高中化学选修5有机化学讲义可编辑修改word版.docx
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高中化学选修5有机化学讲义可编辑修改word版
高中化学选修5有机化学讲义
烷烃
烷烃中最简单的烃——甲烷
一、甲烷的结构
分子式_________结构式__________
结构简式________实验式________
空间构型___________电子式___________
【例题】下列事实中能证明甲烷分子是正四面体结构,而不是平面正方形的是
A.CH3Cl只代表一种物质B.CH2Cl2只代表一种物质
C.CHCl3只代表一种物质D.CCl4只代表一种物质
二、甲烷的物理性质
__________________________________________________________________
三、甲烷的化学性质
______________________________________________________________
1.氧化反应
2.取代反应(教材科学探究的实验现象)
现象
(1)________________________________________
(2)________________________________________
(3)________________________________________
(4)________________________________________
在光照条件下,甲烷和氯气发生的化学反应方程式为
(1)________________________________________
(2)________________________________________
(3)________________________________________
(4)________________________________________
取代反应的定义:
__________________________________________
【例题】取一支硬质大试管,通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气,下列说法正确的是
A.此反应属于加成反应B.此反应无光照也可发生
C.试管内壁出现油状液滴D.此反应得到的产物是纯净物
【变式】某课外兴趣小组利用如下图所示的装置探究甲烷与氯气的反应。
根据题意,回答下列问题:
(1)反应前量筒内CH4与Cl2的体积比为_______,向100mL量筒中收集充入CH4、Cl2的方法是________________________。
(2)CH4与Cl2发生反应的条件是_____________;若用日光直射,可能会引起___________。
(3)实验中可观察到的现象有:
量筒内壁上出现黄绿色油状液滴,饱和食盐水中有少量固体析出、____________、____________等。
(4)实验中生成的油状液滴的化学式为,其中______________是工业上重要的有机溶剂。
(5)饱和食盐水中有少量固体析出,其原因是_________________________。
(6)用饱和食盐水而不用水的原因是_________________________________。
【练习】2molCH4与Cl2光照下发生充分反应,生成相同物质的量的4种取代物,则消耗
的Cl2的物质的量为__________
一、烷烃的基本概念
①烷烃的定义:
②烷烃的通式:
【例题1】下列数值都是烃的相对分子质量值,其对应的烃一定为烷烃的是
A.44B.42C.54D.128
【例题2】已知下列两个结构简式:
CH3-CH3和-CH3,两式均有短线“-”,这两条短线所表示的意义是
A.都表示一对共用电子对
B.都表示一个共价单键
C.前者表示一对共用电子对,后者表示一个未成对电子
D.前者表示分子内只有一个共价单键,后者表示该基团内无共价单键
二、烷烃的性质
1.物理性质
(1)熔沸点有规律递变:
a.随C原子数增多,熔沸点___________
b.C原子数目相同时,支链越多,熔沸点___________
(2)一般来说,烷烃的密度随C原子数目增多而________,但密度均比水_______
(3)烷烃均不溶于水,液态烷烃和水混合会分层,且均在________
(4)分子里碳原子数等于或小于4的烷烃在常温常压下都是气体,其他烷烃在常温常压下都是液态或固体。
注:
新戊烷常温常压为气体
2.化学性质
(1)稳定性____________________________________
(2)可燃性(氧化反应)
(3)取代反应
反应条件:
__________________
【插曲】烃的定义:
______________________________________________
一、烷烃的命名
1.习惯命名法
分子里所有含C原子的数后面加一个“烷”字,就是简单的烷烃的名称:
①C原子数在十以下的,从一至十依次用“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”来表示
②C原子在十以上,就用数字表示,如十一烷
③当C原子数目相同,在某烷前加“正”“异”“新”,但仅适用简单烷烃的命名
a.直链烷烃叫正某烷,如CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷
b.把在碳链的一末端在有两个甲基的特点结构的烷烃称为异某烷,如戊烷
c.含有季碳原子称为新某烷,如新戊烷
【插曲】与一个碳原子相连的碳原子叫伯碳原子,如CH3CH3中的碳都是伯碳原子;与两个碳原子相连的碳叫仲碳原子,如CH3CH2CH3中中间碳原子为仲碳原子;与三个碳相连的碳原子叫叔碳原子,如CH3CH(CH3)2分子中的中间碳原子为叔碳原子;与四个碳相连的碳原子叫季碳原子如(CH3)2C(CH3)2中间碳原子为季碳原子。
2.系统命名法
①选主链,称某烷,编碳位,定支链
②取代基,写在前,注位置,短线连
③相同基,合并算,不同基,简在前
——必须满足支链和最小,数字与数字“逗号”连,数字与汉字“短线”连
【演练】(CH3)2CHCH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH(CH3)2(CH2CH3)2CHCH2CH(CH3)2
_______________________、_______________________、_______________________
【例题1】现有一种烃可表示为
命名该化合物时,应认定它的主链上的碳原子数目是
A.9B.10C.11D.12
【变式1】有机物
的主链上有几个碳原子________,并命名________________________
【例题2】有机物
的名称是___________________
【变式2】有机物
的正确命名为___________________
【巩固加深】
1.下列有机物的名称正确的是
A.2,2-甲基戊烷B.4,5-二甲基-3-乙基己烷
C.2,3-
二甲基-4-乙基己烷D.2,3,3-三甲基丁烷
2.某同学写了8种烷烃的名称:
①3-甲基丁烷 ②2-乙基戊烷
③2,2-二甲基-2-乙基丙烷 ④2-甲基丁烷
⑤2,3,3-三甲基丁烷 ⑥2,2,3,3-四甲基戊烷
⑦3,3-二甲基-4-乙基己烷 ⑧4,5-二甲基-6,8-二乙基壬烷
(1)其中命名正确的是___________
(2)其中命名错误,但有机物存在的是______________
(3)其中命名错误且有机物不存在的是______________
3.对下列烷烃进行系统命名:
(1)
________________
(2)
___________________________
(3)
________________
(4)
_____________________
(5)
________________________
二、烷烃的同分异构体
同分异构体定义:
书写方法:
等效氢的判断:
【例题】写出下列烷烃的同分异构体
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
【变式1】分子式为C4H9Cl的同分异构体有_______种
【变式2】下列烷烃进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的是
A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH2CH(CH3)2D.(CH3)3C(CH2)2CH3
【检测】下列有机物命名及一氯代物的数目正确的是
命名
一氯代物的数目
A
2-甲基-2-乙基丙烷
4
B
2-甲基丁烷
3
C
2,2,3-三甲基戊烷
6
D
2,3-二甲基-4-乙基己烷
7
1.分子式为C7H16的烷烃的各同分异构体中,含有三个甲基的同分异构体的数目为____种
2.C6H14的各种同分异构体中,若使其一氯代物数目最少,则结构中所含的甲基数为______
3.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有_______种
三、同系物
同系物定义:
【例题】有下列几种物质:
A.金刚石和石墨B.C2H6和C5H12 C.C2H4和C2H6 D.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 E.35Cl和37Cl属于同分异构体的是_________;属于同素异形体的是______;属于同系物的是______;属于同位素的是______。
【课堂练习】
1.下列化学用语表达正确的是
A.丙烷的球棍模型:
B.CO2的比例模型:
C.乙烷的实验式:
C2H6
D.次氯酸的结构式:
H-Cl-O
2.设阿伏加德罗常数为NA,则下列说法正确的是
A.15g甲基(-CH3)所含有的电子数是7NA
B.常温常压下,16g甲烷所含有的原子数目为5NA
C.标准状况下,2.24L己烷充分燃烧后生成的CO2的体积为11.2L
D.常温常压下,1mol丙烷所含有的共价键数目为12NA
3.两种气态烃的混合物共1L,在空气中完全燃烧得到1.5L CO2,2L水蒸气(相同状况下测定),下列说法合理的是
A.一定含甲烷,不含乙烷B.一定含乙烷,不含甲烷
C.一定是甲烷和乙烷的混合物D.以上说法都不正确
4.写出下列各烷烃的分子式
(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的36倍______
(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子______
(3)1L烷烃D的蒸气完全燃烧时,生成同温同压下15L的水蒸气______
(4)分子中含有22个共价键的烷烃______
(5)0.1mol烷烃E完全燃烧,消耗标况下的O211.2L______
(6)室温下相对分子质量最大的气态直链烷烃F为______
5.有下列各组物质:
A.O2和O3 B.12C和13C
C.CH3CH2CH2CH3和
D.
和
E.甲烷和庚烷
(1)______组两物质互为同位素
(2)______组两物质互为同素异形体
(3)______组两物质属于同系物(4)______组两物质互为同分异构体
(5)______组中两物质是同一物质
6.写出C5H12、C8H18的一氯代物只有一种的结构简式
7.C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列叙述相符合的是
A.4个甲基,能生成4种一氯代物
B.3个甲基,能生成4种一氯代物
C.3个甲基,能生成5种一氯代物
D.2个甲基,能生成4种一氯代物
8.某链状有机物分子中含有n个-CH2-,m个
,a个-CH3,其余为-Cl,则Cl的个数为
A.2n+3m-aB.m+2-aC.n+m+aD.m+2n+2-a
9.下列有关甲烷的说法中,不正确的是
A.1mol甲烷中含有4molC-H共价键
B.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
C.光照条件下甲烷能与溴蒸气发生取代反应
D.通常情况下,甲烷跟强酸、强碱、强氧化剂不反应
烯烃
烯烃的定义:
通式:
最简单的烯烃——乙烯,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志
根据乙烯的分子组成与结构完成下表
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间构型
比例模型:
球棍模型:
链线式:
【例题】写出下列物质的分子式:
(1)_________
(2)_______
(3)___________(4)_________
物理性质:
乙烯是一种_____色_____味的气体,密度比空气______,______溶于水。
化学性质
1.氧化反应
2.加成反应
【共轭双烯的加成】——在以后的有机推断反应中,含两个碳碳双键1:
1加成时候,经常会运用到。
1,2加成____________________________________
1,4加成______________________________________
【例题1】使1mol乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应,若加成产物上的H原子完全被Cl原子所取代,则两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是__________
【例题2】用来鉴别CH4和C2H4,又可除去CH4中混有C2H4的方法是
A.通入酸性KMnO4溶液中B.通入足量的溴水中
C.点燃D.能入H2后加热
【变式】制取CH3CH2Cl最好采用的方法是
A.乙烷和Cl2光照取代B.乙烯和Cl2加成
C.乙烯与HCl加成D.乙烯和H2加成后再与Cl2反应
顺反异构:
由于碳碳双键(
)中的π键不能自由旋转,因此
和
是两种不同的化合物,互为顺反异构体。
【例题】下列有机物分子中,可形成顺反异构的是
A.CH2=CHCH3 B.CH2=CHCH2CH3
C.CH3CH=C(CH3)2 D.CH3CH=CHCl
【变式1】分子式为C3H5Cl,考虑顺反异构,且可以使溴的四氯化碳溶液褪色的结构可能是
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【变式2】则分子式为C3H4Cl2的化合物的烯烃异构体有(考虑顺反异构体)
A.4种 B.5种C.6种 D.7种
3.加聚反应
乙烯的实验室制法
反应原理:
___________________________
加料顺序:
___________________________
注意事项:
___________________________
【例题1】关于实验室制取乙烯的实验,下列说法正确的是
A.反应物是乙醇和过量的3mol/L硫酸的混合液
B.温度计插入反应溶液液面以下,以便控制温度在140℃
C.反应容器(烧瓶)中应加入少许碎瓷片
D.反应完毕后先熄灭酒精灯火焰再从水中取出导管
【变式1】(双选)关于实验室制取乙烯的说法不正确的是
A.温度计插入到反应物液面以下
B.生成的乙烯混有刺激性气味的气体
C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D.加热时要注意使温度缓慢上升至170℃
【例题2】乙烯中混有SO2气体,欲除去SO2,得到较纯净的乙烯,最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶
A.酸性KMnO4溶液、浓H2SO4B.溴水、浓H2SO4
C.浓H2SO4、酸性KMnO4溶液D.NaOH溶液、浓H2SO4
烯烃(炔烃)的命名
烯烃(炔烃)的命名原则上与烷烃的系统命名法相似,所不同的是要先找出碳碳双键和碳碳三键的位置,然后再命名。
(1)主链的选择:
烷烃中选最长碳链作主链,烯烃、炔烃中选含有碳碳双键、碳碳三键的最长碳链作主链。
(2)主链的编号:
烯烃主链编号从靠近碳碳双键端开始,炔烃则从靠近碳碳三键端开始编号;碳碳双键(碳碳三键)的位置看情况需要注明。
______________________、_____________________、_________________
【例题】某烯烃的结构简式为
,甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为:
2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、5-甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。
下列对四位同学的命名判断正确的是
A.甲的命名主链选择是错误的B.乙的命名正确
C.丙的命名主链选择是正确的D.丁的命名正确
烯烃的同分异构体
请写出下列分子的同分异构体
C3H6
C4H8
C5H10
1.单烯烃与H2加成后的产物是
则该烯烃的结构式可能有
A.1种B.2种C.3种D.4种
2.0.1mol烃A,在完全燃烧后生成CO28.96L(标况),0.1mol的A能跟0.2molH2加成,
则A的结构式可能是
A.CH2=CH—CH2—CH3B.CH2=CH—CH=CH2
C.
D.
3.
β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有
A.2种B.3种C.4种D.6种
4.分子式为C5H8的烃,只有一种状态的氢,写出其结构简式_______________
5.某混合气体由一种气态烷烃和一种气态单烯烃组成,在同温同压下,混合气体对氢气的相对密度为13,在标准状况下,将56.0L混合气体通入足量溴水,溴水质量增重35.0g,通过计算回答:
(1)依据题意知混合气体的平均相对分子质量为______,则烷烃一定为_________
(2)混合气体中两种气体的物质的量之比_________
(3)写出混合气体中气态烯烃可能的结构简式_________
6.为探究乙烯与溴的加成反应:
甲同学设计并进行了如下实验:
先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯,将生成的气体直接通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中,产生的气体有刺激性气味,推测在制得的乙烯中还可能含有少量浓硫酸的还原气体,由此他提出必须先除去,再与溴水反应。
请你回答下列问题:
(1)甲同学设计的实验______(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应,理由是_______________________________
(2)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体,它与溴水反应的化学方程式是_____________________;在验证过程中必须全部除去,为此乙同学设计了如图所示的实验装置:
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ______;Ⅱ______;Ⅲ______;Ⅳ______;
(选填序号)
A.品红溶液B.NaOH溶液C.浓硫酸D.酸性KMnO4溶液
②乙设计的实验中能确定生成了乙烯的现象是__________________________
(3)为验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应,丙同学提出可将上述乙除杂后的气体通入溴水中,用pH试纸测反应后溶液的酸碱性,你认为是否合理______(填合理、不合理),理由是_______________________________
(4)乙烯通入溴水中,观察到的现象是_____________________;其反应方程式为__________________________
炔烃
炔烃的定义:
通式:
最简单的炔烃——乙炔
根据乙炔的分子组成与结构完成下表
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间构型
实验室制取乙炔
反应原理:
____________________________________
1.电石:
CaC2电石中常含有硫化钙和呻化钙、磷化钙,它们与水生产H2S、AsH3、PH3等气体,可以用CuSO4溶液或者NaOH溶液来除杂。
除杂的目的是为了避免______________
2.实验室使用的是块状电石而不是粉末是为了_______________________
3.实验室使用的是饱和食盐水来代替水目的___________________________,因此用分液漏斗滴加饱和食盐水
4.__________法收集气体
5.若用试管做反应装置,应在试管口塞上少许棉花,原因______________________________
【例题1】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断反应物与水反应产物正确的是
A.ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B.Al4C3水解生成丙炔(C3H4)
C.Mg2C3水解生成丙炔(C3H4) D.Li2C2水解生成乙烯(C2H4)
【例题2】下图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。
下列说法不合理的是
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.KMnO4酸性溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要除杂
D.将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高
【变式2】实验室用如图装置来制备乙炔,并验证乙炔的某些化学性质,制备的乙炔气体中往往含有少量的H2S气体,请按下列要求填空:
(1)实验室制乙炔反应的化学方程式是__________________________;为了得到较为平稳的乙炔气流,装置A的分液漏斗中常用__________来代替水。
(2)装置B中盛放有足量的NaOH溶液的作用是_________,反应的离子方程式是___________________________。
(3)装置C中观察到的现象是__________________,反应的方程式是__________________,该反应的类型是_________。
(4)装置D中观察到的现象是_________________,该反应的类型是____________。
炔烃的同分异构体
请写出下列分子的同分异构体,并命名
C3H4
C4H6
C5H8
【作业练习】
1.在同温同压下,1体积某气态烃与2体积氯化氢完全加成的产物能与4体积氯气发生取代反应,所得产物中不再含有氢元素,则原气态烃是
A.丙炔B.乙炔C.丙烯D.1,3-丁二烯
2.下列分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是
A.丁烷B.异丁烷C.2-丁烯D.CH2=CHCH2CH3
3.下列命名中正确的是
A.3-甲基丁烷B.2,2,4,4-四甲基辛烷
C.1,1,3-三甲基戊烷D.4-丁烯
4.写出下列化合物的名称或结构简式
①CH2=C(CH3)CH=CH2_____________________
②
________________
③4,5,5-三甲基-4-乙基-2-庚烯________________
④2,2,3,3,5-五甲基-辛烷_____________________
5.A、B两种烃,它们含碳质量分数相同,下列关于A和B的叙述正确的是
A.A和B一定是同分异构体B.A和B最简式一定相同
C.A和B不可能是同系物D.A和B的化学性质相似
6.某气态烃含C元素质量分数为85.7%,