6烃的衍生物教案.docx
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6烃的衍生物教案
第六章烃的衍生物
第一节溴乙烷卤代烃
海南省农垦中学陈良兴
教学目标
1、掌握溴乙烷的结构、性质。
2、掌握消去反应的概念。
3、掌握卤代烃的物理性质随碳原子数递增的变化规律。
教学重点：
1：
溴乙烷的结构、性质
2：
卤代烃的物理性质随碳原子数递增的变化规律。
教学难点：
卤代烃的物理性质随碳原子数递增的变化规律。
常见的官能团：
_____________________________________________________（写结构简式和名称）。
注意：
①“官能团”及“基”的区别。
②“基”及“根”的区别。
归纳：
①“官能团”_____“基”，但“基”________“官能团”。
如－COOH_________________
______________，但－CH3________________________________。
②“基”及“根”的比较
基（羟基）
根（氢氧根）
电子式
电性
存在于
注意：
－OH中的“短线”表示___________。
本章在引言中就介绍了官能团的概念，并且强调了官能团及性质的关系。
在后面各节中介绍各衍生物性质时，又结合具体实例，通过对物质结构的分析、实验和事实验证等对这种关系进行反复论证。
这样，前后呼应，使官能团的作用体现于这一章的始终。
具体地可这样理解：
（I）
（II）
一：
溴乙烷
1．分子结构及特点（结构式及断键方式）
⑴结构式
________________________________________
注意：
应将断键方式及相关的化学性质对应起来。
⑵官能团：
__________。
2．物理性质
溴乙烷是____色_____体，沸点_____。
_____溶于水，密度比水____。
3．化学性质
有机物结构决定性质。
⑴水解反应
化学方程式______________________________________________
⑵消去反应
化学方程式______________________________________________
思考：
C（CH3）3－CH2Br能否发生消去反应？
讨论：
卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。
归纳：
①水解反应条件：
强碱的_______溶液。
②消去反应：
1）强碱的_____溶液；2）消去反应发生在______的碳原子上，这些碳原子上一个连接卤原子，另一个至少连接一个_____原子。
二：
卤代烃：
卤代烃
1．分类
⑴按分子中卤原子个数分：
_____________________________________________。
⑵按所含卤原子种类分：
_____________________________________________。
⑶按烃基种类分：
_____________________________________________。
练习：
下列卤代烃中：
①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④CCl4、⑤、
⑥、⑦
其中属于卤代芳香烃的有______________（填序号，下同）；属于卤代脂肪烃的有_______
______________；属于多卤代烃的有____________________；属于溴代烃的有____________。
2．物理性质
归纳：
①常温下呈气态的卤代烃有：
____________________________________________，其他为液态或固态。
②密度比水小的卤代烃有：
_________________________________。
3．化学性质
及溴乙烷相似
练习：
写出2-溴丁烷发生消去反应后生成物的结构简式。
4．制法
⑴烷烃卤代
⑵不饱和烃加成
思考：
①制取CH3CH2Br可用什么方法？
其中哪种方法较好？
为什么？
②实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：
CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？
③在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？
练习
1．【复习题】写出下列化学方程式
（1）甲烷及氯气光照：
（2）苯及液溴在Fe的作用下反应：
（3）苯及浓硝酸、浓硫酸共热：
2．【思考题】溴乙烷的水解反应
（1）溴乙烷在水中能否电离出Br－，?
它是否为电解质?
加硝酸银溶液是否有沉淀?
（2）溴乙烷及NaOH溶液混合后振荡，其上层清液直接加硝酸银溶液有何现象?
为什么?
（3）水解后的上层清液中加入HNO3，酸化后再加AgNO3溶液有何现象？
为什么?
（4）完成（3）中的有关化学方程式
3．【练习题】写出下列化学方程式
（1）CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合：
（2）NaOH乙醇溶液混合加热：
4．【练习题】下列反应是消去反应吗？
若不是，是何种反应类型？
5．【复习题】
（1）如何制取纯净的溴乙烷？
（2）CH3Br能发生消去反应吗？
（3）如何利用溴乙烷制取CH2Br－CH2Br？
6．【阅读思考题】
1．饱和一卤代烃的通式为。
2．溶解性：
卤代烃难溶于，易溶于。
3．一氯代烷烃随碳原子数的增多，沸点逐渐。
4．相同碳原子数的一氯代烷烃的同分异构体沸点如何变化？
5．比较含相同碳原子数的烷烃及一氯代烷烃的沸点、密度?
并指出烷烃及一氯代烷烃随原子数增多在沸点、密度上的变化有何异同点?
7．【练习题】写出R－CH2－CH2－X发生水解反应和消去反应的化学方程式。
（1）R－CH2－CH2－X＋H2O
（2）R－CH2－CH2－X＋NaOH
8．【思考题】什么样的卤代烃不能发生消去反应？
9．【练习题】下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可能有两种的是（）
10．【例题】书写同分异构体
（1）写出C5H12同分异构体的结构简式。
（2）写出C5H11Cl同分异构体的结构简式。
第二节乙醇醇类
教学目标
1：
掌握乙醇的结构、性质及用途。
2：
了解乙醇的工业制法掌握几种常见的醇的性质及用途。
教学重点：
1：
乙醇的结构、性质。
2：
几种常见的醇的性质
教学难点：
乙醇的结构、性质。
一、乙醇
1、分子结构HH
结构式：
H—C—C—O—H结构简式：
官能团：
HH
思考：
—OH及OH-有何区别？
2、物理性质
乙醇俗称，是一种无色、透明、有的液体，密度比水小易挥发，能溶解多种和，跟水以任意比互溶；工业酒精含乙醇约96%（体积分数），含乙醇99.5%以上的叫无水乙醇，通常利用无水来检验酒精中是否含水，用工业酒精和混合蒸馏制取无水酒精。
3、化学性质
⑴、及活泼金属反应Na、K、Mg（号键断裂）
反应方程式：
思考：
此反应比Na及水反应要得多，说明乙醇羟基上的氢很难电离，乙醇属于
。
此反应可测定有机物分子中的羟基（或活泼氢原子）的数目。
⑵、及氢卤酸反应（号键断裂）
反应方程式：
⑶、分子间脱水（号键断裂）
反应方程式：
⑷、消去反应（号键断裂）
反应方程式：
思考：
醇消去反应的规律？
⑸、氧化反应（号键断裂）
①燃烧：
②脱氢：
思考：
A、乙醇能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
B、醇脱氢的规律？
⑹、酯化反应（号键断裂）
反应方程式：
4、用途：
5、工业制法
⑴、发酵法
⑵、乙烯水化法
思考：
你认为上述哪种方法好？
⑶卤代烃水解：
R-Cl+H2OR-OH+HCl
二、醇类
1、定义。
2、通式
饱和一元醇：
。
3、分类
①按羟基个数分
②按烃基是否饱和分
③按烃基类别分
4、通性
三、几种重要的醇
1、甲醇
甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，及水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。
2、乙二醇
结构简式：
乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。
3、丙三醇
结构简式：
丙三醇俗称，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：
凝固点低——防冻剂；制硝化甘油——炸药。
【典型例题】
例1、乙醇分子中不同的化学键如上图关于乙醇在不同反应中断裂键的说明不正确的是（）
A．和金属反应①键断裂B．在Ag催化下和O2反应键①③断裂
C．和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂
D．和氢溴酸反应键①断裂
例2、化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是（）
A．C（CH3）3OHB．CH3CH2CH（OH）CH3
C．CH3C（OH）（CH3）2D．CH3CH（CH3）CH2OH
例3、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为（）
A．5种B．6种C．7种D．8种
例4、分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3，两个—CH2—，一个
—CH—和一个—OH，它可能结构有（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
例5、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得CO、CO2和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为（）
A．4.4gB．2.2gC．1.4gD．在2.2g及4.4g之间
练习
1、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是（）
A．硫酸铜晶体B．无水硫酸铜C．浓硫酸D．金属钠
2、一定量的饱和一元醇及足量的金属钠反应，可得到2.24L（标况）将等量的该醇完全燃烧生成CO226.4g，该醇是（）
A．1-丁醇B．1-戊醇C．1-丙醇D．2-丙醇
3、0.2mol某有机物和0.4molO2，在密闭容器中燃烧后，产物为CO2、CO、H2O，产物经过浓硫酸后，浓硫酸增重10.8g，通过灼热的CuO充分反应后，使CuO失重3.2g，最后通过碱石灰，碱石灰增重17.6g，若同量该有机物及9.2g钠恰好反应。
计算并回答
（1）写出有机物的结构简式和名称。
（2）举出两种主要用途。
第三节有机物分子式和结构式的确定
教学目标
使学生了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算。
重点、难点烃的衍生物的分子式和结构式的确定。
教学过程：
复习提问：
1、分子式可以表示什么意义？
2、有机化学中如何确定碳氢元素的存在？
教授新课：
1：
最简式和分子量确定分子式。
通过测定有机物中各元素的质量分数，确定有机物的最简式，再依据有机物的分子量来确定分子式。
例1：
某有机物中含碳40%、氢6.7%、氧53.3%，且其分子量为90，求其分子式。
该有机物中C、H、O的原子个数比为N（C）：
N（H）：
N（O）=1：
2：
1。
因此，该有机物的最简式为CH2O。
设其分子式为（CH2O）n。
又其分子量为90，故有：
n=3。
即其分子式为C3H6O3。
例2：
课本P156例1略。
注意：
（1）某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。
例如最简式为CH3的在机物，其分子式可表示为（CH3）n，仅当n=2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6。
同理，最简式为CH3O的有机物，当n=2时，其分子式为C2H6O2
（2）部分有机物的最简式中，氢原子已达饱和，则该有机物的最简式即为分子式。
例如最简式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机物，其最简式即为分子式。
1、据各元素原子个数确定分子式。
通过测定有机物中各元素的质量分数，再结合分子量，可以确定有机物中各元素的原子个数，从而写出分子式。
例3：
吗啡分子含C：
71.58%H：
6.67%N：
4.91%,其余为氧，其分子量不超过300。
试确定其分子式。
解：
由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知含N量最少，据原子量可知，含N原子的个数最少，可设含n个N原子，则吗啡的分子量为14n/4.91%=285n<300，即吗啡含有1个N，分子量为285。
则吗啡分子中：
N（C）=17N（H）=19N（O）=3吗啡的分子式为C17H19NO3
例4：
P156例2
2、据通式确定分子式
烷烃通式为CnH2n+2,烯烃通式为CnH2n，炔烃通式为CnH2n-2，苯及同系物的通式为CnH2n-6，饱和一元醇的通式为CnH2n+2O等，可以根据已知条件，确定分子中的碳原子数（或分子量）再据通式写出分子式。
如某烃含氢元素17.2%，求此烃的分子式。
该烃分子中各元素的原子个数之比为N（C）/N（H）=2：
5根据烃的通式，C、H原子个数有三种情况。
（1）烷烃：
n/（2n+2）<1/2；
（2）烯烃：
n/2n=1/2；（3）炔烃和芳香烃：
n/（2n-2）和n/（2n-6）均>1/2。
本题N（C）/N（H）=2：
5，符合
（1）则有n/（2n+2）=2/5，n=4，所以烃的分子式为C4H10
《讨论》：
通过计算确定有机物的分子式需要哪些必要数据？
（1）有机物相对分子质量
（2）有机物中各元素的质量关系
质量比，
质量分数，
通式。
4．确定有机物分子式的其它方法。
1）根据化学方程式确定分子式：
P157例3
2）商余法确定分子式
若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据的式量（14）、耗氧量（1.5）、电子数（8）确定有机物的分子式。
如：
（1）某烃的式量是128，则128/14=9^2，则此烃则此烃含9个CH2和2个H，其分子式为C9H20，C10H8（注意：
余2为烷烃，除尽为烯烃，差2为炔烃，差6为苯及同系物）
（2）某烃1mol充分燃烧耗氧7.5mol则7.5/1.5=5，则此烃分子含5个CH2，其分子式为C5H10，由等量变换（4个H耗氧量及1个C同）可得变式C6H6。
若1mol某烃充分燃烧耗氧8mol，则8/1.5=5^0.5，5表示此烃分子含有5个CH2，0.5表示除5个CH2外的原子或原子团耗氧0.5,应为2个H，因此该烃分子式为C5H12。
（注意：
余0.5为烷烃，差0.5为炔烃，除尽为烯烃）
（3）某烃分子中含42个电子，则42/8=5^2，5表示该烃含5个CH2,2表示余2个电子即表示除5个CH2外还有2个H，其分子式为C5H12，由等量变换（6个H含电子数及1个C同）可得变式C6H6。
（注意：
余2为烷烃，差2为炔烃，除尽为烯烃）
二、通过实验确定乙醇的结构式
1、乙醇的分子式为C2H6O，其结构可能有两种：
2、要确定是哪种结构，可以利用乙醇能及Na反应，测定产生的H2的量，确定乙醇及氢的物质量的比来确定乙醇中可被置换的H原子的个数，而确定结构式。
实验装置如图所示：
A：
操作顺序：
1）、组装：
从上到下，从左到右
2）、检查气密性：
（方法......）
3）、加药品：
先加烧瓶中的钠，再往分液漏斗中加入一定量的乙醇，并放置在烧瓶上，往广口瓶中加入水。
4）、反应、收集、读取数据。
B：
数据处理：
C：
实验时注意：
（1）金属钠要过量。
（2）加入乙醇时要缓慢。
（3）读数时要冷至室温，并使量筒中液面及广口瓶中液面平齐。
一：
有机物分子式的确定
1．直接法
如已知物质的Mr及元素质量分数ω（x），则___________________________。
2．最简式法
先根据元素的质量分数，求得最简式，再利用分子量及最简式的关系，求得分子式。
3．燃烧通式法
确定有机物分子式的常用技巧及思维方法
1．差量法
2．平均组成法
3．极端思维法
4．归一法
5．十字交叉法
【过关演练】
一、选择题
1．某混合气体由两种气态烃组成，取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是（）
A.CH4和C3H8B.CH4和C3H4C.C2H4和C3H4D.C2H2和C2H6
2．将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20g，滤液质量比原石灰水减少5.8g，该有机物可能是（）
A.乙烯B.乙二醇C.乙醇D.甲酸甲酯
3．10mL某气态烃，在50mL氧气里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体（所有气体体积都是在同温同压下测定的）。
则该气态烃可能是（）
A.甲烷B.乙烷C.丙烷D.丙烯
4．在20℃，某气态烃及氧气混合充入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃。
此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空。
此烃的分子式可能是（）
A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C2H4
5．150℃时1L混合烃和9LO2混合置于密闭容器中充分燃烧完全反应后恢复至150℃容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是（）
A.V（CH4）:
V（C2H6）=1:
1B.V（C2H4）:
V（C4H10）=1:
4
C.V（C2H4）:
V（C4H8）=1:
4D.V（C3H4）:
V（C4H8）=1:
4
6．乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重2.04g，然后通过Na2O2，Na2O2增重2.24g，混合气体中乙烷和丙烷的体积比为（）
A.1:
1B.2:
3C.3:
2D.3:
5
7．若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，得到分子，对该分子的
描述，不正确的是（）
A.该分子的化学式为C25H20B.分子中所有碳原子一定在同一平面上
C.物质属于芳香烃D.一卤代物共有三种
8．一定质量的某有机物和足量Na反应可得到VAL气体，同质量的该有机物及足量纯碱反应，可得到相同条件下VBL气体，若VA>VB，则该有机物可能是（）
A.HO－CH2－COOHB.HO－CH2－CH2－COOH
C.HOOC－COOHD.CH3COOH
9．（2001全国高考）某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。
同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）
A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯
10．（2001上海高考）2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3-氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超过1PPm。
相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含结构）
共有（）
A.2种B.3种C.4种D.5种
二、填空题
11．请写出六种你学过的有机化合物的结构简式，这些化合物燃烧后产生的CO2和H2O（g）的体积比符合如下比值（各写三种）：
⑴V（CO2）/V（H2O气）=2的有_____________________________________。
⑵V（CO2）/V（H2O气）=0.5的有_____________________________________。
12．400K，1.01×105Pa时，2L烃A的蒸气能在mL氧气中完全燃烧，反应后体积增至（m+4）L（体积在同前条件下测定）。
⑴烃A的组成上应满足的条件是________________________。
⑵当m=15时，该烃可能的分子式为___________________________。
⑶若A在常温常压下为气态，m的取值范围是_____________________。
13．某有机物A广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。
已知A的分子量为134，其碳的含量为35.8%，氢的含量为4.5%，氧的含量为59.7%。
该化合物具有如下性质：
④A在一定温度下脱水生成的链状化合物可和溴水发生加成反应：
试回答：
⑴A的分子式为________________。
⑵对A的分子结构可作出的判断是_______________。
a．肯定有碳碳双键b．有两个羧基c．有一个羟基d．有－COOH官能团
⑶有机物A的结构简式（不含－CH3）为_____________________。
⑷有机物在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式
_____________________________________________________________________________。
14．（1999上海高考）化合物A（C8H17Br）经NaOH醇溶液处理后生成两种烯烃B1和B2。
B2（C8H16）经过①用臭氧化处理，②在Zn存在下水解，只生成一种化合物C。
C经催化氢化吸收一摩尔氢气生成醇D（C4H10O），用浓硫酸处理D只生成一种无侧链的烯烃E（C4H8）。
已知：
试根据已知信息写出下列物质的结构简式：
A：
_______________________________B2：
____________________________________
C：
_______________________________E：
______________________________________。
15．（1994全国高考）A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。
⑴化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（－CH3）。
化合物A的结构式是________________________。
⑵化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上）。
化合物B的结构式是________________________。
16．（1995年全国高考）有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。
如果将A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。
那么，A、B组成必须满足的条件是___________
________________________________________________。
若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中，分子量最小的是（写出分子式）_________，并写出分子量最小的含有甲基（－CH3）的B的2种同分异构体结构简式：
_____________________________________________________________。
第四节苯酚
教学目标
1．知识目标:
使学生掌握苯酚的分子结构、重要性质、了解苯酚的用途。
2．能力目标：
培养学生观察分析能力，加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点。
教学重点
苯酚的分子结构和化学性质。
教学难点
苯酚的化学性质及物质结构的关系。
酚羟基及醇羟基的区别。
教学过程：
[板书]第二节苯酚
[讲述引入新课]化学是一门以实验为基础的自然科学，下面我们通过几个试验来探索苯酚的性质。
讲述：
今天我给大家介绍一种重要的化工原料，在工农业生产上和医药上经常使用。
大家到手术室里常闻到一种气味，家庭的药皂中也可闻到一种特殊的气味，这种物质是什么呢？
今天我们就来学习它。
一、实验导入
实验序号
主要操作
实验导视
实验1
取少许
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