版化学同步新导学案课件 讲义 精练 9文档格式.docx

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1．分子组成和结构特点

分子式

结构简式

官能团

类别

葡萄糖

C6H12O6

CH2OH（CHOH）4CHO

羟基、醛基

单糖

果糖

羟基、酮基

从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。

2．葡萄糖的化学性质

葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。

（1）氧化反应

①生理氧化或燃烧

C6H12O6（s）＋6O2（g）―→6CO2（g）＋6H2O（l）

ΔH＝－2804kJ·

mol－1

②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液氧化CH2OH（CHOH）4CHO＋2Ag（NH3）2OH2Ag↓＋3NH3＋CH2OH（CHOH）4COONH4＋H2O。

CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH2OH（CHOH）4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（2）加成反应

CH2OH（CHOH）4CHO＋H2CH2OH（CHOH）4CH2OH。

（3）酯化反应

CH2OH（CHOH）4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2（CHOOCCH3）4CHO＋5H2O。

（4）发酵成醇

2C2H5OH＋2CO2↑。

例2

　以下反应：

①葡萄糖与银氨溶液反应；

②淀粉在稀硫酸作用下在水中加热；

③葡萄糖与钠反应；

④葡萄糖在一定条件下与乙酸反应，不包括的反应类型是（　　）

A．氧化反应B．加成反应

C．酯化反应D．水解反应

答案　B

解析　上述反应分别为①氧化反应、②水解反应、③置换反应、④酯化或取代反应，所以没有发生加成反应。

【考点】葡萄糖的结构与性质

【题点】葡萄糖的性质

例3

　已知苏糖的结构简式为

以下有关苏糖的说法不正确的是（　　）

A．苏糖能发生银镜反应

B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同

C．苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应

D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体

解析　有—CHO能发生银镜反应；

苏糖与甲酸甲酯的最简式相同，所以含碳量相同；

有—CHO能发生加成反应，有—OH能发生取代反应；

苏糖与葡萄糖的分子式不相同，不互为同分异构体。

【题点】葡萄糖性质的迁移应用

葡萄糖分子结构的探究

步骤

探究实验

推理

结论

①

1.80g葡萄糖完全燃烧，得2.64gCO2和1.08gH2O

0.01mol葡萄糖中，

n（C）＝0.06mol

n（H）＝0.12mol

n（O）＝0.06mol

最简式为CH2O

②

经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180

Mr[（CH2O）n]＝180，

得n＝6

分子式为C6H12O6

③

一定条件下，1.80g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90g

n（葡萄糖）＝0.01mol,1mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42g（即C2H2O），现增加2.10g，即含有羟基0.05mol

1mol葡萄糖中有5mol羟基

④

葡萄糖可以发生银镜反应

—

分子中含有醛基

⑤

葡萄糖可以被还原为直链己六醇

葡萄糖分子为直链结构

三、二糖和多糖

1．蔗糖和麦芽糖

（1）蔗糖和麦芽糖的结构与性质

蔗糖

麦芽糖

C12H22O11

分子结构

分子中无醛基

分子中有醛基

互为同分异构体，都是二糖

化学

性质

水解生成葡萄糖和果糖

水解生成葡萄糖

非还原性糖、与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液不反应

还原性糖，与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液反应

鉴别方法

向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖（也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别）

（2）蔗糖的水解反应

①蔗糖水解反应实验需用稀硫酸（1∶5）作催化剂，水浴加热。

水解反应的化学方程式为：

＋H2O＋。

②水解产物中葡萄糖的检验：

欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液进行检验。

例4

　在酸性条件下，可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是（　　）

A．蔗糖B．麦芽糖

C．乙酸乙酯D．甲酸甲酯

答案　A

解析　蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，其相对分子质量相等。

【考点】蔗糖和麦芽糖的结构与性质

【题点】蔗糖与麦芽糖的水解

例5

　（2018·

衡水期中）下列实验操作和结论错误的是（　　）

A．用新制的Cu（OH）2可鉴别麦芽糖和蔗糖

B．用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化

C．浓硫酸可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含C、H、O三种元素

D．向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，然后加入银氨溶液，水浴加热，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解

解析　麦芽糖属于还原性糖，而蔗糖是非还原性糖，利用新制的Cu（OH）2可鉴别，A项正确；

产生银镜只能说明蔗糖水解生成了葡萄糖，但蔗糖是否水解完全则无法确定，B项正确；

浓硫酸使蔗糖脱水变黑，蔗糖中H、O元素以水的形式脱出，只剩下C，则证明蔗糖含C、H、O三种元素，C项正确；

银镜反应要在碱性条件下进行，故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸，D项错误。

【考点】蔗糖和麦芽糖的结构和性质

【题点】蔗糖的结构与性质

（1）蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究

实验步骤

实验现象

实验结论

试管内无明显现象

蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；

麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖

试管内产生红色沉淀

②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作

加入银氨溶液的试管中都产生银镜；

加入新制的Cu（OH）2悬浊液的试管中都出现红色沉淀

蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性；

麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性

（2）为保证上述实验成功，应注意：

①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；

②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；

③检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu（OH）2，否则实验会失败。

2．淀粉和纤维素

（1）淀粉和纤维素的结构与性质

分类

淀粉

纤维素

通式

（C6H10O5）n

关系

①不是同分异构体（n值不等），也不是同系物（结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团）；

②都是天然有机高分子化合物

结构

特征

分子中含有几百个到几千个单糖单元

分子中含有几千个单糖单元

物理

白色、无味、固态粉末，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用

白色、无味、具有纤维状结构的固体，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂

①无还原性

②能水解生成葡萄糖

③遇碘单质变蓝

②能水解生成葡萄糖（难）

③能发生酯化反应

存在

植物光合作用的产物

构成细胞壁的基础物质

用途

制葡萄糖和酒精，人体的能源之一

纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等

（2）淀粉水解及其程度的检验

例6

　糖原[（C6H10O5）n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏中，所以又叫动物淀粉或肝糖。

下列关于糖原的叙述正确的是（　　）

A．糖原与淀粉、纤维素互为同分异构体

B．糖原、淀粉、纤维素属于同系物

C．糖原水解的最终产物是葡萄糖

D．糖原具有还原性，能发生银镜反应

答案　C

解析　糖原属于多糖，也是一种高分子化合物，由于分子中的n值不同，所以糖原与淀粉和纤维素不属于同分异构体；

多糖不具有还原性。

【考点】淀粉和纤维素的结构与性质

【题点】淀粉和纤维素性质的应用

例7

　某学生设计了以下四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。

方案甲：

淀粉液水解液中和液溶液不变蓝。

结论：

淀粉完全水解。

方案乙：

淀粉液水解液无银镜现象。

淀粉尚未水解。

方案丙：

淀粉液水解液中和液有银镜现象。

淀粉已经水解。

方案丁：

淀粉液

淀粉部分水解。

根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。

然后简要说明理由。

（1）甲方案____________________________________________________________。

（2）乙方案____________________________________________________________。

（3）丙方案____________________________________________________________。

（4）丁方案____________________________________________________________。

答案　

（1）设计和结论都不正确。

因加入NaOH溶液呈碱性后，加入I2，I2与NaOH溶液发生反应，没有I2存在，不能证明淀粉是否存在

（2）设计和结论都不正确。

因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应。

按方案乙的设计，无银镜现象，淀粉可能是完全水解，也可能是部分水解或尚未水解

（3）设计和结论都正确。

按设计的方案进行实验，有银镜现象，说明淀粉已水解生成了葡萄糖

（4）设计和结论都正确。

按设计方案进行实验，溶液变蓝又有银镜现象，说明既有淀粉又有葡萄糖，淀粉部分水解

解析　在具体设计实验时，要注意两点：

一是在检验葡萄糖存在时，加银氨溶液之前，要加碱中和溶液中的硫酸，否则银氨络离子要被破坏；

二是检验淀粉存在时，不能是碱性溶液，因为碘能与NaOH反应，因此水解液可以直接加碘水检验，不必先中和。

若淀粉水解完全时，则在溶液中加入碘水，溶液不会出现蓝色；

若淀粉尚未水解时，则加入银氨溶液，水浴加热，溶液不会出现银镜反应；

若淀粉部分水解，则既要用碘水检验淀粉的存在，又要用银氨溶液检验葡萄糖的存在。

【题点】淀粉水解程度的检验

方法规律

（1）由于糖类水解常用无机酸（一般是稀硫酸）作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液反应，导致实验失败。

（2）用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。

若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应影响淀粉的检验。

糖类还原性的检验以及淀粉水解程度的检验

1．糖类还原性的检验

糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2悬浊液反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu（OH）2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。

2．淀粉水解程度的判断

（1）实验原理

判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。

用银氨溶液或新制的Cu（OH）2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。

（2）实验步骤

（3）实验现象和结论

现象A

现象B

未出现银镜

溶液变成蓝色

淀粉尚未水解

出现银镜

淀粉部分水解

溶液不变蓝色

淀粉完全水解

糖类相互转化关系图

1．（2018·

广南县一中月考）葡萄糖是重要的营养物质，在人体内发生的主要化学反应是（　　）

A．加成反应B．聚合反应

C．水解反应D．氧化反应

解析　葡萄糖作为营养剂供给人体能量，最终转化为CO2和H2O，葡萄糖中氢元素为＋1价，氧元素为－2价，根据葡萄糖的化学式各元素化合价代数和为零，碳元素为0价，而产物中，二氧化碳中碳为＋4价，氧为－2价，碳的化合价升高，单质氧的化合价从0变为－2价，氧元素的化合价降低；

水中氢元素的化合价为＋1价，氢元素的化合价反应前后未变，所以该反应是氧化还原反应，反应方程式为：

C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O，D正确。

2．（2018·

景东县民中月考）下列叙述中，不正确的是（　　）

A．蔗糖的水解产物，在一定条件下，能发生银镜反应

B．蔗糖是多羟基的醛类化合物

C．蔗糖不是淀粉水解的最终产物

D．麦芽糖是多羟基的醛类化合物

解析　蔗糖在硫酸催化作用下，发生水解，生成葡萄糖和果糖，葡萄糖含有醛基，能发生银镜反应，A正确；

蔗糖属于非还原性糖，B错误；

淀粉在催化剂存在和加热的条件下逐步水解，最终生成还原性单糖——葡萄糖；

蔗糖不是淀粉水解的最终产物，C正确；

麦芽糖的分子式为C12H22O11，麦芽糖分子中含有醛基，具有还原性，D正确。

3．关于淀粉与纤维素的下列说法中，不正确的是（　　）

A．两者都能水解，且水解的最终产物相同

B．两者实验式相同，通式相同，互为同分异构体

C．两者都属于糖类，且都没有甜味，与新制Cu（OH）2共热都不能出现红色沉淀

D．两者都属于高分子化合物，淀粉遇碘单质显蓝色，但纤维素却不能

解析　淀粉和纤维素都属于多糖，都能水解，且水解的最终产物都是葡萄糖，A项正确；

淀粉和纤维素尽管通式均为（C6H10O5）n，但由于n值不同，所以不是同分异构体，B项错误。

【题点】淀粉和纤维素的性质

4．淀粉经过下列变化：

淀粉―→单糖―→酒精―→乙烯―→……―→草酸（HOOC—COOH），在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是（　　）

①加成反应　②氧化反应　③还原反应　④消去反应　⑤取代反应　⑥水解反应　⑦酯化反应　⑧加聚反应

A．①③④B．⑦⑧

C．④⑤⑥D．①④⑥

解析　淀粉―→单糖（葡萄糖），水解反应（取代反应）；

葡萄糖―→酒精（6H12O6―→2H6O＋O2），氧化还原反应；

酒精―→乙烯，消去反应；

乙烯―→1,2二溴乙烷，加成反应；

1,2二溴乙烷―→乙二醇，水解反应（取代反应）；

乙二醇―→乙二醛―→乙二酸，氧化反应。

【题点】淀粉的性质

5．某同学称取9g淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率，其程序如下：

淀粉溶液

（1）各步加入的试剂为

A________，B________，C________。

（2）加入A溶液而不加入B溶液是否可以_________________________

（填“可以”或“不可以”），其理由是_____________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）当析出1.44g红色沉淀，淀粉的水解率是____________________________。

答案　

（1）H2SO4　NaOH　新制Cu（OH）2悬浊液　

（2）不可以　醛基与新制Cu（OH）2悬浊液的反应只有在碱性条件下才能发生，因此需要加NaOH溶液中和H2SO4　（3）18%

解析　

（1）淀粉水解产物检验的流程如下：

淀粉混合物中和液红色沉淀，故A、B、C分别为H2SO4、NaOH、新制Cu（OH）2悬浊液。

（2）若不加NaOH中和硫酸，则硫酸与Cu（OH）2反应，最终不能得到红色沉淀。

（3）（C6H10O5）n～nC6H12O6～nCu2O

　　　　162n　　　　　　　144n

　　　　m　　　　　　　　1.44g

　　　　＝

m＝1.62g

则淀粉的水解率为×

100%＝18%。

题组一　糖类概述

河口县民中月考）下列叙述正确的是（　　）

A．糖类物质是有甜味的

B．凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类

C．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都可用通式Cm（H2O）n表示

D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质

解析　单糖、低聚糖一般有甜味，多糖（如淀粉、纤维素）没有甜味，A错误；

由碳、氢、氧组成的有机物常见的有醇、酚、醛、酸及酯和糖，B错误；

多数糖类物质符合碳水化合物的通式，少数糖类物质不符合碳水化合物的通式，符合碳水化合物通式的也不一定是糖类物质，C错误。

雄县一中月考）下列各组物质相互间一定互为同系物的是（　　）

A．淀粉和纤维素B．蔗糖和麦芽糖

C．C3H6与C4H8D．C4H10与C10H22

解析　A项，淀粉和纤维素均是高分子化合物，属于混合物，不能互为同系物，错误；

B项，蔗糖和麦芽糖的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，错误；

C项，C3H6与C4H8的结构不一定相似，不一定互为同系物，错误；

D项，C4H10与C10H22均是烷烃，结构相似，互为同系物，正确。

题组二　葡萄糖的结构与性质

3．（2018·

河口县民中高二下学期期中）下列关于葡萄糖的叙述中，正确的是（　　）

A．葡萄糖具有多羟基醛结构，是最简单的一种糖类化合物

B．葡萄糖具有多羟基酮结构，能发生加成反应

C．因为葡萄糖具有甜味，所以属于糖类化合物

D．葡萄糖分子中含有醛基，所以属于醛类化合物

解析　葡萄糖的结构简式为CH2OH（CHOH）4CHO，属于多羟基醛，葡萄糖属于单糖，A正确，B、D错误；

糖类的定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，C错误。

【考点】糖类的化学性质与应用

4．下列说法不正确的是（　　）

A．葡萄糖不可能由纤维素制取

B．葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳

C．葡萄糖是人体所需能量的重要来源

D．葡萄糖能与银氨溶液发生反应

解析　纤维素在一定条件下水解可制取葡萄糖，A项错误；

葡萄糖在酒化酶的作用下可分解为乙醇和CO2，B项正确；

葡萄糖在人体内发生缓慢氧化，提供人体活动所需要的能量，C项正确；

葡萄糖分子中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，D项正确。

5．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：

将下列四种液体分别取2mL先后加入到盛有2mL的新制Cu（OH）2悬浊液的试管中，充分振荡，实验现象记录如下表：

液体

葡萄糖溶液

乙醇

甘油（丙三醇）

水

实现

现象

氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色　　

氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅　　

氢氧化铜不溶，混合物蓝色变浅

根据上述实验及现象能够得出的正确结论是（　　）

A．葡萄糖分子中可能含有醛基

B．葡萄糖分子中可能含有多个羟基

C．葡萄糖的分子式为C6H12O6

D．葡萄糖分子碳链呈锯齿形

解析　本题一定要根据实验得出结论，四个选项的叙述均正确，但据所得的实验现象只能推断出B是正确的。

【题点】多羟基醛的检验

6．（2018·

兰州一中期中）有关葡萄糖与果糖的下列说法中，不正确的是（　　）

①二者互为同分异构体　②二者都是易溶于水　③二者都能发生银镜反应、都能与新制Cu（OH）2反应生成红色沉淀　④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能　⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇　⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖并不甜

A．①②③B．④⑤C．④⑥D．⑥

解析　二者分子式相同，结构不同，①正确；

二者都易溶于水，②正确；

果糖虽无醛基，但仍能同葡萄糖一样发生银镜反应、与新制Cu（OH）2反应，所以③正确；

二者都含有羟基，所以都能发生酯化反应，④错误；

二者都能与H2发生加成反应，⑤正确；

葡萄糖也有甜味，⑥错误。

题组三　蔗糖和麦芽糖的结构与性质

7．（2018·

陕西咸阳期中）下列关于二糖的说法中不正确的是（　　）

A．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

B．蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11

C．蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同

D．麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应

解析　蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体；

麦芽糖是还原性二糖，而蔗糖无还原性；

蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖，而麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。

8．有关麦芽糖的下列叙述中，错误的是（　　）

A．麦芽糖易溶于水，有甜味

B．麦芽糖能发生银镜反应，是一种还原性糖

C．1mol麦芽糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖

D．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体

解析　1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖；

麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，是一种还原性糖；

麦芽糖和蔗糖的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体。

【题点】麦芽糖的性质

9．关于蔗糖的说法不正确的是（　　）

A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的2倍

B．向蔗糖溶