有机化学教学大纲Word文档下载推荐.docx
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教学
时数
教学方式
或手段
课后作业
思考题
练习题
第一章
绪论
2
讲授
√
第二章
烷烃
5
第三章
单烯烃
第四章
炔烃和二烯烃
第五章
脂环烃
第六章
对映异构（立体化学）
第七章
芳烃
7
第八章
现代物理实验方法的应用
8
第九章
卤代烃
第十章
醇、酚、醚
第十一章
醛和酮
11
第十二章
羧酸
第十三章
羧酸衍生物
第十四章
含氮有机化合物
10
第十五章
周环反应
4
第十六章
杂环化合物
第十七章
碳水化合物
第十八章
蛋白质和核酸
3
第十九章
萜类和甾族化合物
1
合计
三、正文
第一章绪论（2学时）
【教学目的】
（1）了解有机化学的研究对象及其发生与发展及今后的发展趋势。
（2）了解经典结构理论的主要内容。
（3）了解研究有机化合物的一般步骤。
（4）了解有机化合物的分类。
（5）应用共价键理论掌握电子式、偶极距、键长、△H等的表示方法及计算。
【重点难点】
共价键理论
第一节有机化学的发生和发展
一、有机化合物和有机化学，肖来马的科学定义有机物和无机物，有机化合物相对特征，批判“生命力”学说。
二、有机结构理论的创建：
凯库勒（Kекцlё）和库帕（Couper）、布特列洛夫（Вутлеров）、范特霍夫（von＇tHoff）和勒贝尔（LeBel）。
三、有机化学的任务,与工农业生产的关系,与医药卫生事业的关系。
第二节共价键的一些基本概念
一、共价键理论
二、分子轨道及成键三原则
三、共价键的属性（键长键角键能）
第三节研究有机化合物的一般步骤
第四节有机化合物的分类和官能团
一、按碳架分类
二、官能团
【习题】3，4
第二章烷烃（5学时）
（1）掌握烷烃的结构特征和性质特征。
（2）掌握同系列、同分异构、构造式、构型式、构象式等确切含义和表达方式。
（3）掌握烷烃、烃基的命名。
（4）熟练指出碳原子、氢原子的类型，熟练掌握异构体的推导方法。
（5）掌握烷烃卤代的游离基反应历程、游离基的稳定性及过渡状态理论。
（6）过烷烃制备了解分子之间的相互转换。
（1）烷烃的命名法。
（2）同系列、同分异构、构造式、构型式、构象式等确切含义和表达方式。
（3）烷烃卤代的游离基反应历程、游离基的稳定性及过渡状态理论。
第一节烷烃的同系列和同分异构现象
第二节烷烃的命名法
系统命名法、烷基、普通命名法
第三节烷烃的结构
碳原子的正四面体概念和sp3杂化轨道、σ-键
第四节烷烃的构象
σ-键骨架乙烷、正丁烷的构象
第五节烷烃的物理性质
第六节烷烃的化学性质
稳定性和取代反应、氧化、裂解、卤代
第七节烷烃卤代反应历程
链反应，游离基及其稳定性
第八节过渡态理论
第九节甲烷和天然气
甲烷的来源及其应用
【习题】1，2
第三章烯烃（6学时）
（1）掌握烯烃的结构特征和性质特征，掌握烯烃结构测定方法和鉴别方法。
（2）初步掌握烯烃的亲电加成反应历程及游离基型加成反应历程。
（3）应用电子效应结实碳正离子的稳定性及对Markovnikov规则的理解。
（4）掌握烯烃、烯基的命名、加深构型、构象的认识。
（5）掌握烯烃的制备方法，注意分子间的相互转换。
（6）掌握诱导效应。
（7）了解石油化工及重要烯烃在工业上的应用。
（1）烃的结构特征和性质特征。
（2）烯烃的亲电加成反应历程及游离基型加成反应历程。
第一节烯烃的结构
第二节烯烃的同分异构和命名
顺反构型（Z和E构型），烯基，命名法
第三节烯烃的物理性质
第四节烯烃的化学性质
一、加成反应加氢、加卤素、加卤化氢、加水
二、氧化反应顺羟化、臭氧化、环氧化
三、聚合反应
四、α-氢的取代
第五节诱导效应
第六节烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则
Markovnikov规则和诱导效应碳正离子及其稳定性
第七节乙烯和丙烯
第八节烯烃的制备
消去反应制备，炔烃的还原
第九节石油
石油的炼制、石油及其产品的裂解、石油气的分离及其用途（乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、丁二烯、异戊二烯）
【习题】3，4，6，9，10，16，21
第四章炔烃和二烯烃（5学时）
（1）掌握炔烃的结构特征和性质特征。
（2）掌握乙炔的各类反应在有机合成中的应用。
（3）掌握炔烃的制备。
（4）掌握共轭二烯烃的结构特征和性质特点（1,4合成，双烯合成）。
（5）了解速度控制和平衡控制。
（1）炔烃的结构特征和性质特征。
（2）共轭二烯烃的结构特征和性质特点（1,4合成，双烯合成）。
（3）速度控制和平衡控制
第一节炔烃
炔烃的结构，命名，化学性质和物理性质，炔烃的制备
第二节二烯烃
二烯烃的分类、命名、结构，共轭二烯烃的反应
第三节共轭效应
第四节速率控制与平衡控制
【习题】2，4，8，9，11，12，15，19
第五章脂环烃（2学时）
（1）掌握小环、普通环、中环、大环的结构特征和性质特点，主要与烯烃、烷烃性质作比较。
（2）了解拜耳张力学说。
（3）掌握脂环化合物的构型异构和环己烷的构象异构。
（4）掌握环状化合物的命名及其一般的合成方法。
（1）脂环化合物的构型异构和环己烷的构象异构。
（2）狄尔斯-阿尔德反应
第一节脂环烃的分类和命名
第二节环烷烃的性质
第三节环烷烃的结构与稳定性
第四节环烷烃的构象
环己烷和取代环己烷的构象,船式、椅式、直立键、平伏键
第五节多环烃
十氢化萘，金刚烷
第六节脂肪烃的合成方法
一、分子内偶联方法
二、狄尔斯-阿尔德反应
三、卡宾合成法
四、脂环烃之间的转化
【习题】2，3，4，5，6，8
第六章对映异构（6学时）
（1）了解物质产生旋光性的原因。
（2）了解对映异构现象和分子结构的关系。
（3）掌握含一个和含二个手性碳原子化合物的对映异构。
（4）掌握R，S命名规则。
（5）了解环状化合物的立体异构及不含手性碳原子化合物的对映异构。
（6）掌握亲电加成反应的立体化学。
（1）R，S命名规则。
（2）亲电加成反应的立体化学。
第一节物质的旋光性
平面偏振光和旋光性，旋光仪和比旋光度
第二节对映异构现象和分子结构的关系
手性和对称因素
第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构
对映体、非对映体，外消旋体、内消旋体，构型表示方法
第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构
一、含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
第五节构型的R、S命名规则
第六节环状化合物的立体异构
环丙烷和环己烷的衍生物
第七节不含手性碳化合物的对映异构
联苯型、丙二烯型
第八节外消旋体的拆开
第九节亲电加成反应的立体化学
【习题】7，8，9，10，11，13，15，17
第七章芳香烃（7学时）
（1）初步认识苯分子的结构，并掌握芳香性的特性和反应。
（2）掌握芳烃的异构现象及命名。
（3）掌握苯环上发生亲电取代的历程。
（4）掌握定位规律在合成上的应用。
（5）掌握非苯芳烃及休克尔规则。
（1）苯环上发生亲电取代的历程。
（2）苯及其同系物的化学性质。
（3）苯环上的定位规律。
（4）非苯芳烃及休克尔规则。
第一节苯的结构
苯的凯库勒式，苯分子结构的价键理论，苯分子模型，共振论，苯的构造式的表示法
第二节芳烃的异构现象和命名
第三节单环芳烃的性质
一、物理性质
二、取代反应卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应
三、加成反应加氢、加卤素
四、氧化反应苯核的氧化、侧链的氧化
第四节苯环的亲电取代反应定位效应
取代基定位效应、解释与在合成上的应用
第五节几种重要的单环芳烃
苯，甲苯，二甲苯，乙苯和乙烯苯
第六节多环芳烃
联苯、萘（结构、性质）、蒽和菲
第七节非苯系芳烃
Huckel规则，非苯系芳香族化合物
第八节富勒烯与C60
第九节芳烃的来源
芳烃的来源煤焦油的精制、分离、重整、合成
【习题】2，3，5，6，7，12，13，15，19
第八章现代物理实验方法的应用（8学时）
（1）了解有关电磁波谱的一般知识，着重了解有关核磁共振谱和红外光谱的原理以及和有机化合物的关系。
（2）初步学会辨认一些典型的简单有机化合物的波谱图。
（1）有关核磁共振谱和红外光谱的原理以及和有机化合物的关系。
（2）会辨认一些典型的简单有机化合物的波谱图。
第一节电磁波谱的一般概念
电子的激发跃迁方式能量与波长的关系
第二节紫外和可见吸收光谱
紫外光谱及其产生，紫外光谱图，紫外光谱与有机物结构的关系
第三节红外光谱
分子振动的方式质量与吸收频率的关系烃C-H特征吸收峰
第四节核磁共振谱
核磁共振氢谱，电子的屏蔽化学位移自旋偶合，核磁共振碳谱
第五节质谱简介
【习题】2，5，6，12，13，14，，15，16，17，18，19，20，23
第九章卤代烃（7学时）
（1）掌握卤代烃的分类和命名。
（2）掌握卤代烃的结构特征和化学性质。
（3）掌握卤代烃的亲核取代反应历程及影响亲核取代反应活性的因素。
（4）了解卤代烃在有机合成上的重要性。
（5）了解有机氟化物的特殊制法、性质和用途。
（1）卤代烃的结构特征和化学性质。
（2）卤代烃的亲核取代反应历程。
第一节卤代烃的分类、命名及同分异构现象
第二节一卤代烷
一、一卤代烷的物理性质，光谱性质
二、一卤代烷的化学性质：
⑴取代反应水解、醇解、氨解、与硝酸银、氰化钾的反应
⑵消除反应Saytzeff规则
⑶与金属反应（Li、Mg）金属有机化合物的概念
⑷还原
第三节亲核取代反应历程
SN1、SN2反应历程；
影响亲核取代反应活性的因素
第四节一卤代烯烃和一卤代芳烃
第五节卤代烃的制法
由烃制备、由醇制备、卤代物互换
第六节重要的卤代烃
氯仿、四氯化碳、氯乙烯、氯苯、六六六
第七节有机氟化物
有机氟化物的特殊制法、特殊性质，氟里昂、四氟乙烯
【习题】1，3，4，5，6，10，11，12，16，17，18，19，20
第十章醇酚醚（8学时）
（1）掌握醇、酚、醚的结构特征、分类和命名。
（2）掌握醇、酚、醚的化学特征，根据路易斯酸碱理论，比较醇、酚的酸性。
（3）掌握消除反应历程和影响消除反应的立体化学。
（4）掌握醇、酚、醚的制备方法、鉴别方法及用途。
（1）醇、酚、醚的结构特征和化学特征。
（2）消除反应历程和影响消除反应的立体化学。
第一节醇
一、醇的结构、分类和命名法
二、醇的性质
⑴物理性质
⑵光谱性质
⑶化学性质与金属钠的反应，与氢卤酸反应，成酯反应：
羧酸酯、硝酸酯、硫酸酯、磷酸酯（农药），脱水反应，氧化反应，二元醇的反应，片呐醇重排
三、醇的制备卤代烷水解，醛、酮还原，由Grignard合成，硼氢化-氧化反应。
四、重要的醇甲醇，乙醇，乙二醇，甘油
第二节消除反应
一、α－消除反应，β－消除反应
二、消除反应历程E1和E2、消除反应的取向、与亲核取代反应的竞争、消除反应的立体化学。
第三节酚
一、酚的结构同分异构现象和命名法
二、酚的性质
⑴物理性质
⑵光谱性质
⑶化学性质酸性、与FeCl3的反应、氧化、羟基对苯核的影响
三、重要的酚苯酚、对苯二酚、萘
第四节醚
一、醚的分类结构和命名法
二、醚的性质
⑴物理性质
⑶化学性质氧盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的形成
三、醚的制法醇的脱水、Williamson合成
四、重要的醚乙醚、环氧乙烷、四氢呋喃、冠醚
【习题】2，3，4，5，6，8，9，12，13，16，18，19，20，21
第十一章醛和酮（11学时）
（1）掌握羰基化合物的结构特征、分类和命名。
（2）掌握醛酮的性质和制法。
（3）掌握羰基加成反应历程及立体化学。
（4）了解不饱和的羰基化合物在合成中的重要性。
（1）醛酮的性质和制法。
（2）羰基加成反应历程及立体化学。
第一节醛、酮的分类，同分异构和命名
第二节醛、酮的结构，物理性质和光谱性质
一、物理性质
二、光谱性质
第三节醛、酮的化学性质
一、亲核加成反应
羰基亲核加成反应，加氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物（Beckmann重排），与金属有机化合物的加成（潜手性，不对称合成），Wittig反应
二、还原反应
三、氧化反应
四、α-H的反应
卤化、羟醛缩合反应，酮式-烯醇式互变异构现象
第四节亲核加成反应历程
一、简单的加成反应历程
二、加成-消除反应历程
三、羰基加成反应的立体化学
第五节醛、酮的制法
一、氧化烃的氧化、醇的氧化
二、还原Rosenmund法、金属氢化物
三、羧酸及其衍生物与金属有机化合物的加成
四、Friedel-Crafts反应型反应，Gattermann-Koch反应，Reimer-Tiemann反应等
第六节重要的醛酮
甲醛、乙醛、甲苯醛、丙酮、环己酮
第七节不饱和的羰基化合物
一、乙烯酮
二、α，β-不饱和醛酮
三、醌
【习题】2，4，6，10，11，13，14，15，18，19
第十二章羧酸（5学时）
（1）掌握各类羧酸的命名法。
（2）掌握羧酸及其盐中羧基结构特征。
（3）掌握羧酸的性质和制法。
（4）掌握酯化反应历程。
（5）进一步掌握诱导效应和共轭效应。
（6）掌握二元羧酸及取代酸的特性及制法
（1）酯化反应历程。
（2）酸碱理论。
第一节羧酸的分类和命名法
第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质
第三节羧酸的化学性质
酸性、羧基中羟基取代反应、脱羧反应，α-H的反应
第四节羧酸的来源和制备
氧化法、水解法、通过Grignard合成
第五节重要的一元羧酸
甲酸、乙酸、苯甲酸、高级脂肪酸
第六节二元羧酸
物理性质、化学性质、重要的二元羧酸乙二酸、丙二酸、丁二酸、丁烯二烯、己二酸、苯二甲酸
第七节取代羧酸
一、羟基酸
⑴来源，制法和性质
⑵重要的羟基酸乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、没食子酸
二、羰基酸互变异构现象
第八节酸碱理论
布朗斯特酸碱理论和路易斯酸碱理论
【习题】3、4、5、6、9、11
第十三章羧酸衍生物（8学时）
（1）掌握酰基化合物的命名方法和结构。
（2）掌握酰基化合物的性质及酯水解反应历程。
（3）掌握酯的缩合反应及其在有机合成上的应用。
（4）掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成上的应用。
（5）了解蜡、油脂、肥皂、合成洗涤剂、碳酸衍生物结构、性质、用途。
（1）酰基化合物的性质。
（2）乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成上的应用。
第一节羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质
第二节酰卤和酸酐
第三节羧酸酯
羧酸酯的来源、制法、物理性质、光谱性质、化学性质
第四节油脂和合成洗涤剂
第五节乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成上的应用
第六节酰胺
酰胺的物理性质、化学性质
第七节羧酸衍生物的水解、氨解及醇解历程
第八节碳酸衍生物
光气、尿素、氨基甲酸酯（农药）
第九节有机合成路线
一、碳胳的形成
二、官能团的引入
三、立体构型的要求
四、合成路线设计
【习题】4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15
第十四章含氮化合物（10学时）
1、掌握硝基化合物的结构、性质和制法。
2、掌握胺的命名、结构及物理性质。
3、掌握胺的化学性质和制法。
4、掌握重氮化合物的结构和性质，及其在有机合成中的应用。
5、了解苯炔的结构及消除—加成反应历程。
6、掌握缺电子重排反应，一般了解其他重排。
（1）胺的化学性质和制法。
（2）重排反应。
第一节硝基化合物
一、制备
二、化学性质还原、和碱作用、和亚硝酸作用
三、化合物的重要硝基氯化苦、硝基苯、三硝基甲苯（TNT）、苦味酸
第二节胺
一、胺的分类和命名
二、胺的性质
⑶化学性质碱性、烃基化（彻底甲基化Hofmann规则）、酰基化、和亚硝基酸反应、芳核取代反应
三、胺的来源和制备
⑴氨的烃基化（苯炔卤苯亲核取代反应）
⑵含氮化合物的还原
⑶伯胺的特殊制法Gabrial反应，Hofmann重排）
四、重要的胺苯胺，己二胺
第三节重氮和偶氮化合物
一、重氮化反应
二、重氮盐的反应取代反应（Sandmeyer反应）、还原成肼、偶联反应
三、重氮甲烷
四、燃料简介
第四节分子重排
一、亲核重排
二、亲电重排
三、自由基重排
四、芳香族重排
【习题】2、4、6、7、10、12、15、16、17
第十五章周环反应（4学时）
（1）了解周环反应的一般规律。
（2）了解分子轨道对称守恒原理在有机合成中的作用。
周环反应的理论。
第一节电环化反应
第二节环加成反应
第三节σ迁移反应
第四节周环反应的理论
一、电环化反应机理
二、环加成反应机理
三、σ键迁移反应机理
【习题】1、2、4、6、11
第十六章杂环化合物（5学时）
（1）掌握杂环化合物的分类和命名。
掌握呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、噻唑、吲哚、吡啶、嘧啶、喹啉、嘌呤等母体结构及性质特征（芳香性、环稳定性、碱性）
（2）掌握糠醛的制法、性质及用途。
（3）掌握Skraup合成法。
（4）了解生物碱的含义、存在、结构、提取方法及生理作用。
（1）杂环化合物的命名及性质。
（2）Skraup合成法。
第一节杂环化合物的分类和命名
第二节五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质
三、α-呋喃甲醛
四、呋喃、噻吩、吡咯的制法
五、咪唑、噻唑
六、吲哚
七、卟啉环化合物叶绿素，血红素，维生素B12.
第三节六元杂环化合物
一、吡啶的结构、性质和制备方法
二、嘧啶
三、喹啉的结构和性质，Skraup合成法；
异喹啉
四、嘌呤
第四节生物碱
第五节改变人行为的药物
一、兴奋剂
二、幻觉剂
三、抑制剂
【习题】1、7、8、9、10
第十七章碳水化合物（5学时）
（1）掌握碳水化合物的含义及分类。
（2）掌握单糖（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、核糖、果糖）的结构、D，L命名及性质。
（3）掌握双糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维糖）的结构、性质及应用。
（4）了解多糖（淀粉、纤维素）的结构、性质及应用。
（5）能正确应用Fischer投影式或Haworth构象式表示上述单糖、双糖、多糖、多糖的立体构型。
（1）单糖（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、核糖、果糖）的结构、D，L命名及性质。
（2）用Fischer投影式或Haworth构象式表示单糖、双糖、多糖、多糖的立体构型。
第一节单糖
一、单糖构造式
二、单糖的构型
三、单糖的反应构型的测定:
氧化反应,Benedict或Tollen试剂,溴水,稀硝酸,异构化反应,还原反应,糖脎的形成,苷的形成与性质
四、单糖的环状结构
五、重要的单糖及其衍生物葡萄糖,果糖,核糖与α—去氧核糖,氨基糖,维生素C
第二节双糖
一、概说
二、重要的双糖
第三节多糖
一、纤维素及其应用
二、淀粉
三、糖原
【习题】1、2、3、7、9
第十八章蛋白质和核酸（3学时）
（1）掌握α-氨基酸的结构及性质（偶极离子、等电点、氨基反应、羧基反应）。
（2）掌握蛋白质的性质及应用。
（3）了解蛋白质的一级结构、二级结构、三级结构的结构特点及生理作用。
（4）了解多肽的合成方法。
（5）了解酶的组成及其催化原理。
（6）了解核酸结构
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