高中化学有机化学实验专题Word下载.docx
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（5）确证乙烯存在的现象是
3.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出
C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式：
。
苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：
（2）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热。
但1，3-环己二
烯（）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯
（填“稳定”或“不稳定”）。
（3）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实
（填入编号）。
A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发生加成反应
二是
4.某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式：
（2）观察到A中的现象是
（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式
（4）C中盛放CCl4的作用是。
（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。
另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。
5.
下图为苯和溴的取代反应的改进实验装置图，其中A为具有支管的试管改
制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。
写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）：
。
（2）试管C中苯的作用是。
反应开始后，观察D和E
两试管，看到的现象为。
反应2min—3min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是
（4）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有（填字母）。
（5）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；
②各步现象明显；
③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是
6.实验室用下图装置制取少量溴苯，试填写下列空白。
（1）.在烧瓶a中装的试剂
（2）.请你推测长直导管b的作用：
一是
的作用。
（3）.请你分析导管c的下口可否浸没于液面中？
为什么？
（4）.反应完毕后，向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液有生成，
应在
的溴苯应进行的实验操作：
7.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。
某同学依据溴乙烷的性质，用右图实验装置（铁架台、酒精灯略）验证取代反
应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：
在试管中加入5mL1mol/LNaOH溶液和5mL溴乙烷，振荡。
实验操作II：
将试管如图固定后，水浴加热。
（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是。
（2）观察到现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已
完全反应。
（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是。
（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是，检验的方法是
8.某课外活动小组对甲酸进行了如下的实验，以验证其含有醛基，并考察其化学性质，首先做了银镜反应.
（1）在甲酸进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的，因
（2）写出甲酸进行银镜反应的化学方程式：
（3）某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作__（写
字母）：
A、用洁净的试管；
B、在浓度为2%的NH3·
H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；
C、用前几天配制好的银氨溶液；
D、反应过程中，振荡试管使之充分反应.
E、用小火对试管直接加热；
9.乙醛在氧化铜催化剂存在的条件下，可以被空气氧化成乙酸。
依据此原理设计实验制得并在试管C中收集到少量乙酸溶液（如图所示：
试管A中装有40％的乙醛水溶液、氧化铜粉末；
试管C中装有适量蒸馏水；
烧杯B中
装有某液体）。
已知在60℃～80℃时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应，连续鼓入十几次反应基本完全。
有关物质的沸点见下表：
物质
乙醛
乙酸
甘油
乙二醇
水
沸点
20.8℃
117.9℃
290℃
197.2℃
100℃
请回答下列问题：
（1）试管A内在60℃～80℃时发生的主要反应的化学方程式为（注明反应条件）；
（2）如图所示在实验的不同阶段，需要调整温度计在试管A内的位置，在实验开始时温度计水银球的位置应在；
目的是
；
当试管A内的主要反应完成后温度计水银球的位置，目的是
3）烧杯B的作用是；
烧杯B内盛装
的液体可以是（写出一种即可，在题给物质中找）；
（4）若想检验试管C中是否含有产物乙酸，请你在所提供的药品中进行选择，设计一个简便的实验方案。
所提供的药品有：
pH试纸、红色的石蕊试纸、白色的醋酸铅试纸、碳酸氢钠粉末。
实验仪器任选。
该方案为
10.如下图所示，苯酚加水
（1）给试管加热，现象
（2）却，现象（3）液，振荡，现象（4）
量CO2气体，现象（5）。
（6）①醇与酚的官能团都是（写名称），哪个O-H键更易断键？
2苯酚钠溶液中通入CO2，产物为什么是NaHCO3，而不是Na2CO3？
熔点（℃）
沸点（℃）
密度（g/cm3）
乙醇
－117.3
78.5
0.79
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.90
浓硫酸
—
338.0
1.84
14.已知下列数据：
⑹某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置（图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去），与图1装置相比，图2装置的主要优点有
15.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯
某学生实验制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。
②按图1连接好装置（装置气密性良好），用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10min。
③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤出试管B并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
⑴制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是，导管B除了导气外还具有的作用是
请根据题目要求回答下列问题：
（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为
（2）步骤②中需要小火均匀加热操作，
其主要理由是
②试管C置于冰水浴中的目的是。
⑵制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在层（填上或下），分液后用（填
入编号）洗涤。
a．KMnO4溶液b．稀H2SO4c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按右图装置蒸馏，冷却水从口进入。
蒸馏时要
加入生石灰，目的是。
③收集产品时，控制的温度应在左右，实验制得的环己烯精
品质量低于理论产量，可能的原因是（）a．蒸馏时从70℃开始收集产
品b．环己醇实际用量多了c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
⑶以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是。
a．用酸性高锰酸钾溶液b．用金属钠c．测定沸点
④无水CuSO4⑤品红溶液
（3）指出步骤③所观察到的现象：
（4）步骤②中加热的目的是⑸试管B中饱和碳酸钠的作用是
即热溶液中溶解
剂转移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。
人教版有机化学（选修5）教材全部实验整理
P17实验1-1.蒸馏实验：
蒸馏：
利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（般相差30℃以上）进行分离提纯的一种方法。
3要仪器：
蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶②温度计水银球位于支管口处
3冷却水的通入方向：
进水水流与气流方向相反。
④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏⑤要加入碎瓷片（未上釉的废瓷片）防止液体暴沸，使液体平稳沸腾⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3
p18：
实验1-2；
苯甲酸的重结晶：
重结晶:
将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出
晶体，得到更纯净的晶体的过程。
【溶剂要求】
1杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，度大，冷溶液中的溶解度小。
【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
【注意事项】①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立即结晶，且使用短颈漏斗。
②较为复杂的操作：
漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。
p19：
萃取：
利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶
1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等
【萃取剂的选择】
1萃取剂与原溶剂不互溶、不反应②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度③溶质不与萃取剂发生任何反应
▲分液：
常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。
实践活动：
用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研钵。
p32：
实验2-1:
乙炔的实验室制取及性质：
1.反应方程式：
2.此实验能否用启普发生器，为何？
不能，因为1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；
2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；
3）反
应生成的Ca（OH）2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。
3.能否用长颈漏斗？
不能。
用它不易控制CaC2与水的反应。
4.用饱和食盐水代替水，这是为何？
为减缓电石与水的反应速率，用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反
应）
5.简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？
防止生成的泡沫从导管中喷出。
6.点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？
甲烷：
淡蓝色火焰乙烯：
明亮火焰，有黑烟乙炔：
明亮的火焰，有浓烟.
7、除去乙炔气体中的杂质气体H2S、PH3，用硫酸铜溶液。
P34；
思考与交流;
（一）实验室蒸馏石油
1.石油为什么说是混合物？
蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物？
石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃，因而它是混合物。
蒸馏出的各种馏分也还是混合物，因为蒸馏是物理变化。
2.在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？
防暴沸。
3.温度计的水银球的位置和作用如何？
插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的温度。
4.蒸馏装置由几部分构成？
各部分的名称如何？
中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？
四部分：
蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。
冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水口流出。
5.收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？
能否使溴水褪色？
为
何？
不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的。
（二）煤的干馏
1.为何要隔绝空气？
干馏是物理变化还是化学变化？
煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质？
有空气氧存在，煤将燃烧。
干馏是化学变化，煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水；
木材的干馏可得木煤气、木炭、木焦油
2.点燃收集到的气体，有何现象？
取少许直试管中凝结的液体，滴入到紫色的石蕊试液中，有何现象，为什么？
此气体能安静地燃烧，产生淡蓝色火焰。
能使石蕊试液变蓝，因为此液体是粗氨水，溶有氨，在水中电离呈碱性。
p37：
思考与交流：
实验室制溴苯、硝基苯的实验方案：
（1）溴苯的制取：
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼
起冷凝器的作用。
在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。
反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。
把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。
不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。
（2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考
①配制混和酸：
先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。
（注意酸加入的顺序）
2向冷却后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混和均匀。
3将大试管放在50－60℃的水浴中加热约10min，实验装置如图
2-5所示。
4将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
5粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。
蒸馏应在通风橱或通风良好处进行。
纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。
一）苯的硝化反应
1.
反应方程式：
NaOH溶液洗可使其恢复原来的无
2.实验中，浓HNO3、浓H2SO4的作用如何？
浓HNO3是反应物（硝化剂）；
浓H2SO4是催化剂和脱水剂。
3.使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50-60℃以下，这是为何？
①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）
4.盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？
冷凝回流（苯和浓硝酸）
5.温度计的水银球的位置和作用如何？
插在水浴中，用以测定水浴的温度。
6.为何用水浴加热？
放在约60℃的水浴中加热10分钟的目的如何？
为什么应控制温度，不宜过高？
水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热10分钟使反应彻底。
①防止浓NHO3分解②防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）
7.制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?
怎样洗涤而使之恢复原
色？
淡黄色（溶有NO2，本色应为无色），油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH溶液洗涤。
（二）苯跟溴的取代反应
形瓶中，导管为何不能伸入液面下？
白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr极易溶于水而形成。
用水吸收。
检验用酸化的AgNO3溶液：
加用酸化的AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀。
导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。
5.将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象？
水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）
6.怎样洗涤生成物使之恢复原色？
溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀色。
7、探究：
如何验证该反应为取代反应？
验证卤代烃中的卤素
①取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH溶液；
②加热试管内混合物至沸腾；
③冷却，加入稀硝酸酸化；
④加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。
实验说明：
①加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
2加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响；
二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
p42：
溴乙烷取代反应、消去反应产物的检验：
（1）反应原料：
溴乙烷、NaOH溶液
（2）反应原理：
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
醇，因为乙醇能够被高锰酸钾氧化而使溶液褪色。
（3）几点说明：
①溴乙烷在水中不能电离出Br-，是非电解质，加AgNO3
溶液不会有浅黄色沉淀生成。
②溴乙烷与NaOH溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加AgNO3溶液主要产生的是Ag2O黑色沉淀，无法验证Br-的产生。
③水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。
p51实验3-1：
乙醇的消去反应：
乙烯的制取和性质
1.化学方程式：
2.制取乙烯采用哪套装置？
此装置还可以制备哪些气体？
分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；
此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.
3.预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？
防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）
4.乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？
这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致，因为在140℃乙醇将发生分
子间脱水得乙醚，方程式：
5.温度计的水银球位置和作用如何？
混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。
6.浓H2SO4的作用？
催化剂、脱水剂。
7、乙烯气体中混有SO2、CO2等，用氢氧化钠溶液除去杂质。
8、20ml乙醇与浓硫酸1:
3的混合液的配制方法：
在烧杯中加入5ml95%的乙醇，然后，滴加15ml浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用。
注意，不能反过来滴加，否则因混合放热易引起液体飞溅伤人。
9、反应后期,反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？
浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2。
p52：
实验3-2；
乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：
橙色到绿色。
仪器试剂：
圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇
实验操作：
在小试管内加入1mL0.5%重铬酸钾溶液和1滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。
实验现象：
反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。
应用：
利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。
因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。
刚饮过
p53：
实验3-3；
苯酚的溶解性、酸性等实验：
现象：
苯酚水溶液呈浑浊状→加入氢氧化钠溶液变澄清→加入稀盐酸或通入CO2又变浑浊
解释：
苯酚溶解度小→苯酚钠易溶于水→强酸制弱酸，制得苯酚难溶于水
P54：
实验3-4；
苯酚的取代反应：
实验关键：
苯酚稀溶液，饱和溴水。
如果
是苯酚浓溶液、稀溴水，则看不到沉淀现象，因为三溴苯酚会溶解在苯酚溶液中。
苯酚及所有酚类遇FeCl3溶液显紫色。
无色苯酚晶体能被空气中氧气氧化为粉红色，其他的酚类也能被氧化，有的变为棕色。
p57：
乙醛的氧化反应：
实验3-5；
乙醛与银氨溶液的反应
1）反应原料：
2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液
2）反应原理：
3NH3+H2O
（3）反应装置：
试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：
取一支洁净的试管，加入1mL2%的硝酸银，然后一变振
荡，一边滴入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。
（注意：
顺序不能反）
（4）注意事项：
①配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。
②实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。
③必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。
4如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试管内壁但颜色发乌。
⑤实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量
的硝溶解，再用水冲洗。
（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）成败关键：
1试管要洁净2．温水浴加热3．不能搅拌4．溶液呈碱性。
5．银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2％为宜。
能发生银镜的物质：
1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等）
2.甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa等等3.甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等
4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖
清洗方法
实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗实验后可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银，生成硝酸银，一氧
化氮和水
银镜反应的用途：
常用来定量与定性检验醛基；
也可用来制瓶胆和镜子。
实验3-6；
乙醛被新制的Cu（OH）2氧化
（1）反应原料：
10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液
CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
试管、酒精灯、滴管
①本实验
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