烷分别为664.0KJ•mol-1和658.6KJ•mol-1，解释其

原因。

解答＜请点击＞

十七、比较顺和反一1,3—二甲基环己烷两异构体的燃烧值。

解答＜请点击＞

顺和反-1,3-二甲基环己烷两异构体的稳定构象分别为:

e和a键上，因此顺式

异构体比反式异构体稳定，顺式异构体的燃烧值则比反式异构体的要小。

十八、写出三环［3.2.1.0.1,5］辛烷与在一60C时反应的产物。

解答＜请点击＞

十九、如何解释环丙烷中氢的酸性比丙烷中氢的酸性大。

解答＜请点击＞

二十、反一1,2—二甲基环己烷中大约以90%的二平伏键（e,e）构象存在，而反一1,2—二溴环己烷（或

反—1,2—二氯环己烷）中却以等量的二平伏键（e,e）和二直立键（a,a）构象存在，而且二直立键的数量

随溶剂极性的增加而减少，试说明反一1,2—二甲基环己烷与反一1,2—二溴环己烷之间这种差别的原因。

解答＜请点击＞

自测

第三章测试

选择题洪15题，每空2分）

1.下列各组化合物中构想最稳定的是（）

2.下列化合物有顺反异构的是（）

C.1,3-二甲基环戊

A.十氢萘

B.1,1-二甲基环戊烷

D.2-乙基环戊

E.1,2-二甲基环戊稀

3.下列化合物在常温下能使溴水褪色的是

4.下列化合物能使溴水褪色，但不能使

KMnO4溶液褪色的是（

5.环丙烷在室温下与

BH/CCI4反应的主要产物是（

BrCH,CHCH

6.甲基环丙烷与HBr

反应的主要产物是（

BrCHjCHjCHjCHjBr

第四章立体化学习题

、指出下列各对投影式之间的关系一一同一物或对映体:

ch3

（2）HO

C6H5

COOH

CHaCH

COOH

CH2OH（4）

COOH

CH.

C曲

解-

inrr•

对映体

C鬥

（2）对映体（3）同一物（4）同一物

判断各对投影式之间的关系--同一物、对映体或非对映体:

（1）

CH3

J—0H

ch3

□H

H0Cl

ch3Cl

CHO

hoh2cCH2OH

CHO

COOH

COCH

COOH

答案＜请点击＞

解：

⑴对映体

（2）对映体Q）非对映体

（4）同一物

、指出投影式

（1）的R，S构型，判断其他各式与

CH皿

⑴

ch2ch3

ch5

（1）的关系:

C具

解：

⑴为S构型;

⑵和⑹为⑴的对映体;

（6）H£严

H.C、

答案＜请点击＞

（3）、（4）、（5）、（7）与

（1）相同。

四、判断下列各手性碳原子的R、S构型（在各基团旁注明顺序号①②③④），给出各化合物的系统命名:

（1）CH3C—H

ClH

（4）C1H3CCH（CH5）a（5）CHa=CHCH2CH3

™3氐答案＜请点击＞

解：

⑴R构型（①I，②Br，③CH3,④H）;（R）—1—溴—1—碘乙烷

⑵R构型（①Br,②CH2CI,③CH3,④H）;（R）—1—氯—1—溴丙烷

⑶S构型（①CI,②CBr,③CH3,④H）;（S）—2—氯—1,1,1—三溴丙烷

⑷S构型（①CI,②CH2CI,③CH（CH3）2,④H）;（S）—2,3—二甲基一1,2—二氯丁烷

⑸R构型（①Br,②CH=CH2,③CH2CH3,④H）;（R）—3—溴—1—戊烯

五、将下列各化学物写成Fischer投影式，将手性碳原子标以R,S构型:

5HHrhclcIc

CHIC/

/D-■HbH

（5）

上一—CH：

HH=CH

Ho^-CH（CH3）a

h5cHC=CCH=CHCH（3）

CH3

答案＜请点击＞

ch2ch3

（1）ClH⑸

CH3

0）HOH⑴

CBrtCH^

⑶F—H⑴

ch=ch2

（6）HO——一CH3⑸

CH（CH3）3

C=CH

⑺H3CCH2CH3

CH=CHCHS

CHS

⑶HO—一H㈤

HO―H⑶

CH3（内消旋，meso）

六、指出下列化合物有多少立体异构体；写出其Fischer投影式；指出对映体（用

（1）指出）、非对映体、内

消旋体（用meso表示）;给每个手性碳原子以R，S构型:

（1）CH3CHB^HBrCH3⑵CH3CH2CHBtCHBrCH3（3）CH3CHClCHClCHCieH3

⑷CH3CHBiCHC1CHC1CH3（5）CH3CH2CC12CH3

meso

①H

（非对映悴）

丿

七、写出（R）—仲丁基氯在300C进行一氯取代反应可能得到的全部一氯取代产物的立体化学式，并给以

CH§

■j—H（旳卜B吶

C貝

R/S标记，指出哪些产物有旋光性，哪些无旋光性。

答案

＜请点击＞

解:

-Cl

30冗

Cl3

CH2C1

ch3ClCl

ch2ch^ch2chsCHjCHjCl

（不活性）

（活性）

CH3

（不活性）

（內消旋）

CH3

CH：

UH?

（活性）

PFT*

（1）2个相同手性碳原子，2个立体异构那:

⑸H―—BrBr—H㈤

①Br―—HH―—Br（&

CH3

〔非对映悴）

（2）2个手性碳原子，4个立体■异构体:

八、2—丁烯与溴水反应可以得到溴醇（3—氯一2—丁醇），顺一2—丁烯生成溴醇（I）和它的对映体，反一2

—丁烯生成（II）和它的对映体。

试说明形成溴醇的立体化学过程。

ch3

Br―H

H―—OHch3

解;

（D的对映体夕稍旋

案＜请点击＞

九、麻黄素具有的结构有:

CH（OH）-CH（NHCH3）-CH；

写出它所有光活异构体的构型。

答

解：

有4个光活异构体，可表示如下:

CHS

——nhch3OH

ch3

——NHCH'ch3nhHO

」

CHSNH

沁

（b）

（d）

4—羟基—

2-溴环己烷羧酸有多少可能的立体异构体

画出

个最稳定的构象式。

答案

＜

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