高中化学选修5知识点总结第二章烃和卤代烃精要Word格式文档下载.docx

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CHCl3+Cl2

CCl4+HCl

甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH3Cl是气态,其余均为液态,CHCl3俗称氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。

(2)乙烯

①与卤素单质X2加成

CH2=CH2+X2→CH2X—CH2X

②与H2加成

CH2=CH2+H2

CH3—CH3

③与卤化氢加成

CH2=CH2+HX→CH3—CH2X

④与水加成

CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH

⑤氧化反应

①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。

⑥易燃烧

CH2=CH2+3O2

2CO2+2H2O现象(火焰明亮,伴有黑烟)

⑦加聚反应

二、烷烃、烯烃和炔烃

1.概念及通式

(1)烷烃:

分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:

CnH2n+2(n≥l)。

(2)烯烃:

分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:

CnH2n(n≥2)。

(3)炔烃:

分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:

CnH2n-2(n≥2)。

2.物理性质

(1)状态:

常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。

(2)沸点:

①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。

②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。

(3)相对密度:

随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水的小。

(4)在水中的溶解性:

均难溶于水。

3.化学性质

(1)均易燃烧,燃烧的化学反应通式为:

(2)烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。

(3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化,易发生加成反应和加聚反应。

三、苯及其同系物

1.苯的物理性质

 

2.苯的结构

(1)分子式:

C6H6,结构式:

,结构简式:

_或

(2)成键特点:

6个碳原子之间的键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

(3)空间构形:

平面正六边形,分子里12个原子共平面。

3.苯的化学性质:

可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般不能发生反应。

4、苯的同系物

(1)概念:

苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

通式为:

CnH2n-6(n≥6)。

(2)化学性质(以甲苯为例)

①氧化反应:

甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。

②取代反应

a.苯的同系物的硝化反应

b.苯的同系物可发生溴代反应

有溴化铁作催化剂时:

光照时:

5.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较

(1)异同点

①相同点:

a.都含有碳、氢元素;

b.都含有苯环。

②不同点:

a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素,芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。

b.苯的同系物含一个苯环,通式为CnH2n-6;

芳香烃含有一个或多个苯环;

芳香族化合物含有一个或多个苯环,苯环上可能含有其他取代基。

(2)相互关系

6.含苯环的化合物同分异构体的书写

(1)苯的氯代物

①苯的一氯代物只有1种:

②苯的二氯代物有3种:

(2)苯的同系物及其氯代物

①甲苯(C7H8)不存在同分异构体。

②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种:

③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种

四、烃的来源及应用

五、卤代烃

1.卤代烃的结构特点:

卤素原子是卤代烃的官能团。

C—X之间的共用电子对偏向X,

形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。

2.卤代烃的物理性质

(1)溶解性:

不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。

(2)状态、密度:

CH3Cl常温下呈气态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度>

(填“>

”或“<

”)1g/cm3。

3.卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)

(1)取代反应

①条件:

强碱的水溶液,加热

②化学方程式为:

4.卤代烃对环境的污染

(1)氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的罪魁祸首。

(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理

①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子

②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应:

③实际上氯原子起了催化作用

2.检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子)

(1)实验原理

(2)实验步骤:

①取少量卤代烃;

②加入NaOH溶液;

③加热煮沸;

④冷却;

⑤加入稀硝酸酸化;

⑥加入硝酸银溶液;

⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)。

(3)实验说明:

①加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的:

中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察;

检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

(4)量的关系:

据R—X~NaX~AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

乙烯、乙炔的实验室制法:

乙 

试剂

乙醇、浓硫酸

电石、饱和食盐水

原理

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑

置 

收集

排水集气法

因乙醇被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将杂质除去

因电石中含有杂质,与水的反应会生成H2S,可用硫酸铜溶液将其除去

项 

①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3

②乙醇与浓硫酸混合方法:

先在容器中加入

乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅

拌冷却

③温度计的水银球应插入反应混合液的液面

④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸

⑤应使温度迅速升至170℃

①因反应放热且电石易变

成粉末,所以不能使用启普

发生器或其简易装置

②为了得到比较平缓的乙

炔气流,用饱和食盐水代

替水;

③因反应太剧烈,用分液漏

斗控制滴液速度从而控制

反应速率

烷烃、烯烃、炔烃的结构及化学性质的比较:

烷 

烯 

炔 

通式

CnH2n+2(n≥1)

CnH2n(n≥2)

CnH2n-2(n≥2)

结构

特点

碳碳单键,碳原子饱和,锯齿型分子

碳碳双键,碳

原子不饱和

碳碳三键,碳

代表物结构

甲烷:

正四面体

乙烯:

平面结构

乙炔:

直线结构

含碳质量分数

75%~85.7%

85.7%

85.7%~92.3%

化学活泼性

稳定

活泼

取代

反应

卤代(只与纯净的卤素单质在光照条件下反应)

加成

不能发生

能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应

加聚

能够发生

酸性

KMnO4

溶液

不褪色

褪色

产生淡蓝色火焰

火焰较明亮,

带黑烟

火焰明亮,

带浓烈的黑烟

鉴别

溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色

溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色

烃的分类:

分类

分子中碳原子成键方式

链烃

(脂肪烃)

烷烃

碳原子之间全以单键结合,属饱和烃

烯烃

碳原子之间含有一个碳碳双键,其他全以单键结合,属不饱和烃

炔烃

碳原子之间含有一个碳碳三键,其他全以单键结合,属不饱和烃

脂环烃

环烷烃

CnH2n(n≥3)

有一个环,碳碳之间全以单键结合

芳香烃

苯及其同系物

CnH2n-6(n≥6)

有一个苯环,侧链都是烷基

多环芳烃

有多个苯环

取代反应和加成反应的比较:

取代反应

加成反应

有机分子中的某些原子或原子

团被其他原子或原子团所代替

的反应

有机分子中的双键(或三键)

两端的碳原子与其他原子或原

子团直接结合生成新的化合物

反应通式

A—B+C—D→A—C+B—D(C代替B或B代替C)

键的变化

一般是C—H、O—H或C—O键断

裂,结合一个原子或原子团,

另一个原子或原子团同代替下

来的基团结合成另一种物质

不饱和键中不稳定者断裂,不

饱和碳原子直接和其他原子或

原子团结合

产物

两种或多种物质

一般是一种物质

能使溴和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:

 

试 

官 

能 

Br2的CCl4溶液

酸性KMnO4溶液

能否褪色

原因

氧化反应

苯的

同系物

×

注:

“√”代表能,“×

”代表不能。

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