有机化学专题总结及习题综述.docx

有机化学专题总结及习题综述.docx

《有机化学专题总结及习题综述.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学专题总结及习题综述.docx（18页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

有机化学专题总结及习题综述

高考有机化学总复习

专题一：

有机物的结构和同分异构体：

7种常见有机物：

CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。

4种常见基团：

　－CH3、－OH、－CHO、－COOH。

8种常见有机物的结构简式：

甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。

1、同分异构体的分类：

碳链异构、位置异构、官能团异构。

2、同分异构体的写法：

先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。

3、烃卤代物的同分异构体的判断：

找对称轴算氢原子种类，注意从对称轴看，物与像上的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。

专题二：

官能团的种类及其特征性质：

（一）、烷烃：

（1）通式：

CnH2n+2，代表物CH4。

（2）主要性质：

①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。

②、在空气中燃烧。

③、隔绝空气时高温分解。

（二）、烯烃：

（1）通式：

CnH2n（n≥2），代表物CH2＝CH2，官能团：

-C=C-

（2）主要化学性质：

①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。

②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

③、加聚反应。

（三）、炔烃：

（1）通式：

CnH2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能团-C≡C-

（2）主要化学性质：

①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。

②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

③、加聚反应。

（四）、芳香烃：

（1）通式CnH2n-6（n≥6）

（2）主要化学性质：

①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反应。

②、跟氢气加成。

③、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但苯不能。

（五）、卤代烃：

（1）通式：

R－X，官能团－X。

（2）主要化学性质：

①、在强碱性溶液中发生水解反应。

（NaOH+H2O并加热）

②、在强酸性溶液中发生消去反应（但没有β碳原子和β碳原子上没能氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

）（NaOH+醇并加热）

（六）、醇：

（1）通式：

饱和一元酸CnH2n＋2O，R－OH，官能团－OH，CH3CH2OH。

（2）主要化学性质：

①、跟活沷金属发生置换反应。

②、在170℃时与浓硫酸发生消去反应。

（但没能β原子和β碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应），在140℃时发生分子间脱水反应生成醚。

③、可以发生催化氧化（一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，三级醇在该条件下不能被氧化。

④、跟酸发生酯化反应。

⑤、能燃烧氧化。

（七）、酚：

（1）、官能团─OH

（2）、主要化学性质

①、跟Na、NaOH、Na2CO3发生反应，表现出弱酸性，但与碳酸钠反应不能生成二氧化碳（生成碳酸氢钠）。

②、跟浓溴水发生取代反应生成白色沉淀。

③、遇FeCl3溶液发生显色反应，显紫色。

④、能被空气氧化生成粉红色固体。

⑤、在浓盐酸催化作用下与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。

（八）、醛：

（1）通式：

饱和一元醛：

CnH2nO，官能团：

─CHO，代表物：

CH3CHO。

（2）主要化学性质：

①、与氢气发生加成反应在生成醇。

②、能被弱氧化剂（银氨溶液和新制的氢氧化铜溶液）氧化。

③、能与酚发生缩聚反应。

（九）、羧酸：

（1）、通式：

饱和一元羧酸：

CnH2nO2，官能团-COOH，代表物：

CH3COOH

（2）、主要化学性质：

①、具有酸的通性。

②、与醇发生酯化反应。

（十）、酯：

（1）、通式：

饱和一元酯：

CnH2nO2，官能团：

-COO-，代表物：

CH3COOCH2CH3

（2）、主要化学性质：

①、在酸性条件下水解：

②、在碱性条件下水解。

（11）、油脂、糖类、氨基酸、蛋白质：

（1）糖类：

单糖（）、二糖（）、多糖（）

葡萄糖的银镜反应：

与新制氢氧化铜的反应：

（2）油脂的皂化反应

（3）蛋白质的盐析：

蛋白质的变性：

专题三：

有机反应：

（一）、取代反应：

有机物中的某些原子或原子团被其原子或原子所代替的反应。

；

①、卤代反应：

烷烃在光照下与卤素（气体）发生取代反应。

苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反应。

苯的同系物的侧链在光照下与卤素（气体）发生取代反应。

苯的同系物在Fe粉做催化剂的条件下与液态卤素单质发生取代反应。

②、硝化反应：

苯和苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应。

③、磺化反应：

苯在加热时与浓硫酸发生取代反应。

④、酯化反应：

含有羟基（或与链状烃基相连）的醇、纤维素与含有羧基的有机羧酸、含有羟基的无机含氧酸在加热和浓硫酸的作用下发生取代反应生成酯和水。

⑤、水解反应：

含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团的有机物在一定条件下与水反应。

（二）、加成反应：

有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的有机物的反应。

①、与氢气加成：

碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮羰基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反应。

②、与卤素单质加成：

碳碳双键、碳碳叁键与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反应。

③、与卤化氢加成：

碳碳双键、碳碳叁键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应。

④、与水加成：

碳碳双键、碳碳叁键在加热以、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反应。

（三）、消去反应：

有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（水或卤化氢），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。

①、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应。

②、醇在浓硫酸和加热至170℃时发生消去反应。

（说明：

没有β原子和β碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应）

（四）、氧化反应：

（有机物加氧或脱氢的反应）。

①、有机物燃烧：

除少数有机物外（CCl4），绝大多数有机物都能燃烧。

②、催化氧化：

醇（连羟基的碳原子上有氢）在催化剂作用可以发生脱氢氧化，醛基在催化剂的作用下可发生得氧氧化。

③、与其他氧化剂反应：

苯酚可以在空气中被氧气氧化。

碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化。

碳碳双键、碳碳叁键能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。

醛基能够被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化。

（五）、还原反应：

（有机物加氢或去氧的反应）。

碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官能团的有机物与氢气的加成。

（六）、加聚反应：

含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。

（七）、缩聚反应：

一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子（水或卤化氢）的反应。

①、苯酚与甲醛在浓盐酸的催化作用下水浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。

②、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。

③、含羟基的羧酸按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。

④、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生成高分子化合物。

⑤、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分子化合物。

（八）、显色反应：

①、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色。

②、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。

③、蛋白质（分子中含有苯环）与浓HNO3反应显黄色。

专题四、有机化学计算

（二）、有机物的燃烧规律：

1、等物质的量的有机物完全燃烧消耗氧气、生成水及二氧化碳的量比较：

①、生成水的量由化学中总的氢原子数决定。

若分子式不同的有机物生成的水的量相同，则氢原子数相同。

即符合通式：

CxHy（CO2）m（m取0、1、2…）

②、生成CO2的量由化学式中总的碳原子数决定，若分子式不同有机物生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，即符合通式：

CxHy（H2O）m。

（m取0、1、2…）

2、等质量的烃完全燃烧时消耗O2，生成CO2和H2O的量比较：

①、等质量的烃完全燃烧，H%越高，消耗O2的量越多，生成水的量越多，生成的CO2的量越少。

②、等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧气的量相同，生成水和二氧化碳的量也相同。

③、最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗O2的量及生成CO2和H2O的量均相同。

3、烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成。

当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式：

当△V>0，y>4，化学式中H原子数大于4的气态烃都符合。

△V=0，y=4，CH4、C2H4、C3H4。

△V<0，y<4，只有C2H2符合。

4、根据有机物完全燃烧时，生成CO2和H2O的物质的量之比判断有机物的可能结构。

根据CO2与H2O的物质的量之比（体积比），可以知道C、H原子个数比，结合有无其他原子，可以写出有机物的通式。

专题五：

有机合成与推断

（一）、烃和烃的衍生物之间的转化关系：

（二）、官能团的引入：

１、引入－OH的方法：

卤代烃的水解、酯的水解、醛酮羰基加氢、碳碳双键加氢、葡萄糖的发酵。

２、引入－X的方法：

烷烃取代、碳碳双键叁键与HX、X2的加成、芳香烃的取代。

3、引入碳碳不饱和键的方法：

卤代烃的消去、醇的消去。

4、引入-COOH的方法：

醛的氧化、酯的水解。

（三）、官能团消除：

1、加成消除不饱和键。

2、消去、氧化、酯化消除羟基。

3、加成、氧化消去醛基。

（四）、把握有机推断六大“题眼”

1、【有机物官能团性质】

①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。

③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。

④能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。

⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。

比如有机物A能发生如下反应：

A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。

2、【有机反应条件】

①当反应条件为NaOH、醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。

②当反应条件为NaOH、水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。

③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。

④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。

⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。

⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

5、【物质通式】

符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。

6、【物质物理性质】

在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态

（08全国）8.下列各组物质不属于同分异构体的是（）

A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

11．下列说法正确的是

A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应

B．蛋白质水解的最终产物是多肽

C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应

D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程

固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体．CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）．

（1）化合物Ⅰ的分子式为______，1mol该物质完全燃烧需消耗_______molO2．

（2）由

通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________（注明反应条件）．。

（3）Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________．

（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：

________．

（5）与CO2类似，CO也能被固定和利用.在一定条件下，CO、

和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）．

A．都属于芳香烃衍生物B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．都能与Na反应放出H2D．1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应

7.下列说法正确的是

A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色

B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质

C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯

D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

（16）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。

交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。

例如：

化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为，其完全水解的化学方程式为（注明条件）。

（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件）。

（3）化合物III没有酸性，其结构简式为；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为。

（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为。

（5）1分子

与1分子

在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为；1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。

解析：

（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，

（2）

（3）

；

（4）

（5）

；8

（16分）化合物Ⅴ的合成路线如下（反应条件、部分生成物省略

（1）化合物Ⅰ的分子式为　　　　，1mol该物质完全燃烧需消耗　　molO2。

（2）反应①的化学方程式为________________________（不要求注明反应条件）。

（3）下列说法正确的是____________（双选，填字母）。

A．化合物Ⅰ～Ⅴ均属于芳香烃衍生物

B．反应③属于加成反应

C．化合物Ⅲ和化合物Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．化合物Ⅴ能与NaOH溶液反应

（4）反应②还会生成化合物Ⅲ的同分异构体，该同分异构体的结构简式为__________。

（5）该合成工艺中可以循环利用的有机物是_____________________

30．（16分）

（1）C7H14O（2分）10（2分）

（2）（3分）

（3）BD（4分）

（4）

（3分）（5）

（2分）

7.下列说法正确的是

①植物油和裂化汽油都可以使溴水褪色

②葡萄糖、油脂和蛋白质都能发生水解反应

③按汽油、煤油、柴油的顺序，含碳量逐渐增加

④防腐剂福尔马林（含）可用作食品保鲜剂

⑤乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应

A．①③⑤B．①②⑤C．②④⑤D．②③④

30．已知：

由苯酚等原料合成酚酞的流程如下（其它试剂、产物及反应条件均省略）：

请回答：

（1）酚酞中含氧官能团的名称是_______________。

（2）1molM物质完全燃烧需消耗_____molO2；1molN最多可与____molNaOH反应。

（3）写出E→F化学方程式：

____________________。

（4）D的结构简式为________；E与G形成高分子化合物的结构简式为_______。

二、填空题30、（16分）

（1）羟基、羧基、羰基（各1分）；

（2）7.5；3（各2分）

（3）（3分）

（4）;（各3分）

（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物I的分子式为______________。

（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为______________。

（3）化合物Ⅲ的结构简式为______________。

（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应式为______________（注明反应条件）。

因此，在碱性条件下，由Ⅳ与

反应合成Ⅱ，其反应类型为___________。

Ⅳ的一种同分异构体V能发生银镜反应。

V与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为___________（写出其中一种）

7．下列有关说法正确的是

A．乙烯和苯都能与溴

水反应

B．用饱和Na2CO3溶液可以将乙醇和乙酸鉴别开来

C．葡萄糖和淀粉在一定条件下都能发生水解反应

D．苯不能使KMnO4溶液褪色，所以苯不能发生氧化反应

30．（16分）从樟科植物枝叶提取的精油中含有甲、乙、丙三种成分：

（1）由甲转化为乙的过程（已略去无关产物）：

反应Ⅰ和反应Ⅱ的反应类型为和，Y的结构简式

。

（2）已知：

由乙制取丙的路线如下（A—E均为有机物，Mr表示相对分子质量）：

①由乙转化为D的化学方程式。

②D有多种同分异构体，请任写其中一种能同时满足下列条件的

异构体的结构简式

。

a.苯环上有三个不同官能团b.能发生银镜反应c．能与

发生加成反应d.遇

溶液显示特征颜色

③E中含氧官能团的名称分别为和，丙的结构

简式。

（16分）

（1）羟基（1分），醛基（1分）

（2）加成反应（1分）；消去（1分）

（3）①c（2分）

②HOOC-DH2OH（2分）③

（或其它合理答案）（2分）

④

（3分）