高中化学选修5有机化学讲义可编辑修改word版.docx
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高中化学选修5有机化学讲义可编辑修改word版
高中化学选修5有机化学讲义
烷烃
烷烃中最简单的烃——甲烷
一、甲烷的结构
分子式_________结构式__________
结构简式________实验式________
空间构型___________电子式___________
【例题】下列事实中能证明甲烷分子是正四面体结构，而不是平面正方形的是
A．CH3Cl只代表一种物质B．CH2Cl2只代表一种物质
C．CHCl3只代表一种物质D．CCl4只代表一种物质
二、甲烷的物理性质
__________________________________________________________________
三、甲烷的化学性质
______________________________________________________________
1．氧化反应
2．取代反应（教材科学探究的实验现象）
现象
（1）________________________________________
（2）________________________________________
（3）________________________________________
（4）________________________________________
在光照条件下，甲烷和氯气发生的化学反应方程式为
（1）________________________________________
（2）________________________________________
（3）________________________________________
（4）________________________________________
取代反应的定义：
__________________________________________
【例题】取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气，下列说法正确的是
A．此反应属于加成反应B．此反应无光照也可发生
C．试管内壁出现油状液滴D．此反应得到的产物是纯净物
【变式】某课外兴趣小组利用如下图所示的装置探究甲烷与氯气的反应。
根据题意，回答下列问题：
（1）反应前量筒内CH4与Cl2的体积比为_______，向100mL量筒中收集充入CH4、Cl2的方法是________________________。
（2）CH4与Cl2发生反应的条件是_____________；若用日光直射，可能会引起___________。
（3）实验中可观察到的现象有：
量筒内壁上出现黄绿色油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出、____________、____________等。
（4）实验中生成的油状液滴的化学式为，其中______________是工业上重要的有机溶剂。
（5）饱和食盐水中有少量固体析出，其原因是_________________________。
（6）用饱和食盐水而不用水的原因是_________________________________。
【练习】2molCH4与Cl2光照下发生充分反应，生成相同物质的量的4种取代物，则消耗
的Cl2的物质的量为__________
一、烷烃的基本概念
①烷烃的定义：
②烷烃的通式：
【例题1】下列数值都是烃的相对分子质量值，其对应的烃一定为烷烃的是
A．44B．42C．54D．128
【例题2】已知下列两个结构简式：
CH3－CH3和－CH3，两式均有短线“－”，这两条短线所表示的意义是
A．都表示一对共用电子对
B．都表示一个共价单键
C．前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子
D．前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键
二、烷烃的性质
1．物理性质
（1）熔沸点有规律递变：
a．随C原子数增多，熔沸点___________
b．C原子数目相同时，支链越多，熔沸点___________
（2）一般来说，烷烃的密度随C原子数目增多而________，但密度均比水_______
（3）烷烃均不溶于水，液态烷烃和水混合会分层，且均在________
（4）分子里碳原子数等于或小于4的烷烃在常温常压下都是气体，其他烷烃在常温常压下都是液态或固体。
注：
新戊烷常温常压为气体
2．化学性质
（1）稳定性____________________________________
（2）可燃性（氧化反应）
（3）取代反应
反应条件：
__________________
【插曲】烃的定义：
______________________________________________
一、烷烃的命名
1．习惯命名法
分子里所有含C原子的数后面加一个“烷”字，就是简单的烷烃的名称：
①C原子数在十以下的，从一至十依次用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示
②C原子在十以上，就用数字表示，如十一烷
③当C原子数目相同，在某烷前加“正”“异”“新”，但仅适用简单烷烃的命名
a．直链烷烃叫正某烷，如CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷
b．把在碳链的一末端在有两个甲基的特点结构的烷烃称为异某烷，如戊烷
c．含有季碳原子称为新某烷，如新戊烷
【插曲】与一个碳原子相连的碳原子叫伯碳原子，如CH3CH3中的碳都是伯碳原子；与两个碳原子相连的碳叫仲碳原子，如CH3CH2CH3中中间碳原子为仲碳原子；与三个碳相连的碳原子叫叔碳原子，如CH3CH（CH3）2分子中的中间碳原子为叔碳原子；与四个碳相连的碳原子叫季碳原子如（CH3）2C（CH3）2中间碳原子为季碳原子。
2．系统命名法
①选主链，称某烷，编碳位，定支链
②取代基，写在前，注位置，短线连
③相同基，合并算，不同基，简在前
——必须满足支链和最小，数字与数字“逗号”连，数字与汉字“短线”连
【演练】（CH3）2CHCH2CH2CH3（CH3）2CHCH2CH（CH3）2（CH2CH3）2CHCH2CH（CH3）2
_______________________、_______________________、_______________________
【例题1】现有一种烃可表示为
命名该化合物时，应认定它的主链上的碳原子数目是
A．9B．10C．11D．12
【变式1】有机物
的主链上有几个碳原子________，并命名________________________
【例题2】有机物
的名称是___________________
【变式2】有机物
的正确命名为___________________
【巩固加深】
1．下列有机物的名称正确的是
A．2，2-甲基戊烷B．4，5-二甲基-3-乙基己烷
C．2，3-
二甲基-4-乙基己烷D．2，3，3-三甲基丁烷
2．某同学写了8种烷烃的名称：
①3-甲基丁烷 ②2-乙基戊烷
③2，2-二甲基-2-乙基丙烷 ④2-甲基丁烷
⑤2，3，3-三甲基丁烷 ⑥2，2，3，3-四甲基戊烷
⑦3，3-二甲基-4-乙基己烷 ⑧4，5-二甲基-6，8-二乙基壬烷
（1）其中命名正确的是___________
（2）其中命名错误，但有机物存在的是______________
（3）其中命名错误且有机物不存在的是______________
3．对下列烷烃进行系统命名：
（1）
________________
（2）
___________________________
（3）
________________
（4）
_____________________
（5）
________________________
二、烷烃的同分异构体
同分异构体定义：
书写方法：
等效氢的判断：
【例题】写出下列烷烃的同分异构体
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
【变式1】分子式为C4H9Cl的同分异构体有_______种
【变式2】下列烷烃进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是
A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3CH2）2CHCH3
C．（CH3）2CHCH2CH（CH3）2D．（CH3）3C（CH2）2CH3
【检测】下列有机物命名及一氯代物的数目正确的是
命名
一氯代物的数目
A
2-甲基-2-乙基丙烷
4
B
2-甲基丁烷
3
C
2，2，3-三甲基戊烷
6
D
2，3-二甲基-4-乙基己烷
7
1．分子式为C7H16的烷烃的各同分异构体中，含有三个甲基的同分异构体的数目为____种
2．C6H14的各种同分异构体中，若使其一氯代物数目最少，则结构中所含的甲基数为______
3．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有_______种
三、同系物
同系物定义：
【例题】有下列几种物质：
A．金刚石和石墨B．C2H6和C5H12 C．C2H4和C2H6 D．CH3CH2CH2CH3和CH3CH（CH3）2 E．35Cl和37Cl属于同分异构体的是_________；属于同素异形体的是______；属于同系物的是______；属于同位素的是______。
【课堂练习】
1．下列化学用语表达正确的是
A．丙烷的球棍模型：
B．CO2的比例模型：
C．乙烷的实验式：
C2H6
D．次氯酸的结构式：
H-Cl-O
2．设阿伏加德罗常数为NA，则下列说法正确的是
A．15g甲基（－CH3）所含有的电子数是7NA
B．常温常压下，16g甲烷所含有的原子数目为5NA
C．标准状况下，2.24L己烷充分燃烧后生成的CO2的体积为11.2L
D．常温常压下，1mol丙烷所含有的共价键数目为12NA
3．两种气态烃的混合物共1L，在空气中完全燃烧得到1.5L CO2，2L水蒸气（相同状况下测定），下列说法合理的是
A．一定含甲烷，不含乙烷B．一定含乙烷，不含甲烷
C．一定是甲烷和乙烷的混合物D．以上说法都不正确
4．写出下列各烷烃的分子式
（1）烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍______
（2）烷烃B的分子中含有200个氢原子______
（3）1L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15L的水蒸气______
（4）分子中含有22个共价键的烷烃______
（5）0.1mol烷烃E完全燃烧，消耗标况下的O211.2L______
（6）室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃F为______
5．有下列各组物质：
A．O2和O3 B．12C和13C
C．CH3CH2CH2CH3和
D．
和
E．甲烷和庚烷
（1）______组两物质互为同位素
（2）______组两物质互为同素异形体
（3）______组两物质属于同系物（4）______组两物质互为同分异构体
（5）______组中两物质是同一物质
6．写出C5H12、C8H18的一氯代物只有一种的结构简式
7．C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列叙述相符合的是
A．4个甲基，能生成4种一氯代物
B．3个甲基，能生成4种一氯代物
C．3个甲基，能生成5种一氯代物
D．2个甲基，能生成4种一氯代物
8．某链状有机物分子中含有n个-CH2-，m个
，a个-CH3，其余为-Cl，则Cl的个数为
A．2n＋3m－aB．m＋2－aC．n＋m＋aD．m＋2n＋2－a
9．下列有关甲烷的说法中，不正确的是
A.1mol甲烷中含有4molC-H共价键
B．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
C．光照条件下甲烷能与溴蒸气发生取代反应
D．通常情况下，甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应
烯烃
烯烃的定义：
通式：
最简单的烯烃——乙烯，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志
根据乙烯的分子组成与结构完成下表
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间构型
比例模型：
球棍模型：
链线式：
【例题】写出下列物质的分子式：
（1）_________
（2）_______
（3）___________（4）_________
物理性质：
乙烯是一种_____色_____味的气体，密度比空气______，______溶于水。
化学性质
1．氧化反应
2．加成反应
【共轭双烯的加成】——在以后的有机推断反应中，含两个碳碳双键1：
1加成时候，经常会运用到。
1，2加成____________________________________
1，4加成______________________________________
【例题1】使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应，若加成产物上的H原子完全被Cl原子所取代，则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是__________
【例题2】用来鉴别CH4和C2H4，又可除去CH4中混有C2H4的方法是
A.通入酸性KMnO4溶液中B.通入足量的溴水中
C.点燃D.能入H2后加热
【变式】制取CH3CH2Cl最好采用的方法是
A．乙烷和Cl2光照取代B．乙烯和Cl2加成
C．乙烯与HCl加成D．乙烯和H2加成后再与Cl2反应
顺反异构：
由于碳碳双键（
）中的π键不能自由旋转，因此
和
是两种不同的化合物，互为顺反异构体。
【例题】下列有机物分子中，可形成顺反异构的是
A．CH2＝CHCH3 B．CH2＝CHCH2CH3
C．CH3CH＝C（CH3）2 D．CH3CH＝CHCl
【变式1】分子式为C3H5Cl，考虑顺反异构，且可以使溴的四氯化碳溶液褪色的结构可能是
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【变式2】则分子式为C3H4Cl2的化合物的烯烃异构体有（考虑顺反异构体）
A．4种 B．5种C．6种 D．7种
3．加聚反应
乙烯的实验室制法
反应原理：
___________________________
加料顺序：
___________________________
注意事项：
___________________________
【例题1】关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是
A．反应物是乙醇和过量的3mol/L硫酸的混合液
B．温度计插入反应溶液液面以下，以便控制温度在140℃
C．反应容器（烧瓶）中应加入少许碎瓷片
D．反应完毕后先熄灭酒精灯火焰再从水中取出导管
【变式1】（双选）关于实验室制取乙烯的说法不正确的是
A．温度计插入到反应物液面以下
B．生成的乙烯混有刺激性气味的气体
C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D．加热时要注意使温度缓慢上升至170℃
【例题2】乙烯中混有SO2气体，欲除去SO2，得到较纯净的乙烯，最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶
A．酸性KMnO4溶液、浓H2SO4B．溴水、浓H2SO4
C．浓H2SO4、酸性KMnO4溶液D．NaOH溶液、浓H2SO4
烯烃（炔烃）的命名
烯烃（炔烃）的命名原则上与烷烃的系统命名法相似，所不同的是要先找出碳碳双键和碳碳三键的位置，然后再命名。
（1）主链的选择：
烷烃中选最长碳链作主链，烯烃、炔烃中选含有碳碳双键、碳碳三键的最长碳链作主链。
（2）主链的编号：
烯烃主链编号从靠近碳碳双键端开始，炔烃则从靠近碳碳三键端开始编号；碳碳双键（碳碳三键）的位置看情况需要注明。
______________________、_____________________、_________________
【例题】某烯烃的结构简式为
，甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：
2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、5-甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。
下列对四位同学的命名判断正确的是
A．甲的命名主链选择是错误的B．乙的命名正确
C．丙的命名主链选择是正确的D．丁的命名正确
烯烃的同分异构体
请写出下列分子的同分异构体
C3H6
C4H8
C5H10
1．单烯烃与H2加成后的产物是
则该烯烃的结构式可能有
A．1种B．2种C．3种D．4种
2．0.1mol烃A，在完全燃烧后生成CO28.96L（标况），0.1mol的A能跟0.2molH2加成，
则A的结构式可能是
A．CH2=CH—CH2—CH3B．CH2=CH—CH=CH2
C．
D．
3．
β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有
A．2种B．3种C．4种D．6种
4．分子式为C5H8的烃，只有一种状态的氢，写出其结构简式_______________
5．某混合气体由一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成，在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，在标准状况下，将56.0L混合气体通入足量溴水，溴水质量增重35.0g，通过计算回答：
（1）依据题意知混合气体的平均相对分子质量为______，则烷烃一定为_________
（2）混合气体中两种气体的物质的量之比_________
（3）写出混合气体中气态烯烃可能的结构简式_________
6．为探究乙烯与溴的加成反应：
甲同学设计并进行了如下实验：
先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量浓硫酸的还原气体，由此他提出必须先除去，再与溴水反应。
请你回答下列问题：
（1）甲同学设计的实验______（填“能”或“不能”）验证乙烯与溴水发生了加成反应，理由是_______________________________
（2）乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体，它与溴水反应的化学方程式是_____________________；在验证过程中必须全部除去，为此乙同学设计了如图所示的实验装置：
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ______；Ⅱ______；Ⅲ______；Ⅳ______；
（选填序号）
A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓硫酸D．酸性KMnO4溶液
②乙设计的实验中能确定生成了乙烯的现象是__________________________
（3）为验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可将上述乙除杂后的气体通入溴水中，用pH试纸测反应后溶液的酸碱性，你认为是否合理______（填合理、不合理），理由是_______________________________
（4）乙烯通入溴水中，观察到的现象是_____________________；其反应方程式为__________________________
炔烃
炔烃的定义：
通式：
最简单的炔烃——乙炔
根据乙炔的分子组成与结构完成下表
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间构型
实验室制取乙炔
反应原理：
____________________________________
1．电石：
CaC2电石中常含有硫化钙和呻化钙、磷化钙，它们与水生产H2S、AsH3、PH3等气体，可以用CuSO4溶液或者NaOH溶液来除杂。
除杂的目的是为了避免______________
2．实验室使用的是块状电石而不是粉末是为了_______________________
3．实验室使用的是饱和食盐水来代替水目的___________________________，因此用分液漏斗滴加饱和食盐水
4．__________法收集气体
5．若用试管做反应装置，应在试管口塞上少许棉花，原因______________________________
【例题1】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断反应物与水反应产物正确的是
A．ZnC2水解生成乙烷（C2H6） B．Al4C3水解生成丙炔（C3H4）
C．Mg2C3水解生成丙炔（C3H4） D．Li2C2水解生成乙烯（C2H4）
【例题2】下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。
下列说法不合理的是
A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B．KMnO4酸性溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要除杂
D．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
【变式2】实验室用如图装置来制备乙炔，并验证乙炔的某些化学性质，制备的乙炔气体中往往含有少量的H2S气体，请按下列要求填空：
（1）实验室制乙炔反应的化学方程式是__________________________；为了得到较为平稳的乙炔气流，装置A的分液漏斗中常用__________来代替水。
（2）装置B中盛放有足量的NaOH溶液的作用是_________，反应的离子方程式是___________________________。
（3）装置C中观察到的现象是__________________，反应的方程式是__________________，该反应的类型是_________。
（4）装置D中观察到的现象是_________________，该反应的类型是____________。
炔烃的同分异构体
请写出下列分子的同分异构体，并命名
C3H4
C4H6
C5H8
【作业练习】
1．在同温同压下，1体积某气态烃与2体积氯化氢完全加成的产物能与4体积氯气发生取代反应，所得产物中不再含有氢元素，则原气态烃是
A．丙炔B.乙炔C．丙烯D．1，3-丁二烯
2．下列分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是
A．丁烷B．异丁烷C．2-丁烯D．CH2=CHCH2CH3
3．下列命名中正确的是
A．3-甲基丁烷B．2，2，4，4-四甲基辛烷
C．1，1，3-三甲基戊烷D．4-丁烯
4．写出下列化合物的名称或结构简式
①CH2=C（CH3）CH=CH2_____________________
②
________________
③4，5，5-三甲基-4-乙基-2-庚烯________________
④2，2，3，3，5-五甲基-辛烷_____________________
5．A、B两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于A和B的叙述正确的是
A．A和B一定是同分异构体B．A和B最简式一定相同
C．A和B不可能是同系物D．A和B的化学性质相似
6．某气态烃含C元素质量分数为85.7％，
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