《基础有机化学》考研邢其毅版考研真题库文档格式.docx
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N（C}®
2
【答案】c查看答案
【解析】含活泼OC・H的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应，丙酮中的活泼Q
■H被一个二甲胺甲基所取代。
4下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（）。
〔华中科技大学2000研〕
A.（3）氾4）仝2）>
（1）
B.（3）弋）>
⑷>
C・（4W2）£
3）>
D.（4）>
（3）>
（1）>
（2）
【答案】A查看答案
【解析】给电子基的给电子能力越强，苯坏上的硝化反应越快;
吸电子基的
吸电子能力越强，硝化反应越慢。
ch3
（C>
0>
-N（CH3）2
（D）£
y-N（CH3）2
（A）
（B）
【答案】D查看答案
【解析】从空间位阻考虑：
（D）中由于二甲氨基体积较大，与邻位甲基
存在较大的空间位阻，使氨基氮上的孤对电子与苯环不共辘，故氨基氮上的电子云密度较大，（D）的碱f生最强。
6如果奠进行亲电取代反应，那么容易发生在哪些位置上呢？
（）［上海大学
2004
研〕
A.1、2和3位
B・1和3位
C・5和7位
D.4、6和8位
【解析】奠的五元环带负电荷，易受亲电试剂进攻，故亲电反应发生在五
元环,同时亲电反应发生在1和3位时,活性中间体碳正离子较稳定。
7下列化合物有芳香性的是（）。
CH十
【解析】
（B）项分子中有6个Ti电子，符合休克尔规则；
（C）项中的
七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电荷，这样七元环和五元坏的TI电子数都为6个，且在同一平面内，都符合休克尔规则。
（A）（B）
【答案】A查看答案规则。
Q=CH2（C）□（D）O
（A）中有10个II电子数”符合休克尔
9下面化合物的正确名称是（）。
出&
-Qh-SO2NHCH3
A.对甲基苯磺酰胺
B・N■甲基对甲苯磺酰胺
C.对甲苯甲基苯磺酰胺
D•甲氨基对甲苯磺酰胺
【答案】B查看答案【解析】取代基中含磺酰胺基，要以苯磺醸胺作为主体命名。
10苯甲醛在邻位进行硝化反应时，其中间体的极限结构对共振杂化体贡献最大的是
）o〔天津大学2000；
大连理工大学2004研〕
效应使正电荷分散,因此该极限结构比其他三种极限结构相对稳定,对共振杂化体的贡献最大。
11下列化合物分别与HCN反应，（
）的活性最
V
〔大连理工大学2004
CHO
1
CH（）
严）
（A）「fl⑻
11
<
C>
11
Y
C1
（KH3
【解析】拨基碳缺电子程度越高,其亲电性越强，越易发生亲核加成反应。
CI为吸电子基，使拨基碳电子云密度减小。
12下列化合物，芳坏上起亲核取代反应速率最快的是（）。
〔南京大学2003
【答案】C查看答案
〔解析】与氯原子相连的碳原子带的正电荷越多，则亲核取代反应速率越快。
硝基为吸电子基，使苯环上邻、对位电子云密度降低，正电荷增多，故（C）亲核反应速率最快。
（D）（A）,（B）等量
（E）（A）,（C）等量
【解析】氯原子为邻、对位定位基，因生成（A）时的空间位阻较大，故主要产物为（B）。
14下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
〔大连理工大学2004硏〕
（y
N（b
CH3
【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易禺去。
15下列化合物碱性最强的是（
OH
。
冲国科学院■中国科学技术大学2001研〕
【答案】A查看答案原子上的电子云密度
（D）
Br
【解析】酚的碱与酚轻基上氧的孤对电子有尖，氧
越大，碱性越强。
氨基、漠原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。
【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低,使酚径基的酸性增强。
硝基越多#性越强。
17下列重氮离子进行偶合反应，（）的活性最大。
〔大连理工大学2004研〕
（A）O2N-A2yAA=N（B）CH3O-<
AA-hl=A（c）《2y■氏三N
【解析】重氮离子的偶联反应是重氮离子作为亲电试剂，与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行的芳环上的亲电取代反应，A项中硝基的吸电子作用使重氮离子的亲电性增强，进行偶联反应的活性增大。
【解析】重氮盐正离子可作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合
物进行芳环上的亲电取代反应，生成偶氮化合物。
B项中二甲氨基由于体积较大，与邻位的2个甲基位阻较大，使氨基氮与苯坏不共辘,苯坏的活性并没因氨基而增
加。
【答案】B查看答案【解析】毗唳碱性远比毗咯强但又比脂肪胺弱得多,碱性强弱顺序为：
脂
肪胺〉曲定〉苯胺〉毗咯。
〔云南大学2003研〕
（A）Q
（c）o
【答案】A;
C查看答案【解析】硝化反应属亲电取代反应，
坏上的电子云密度越大，越易发生亲电取代反应。
电子云密度大小顺序为：
D夫喃〉甲氧基苯〉苯〉毗唳°
21下列化合物中芳香性最好的是（）。
〔华中科技大学2003硏〕
［答案］A查看答
【解析i硫白勺虽负性和原于半径与碳更接近，故嗟吩的芳香性最好。
22（多选）下列各化合物中，既能溶于酸又能溶于碱的为（）。
〔华中科技大
学
2002硏〕
H
（D）r^VN^
【答案】AC查看答案
【解析】A项中的分子既含显碱性的毗喘坏，又含显酸性的竣基;
C项为噪
吟,其五元坏中亚胺基上的氢显酸性,而双键氮上有孤对电子,又显示碱性。
23（多选）下列化合物中有芳香性的是（）。
〔大连理工大学2003研〕
子各提供1个P电子，氧原子提供2个P电子组成大TI键，TI电子个数为6，符合
Htickel规则，有芳香性。
24下列化合物中，（）不能形成糖豚。
A・D■葡萄糖
B•麦芽糖
C.勰
〔解析】单糖与苯㈱作用时,开链结构的菽基发生反应，生成苯腺,单糖
苯腺能继续与两分子苯耕反应，生成含有两个苯腺基团的化合物。
糖与过量苯脚乍用生成的这种衍生物叫做糖豚。
蔗糖中没有苜径基，在水溶液中不能变成开链结构,因此蔗糖不能成豚。
【答案】A查看答【解析】苜轻基与坏上编号最大的手性碳原子（对于己醛糖为5号碳）上
的CH2OH在同侧的为「型，处于异侧的为氐型。
26不能把醛糖氧化成醛糖酸的是（）。
〔武汉大学2003研〕
A•稀硝酸
B・Fehling试剂
C.Benedict试剂J
D.漠水溶液
【解析】Benedicts试剂是由柠檬酸、硫酸铜和碳酸钠配制成的。
Fehling
试剂、Benedicts试剂、溟水溶液都可将醛糖氧化成醛糖酸，而稀硝酸可将醛糖上的醛基、一级醇都氧化成竣基，使醛糖氧化成糖二酸。
HO
（A）oT0
【答案】D查看答
/0H〜。
＞=0
【解析】D项化合物有苜径基,故有还原性。
28（多选）下列糖中，为还原双糖的是（）。
〔华中科技大学2001研〕
A•纤维素
B.蔗糖
C•麦芽糖
D.果糖
E.（+）・纤维二糖
F.（+）
【答案】CEF查看答案
【解析】纤维素为多糖，果糖为非还原单糖，蔗糖为非还原双糖，纤维二
糖、麦芽糖、孚b糖为还原双糖。
29（多选）下列化合物中，不是还原糖的是（）o〔武汉大学2001研〕
A•果糖
D・麦芽糖
【解析】果糖为非还原单糖，葡萄糖为还原性单糖，蔗糖为非还原双糖，麦芽糖为还原双糖。
30下列氨基酸的等电点，其pH最大的是（）。
〔云南大学2004研〕
A.丙氨酸
B.谷氨酸
C•天冬氨酸
D.赖氨酸
【解析】丙氨酸为中性氨基酸;
谷氨酸为X氨基戊二酸，天冬氨酸为X氨
基丁二酸,它们都是酸性氨基酸；
赖氨酸为2,6-氨基己酸「为碱性氨基酸;
中性氨基酸的等电点为4.0-7.0扇，性氨基酸的等电点小于4.0,»
性氨基酸的等电点大于7.0。
31谷氨酸在等电点条件下，主要以（）形式存在。
【解析】这是由青毒素的结构所决定的。
3423丁二醇与（）反应得到CH3CHOo〔中国科学院•中国科学技术大学2001
（A）CrOs+H+（B）PhCOOH
（C）SeO2（D）HIQ,
【解析】一分子的邻二醇与一分子HIO4作用生成二分子的酮或醛。
35实现下列转换应选择（）。
〔中国科学院■中国科学技术大学2003研〕
——>
AACHO
（A）KMnO4+H4*<
B）HI04
（C）CrU-+H*（D）新制备的MnO2
【解析】新制备的MnCh可使a,0■不饱和一级醇、二级醇氧化成a,「不
饱和醛或酮，而碳碳不饱和键不受影响。
36完成下列反应所用的氧化剂是（）。
〔中国科学院■中国科学技术大学2004研〕
（B）KMnQ/OFT
（D）CrO3/P比唏
（A）KMnO.t/Hh
（C）K2Cr2O7/H4
【答案】D查看答案〔解析】CrO3/毗唳可使一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮,且分子中的碳
碳双键、巻键不受影响。
37在制备格氏试剂时，一般漠代绘的加入采用（）。
〔上海大学2003、2004
A•一次性加入，促使反应进行
B•缓缓滴入，保持反应溶液微沸
C.在短时间内很快滴入，使反应溶液回流
D.分批加入,维持室温反应
【解析】制备格氏试剂，卤代炷的加入一般是慢慢滴加，因为若溟代炷的
MgRBr
加入过快将可能导致副反应的发生:
RIA—>
R—R。
）°
〔武
381mol甲基碘化镁与1molCHZXHCIiOH反应的主要产物是（汉大学2002研〕
A）CH,+CH3CCH2CH2（）MgI
II
CB>
CHj+CH3CCH2CH2OCH3
OMgl
COCH3—C—CHo—CH2OH
CH・I
（D）CHj—C—CH2—CH?
—（K2H：
5
【解析】格氏试剂遇到醇、酸等含有活泼质子的物质时将失去活性。
39以下哪一项为2010年Nobel化学获奖内容？
（）冲国科学院2012硏〕
A•准晶体
B.青蒿素
C.取代苯金属复合物催化交叉偶联反应
D.石墨烯
【解析】Heck等三名科学奖因在有机合成领域中耙催化交叉偶联反应方面
的卓越硏究获奖。
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