完整版中药化学习题docWord下载.docx
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AEtOH
BMe
2CO
Cn-BuOH
D
四氯化碳
2.
比水重的亲脂性有机溶剂为（
ACHCl3
B
苯
CEt
2O
石油醚
利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用（
A煎煮法
B浸渍法C
回流提取法
超声提取法
对含挥发油的药材进行水提取时，应采用的方法是（
A回流提取法B
先进行水蒸气蒸馏再煎煮
C
煎煮法
D连续回流提取法
主要利用分子筛原理的是（
A大孔树脂色谱B凝胶过滤色谱
离子交换色谱D
硅胶柱色谱
由甲戊二羟酸途径生成的化合物是（
A
醌类、酚类B蛋白质C糖类D甾体、萜类
7.可以确定化合物分子量的波谱技术是
A．红外光谱B．紫外光谱C．质谱D．核磁共振光谱E．旋光光谱
8.由乙酸-丙二酸途径生成的化合物是
A．脂肪酸类B．蛋白质C．生物碱D．皂苷E．糖类
9.由氨基酸途径生成的化合物是
A．生物碱B．脂肪酸类C．糖类D．皂苷E．香豆素类
10.能提供分子中有关氢及碳原子的类型、数目、互相连接方式、周围化学环境、以及构型、构象的结构信息的波谱技术是
A．红外光谱B．紫外光谱C．质谱D．核磁共振光谱E．旋光光谱三、问答题
1．影响化合物极性大小的因素有哪些？
排列常见基团极性大小的顺序。
2．常用溶剂的极性大小顺序是怎样的?
采用溶剂提取法应如何选择提取溶剂？
四、名词解释
有效成分无效成分有效部位正相分配色谱反相分配色谱
第三章糖和苷类化合物
多糖是一类由（
）以上的单糖通过（
）聚合而成的化合物。
根据苷键原子的不同，苷类可分为（
）、（）和（
确定苷键构型的方法主要有三种，即（
）、（）和（）。
写出下列糖的Fischer
投影式、Haworth投影式
β-D-葡萄吡喃糖
α-L-鼠李吡喃糖
苦杏仁酶以能水解（
Aβ-葡萄糖苷Bα-葡萄糖苷
Cβ-果糖苷
Dα、β-葡萄糖苷
糖及多羟基化合物与硼酸形成络合物后（
A酸度增加B脂溶性增加C稳定性增加D酸度降低
糖类的纸层析常用展开剂（
An-BuOH-HOAc-HO（4:
1:
5上层）BCHCl
3-MeOH（9:
1）
2
CEtOAC-EtOH（6:
4）
正丁醇-冰乙酸-水（4：
1：
1）
4.天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是（）
A、3-去氧糖苷B、氨基糖苷C、羟基糖苷D、2,6—二去氧糖苷
5.最难水解的苷是（）
A、氧苷B、硫苷C、碳苷D、氮苷三、判断题
1.酸催化水解，吡喃糖苷较呋喃糖苷易水解。
2.酸催化水解，酮糖苷较醛糖苷易水解。
3.酸催化水解，因为氮原子的碱性较强，故氮苷易水解。
第三章
糖和苷类化合物
1．多糖是一类由（
2．糖的绝对构型，在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的
C5（五碳呋喃糖的
C4）上取代基的取向，向上的为（
）型，向下的为（
）型。
3．糖的端基碳原子的相对构型是指
羟基与六碳糖
C（五碳糖C
）取代基的相对关
1
5
4
系，当C1
）为β构型，在环的（
羟基与六碳糖C
（五碳糖C）上取代基在环的（
为α构型。
4．苷类又称为（
），是（
）与另一非糖物质通过（
）连接而成的一类化合
物，苷中的非糖部分称为（
）或（
5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（
），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为
6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为
），根据形成苷键的苷元羟基类型不
同，又分为（
）等。
7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。
一般而言，苷元是（
）物质而糖是
）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（
8．由于一般的苷键属缩醛结构，
对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。
但（
）、
）的苷类易为碱催化水解。
9．麦芽糖酶只能使（
）水解；
苦杏仁酶主要水解（
10．确定苷键构型的方法主要有三种，即（
（一）A型题：
每题有5
个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。
1．在提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶的活性，为保持原生苷的完整性，常用
的提取溶剂是：
A．乙醇
B.酸性乙醇
C.水
D.酸水
E.碱水
2．右侧的糖为：
A.-D-甲基五碳醛糖B．-D-甲基六碳醛糖
C．-D-甲基六碳醛糖D．-D-甲基五碳醛糖
E．-D-六碳酮糖
3．下列糖属于多糖的是
A.半乳糖B.蔗糖C.芸香糖D.果胶E.槐糖
4．可以区别还原糖和苷的鉴别反应是
A．Molish反应B．菲林试剂反应C．碘化铋钾试剂反应
CH3
HOOOH
OHOH
D．双缩脲反应
E．DDL反应
5．纸色谱检识：
葡萄糖（a），鼠李糖（b），葡萄糖醛酸（c），果糖（d），麦芽糖（e），
以BAW（4：
5上层）展开，其Rf值排列顺序为：
A．a＞b＞c＞d＞eB．b＞c＞d＞e＞aC．c＞d＞e＞a＞bD．d＞b＞a＞c＞e
E．b＞d＞a＞c＞e
6．与Molish试剂反应呈阴性的化合物为：
A．氮苷B．硫苷C．碳苷D．氰苷E．酚苷
7．该化合物
A．只溶于水中
B．只溶于醇中
C．即可溶于水又可溶于醇中
glc
HOO
OH
OHO
D．即不溶于水又不溶于醇中
E．只溶于酸水中
8．Molish反应的阳性特征是：
A．上层显红色，下层有绿色荧光
B．上层绿色荧光，下层显红色
C．两液层交界面呈紫色环
D．两液层交界面呈蓝色环
E．有橙-红色沉淀产生
9．此结构为：
A．-D-鼠李糖
OOH
B．-D-半乳糖
C．-D-葡萄糖
HO
D．-D-洋地黄毒糖
E．-L-鼠李糖
10．苷类性质叙述的错误项为：
A．有一定亲水性
B．多呈左旋光性
C．多具还原性
D．可被酶、酸水解
E．除酯苷、酚苷外，一般苷键对碱液是稳定的
11．根据苷原子分类，属于
C-苷的是：
A．山慈菇苷A
B．黑芥子苷
C．巴豆苷
D．芦荟苷
E．毛茛苷
12．Hakomori法（箱守法）是：
A．在二甲基亚砜（DMSO）溶液中，加入氢化钠，以碘甲烷进行甲基化反应。
B．在氘代氯仿（CDCl3）溶液中，加入氢化钠，以碘甲烷进行甲基化反应。
C．在二甲基亚砜（DMSO）溶液中，加入碳酸钠，以硫酸二甲酯进行甲基化反应。
D．在二甲基甲酰胺（DMF）溶液中，加入氢氧化钡，以氧化银进行甲基化反应。
E．在丙酮（Me2CO）溶液中，加入氢化钠，以碘甲烷和氧化银进行甲基化反应。
13．可用于糖类PC检查的显色剂是：
A．α-萘酚-浓硫酸试剂B．茴香醛-浓硫酸试剂C．苯胺-邻苯二甲酸试剂
D．间苯二酚-硫酸试剂E．酚-硫酸试剂
三、简答题
（一）名词解释
1．单糖2．多糖3．杂多糖4．苷
5．原生苷6．次生苷
（二）指出下列苷中糖的绝对构型与相对构型。
1．
OOR
NH2
2．
OR
HO
O
ABCD
（三）比较下列化合物纸色谱的
Rf值大小，并说明理由。
1．PC以正丁醇-冰醋酸-水（4：
5，上层）展开
A．葡萄糖
B．鼠李糖
C．葡萄糖醛酸
D．果糖
E．麦芽糖
2．PC以正丁醇-冰醋酸-水（4：
1）展开
CH3
COOH
H,OH
OHH,OH
OMe
E
（四）用化学方法鉴别下列各组化合物
（1）
N
Oglc
（2）
四、问答题
1．在Haworth式中，糖的绝对构型可分为几种？
如何表示？
2．苷键构型可分为几种？
3．糖可分为几类？
各类的含义是什么？
4．根据多糖的组成可将其分为几类？
5．简述苷类化合物、苷元、苷键、苷键原子的定义。
6．根据苷键原子的不同，可将苷类化合物分为几类？
7．将氧苷分为醇苷、酚苷、酯苷、氰苷的依据是什么？
各类氧苷的含义是什么？
8．硫苷在芥子酶的作用下生成物是什么？
9．简述苷类化合物的性状（色、形、味）。
10．简述苷类化合物的溶解性。
11．简述苷类化合物酸水解的难易规律。
12．简述苷类化合物酸水解的机理。
13．碱可催化水解何种苷？
14．糖的硅胶色谱和纸色谱常用展开剂、显色剂是什么？
第三章糖和苷类化合物参考答案
1．10个；
糖苷键
2．D；
L
3．同侧；
异侧
4．配糖体；
糖或糖的衍生物；
糖的端基碳原子；
苷元；
配基
5．苷键；
苷键原子
6．氧苷；
醇苷；
酚苷；
酯苷；
氰苷
7．亲脂性物质；
亲水性物质；
增大
8．酯苷；
烯醇苷；
β位有吸电子基团
9．α-葡萄糖苷；
β-葡萄糖苷
10．酶水解法；
Klyne经验公式计算法；
NMR谱法
（一）A型题
1．［A］在这些条件中，只有乙醇不但能破坏或抑制酶的活性，而且可保持原生苷的完整性。
2．［D］
3．［D］其它均为低聚糖。
4．［B］Molish反应用于糖和苷的鉴别，但无法区别二者。
菲林试剂反应阳性说明存在
还原糖，而非还原糖和苷呈阴性。
5．［E］鼠李糖4个羟基极性最小，葡萄糖和果糖
5个羟基极性居中，葡萄糖醛酸有羧
基极性大于其它单糖，麦芽糖为双糖，极性最大，故
Rf值排列顺序b＞d＞a＞c＞e。
6．［C］碳苷在此条件下难以水解，故
Molish
试剂反应呈阴性。
7．［E］该黄酮苷为碳苷，其溶解性特殊，只溶于酸水中。
8．［C］Molish反应的阳性特征是两液层交界面呈紫色环。
9．［D］该糖为2，6-二去氧糖，故应为
-D-洋地黄毒糖。
10．［C］苷类无游离半缩醛羟基，故无还原性。
11．［D］
12．［A］箱守法是在二甲基亚砜溶液中加入氢化钠，以碘甲烷进行甲基化反应。
13．［C］其它可用于糖类TLC检查的显色剂，但不能用做糖类PC检查的显色剂。
1．单糖，是不能再被水解成更小分子的糖，是糖类物质的最小单位，也是构成其它糖类物质的基本单元。
2．多糖，是一类由10个以上的单糖通过糖苷键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至
几千个单糖组成的高分子化合物，能被水解为多个单糖。
多糖分子量很大，其性质也大大
不同于单糖和低聚糖。
3．由二种以上单糖组成的多糖叫杂多糖。
4．苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物。
5．按苷类在植物体内的存在状况，将原存在于植物体内的苷称为原生苷。
6．原生苷水解失去一部分糖后生成的苷，称为次生苷。
（二）指出下列苷中糖的绝对构型与苷键的相对构型
1．A：
D，βB：
L，αC：
D，β
2．A：
D，βC：
L，α
D：
L，β
（三）比较下列化合物纸色谱的Rf值大小，并说明理由
1．B>
D>
A>
C>
EPC为分配色谱，在BAW系统中，化合物极性越小，
Rf值越大；
化
合物极性越大，Rf值越小。
2．B>
D>
E>
C理由同上。
（1）Molish反应A有紫色环产生，
（2）菲林反应B有砖红色沉淀，
B阴性。
A阴性。
四、问答题
1．在哈沃斯（Haworth）式中，糖的绝对构型可分为二种。
六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖
的C4）上取代基向上的为D型，向下的为L型。
2．苷键构型可分为二种。
苷键与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的同一侧为β构
型，在环的异侧为α构型。
3．糖类物质可根据其能否水解和分子量的大小分为单糖、低聚糖和多糖。
单糖，如葡萄糖、鼠李糖等，是不能再被简单地水解成更小分子的糖，是糖类物质的最
小单位，也是构成其它糖类物质的基本单元。
低聚糖是由2～9个单糖通过糖苷键聚合而成的糖，能被水解为相应数目的单糖，又常称为寡糖，如蔗糖、棉子糖等。
多糖是一类由10个以上的单糖通过糖苷键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物，如淀粉、纤维素等，能被水解为多个单糖。
多糖分子量很大，其性质也大大不同于单糖和低聚糖。
4．多糖大致分为二类。
一类为水不溶性，在动、植物体内主要起支持组织的作用，如
植物中的半纤维素和纤维素，动物甲壳中的甲壳素等，分子呈直糖链型。
另一类为水溶性，如动、植物体内贮藏的营养物质：
淀粉、菊糖、粘液质、果胶、树胶等；
再如植物
体内的初生代谢产物：
如人参多糖、黄芪多糖、刺五加多糖、昆布多糖等。
多糖有直糖
链分子，但多为支糖链分子。
由一种单糖组成的多糖为均多糖，由二种以上单糖组成的为杂多糖。
5．苷类化合物是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类
化合物；
苷中的非糖部分称为苷元；
苷中的苷元与糖之间的化学键称为苷键；
苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为苷键原子，也称为苷原子。
6．根据苷键原子的不同，苷类可以分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。
苷元通过氧原子和糖的端基碳相连接而成的苷称为氧苷。
糖的半缩醛羟基与苷元上巯基缩合而成的苷称为硫
苷。
糖上的端基碳与苷元上氮原子相连接而成的苷称为氮苷。
糖基的端基碳原子直接与苷元碳原子相连接而成的苷称为碳苷。
7．根据形成苷键的苷元羟基类型不同。
醇苷
苷元的醇羟基与糖缩合而成的苷。
如毛茛苷、红景天苷。
酚苷
苷元分子中的酚羟基与糖脱水而成的苷。
如蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷等。
酯苷
苷元中羧基与糖缩合而成的苷，
其苷键既有缩醛性质又有酯的性质，
易为稀酸和
稀碱所水解。
如山慈菇苷
A和B。
主要是指一类具有α-羟基腈的苷。
如苦杏仁苷。
8．在芥子酶的作用下，硫苷被酶解生成异硫氰酸酯类、硫酸根离子和葡萄糖。
9．苷类是否有颜色取决于苷元部分共轭系统的大小和助色团的存在与否，苷类一般为白色或无色，少为黄色，如蒽醌类、黄酮类化合物。
苷类均为固体，其中糖基少的苷类可能形成具有完好晶形的结晶，含糖基多的苷多是具有吸湿性的无定形粉末状物。
苷类一般是无味的，但也有很苦或很甜的苷。
10．苷元一般具亲脂性，苷类一般具亲水性。
苷可溶于甲醇、乙醇、含水正丁醇等极性大的有机溶剂中，一般也能溶于水。
但一些由极性较小的大分子苷元（如甾醇、萜醇等）形成的单糖苷，由于糖基所占的比例小，往往可以溶于低极性的有机溶剂（如氯仿等）。
苷的糖基增多，极性增大，亲水性增强，在水中的溶解
度也就增加。
碳苷的溶解性较为特殊，和一般苷类不同，无论是在水还是在其它溶剂中，碳苷的溶解度一般都较小。
11．
（1）按苷原子不同，由易到难的顺序为：
N-苷-O-苷-S-苷-C-苷。
（2）呋喃糖苷较吡
喃糖苷易水解。
（3）酮糖苷较醛糖苷易水解。
（4）吡喃糖苷中，水解速率是：
五碳糖苷>
甲
基五碳糖苷>
六碳糖苷>
七碳糖苷>
糖醛酸苷。
（5）2-氨基糖苷<
2-羟基糖苷<
3-去氧糖苷<
2-去氧糖苷<
2、3-去氧糖苷。
（6）芳香族苷﹥脂肪族苷。
12．苷键原子首先发生质子化，然后苷键断裂生成苷元和糖的阳碳离子中间体，在水中阳碳离子经溶剂化，再脱去氢离子而形成糖分子。
13．酯苷、酚苷、烯醇苷和β位吸电子基团的苷类易为碱催化水解。
14．
（1）展开剂：
硅胶色谱常用极性较大的含水溶剂系统为展开剂，如正丁醇-乙酸-水
（4：
5，上层）、氯仿-甲醇-水（65：
35：
10，下层），乙酸乙酯-正丁醇-水（4：
5，上层）等三元溶剂系统。
纸色谱一般用水饱和的有机溶剂为展开剂，如正丁醇-乙酸-水（4：
5，上层）、正丁醇-乙醇-水（4：
2：
1）、水饱和的苯酚等。
（2）常用的显色剂有苯胺-邻苯二甲酸试剂、三苯四氮盐试剂（TTC试剂）、间苯二酚-
盐酸试剂、双甲酮-磷酸试剂等。
这些显色剂对不同的糖往往显不同的颜色。
因为硫酸有强氧化性，遇层析纸会氧化而发黑，所以含有硫酸的显色剂只能用于TLC。
例如茴香醛-硫酸试剂、间苯二酚-硫酸试剂、α-萘酚-硫酸试剂、酚-硫酸试剂等。
喷后一般要在100℃左右加热数分钟至斑点显现。
第四章
醌类化合物
1．醌类化合物在中药中主要分为（
）四种类型。
2．中药中苯醌类化合物主要分为（
）两大类。
3．萘醌类化合物分为（
）及（
）三种类型。
4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（
）结构类型。
5．中药紫草中的紫草素属于（
6．中药丹参根中的丹参醌Ⅱ
A属于（
）化合物。
7．中药丹参根中的丹参新醌甲属于（
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（
9．新鲜大黄含有（
）较多，但它们在存放过程中，
可被氧化成为（
10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（
）两种，前者
羟基分布在（
）上
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