高中化学第3章重要的有机化合物第3节饮食中的有机化合物第3课时酯和油脂同步备课学案鲁科版必修2Word文档下载推荐.docx
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碱性条件
CH3COOCH2CH3＋NaOH
CH3COONa＋CH3CH2OH
【议一议】
1．决定乙酸乙酯化学性质的原子团是什么？
答案 酯基（
）。
2．为什么酯的水解反应采取水浴加热？
水浴加热的优点是什么？
答案 乙酸乙酯的沸点为77℃。
在乙酸乙酯的水解实验中，为了加快反应速率并防止乙酸乙酯挥发，采取了水浴加热措施。
水浴加热的优点有：
被加热的物质受热均匀；
便于控制温度。
3．乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解有什么不同？
为什么不同？
答案 乙酸乙酯在酸性条件下的水解为可逆反应，产物是乙酸和乙醇，水解程度小。
在碱性条件下的水解反应为不可逆反应，水解产物是乙酸钠和乙醇，水解程度大。
因为在碱存在的条件下，水解生成的酸被碱中和，使酯的水解程度增大。
二、油脂
1．组成和结构
油脂是一类特殊的酯。
油脂可看做高级脂肪酸[如硬脂酸（C17H35COOH）或软脂酸（C15H31COOH）]与甘油[丙三醇（
）]经酯化反应生成的酯。
其结构简式为
，其中R1、R2、R3代表的是烃基，可相同，也可不同。
2．物理性质
类型
油（植物油脂）
脂肪（动物油脂）
状态
固态
物理性质
溶解性：
难溶于水，易溶于有机溶剂；
密度：
比水小
3.化学性质——水解反应
4．用途
（1）工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。
（2）提供人体活动所需要的能量。
1．天然油脂属于纯净物，还是混合物？
答案 混合物。
2．日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污？
答案 热纯碱溶液具有较强的碱性，能促进油脂水解而除去。
3．“酯”和“脂”有什么不同之处？
答案 “酯”是指酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物；
而“脂”一般是指高级脂肪酸与甘油生成的酯，“脂”属于“酯”类。
4．“地沟油”禁止食用，是否可以制肥皂？
答案 “地沟油”主要成分是油脂，因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。
一、酯化反应与酯的水解的关系
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
化学方程式
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
断键方式
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
其他作用
吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
酒精灯加热
水浴加热
反应类型
酯化反应，取代反应
水解反应，取代反应
【例1】 某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出来的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为C6H14O的有机物。
对于此过程，以下分析不正确的是（ ）
A．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
B．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
C．C6H14O分子中含有羟基，可以与钠反应
D．实验小组分离出的酯的化学式为C8H16O2
解析 酯水解反应需要稀酸或碱溶液作催化剂，酯直接在水中加热，几乎不水解，B不正确；
乙酸中含有一个—COOH，C6H13OH中含有一个—OH，所以酯中含有一个—COO—。
酯＋H2O―→CH3COOH＋C6H13OH，所以酯的分子式为C8H16O2，可表示为CH3COOC6H13，A、D正确；
C6H14O分子中含有羟基，所以能与钠反应，C正确。
答案 B
【规律总结】 酯在酸性条件下水解生成醇和酸，是可逆反应，水解程度小；
酯在碱性条件下的水解生成盐和醇，是不可逆反应，水解比较彻底。
变式训练1 在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水D2O，经过足够长的时间后（稍加热），可以发现，除水外体系中含有D的化合物是（ ）
A．只有乙醇B．只有乙酸
C．只有乙酸乙酯D．乙醇、乙酸
答案 D
解析 乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH，醇上加—H。
若向平衡体系中加入重水（D—OD），反应如下：
【方法规律】 酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：
二、油脂的组成和性质
1．油脂的性质
在适当条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。
（1）油脂在酸性条件下的水解：
①原理：
＋3H2O
R1COOH＋R2COOH＋R3COOH＋
。
②工业目的：
制高级脂肪酸和甘油。
（2）油脂在碱性条件下的水解：
＋3NaOH―→3C17H35COONa＋
制洗涤剂和甘油。
2．油脂和酯的比较
物质
油脂
酯
油
脂肪
组成
多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯
酸与醇类反应生成的一类有机物
含不饱和高级脂肪酸烃基多
含饱和高级脂肪酸烃基多
不溶于水，易溶于有机溶剂
常温状态
呈液态或固态
化学性质
都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应
存在
油料作物籽粒中
动物脂肪中
花、草或动植物体内
联系
油和脂肪统称为油脂，均属于酯类
【例2】 下列关于油脂的叙述中，错误的是（ ）
A．油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点
B．油脂和矿物油不属于同一类有机物
C．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
D．油脂都不能使溴水退色
解析 脂肪和油统称为油脂，是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，没有固定的熔点和沸点。
油脂结构中的烃基有些是不饱和的[如亚油酸甘油酯中的烃基（—C17H31）]，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，使溴水退色。
【易错提醒】 油脂包括植物油和动物脂肪，植物油中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色。
变式训练2 2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。
能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（ ）
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
解析 地沟油的主要成分是油脂，属于酯类，矿物油属于烃类，二者点燃时都能燃烧，A不正确；
地沟油、矿物油均属于混合物，二者均没有固定沸点，B不正确；
地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C不正确；
加入足量NaOH溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层，而地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D项正确。
【归纳总结】 油脂和矿物油的比较
矿物油
高级脂肪酸甘油酯
多种烃（石油分馏产品）的混合物
性质
水解
不水解，具有烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
1．某有机物结构简式如图。
它在一定条件下能发生水解反应，产生一种醇和一种酸。
水解时发生断裂的化学键（填箭头所指的选项标号）是（ ）
A．①②B．③④
C．①③D．④
答案 C
解析 酯水解时断键部位在碳氧单键处
，故本题断键部位在①③处。
2．下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是（ ）
A．乙酸B．乙酸乙酯
C．苯D．汽油
解析 乙酸乙酯与NaOH溶液在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水。
3．下列关于酯水解的说法不正确的是（ ）
A．油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油，且在酸性条件下水解程度大
B．油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应
C．乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇
D．利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂
答案 A
解析 酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油（丙三醇），在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，在碱性条件下水解程度大，A不正确；
油酯的水解和乙酸乙酯的水解都是酯化反应的逆反应，酯化反应属于取代反应，酯水解反应也属于取代反应，B正确；
酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，C正确；
油酯在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸钠，肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，D正确。
4．下列有关实验室乙酸乙酯的制备和分离的说法正确的是（ ）
A．制备乙酸乙酯时，将乙醇和乙酸依次加入到浓硫酸中
B．乙酸乙酯中的少量乙酸可以用氢氧化钠溶液除去
C．乙酸乙酯的制备实验中，将蒸气通到饱和NaOH溶液液面之上
D．用饱和碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇
解析 浓硫酸、无水乙醇和冰醋酸混合时最后加浓硫酸，A项不正确；
NaOH溶液虽然可以中和乙酸，但也会使乙酸乙酯发生水解，所以B项、C项均不正确；
乙醇易溶于水，乙酸能与碳酸钠溶液反应，所以乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇可以用饱和碳酸钠溶液除去，同时降低乙酸乙酯的溶解度，D项正确。
5．乙酸乙酯在NaOH的重水（D2O）溶液中加热水解，其产物是（ ）
A．CH3COOD、C2H5OD
B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD
D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
解析 乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应，生成物为CH3COONa和HOD。
6．
（1）A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。
则：
①写出下列化合物的结构简式：
B____________，C____________。
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：
______________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是______，分离方法是________。
④B和C在酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________。
a．催化剂、脱水剂；
b．催化剂、吸水剂；
c．都作催化剂
d．吸水剂；
（2）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________________。
（3）劣质植物油中的亚油酸[CH3（CH2）4—CH===CH—CH2—CH===CH—（CH2）7COOH]含量很低。
下列关于亚油酸的说法不正确的是________（填字母）。
a．一定条件下能与甘油发生酯化反应
b．能与NaOH溶液反应
c．能使酸性KMnO4溶液退色
d．1mol亚油酸最多能与4molBr2发生加成反应
（4）有机物
是一种酯。
参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为________________________________________________________________________。
（5）有机物W（
）常用于合成维生素类药物。
该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为_______________，水溶液中1molW可与______molNaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
答案
（1）①CH3CH2OH CH3COOH
②CH3COOCH2CH3＋NaOH
③饱和Na2CO3溶液 分液 ④b
（2）CH3COOH和C2H
OH
（3）d
（4）
、HOCH2CH2OH、CH3COOH
（5）C6H10O3 羟基、酯基 1 4
解析
（2）解析酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与羰基碳结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H
OH。
（3）亚油酸分子中含有2个碳碳双键和1个—COOH，1mol亚油酸最多能与2molBr2发生加成反应，所以d不正确。
（4）酯水解时酯分子里断裂的化学键是
中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：
、HOCH2CH2OH、CH3COOH。
分层训练
[基础过关]
题组1 酯的结构和性质
1．下列性质属一般酯的共性的是（ ）
A．具有香味B．易溶于水
C．易溶于有机溶剂D．密度比水大
解析 酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。
2．美国Science杂志曾经报道了“关于植物是怎样互相窃听从而发现附近是否有一个很饿的食草动物的”，提出了关于植物能释放出化学“云”（挥发性有机物）的假设。
下图就是一种化学“云”——茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是（ ）
A．该物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．该物质能与NaHCO3反应放出CO2
C．该物质可以看作是酯类化合物
D．该物质在酸性条件下水解程度比碱性条件水解程度大
解析 该物质的分子中因为含有碳碳双键，因而能使酸性高锰酸钾溶液退色，故A错误；
从该有机物的结构简式可知该分子中含有酯基而不是羧基，故B错、C对；
该物质的分子中因为含有酯基官能团，能发生水解反应，但在碱性条件下水解程度比酸性条件水解程度大，D项不正确。
3．下列关于酯的水解叙述不正确的是（ ）
A．
属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应
B．油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油
C．油脂的种类很多，但它们水解后都有一相同产物
D．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H
解析 该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；
油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为高级脂肪酸钠和甘油，B项不正确；
油脂水解后的相同产物为甘油，C项正确；
该有机物水解的原理表示为
D项正确。
题组2 油脂的性质和用途
4．下列关于油脂的叙述中正确的是（ ）
A．汽油、柴油、机油、石蜡属于油脂中的油类
B．豆油、花生油、牛油都属于酯类
C．油酸是油，猪油是脂肪
D．高级脂肪酸所形成的酯叫油脂
解析 汽油、柴油、机油、石蜡属于烃，A错；
油酸是酸不是油，C错；
高级脂肪酸所形成的甘油酯才叫油脂，D错。
5．油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是（ ）
A．饱和高级脂肪酸B．不饱和高级脂肪酸
C．硬脂酸钠D．甘油
解析 油脂酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油；
碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油。
6．区别植物油和矿物油的正确方法是（ ）
A．加水并振荡，观察是否有分层现象
B．加溴水并振荡，观察溴水是否退色
C．加入NaOH溶液并煮沸，观察有机物是否溶解
D．加酸性KMnO4溶液并振荡，观察是否退色
解析 植物油的成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，矿物油指汽油、煤油等，其成分为液态烷烃、烯烃等；
植物油分子中含有不饱和键，可使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，若矿物油是裂化汽油，同样也能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色；
向两者中分别加入NaOH溶液煮沸，分层现象消失的是植物油，无变化的是矿物油。
7．下列关于油脂的叙述错误的是（ ）
A．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
B．用热的纯碱溶液除去油污
C．不能用植物油萃取溴水中的溴
D．用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油
解析 食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即甘油。
8．下列说法正确的是（ ）
A．植物油和脂肪都属于酯，常温下油脂均为固体
B．除去乙酸乙酯中的少量乙酸，加饱和Na2CO3溶液，蒸馏
C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应
D．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而植物油不是高级脂肪酸的甘油酯
解析 植物油和脂肪属于酯，常温下植物油为液体，而脂肪为固体，A不正确；
用饱和Na2CO3溶液溶解乙酸后，应采用分液法提纯乙酸乙酯，B不正确；
乙醇与乙酸的酯化反应，乙酸乙酯的水解反应都是取代反应，C正确；
脂肪和植物油都是高级脂肪酸甘油酯，D不正确。
9．下列说法正确的是（ ）
A．油脂在酸性或碱性条件下均能发生水解反应，且产物相同
B．水果因含有酯类物质而具有香味
C．某酯CH3CH2COOCH3在稀硫酸作催化剂条件下水解生成乙醇C2H5OH与乙酸
D．沾有乙酸乙酯的试管可用稀硫酸溶液洗涤
解析 油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，而在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油，A不正确；
CH3CH2COOCH3在稀硫酸作催化剂条件下水解生成CH3OH与CH3CH2COOH，C不正确；
因为乙酸乙酯在稀硫酸作催化剂的水解反应为可逆反应，反应不彻底，乙酸乙酯不能完全反应，D不正确。
10．青菜含有维生素C和植物纤维，有助于清除人体吸入的粉尘颗粒。
已知维生素C的结构如图所示，下列有关判断正确的是（ ）
A．维生素C中含有4种官能团
B．维生素C的分子式为C6H10O6
C．维生素C能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．维生素C在碱性溶液中能稳定存在
解析 维生素C中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，A项不正确；
维生素C的分子式为C6H8O6，B项不正确；
维生素C中含有碳碳双键和羟基，故能使酸性高锰酸钾溶液退色，C项正确；
维生素C中含有酯基，在碱性溶液中发生水解反应，不能稳定存在，故D项不正确。
[能力提升]
11．回答下列问题：
（1）石蜡油是一种矿物油，是从原油________（填分离操作的名称）产物中得到的无色无味的混合物，食用油和石蜡油虽然都称作“油”，食用油的主要成分属于______（填有机物的类别，下同），石蜡油属于________，检验植物油和直馏汽油的试剂是________________。
（2）油脂在人体内通过水解生成________和丙三醇，再氧化分解，为人体提供能量。
肥皂是家庭日常用品，通常由________通过在碱性条件下的水解反应制得，同时还得到________。
（3）牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸。
乳酸的结构简式为
①决定乳酸分子性质的原子团名称为________________________________________。
②写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：
________________________________。
③写出乳酸与碳酸钠溶液反应的化学方程式：
_______________________________。
④乳酸在浓硫酸作用下分别与乙酸与乙醇反应生成酯的结构简式：
______________________________、________________________________________。
（4）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图所示（碳碳单键和碳氢键未画出）。
下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是__________（填字母）。
a．能与钠、氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液反应
b．能使酸性KMnO4溶液退色
c．能发生加成、取代反应
d．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
答案
（1）分馏 酯 烃 溴水或酸性KMnO4溶液
（2）高级脂肪酸 油脂 甘油或丙三醇
（3）①羟基、羧基
（4）d
解析
（1）石蜡油是石油的分馏产品之一，属于烃类；
食用油主要成分是高级脂肪酸甘油脂，属于酯类。
植物油中含有不饱和键，能使溴水或酸性KMnO4退色，而直馏汽油成分是烷烃，不能使溴水或酸性KMnO4溶液退色。
（2）油脂水解生成丙三醇和高级脂肪酸，油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐（肥皂主要成分）。
（3）决定乳酸中性质的原子团有羟基和羧基，羟基能与钠反应放出氢气，能与乙酸发生酯化反应，但不能与NaOH溶液反应；
羧基能与钠反应放出氢气，能与NaOH溶液发生中和反应，能与乙醇发生酯化反应，能与碳酸钠溶液反应放出CO2气体。
（4）分子中含有羟基、羧基、酯基，羟基和羧基能与钠反应，羧基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，羧基能与碳酸钠溶液反应，a正确；
碳碳双键能使酸性KMnO4溶液退色、能发生加成反应，羟基和羧基都能发生酯化反应，酯基发生水解反应，都属于取代反应，b、c均正确；
酯基水解，即有两个羧基，1mol该物质最多可与2molNaOH反应，d不正确。
12．乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香，并带有可可香味的有机物，常用于调配玫瑰、橙花、紫罗兰、晚香玉、野蔷薇等香精。
天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中，也可通过化学方法合成。
下图是一种合成路线（部分反应物和条件省略）。
已知A是一种不饱和烃，B、C、D都是含碳原子数相同的常见有机物。
请回答：
（1）乙酸苯乙酯（H）的分子式为_______________________________，C的结构简式为____________________。
（2）A―→B属于________反应，D―→H属于________反应。
（3）对图中有关化合物的叙述中正确的是________（填序号）。
a．化合物H不能发生取代反应
b．化合物G属于醇类
c．E、G都属于芳香烃
d．化合物D所含官能团为羧基
（4）写出D＋G―→H的化学方程式：
_________________________________________。
答案
（1）C10H12O2 CH3CHO
（2）加成 取代（或酯化） （3）bd
解析 由H的结构简式推知D为CH3COOH，则A、B、C分别为乙烯、乙醇和乙醛，乙烯到乙醇的反应是乙烯与水加成，D与G生成H为酯化反应，也是取代反应；
H为酯类，可发生水解反应，是取代反应；
G含氧元素，不属于烃类。
[拓展探究]
13．下图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。
进行皂化反应的步骤如下：
（1）在烧瓶中装入7～8g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3g的NaOH、5mLH2O和10mL酒精。
加入酒精的作用是___________________________________________________。
（2）图中长玻璃导管的作用是_____________________________________________。
（3）该反应的化学方程式是_______________________________________________
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