化学高考总复习36 卤代烃醇酚Word文档格式.docx

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褪色

盐酸

石蕊

变蓝

FeCl3溶液

紫色

红褐色沉淀

血红色

答案　D

2．有两种有机物Q（

）与P（

），下列有关它们的说法中正确的是（　　）。

A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2

B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种

解析　Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错；

苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错；

在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项对；

Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，故可得到2种一氯代物，P中有两种不同的氢原子，故P的一溴代物有2种，D项错。

答案　C

3．在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如右所示，则下列说法正确的是（　　）。

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④

C．发生水解反应时，被破坏的键是①

D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③

解析　根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知C正确。

4．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。

木质素是一种非糖类膳食纤维。

其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是（　　）。

A．芥子醇分子中有两种含氧官能团

B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2

D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成

解析　芥子醇分子中的三种含氧官能团分别为醚键、酚羟基和醇羟基；

苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处于同一平面上；

由于酚类与溴水反应通常在酚羟基的邻、对位上，但芥子醇中这些位置均被其他基团占据，故只有碳碳双键与溴水发生反应；

芥子醇分子结构中含有碳碳双键和醇羟基，故能发生加成、取代和氧化反应。

答案　D

5．白藜芦醇（

）广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。

能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（　　）。

A．1mol、1molB．3.5mol、7mol

C．3.5mol、6molD．6mol、7mol

解析　从白藜芦醇的结构简式中看出，此分子里有1个碳碳双键和两个带酚羟基的苯环。

因此，在催化加氢时1mol该有机物最多可以与7molH2加成。

由于处于酚羟基邻、对位的氢原子共有5个，1mol该有机物可跟5molBr2发生取代反应，再加上1mol碳碳双键的加成反应消耗1molBr2，故共与6molBr2发生反应。

6．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（　　）。

A．步骤

（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤

（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

解析　在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可检验出酚羟基，选项A正确。

苯酚、菠萝酯（含有碳碳双键）均可被KMnO4酸性溶液氧化，选项B正确。

苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，选项C正确。

由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键，因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在。

7．己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图所示，下列有关叙述不正确的是

（　　）。

A．可以用有机溶剂萃取

B．可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应

C．1mol该有机物可以与5molBr2发生反应

D．该物质能发生氧化反应

解析　根据己烯雌酚的结构可知其含有酚羟基和碳碳双键两种官能团，其中酚羟基能与NaOH溶液发生反应，但不能与NaHCO3溶液反应，B项错误；

该有机物分子中含有酚羟基，所以具有酚类的性质，决定了它能溶于水，但溶解度不会很大，故可用有机溶剂萃取，A项正确；

与酚羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的H原子均能被溴原子取代，碳碳双键也能与Br2发生加成反应，故C正确；

该物质因含有酚羟基、碳碳双键，故能发生氧化反应，D项正确。

答案　B

二、非选择题

8．

（1）根据下面的反应路线及所给信息填空。

①A的结构简式是________，名称是________。

②①的反应类型是________，③的反应类型是________。

③反应④的化学方程式是________________________________________________________________________。

（2）某有机物的结构简式如图所示。

1mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为________mol。

解析　

（1）根据反应①的条件可知A发生的是取代反应，则A为

，根据反应②的条件可知发生的是消去反应，

再与Br2发生加成反应得到B（

），B再经反应④消去得到。

（2）在该有机物的结构中，1个—X水解消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH，与苯环直接相连的2个—X，水解产物中出现的酚羟基，又可与NaOH溶液反应各再消耗1molNaOH，—COOH与NaOH发生中和反应消耗1molNaOH，酯基水解消耗1molNaOH，生成的产物中含有酚羟基，又消耗1molNaOH，因此共消耗8molNaOH。

答案　

（1）①　

环己烷　②取代反应　加成反应　

（2）8

9．A是分子式为C7H8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，其中C是一种一元醇，D是A的对位一取代物，H与E、I与F分别互为同分异构体：

（1）化合物I的结构简式是_____________________________________，

反应B→C的化学方程式是___________________________________；

（2）设计实验证明H中含有溴原子，还需用到的试剂有________________________________；

（3）为验证E→F的反应类型与E→G不同，下列实验方法切实可行的是________。

A．向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀

B．向E→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即褪色

C．向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl4溶液使之褪色

D．向E→F反应后的混合液中加入KMnO4酸性溶液，混合液红色变浅

解析　A是甲苯，B是A的溴代产物且水解产物是醇类，因而B是溴甲基苯（

）；

D是A的对位一取代物，其结构简式是

；

H、E分别是B、D的加氢产物，它们再发生消去反应分别得到I、F，E水解得到G。

E→F的反应类型是消去反应、E→G的反应类型是取代反应，E→F的反应混合物中含有烯烃（产物）、乙醇（溶剂）、NaOH（多余的）和NaBr，E→G的反应混合物中含有

（多余的）和NaBr。

产物中都有NaBr，故不可通过检验Br－的生成来验证两反应的不同，而NaOH溶液能使溴水褪色，故需先加入盐酸中和多余的NaOH，乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色。

10．化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。

A的一系列反应如下（部分反应条件略去）：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________，化学名称是________；

（2）B的分子式为________；

（3）②的反应方程式为________________________________________；

（4）①和③的反应类型分别是________，________；

（5）C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，C与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________________________________。

解析　

（1）结合题中信息，可确定A的结构简式为

，其系统命名为2甲基1,3丁二烯。

（2）结合A与B的反应，可确定B为CH2CHCOOC2H5，其分子式为C5H8O2。

（3）反应①为加成反应，生成

，结合反应②生成

，可确定反应②为卤代烃的消去反应，即

。

11．化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。

1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。

F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题：

（1）下列叙述正确的是________。

a．化合物A分子中含有联苯结构单元

b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体

c．X与NaOH溶液反应，理论上1molX最多消耗6molNaOH

d．化合物D能与Br2发生加成反应

（2）化合物C的结构简式是________，A→C的反应类型是________。

（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）________。

a．属于酯类　b．能发生银镜反应

（4）写出B→G反应的化学方程式__________________________________。

（5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________。

解析　A能与FeCl3溶液发生显色反应，则A分子中含有酚羟基。

A分子苯环上的一硝基取代物只有两种，则A分子苯环上有两种不同的H原子。

A分子中有两个相同的—CH3，且分子式为C15H16O2，与足量溴水反应生成C（C15H12O2Br4），对比A和C的分子组成可知该反应为取代反应，结合A分子中含酚羟基，A与溴水可能发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应，综上所述，推知A的结构简式为

，C为

B（C4H8O3）分子中的碳原子若全部饱和，分子式应为C4H10O3，据此可知B分子中存在1个

键或1个

键，结合B在浓H2SO4作用下生成环状化合物G，则B分子中应含有1个—COOH和1个—OH。

G（C8H12O4）为环状化合物，应为环状二元酯，G分子中只有1种H原子，则其结构简式为

（1）A分子中不含联苯结构单元，a错。

A分子中含有酚羟基，不能与NaHCO3反应，b错。

经分析知1molX最多消耗6molNaOH，c对。

D分子中含有

键，可与Br2、H2等发生加成反应，d对。

（2）C为Br原子取代了A中酚羟基的邻位H原子生成的，故应为取代反应。

（3）符合条件的D的同分异构体应满足：

①分子式为C4H6O2；

②分子中含有酯基（COO）和醛基（

），有以下四种：

HCOOCHCHCH3、