高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸氨基酸和蛋白质第3课时氨基酸和蛋.docx

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高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第3课时氨基酸和蛋

第3课时　氨基酸和蛋白质

1．了解氨基酸的结构特点和性质。

（重点）

2．理解肽键的形成。

3．了解蛋白质的结构特点和主要性质。

（重点）

氨基酸、多肽

[基础·初探]

1．氨基酸

（1）定义

氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子所形成的取代羧酸。

（2）分子结构

（3）常见的氨基酸

（4）化学性质

①两性：

氨基酸分子中既含有氨基（显碱性）又含有羧基（显酸性），因此氨基酸是两性化合物。

②缩合：

在一定条件下能够缩合成多肽，构成蛋白质。

（1）

属于氨基酸。

（　　）

（2）甘氨酸与1硝基乙烷互为同分异构体。

（　　）

（3）氨基酸分子中只有一个官能团。

（　　）

（4）H2NCH2CH2COOH既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应。

（　　）

（5）1mol—NH2含有10NA的电子。

（　　）

【提示】　

（1）×　

（2）√　（3）×　（4）√　（5）×

2．多肽

（1）定义

一个α氨基酸分子的羧基与另一个α氨基酸分子的氨基脱去一分子水所生成的化合物。

（2）官能团

酰胺键，又叫肽键，表示为CONH。

（3）分类

①二肽：

由两个氨基酸分子脱水缩合形成。

②多肽：

由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合形成。

如二分子甘氨酸生成的二肽表示为

H2N—CH2—COOH＋H2N—CH2—COOH―→

H2N—CH2—CO—NH—CH2—COOH＋H2O。

[核心·突破]

氨基酸的缩合规律

1．两分子间缩合

一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基，发生分子间脱水反应生成肽键。

A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键；也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键；还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。

2．分子间或分子内缩合成环

3．缩聚生成多肽或蛋白质

[题组·冲关]

1．氨基酸不能发生的反应是（　　）

A．酯化反应　　　　　B．与碱的中和反应

C．成肽反应D．水解反应

【答案】　D

2.如图所示是某有机物分子的简易球棍模型，该有机物中含C、H、O、N四种元素。

下列关于该有机物的说法中错误的是（　　）

A．分子式为C3H7O2N

B．能发生取代反应

C．能通过聚合反应生成高分子化合物

D．不能跟NaOH溶液反应

【解析】　根据“碳四价、氮三价、氧二价和氢一价”原则和球棍模型，可以确定该有机物的结构简式为

。

【答案】　D

3．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

下列说法不正确的是（　　）

A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点

B．色氨酸是一种α氨基酸

C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应

D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性

【解析】　A项，氨基酸能形成内盐，内盐中存在离子键，熔点较高，A项正确；色氨酸分子有一个氨基与羧基连在同一个碳原子上，故为α氨基酸，B项正确；C项，色氨酸含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，C项正确；D项，褪黑素的官能团为酰胺键，与色氨酸结构不相似，褪黑素不具有两性，D项错误。

【答案】　D

4．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。

已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是

。

（1）酪氨酸能发生的化学反应类型有________。

A．取代反应　　　　B．氧化反应

C．酯化反应D．中和反应

（2）已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式：

________________。

（3）写出酪氨酸形成的二肽的结构简式：

_____________________________。

【解析】　—COOH能发生酯化反应（取代反应）、中和反应，酚羟基易被氧化，可发生氧化反应，苯环上羟基邻位的H原子可与溴水发生取代反应。

【易错提醒】

蛋白质　酶

[基础·初探]

1．蛋白质

（1）概念

由α氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子。

（2）物质基础

α氨基酸。

（3）核心官能团

肽键（

）。

（4）分子大小

相对分子质量一般在10_000以上，含肽键50个以上。

（5）形成

氨基酸脱水缩合。

（6）生理功能

每一种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与功能是高度统一的。

1．你如何鉴别想要购买的毛线是“纯毛”的还是“腈纶”的？

【提示】　可以用灼烧的方法，“纯毛”毛线灼烧后有烧焦羽毛的气味。

2．酶

（1）概念

酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。

（2）催化特点

2．试画出酶的催化效率与温度的关系曲线。

【提示】　

[核心·突破]

1．蛋白质的结构及性质

（1）结构：

分子中存在肽键（

）。

（2）化学性质

①两性：

既可与酸反应又可与碱反应

②水解（在酸、碱或酶的作用下）的最终产物为氨基酸

③溶于水具有胶体性质

④盐析

⑤变性

⑥颜色反应：

含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色

⑦灼烧时具有烧焦羽毛的气味

2．盐析、变性和渗析的比较

蛋白质的盐析

蛋白质的变性

蛋白质的渗析

内涵

在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出

蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性

利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液

条件

碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液

加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物

胶体、水和半透膜

特点

可逆，蛋白质仍然保持原有的性质

不可逆，蛋白质失去原有的生理活性

可逆，须多次换水或采用流动的水

实质

物理变化（溶解度降低）

化学变化（结构、性质改变）

－

用途

分离、提纯蛋白质

杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等

精制蛋白质

【特别提醒】　盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响：

（1）稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。

（2）浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。

（3）重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。

[题组·冲关]

题组1　蛋白质的结构和性质

1．下列关于蛋白质的说法中正确的是（　　）

A．蛋白质和糖类都属于天然有机高分子化合物

B．牛奶中蛋白质的含量可通过勾兑三聚氰胺来提高

C．甲醛、酒精或小苏打溶液均能使蛋白质变性

D．可以采用多次盐析或渗析的方法来分离、提纯蛋白质

【解析】　A项，单糖和双糖不属于有机高分子化合物；B项，三聚氰胺为化工原料不能食用，否则有害人体健康；C项，小苏打溶液不能使蛋白质变性。

【答案】　D

2．误食重金属盐会使人中毒，可以解毒的急救措施是（　　）

【导学号：

04290047】

A．服用鸡蛋清或牛奶

B．服用葡萄糖

C．服用适量的泻药

D．服用大量食盐水

【解析】　鸡蛋清或牛奶中含有大量蛋白质，能代替人体中的蛋白质与重金属盐作用而解毒。

【答案】　A

3．下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（　　）

A．①　B．②　　

C．③　D．④

【解析】　蛋白质水解时，肽键（

）中的C－N键断裂。

【答案】　C

4．下列表示蛋白质分子结构的一部分

它的水解产物可能是（　　）

A．④⑤⑥　　　　　B．①②④

C．②③⑦D．②④⑦

【答案】　D

题组2　酶的性质

5．下列关于酶的叙述中，不正确的是（　　）

A．酶是一种糖类物质

B．酶是一种蛋白质

C．酶是生物体内产生的催化剂

D．酶受到高温或重金属盐作用时会变性

【解析】　酶是一种蛋白质，而不是糖类物质。

酶具有蛋白质的性质，当受到高温或重金属盐作用时会变性；酶还是生物体内的高效催化剂，其催化作用具有条件温和、高度专一、催化效率高的特点。

【答案】　A

6．下列材质：

①纯棉　②化纤　③蚕丝　④羊毛，制作的服装不能用加酶洗衣粉洗涤的是（　　）

A．①②B．②③

C．③④D．①④

【解析】　蚕丝和羊毛制品的主要成分为蛋白质，蛋白质在蛋白酶的作用下发生水解反应。

【答案】　C