高中化学有机化学实验专题Word下载.docx
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(5)确证乙烯存在的现象是
3.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出
C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式:
。
苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式:
(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热。
但1,3-环己二
烯()脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3-环己二烯
(填“稳定”或“不稳定”)。
(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实
(填入编号)。
A.苯不能使溴水褪色B.苯能与H2发生加成反应
二是
4.某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式:
(2)观察到A中的现象是
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是,写出有关的化学方程式
(4)C中盛放CCl4的作用是。
(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入,现象是。
5.
下图为苯和溴的取代反应的改进实验装置图,其中A为具有支管的试管改
制成的反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少量铁屑粉。
(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液,几秒钟内就发生反应。
写出A中所发生反应的化学方程式(有机物写结构简式):
。
(2)试管C中苯的作用是。
反应开始后,观察D和E
两试管,看到的现象为。
反应2min—3min后,在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是
(4)在上述整套装置中,具有防倒吸作用的仪器有(填字母)。
(5)改进后的实验除①步骤简单,操作方便,成功率高;
②各步现象明显;
③对产品便于观察这三个优点外,还有一个优点是
6.实验室用下图装置制取少量溴苯,试填写下列空白。
(1).在烧瓶a中装的试剂
(2).请你推测长直导管b的作用:
一是
的作用。
(3).请你分析导管c的下口可否浸没于液面中?
为什么?
(4).反应完毕后,向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液有生成,
应在
的溴苯应进行的实验操作:
7.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。
某同学依据溴乙烷的性质,用右图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反
应和消去反应的产物,请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ:
在试管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷,振荡。
实验操作II:
将试管如图固定后,水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是。
(2)观察到现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已
完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验的是,检验的方法是
8.某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验,以验证其含有醛基,并考察其化学性质,首先做了银镜反应.
(1)在甲酸进行银镜反应前,必须在其中加入一定量的,因
(2)写出甲酸进行银镜反应的化学方程式:
(3)某同学很成功的做了银镜反应,他肯定没有进行的操作__(写
字母):
A、用洁净的试管;
B、在浓度为2%的NH3·
H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银;
C、用前几天配制好的银氨溶液;
D、反应过程中,振荡试管使之充分反应.
E、用小火对试管直接加热;
9.乙醛在氧化铜催化剂存在的条件下,可以被空气氧化成乙酸。
依据此原理设计实验制得并在试管C中收集到少量乙酸溶液(如图所示:
试管A中装有40%的乙醛水溶液、氧化铜粉末;
试管C中装有适量蒸馏水;
烧杯B中
装有某液体)。
已知在60℃~80℃时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应,连续鼓入十几次反应基本完全。
有关物质的沸点见下表:
物质
乙醛
乙酸
甘油
乙二醇
水
沸点
20.8℃
117.9℃
290℃
197.2℃
100℃
请回答下列问题:
(1)试管A内在60℃~80℃时发生的主要反应的化学方程式为(注明反应条件);
(2)如图所示在实验的不同阶段,需要调整温度计在试管A内的位置,在实验开始时温度计水银球的位置应在;
目的是
;
当试管A内的主要反应完成后温度计水银球的位置,目的是
3)烧杯B的作用是;
烧杯B内盛装
的液体可以是(写出一种即可,在题给物质中找);
(4)若想检验试管C中是否含有产物乙酸,请你在所提供的药品中进行选择,设计一个简便的实验方案。
所提供的药品有:
pH试纸、红色的石蕊试纸、白色的醋酸铅试纸、碳酸氢钠粉末。
实验仪器任选。
该方案为
10.如下图所示,苯酚加水
(1)给试管加热,现象
(2)却,现象(3)液,振荡,现象(4)
量CO2气体,现象(5)。
(6)①醇与酚的官能团都是(写名称),哪个O-H键更易断键?
2苯酚钠溶液中通入CO2,产物为什么是NaHCO3,而不是Na2CO3?
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g/cm3)
乙醇
-117.3
78.5
0.79
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
-83.6
77.5
0.90
浓硫酸
—
338.0
1.84
14.已知下列数据:
⑹某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去),与图1装置相比,图2装置的主要优点有
15.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯
某学生实验制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。
②按图1连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10min。
③待试管B收集到一定量产物后停止加热,撤出试管B并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
⑴制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入lmL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是,导管B除了导气外还具有的作用是
请根据题目要求回答下列问题:
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为
(2)步骤②中需要小火均匀加热操作,
其主要理由是
②试管C置于冰水浴中的目的是。
⑵制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在层(填上或下),分液后用(填
入编号)洗涤。
a.KMnO4溶液b.稀H2SO4c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按右图装置蒸馏,冷却水从口进入。
蒸馏时要
加入生石灰,目的是。
③收集产品时,控制的温度应在左右,实验制得的环己烯精
品质量低于理论产量,可能的原因是()a.蒸馏时从70℃开始收集产
品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
⑶以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是。
a.用酸性高锰酸钾溶液b.用金属钠c.测定沸点
④无水CuSO4⑤品红溶液
(3)指出步骤③所观察到的现象:
(4)步骤②中加热的目的是⑸试管B中饱和碳酸钠的作用是
即热溶液中溶解
剂转移到另一溶剂中,从而进行分离的方法。
人教版有机化学(选修5)教材全部实验整理
P17实验1-1.蒸馏实验:
蒸馏:
利用互溶液体混合物中各组分沸点不同(般相差30℃以上)进行分离提纯的一种方法。
3要仪器:
蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管(尾接管)、锥形瓶②温度计水银球位于支管口处
3冷却水的通入方向:
进水水流与气流方向相反。
④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏⑤要加入碎瓷片(未上釉的废瓷片)防止液体暴沸,使液体平稳沸腾⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3
p18:
实验1-2;
苯甲酸的重结晶:
重结晶:
将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出
晶体,得到更纯净的晶体的过程。
【溶剂要求】
1杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大,度大,冷溶液中的溶解度小。
【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
【注意事项】①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸,应在趁热过滤前加入少量蒸馏水,避免立即结晶,且使用短颈漏斗。
②较为复杂的操作:
漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。
p19:
萃取:
利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将物质从一种溶
1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等
【萃取剂的选择】
1萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发生任何反应
▲分液:
常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。
实践活动:
用粉笔分离菠菜叶中的色素,研磨时用到仪器研钵。
p32:
实验2-1:
乙炔的实验室制取及性质:
1.反应方程式:
2.此实验能否用启普发生器,为何?
不能,因为1)CaC2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应;
2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的;
3)反
应生成的Ca(OH)2微溶于水,会堵塞球形漏斗的下端口。
3.能否用长颈漏斗?
不能。
用它不易控制CaC2与水的反应。
4.用饱和食盐水代替水,这是为何?
为减缓电石与水的反应速率,用以得到平稳的乙炔气流(食盐与CaC2不反
应)
5.简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?
防止生成的泡沫从导管中喷出。
6.点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?
甲烷:
淡蓝色火焰乙烯:
明亮火焰,有黑烟乙炔:
明亮的火焰,有浓烟.
7、除去乙炔气体中的杂质气体H2S、PH3,用硫酸铜溶液。
P34;
思考与交流;
(一)实验室蒸馏石油
1.石油为什么说是混合物?
蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物?
石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃,因而它是混合物。
蒸馏出的各种馏分也还是混合物,因为蒸馏是物理变化。
2.在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何?
防暴沸。
3.温度计的水银球的位置和作用如何?
插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度。
4.蒸馏装置由几部分构成?
各部分的名称如何?
中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何?
四部分:
蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。
冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出。
5.收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色?
能否使溴水褪色?
为
何?
不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的。
(二)煤的干馏
1.为何要隔绝空气?
干馏是物理变化还是化学变化?
煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质?
有空气氧存在,煤将燃烧。
干馏是化学变化,煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水;
木材的干馏可得木煤气、木炭、木焦油
2.点燃收集到的气体,有何现象?
取少许直试管中凝结的液体,滴入到紫色的石蕊试液中,有何现象,为什么?
此气体能安静地燃烧,产生淡蓝色火焰。
能使石蕊试液变蓝,因为此液体是粗氨水,溶有氨,在水中电离呈碱性。
p37:
思考与交流:
实验室制溴苯、硝基苯的实验方案:
(1)溴苯的制取:
把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图2-4),跟瓶口垂直的一段导管可以兼
起冷凝器的作用。
在常温时,很快就会看到,在导管口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成)。
反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成。
把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。
不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色。
(2)制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考
①配制混和酸:
先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。
(注意酸加入的顺序)
2向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。
3将大试管放在50-60℃的水浴中加热约10min,实验装置如图
2-5所示。
4将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成,用分液漏斗分离出粗硝基苯。
5粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,可得纯硝基苯。
蒸馏应在通风橱或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。
一)苯的硝化反应
1.
反应方程式:
NaOH溶液洗可使其恢复原来的无
2.实验中,浓HNO3、浓H2SO4的作用如何?
浓HNO3是反应物(硝化剂);
浓H2SO4是催化剂和脱水剂。
3.使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60℃以下,这是为何?
①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
4.盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?
冷凝回流(苯和浓硝酸)
5.温度计的水银球的位置和作用如何?
插在水浴中,用以测定水浴的温度。
6.为何用水浴加热?
放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何?
为什么应控制温度,不宜过高?
水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10分钟使反应彻底。
①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
7.制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?
怎样洗涤而使之恢复原
色?
淡黄色(溶有NO2,本色应为无色),油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味,多次水洗或NaOH溶液洗涤。
(二)苯跟溴的取代反应
形瓶中,导管为何不能伸入液面下?
白雾是氢溴酸小液滴,由于HBr极易溶于水而形成。
用水吸收。
检验用酸化的AgNO3溶液:
加用酸化的AgNO3溶液后,产生淡黄色沉淀。
导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。
5.将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?
水面下有褐色的油状液体(溴苯比水重且不溶于水)
6.怎样洗涤生成物使之恢复原色?
溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀色。
7、探究:
如何验证该反应为取代反应?
验证卤代烃中的卤素
①取少量卤代烃置于试管中,加入NaOH溶液;
②加热试管内混合物至沸腾;
③冷却,加入稀硝酸酸化;
④加入硝酸银溶液,观察沉淀的颜色。
实验说明:
①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
2加入硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响;
二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
p42:
溴乙烷取代反应、消去反应产物的检验:
(1)反应原料:
溴乙烷、NaOH溶液
(2)反应原理:
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
醇,因为乙醇能够被高锰酸钾氧化而使溶液褪色。
(3)几点说明:
①溴乙烷在水中不能电离出Br-,是非电解质,加AgNO3
溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后,溴乙烷水解产生Br-,但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀,无法验证Br-的产生。
③水解后的上层清液,先加稀硝酸酸化,中和掉过量的NaOH,再加AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀,说明有Br-产生。
p51实验3-1:
乙醇的消去反应:
乙烯的制取和性质
1.化学方程式:
2.制取乙烯采用哪套装置?
此装置还可以制备哪些气体?
分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置;
此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.
3.预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?
防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动)
4.乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?
这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致,因为在140℃乙醇将发生分
子间脱水得乙醚,方程式:
5.温度计的水银球位置和作用如何?
混合液液面下,用于测混合液的温度(控制温度)。
6.浓H2SO4的作用?
催化剂、脱水剂。
7、乙烯气体中混有SO2、CO2等,用氢氧化钠溶液除去杂质。
8、20ml乙醇与浓硫酸1:
3的混合液的配制方法:
在烧杯中加入5ml95%的乙醇,然后,滴加15ml浓硫酸,边加边搅拌,冷却备用。
注意,不能反过来滴加,否则因混合放热易引起液体飞溅伤人。
9、反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?
浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2。
p52:
实验3-2;
乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象:
橙色到绿色。
仪器试剂:
圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇
实验操作:
在小试管内加入1mL0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸,在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇,加热后,观察实验现象。
实验现象:
反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。
应用:
利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。
因为乙醇可被重铬酸钾氧化,反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。
刚饮过
p53:
实验3-3;
苯酚的溶解性、酸性等实验:
现象:
苯酚水溶液呈浑浊状→加入氢氧化钠溶液变澄清→加入稀盐酸或通入CO2又变浑浊
解释:
苯酚溶解度小→苯酚钠易溶于水→强酸制弱酸,制得苯酚难溶于水
P54:
实验3-4;
苯酚的取代反应:
实验关键:
苯酚稀溶液,饱和溴水。
如果
是苯酚浓溶液、稀溴水,则看不到沉淀现象,因为三溴苯酚会溶解在苯酚溶液中。
苯酚及所有酚类遇FeCl3溶液显紫色。
无色苯酚晶体能被空气中氧气氧化为粉红色,其他的酚类也能被氧化,有的变为棕色。
p57:
乙醛的氧化反应:
实验3-5;
乙醛与银氨溶液的反应
1)反应原料:
2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液
2)反应原理:
3NH3+H2O
(3)反应装置:
试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置:
取一支洁净的试管,加入1mL2%的硝酸银,然后一变振
荡,一边滴入2%的稀氨水,直到产生的沉淀恰好溶解为止。
(注意:
顺序不能反)
(4)注意事项:
①配制银氨溶液时加入的氨水要适量,不能过量,并且必须现配现用,不可久置,否则会生成容易爆炸的物质。
②实验用的试管一定要洁净,特别是不能有油污。
③必须用水浴加热,不能在火焰上直接加热(否则会生成易爆物质),水浴温度不宜过高。
4如果试管不洁净,或加热时振荡,或加入的乙醛过量时,就无法生成明亮的银镜,而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。
⑤实验完毕,试管内的混合液体要及时处理,试管壁上的银镜要及时用少量
的硝溶解,再用水冲洗。
(废液不能乱倒,应倒入废液缸内)成败关键:
1试管要洁净2.温水浴加热3.不能搅拌4.溶液呈碱性。
5.银氨溶液只能临时配制,不能久置,氨水的浓度以2%为宜。
能发生银镜的物质:
1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类即含有醛基(比如各种醛,以及甲酸某酯等)
2.甲酸及其盐,如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等
4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖
清洗方法
实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管,再用蒸馏水清洗实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银,生成硝酸银,一氧
化氮和水
银镜反应的用途:
常用来定量与定性检验醛基;
也可用来制瓶胆和镜子。
实验3-6;
乙醛被新制的Cu(OH)2氧化
(1)反应原料:
10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
试管、酒精灯、滴管
①本实验