高中化学有机合成习题.docx

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高中化学有机合成习题

高三化学专题复习——有机合成推断题

【重点、难点分析】

有机推断是对有机化学知识综合能力的考查，通常可能通过4～6问的设问包含有机化学的所有主干知识，是有机化学学习中最重要的一个组成部分。

因而也成为高考命题者青睐的一类题型，成为历年高考必考内容之一。

考查的有机基础知识集中在：

有机物的组成、结构、性质和分类、官能团及其转化、同分异构体的识别、判断和书写、物质的制备、鉴别、分离等基础实验、有机物结构简式和化学方程式的书写、高分子和单体的互定、有机反应类型的判断、有机分子式和结构式的确定等。

综合性的有机试题一般就是这些热点知识的融合。

此类试题综合性强，有一定的难度，情景新，要求也较高。

此类试题即可考查考生有机化学的基础知识，还可以考查考生利用有机化学知识进行分析、推理、判断的综合的逻辑思维能力及自学能力，是一类能较好反映考生的科学素养的综合性较强的试题。

一、有机推断题的解题方法

1.解题思路：

原题结论

2.解题关键：

（1）据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。

（2）据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。

（3）据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。

（4）据某些特定量的变化寻找突破口。

二、知识要点归纳

1.十种常见的无机反应物

（1）与Br2反应须用液溴的有机物包括：

烷烃、苯、苯的同系物-----取代反应。

（2）能使溴水褪色的有机物包括：

①烯烃、炔烃-----加成反应。

②酚类-----取代反应-----羟基的邻、对位。

③醛（基）类-----氧化反应。

（3）能使酸性KMnO4褪色的有机物包括：

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛（基）类-----氧化反应。

（4）与浓硫酸反应的有机物包括：

①苯的磺化-----反应物-----取代反应。

②苯的硝化-----催化、脱水-----取代反应。

③醇的脱水-----催化、脱水-----消去或取代。

④醇和酸的酯化-----催化、脱水-----取代反应。

⑤纤维素的水解-----催化-----取代反应

和稀硫酸反应的物质有：

⑥二糖、淀粉的水解-----催化-----取代反应

⑦羧酸盐变成酸-----反应物-----复分解反应

（5）能与H2加成的有机物包括：

烯烃、炔烃、含苯环、醛（基）类、酮类-----加成反应也是还原反应。

（6）能与NaOH溶液反应的有机物包括：

卤代烃、酯类-----水解（皂化）反应也是取代反应。

卤代烃与NaOH醇溶液-----消去反应

酚类、羧酸类-----中和反应。

（7）能与Na2CO3反应的有机物包括：

羧酸、苯酚等；

能与NaHCO3反应的有机物包括：

羧酸-----强酸制弱酸。

（8）能与金属Na反应的有机物包括：

1含-OH的物质：

醇、酚、羧酸。

（9）和Cu（OH）2反应的有机物：

醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应（加热）

羧基化合物-----反应物-----中和反应（不加热）

多羟基有机物可以和Cu（OH）2反应生成蓝色溶液

（10）和银氨溶液反应的有机物：

醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖-----氧化剂-----氧化反应

强酸性物质会破坏银氨溶液

2.十四种常见的实验现象与相应的结构（特征性质）

（1）遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：

C＝C或C≡C或醛；

（2）遇FeCl3溶液显紫色：

酚羟基；

（3）遇I2变蓝色的是：

淀粉；

（4）遇石蕊试液显红色：

羧基；

（5）遇HNO3变黄色：

含苯环的蛋白质；

（6）与Na反应产生H2：

含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；

（7）与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：

羧基；

（8）与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：

酚羟基；

（9）与NaOH溶液反应：

酚、羧酸、酯或卤代烃；

（10）发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀：

醛；

（11）常温下能溶解Cu（OH）2：

是羧基。

（12）能氧化成醛又氧化生成羧酸的醇：

含“-CH2OH”的结构（边醇）；

能氧化的醇:

羟基相连的碳原子上含有氢原子；

能发生消去反应的醇:

羟基相邻的碳原子上含有氢原子；

（13）能水解：

酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；

（14）既能氧化成羧酸又能还原成醇：

醛；

3.有机物相互转化网络

网络一：

网络二：

4.由反应条件确定官能团

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）、②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

①酯的水解（含有酯基）、②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解、②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消（-X）

H2、Ni催化剂

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）

O2/Cu、加热

醇羟基（-CH2OH、-CHOH）

Cl2（Br2）/Fe催化剂

苯环

Cl2（Br2）/光照

烷烃或苯环上烷烃基

碱石灰/加热

R-COONa

5.根据反应物性质确定官能团

反应性质

可能官能团

能与NaHCO3反应的

羧基

能与Na2CO3反应的

羧基、酚羟基

能与Na反应的

羧基、羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（若溶解则含-COOH）

使溴水褪色

C＝C、C≡C或-CHO

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

酚羟基

使酸性KMnO4溶液褪色

C＝C、C≡C、酚类或-CHO、苯的同系物等

A是边醇（-CH2OH）或乙烯

6.根据反应类型来推断官能团：

反应类型

可能官能团

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应

C＝C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基

7.注意有机反应中量的关系

（1）烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；

。

（2）不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；

。

（3）含-OH有机物与Na反应时，-OH与H2个数的比关系；

。

（4）-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；

。

（5）酯基与生成水分子个数的关系；

。

（6）RCH2OH→RCHO→RCOOH

MM-2M+14（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

（7）RCH2OH→CH3COOCH2R

M　　M+42（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

（8）RCOOH→RCOOCH2CH3

M　　　　　　M+28（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

三、例题分析

例1：

为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。

J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：

试写出：

（l）反应类型；a、b、p；

（2）结构简式；F、H；

（3）化学方程式：

D→E：

；

E＋K→J：

。

例2：

在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。

（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

（2）由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH

例3：

请认真阅读下列3个反应：

利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。

A；B；C；D。

四、习题精选

1.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。

A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:

4:

1。

（1）A的分子式为。

（2）写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：

。

已知：

①ROH+HBr（氢溴酸）RBr+H2O

②RCHO+R´CHO

A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

（3）写出A→E、E→F的反应类型：

A→E、E→F；

（4）写出A、C、F的结构简式：

A、C、F；

（5）写出B→D反应的化学方程式；

（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式。

A→G的反应类型为。

2.有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：

A的碳链无支链，且1molA能与4molAg（NH3）2OH完全反应；B为五元环酯。

提示：

CH3—CH=CH—RCH2Br—CH=CH—R

（1）A中所含官能团是；

（2）B、H结构简式为、；

（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）

D→C；

E→F；

（4）F的加聚产物的结构简式为。

3.有机化合物A的分子式是C13H20O8（相对分子质量为304），1molA在酸性条件下水解得到

4molCH3COOH和1molB。

B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。

请回答下列问题：

（1）A和B的相对分子质量之差是_____________。

（2）B的结构简式是____________________。

（3）B不能发生的反应是___________（填写序号）。

①氧化反应②取代反应③消去反应④加聚反应

4.根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团是；

（2）1molA与2molH2反应生成1moE，其反应方程式是；

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是；

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是；

（5）F的结构简式是；由E生成F的反应类型是。

5.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。

已知：

A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：

A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。

请填空：

（1）A的分子式是，其结构简式是；

（2）写出A与乙酸反应的化学方程式：

；

（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。

①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。

这些同分异构体的结构简式是。

6.如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成BC6H12O7或CC6H10O8，B和C都不能发生银镜反应。

A、B、C都可以被强还原剂还原成为DC6H14O6。

B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。

已知，相关物质被氧化的难易次序是：

RCHO最易，R-CH2OH次之，最难