江苏专用届高考化学二轮复习压轴题热点练7给定条件的同分异构体的书写和判断.docx
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江苏专用届高考化学二轮复习压轴题热点练7给定条件的同分异构体的书写和判断
热点7给定条件的同分异构体的书写和判断
0H
CH—COO
1.（i）的同分异构体中：
①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③
能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。
满足上述条件的同分异构体共有种（不考虑立体异构），写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰
的同分异构体的结构简式
CH,OH
h5
种。
有多种同分异构体，同时满足下列条件的有
1能发生水解反应和银镜反应；②能与FeCl3发生显色反应；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代
物只有一种。
HO
CH.OOCH
答案
（2）6
（1）3
解析
还能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸酯
（）H
OH
OH
CH2（X）CH
A/CH
ch3
OOCH
OOCH
三种结构，其中核磁共振氢谱图中有五个吸收
H（1—CHgOOCH
峰的是。
（2）由条件知同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基，含有条件的同分异构体的结构简式：
4个饱和碳原子；结合条件③可写出6种符合
FeCb溶液发生显色反应，说明含有酚羟基,
（HCO（—）结构，再根据含氧官能团处在对位，可写出
Oil
h5c
'Us
OH
I1C00
CJI3、
Oil
on
'II3C
on
ch2ch2och
ClbCH2（）CH
OH
OH
Cll
H3C
ch3
CHOCH
CHOCII
ch3
CH3（）
ch3
（）_C—COOH
ch3
O
种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4
答案
（1）6
HO
0
II
（1C——CH
CH
2.⑴符合下列3个条件的&的同分异构体有种。
①与FeCb
溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是（写结构简式）。
（2）同时满足下列条件：
①与FeCb溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O勺
（2）21
OH
解析
（1）同分异构体符合下列条件：
①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代
RCOO
基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH，说明另一个取代基为，该取代基为
CHCHCHCOO-、（CH»2CHCO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的有
（）
II
（）—C—CH—CH,
HO
6种，其中氢原子共有五种不同环境的是
（2）同分异构体同时满足下列条件：
①与
CH
FeCla溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C===O
苯环上有邻、间、对3种:
OH
，侧链有异构体：
一COOGH
—OOCGH—CHCOOH—CHOOCH—OC2CHO
—COCOH—CHOHCHO种，故异构体有3X7=21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4
种化学环境的H,且含有酯基结构，符合条件的结构简式为
CH3C（）（）
OH
和
HO
有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构
1能发生银镜反应
2含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
C比
H（）—H
C比
的同分异构体，具有以下结构特点:
1能与溴水反应，且1molH恰好与3molBr2发生取代反应；
2能使FeCb溶液显色，不能发生银镜反应；
3能发生水解反应，且1molH与足量NaOH反应最多可消耗3molNaOH；
则H可能有种结构，写出其中一种：
。
HO
CH.CHO.CH
OOCH
（2）4
OH
（）（）CCH2CH,CH3
Oil
JL（）（）CCH2CH3
'■/（任选一种）
解析
（1）由能发生银镜反应，应含醛基，因苯环上有两种不同化学环境的氢，应有两个不同取代基，且互为对位。
（2）由H的性质可知它含酚羟基，且一OH的两个邻位和对位上没有取代基。
1molH与3molNaOH反
应，故除酚羟基外，还有一个酚酯，但不能是甲酸酯，则H的可能结构有4种。
4.具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E（结构简式为
H3C（）（）（）CII3
）的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种（不含立体异构）同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
CH.C（）（）H
答案12
解析0.5molW能产生1molCO2,说明1molW中含有2mol—COOH且为只有一种官能团的二取
代芳香化合物，苯环上的二取代基可能是以下四种情况：
①2个取代基均为一CHCOOH②2个取代基分别是
CH—COOH
—COOH和一CHCHCOOH③分别是一COOH和'口，④分别是一CH和
——CH——C（）（）H
I
'■U''，每种情况均存在邻、间、对三种情况，共有12种同分异构体。
核磁共振氢谱为
三组峰说明该有机物高度对称，为。
CH,=C—GOOCH.
5.G的结构简式为,G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银
镜反应的共有种。
（不含立体异构）
答案8解析符合要求的G的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构，书写时可先写出对应的
（）
I
HC—（）—CH■>—CH—CH,
甲酸丙烯酯的结构简式，有3种：
、
｛〕（）CH,
IIIII
HC—（）—CH=CH—CH<.HC—（）—（=CH.5
_，然后将一CN作为取代基，分析上述三种结构的一取代物，上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为3种、3种、2种，则满足条件的G的同分异构体共8
种。
COOII
6.同时满足下列条件的
1能使溴的四氯化碳溶液褪色；
21mol该同分异构体与足量饱和答案
解析
'■"：
的所有同分异构体有
NaHCO反应产生88g气体。
18
第一步：
确定官能团和基团
“一COO”，一个“
第二步：
排布官能团和基团
两个
.种（不考虑立体异构）。
\/
c=c
⑴含有“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况c===（—c—c,c—C===（—C,
C=C—C
（数字表示另一个
（2）运用“定一移一”的方法，将两个羧基分别在以上三种碳架上排布，图示如下
“一COOH可能的位置）
COOH
C（X）H
COOH
COOH
①②③④
种情况;
COOH
COOH
c=c—c
c=c
COOH
—C
共5种情况;
COOH
C^C——c<-
C=C—C—C
共4种情况。
第三步算总数:
9+5+4=18种。
OH
）的同分异构体有很多种,
（）C八
OHC
7.乙基香草醛（
有种（不考虑立体异构）。
1能与NaHCO溶液反应
2遇FeCb溶液显紫色，且能与浓溴水反应
3苯环上有两个烃基
4苯环上的含氧官能团处于对位
其中有一种同分异构体的核磁共振氢谱中出现
的结构简式为
4组峰，吸收峰的面积之比为
满足下列条件的同分异构体
1：
1：
2：
6的同分异构体
H（
O
CIh
COOH
CH..
答案3
解析乙基香草醛除苯环外，还有3个C原子、3个0原子、7个H原子，
说明有酚羟基，且酚羟基在苯环的邻位或对位必须有氢原子，条件④说明羧基和酚羟基在对位，剩余两个甲基不能都在酚羟基的邻位，符合条件的同分异构体有：
条件①说明有羧基，条件②
11（）
IK）
COO1UIK）
CtMJH
三种，其中核磁共振氢谱中出现4组峰，吸收峰的面积之比为1：
1：
2：
6
CH3
Cl
&有机物
的同分异构体有（不考虑立体异构）.
答案
有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上种。
CII—COOII
Cl
Cl、
解析’•有多种同分异构体，如果苯环上有2个取代基，可以为：
一
—OOCCH—Cl、一CHOOC!
或一Cl、一COOGH2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系，所以共有9种
位置关系；如果苯环上有3个取代基，则为：
一Cl、一OOCH—CH,三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种。
OCH
NIICOCII3
9.写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应；③分子中只有
4种不同化学环境的氢。
/屮
CH
ch3
解析根据①可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据②可知，分子中含有酯基，且为酚酯，根据③可知，分子中含有4种类型的氢原子，满足上述条件的同分异构体有
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