高二有机化学总复习.docx

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高二有机化学总复习

高二有机化学总复习（最新）

1．研究有机化合物要经过的基本步骤:

分离、提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析测定结构式

2．物质分离和提纯

物质分离和提纯是有区别的，分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质。

提纯的原则是不减少、易分离；

分离提纯的一般思路与方法：

杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分。

其基本方法有蒸馏、重结晶、萃取分液、色谱法，在具体应用时要根据不同的有机物的性质特点，采用不同的方法。

蒸馏是利用液态混合物中各种成分的沸点不同，通过加热、冷凝分离混合物（得到纯净物）的方法。

分馏是通过不断的加热蒸发、冷凝液化把液态混合物分成不同沸点范围的产物的方法。

如石油先脱水脱盐，分馏得石油气、汽油、煤油、柴油、石蜡油、润滑油和重油等。

重结晶是根据溶解度的不同，通过加热溶解和冷却过滤，将物质分离的过程。

如粗苯甲酸的提纯用到重结晶的方法，使用重结晶的方法，对杂质溶解度的要求一般是杂质在溶剂中的溶解度很小或者很大；对被提取物质溶解度的要求一般是溶解度受温度的影响大。

萃取有液—液萃取和固—液萃取之分。

液—液萃取利用某物质（有机物、也可以是无机物）在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将该物质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

它是分离提纯有机物常用的方法，一般是用有机溶剂（乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯等）从水中萃取有机物。

固—液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

使用到的仪器主要有：

分液漏斗、烧杯等铁架台（含铁圈）。

选择萃取剂的原则是：

 ①萃取剂与原溶剂、被萃取的物质不反应；

②萃取剂与原溶剂不混溶且密度不同；

③被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要比在原溶剂中大很多。

其操作过程主要是：

检漏→装液→振荡→静置→分液。

色谱法是指利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。

3．确定有机物的分子式和结构式

首先，用李比希法或者现代元素分析法确定有机物中C、H、O、N等各元素的质量分数，如根据有机物燃烧产物判断：

C→CO2；H→H2O；Cl→HCl；N→N2，测出各元素的质量分数，然后算出各元素原子个数比，确定有机物的实验式（最简式）。

然后，用如下方法确定有机物的相对分子质量：

（1）根据标况下气体的密度可求：

M=22.4L/mol Xρg/L=22.4ρg/mol

（2）依据气体的相对密度：

M1=DxM2     （D为相对密度）

（3）求混合物的平均摩尔质量：

（4）运用质谱法来测定相对分子质量（质谱图中最大的离子质量就是有机物的相对分子质量）

  接着，确定有机物分子式。

确定有机物分子式的方法主要有：

最简式法、余数法、方程式法和平均分子式法等。

 如何如何确定有机物的相对分子质量？

由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。

最后，确定结构式。

结合题给条件和红外光谱、核磁共振氢谱图和同分异构体的书写方法确定有机物的结构式。

要注意会看红外光谱、核磁共振氢谱图。

红外光谱图可看出有机物分子的局部结构，核磁共振氢谱图可看出有机物分子中有多少种不同的氢原子及其各种不同环境的氢原子的个数。

红外光谱图有什么分子碎片它会标出来，核磁共振氢谱图看有多少个峰，有多少个峰就有多少种氢原子，各峰面积比就是各种氢原子的个数比。

4．为什么有机化学要作为一门独立学科呢？

一是有机物种类繁多，结构复杂；二是有机物的性能（包括有机物的特点和有机反应的特点）所决定的。

有机物多，超过3000万种，主要原因有四点：

（1）碳原子的成键数目多（四个价电子）

（2）碳原子之间的成键方式多（单、双、叁键）

（3）碳碳间可形成长链或形成碳环（直、恻、环状）

（4）分子组成（分子式）相同，但结构不同，形成不同的物质的现象十分普遍

有机物的特点有四个：

（1）受热不稳定，易燃烧（极少数例外）

（2）熔、沸点较低（一般在250oC以下）

（3）易溶解于有机溶剂中，难溶于水

（4）多数难电离

有机反应的特点有两点：

（1）反应速度较慢，通常需要加催化剂和加热

（2）副反应多产物复杂

5．有机化合物的分类

 有机化合物的分类方法常见的有两种：

一是根据碳骨架形状分；二是根据官能团种类分。

如根据碳骨架形状分可分为链烃和环烃，链烃又根据碳碳原子的成键方式分为链状的烷、烯、炔烃，饱和的直链烃叫脂肪烃。

环烃也有烷、烯、炔烃。

有环状结构但为苯环的为芳香烃，这里要区别清楚芳香类化合物、芳香烃及苯的同系物这三个概念：

凡有分子里含有苯环（一个或多个）的化合物都归为芳香类化合物。

只有一个苯环且苯环上有烷基的烃称为苯的同系物。

只要有苯环，不论多少个，这样的的烃类物质归为芳香烃。

烃的衍生物如根据官能团分可分为有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸和酯（油脂也是酯）等；如根据碳骨架形状分也可分为也可分为链状和环状的卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸和酯（油脂也是酯）等。

另外我们还学了糖（单、二、多）、氨基酸、蛋白质、天然或合成橡胶、塑料和纤维素（多糖）淀粉（多糖）

6．常见官能团

官能团是指比较活泼（容易发生反应）并能反映某类有机化合物共同特性的原子或原子团。

常见官能团有碳碳双键、碳碳叁键、苯环、卤素原子、醛基、酮基、羰基（醛基和酮基中都有）、羟基（醇或酚中都有）、羧基、酯基、醚键、硝基、磺酸基等等。

官能团决定了有机物主要的化学性质。

官能团相同的化合物，其化学性质基本上是相同的。

7．同系列与同系物

分子结构相似，组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列。

 同系列中各种化合物互称同系物。

 注意区分“四同”：

同位素、同素异形体、同分异构体和同系物。

同位素对元素来说，同素异形体对单质来说，同分异构体和同系物对化合物分子来说。

同分异构是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。

同分异构体的书写时一般先考虑碳架异构，接着考虑官能团位置异构，第三考虑类别（主要是官能团不同的）异构，最后考虑有没有顺反异构。

如通式为CnH2n的分子，可能有烯烃和环烷烃；通式为CnH2n-2的分子，可能有炔烃和二烯烃；通式为CnH2n+2O的分子，可能有饱和一元脂肪醇和饱和醚；通式为CnH2nO的分子，可能有饱和一元脂肪醛和饱和酮；通式为CnH2nO2的分子，可能有饱和羧酸和酯。

例：

C4H10O可能结构式可以是醇和醚，醇和醚又有官能团位置异构和碳链异构两种角度去考虑看有没有同分异构体。

确定一元取代物的同分异构体的技巧要注意两点：

一注意等同氢，二要注意对称碳，等同与对称的不能重复算。

顺反异构要注意条件：

双键两端的碳原子，每个碳原子所连的原子或原子团应应不相同，双键两端的碳原子至少要有两个不同。

8．碳原子成键特点

碳原子最外电子层的电子数为4，不易形成阴、阳离子，所以碳原子通过共价键与H、O、N、S、P等其它非金属原子形成共价化合物，且一个碳原子可形成4个共价键，最多结合4个原子。

两个碳原子之间可形成单键、双键或叁键，还可以形成环状结构。

碳原子成键特点与分子的空间构型的关系:

甲烷分子以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的正四面体。

当碳原子与4个氢原子形成甲烷分子时，碳原子的2s轨道和3个2p轨道会发生杂化，杂化时保持轨道总数不变，得到4个等价的SP3杂化轨道，也就是这4个轨道是由1个s轨道和3个p轨道杂化形成的（含1/4原s轨道成份和3/4原p轨道成份），每个SP3杂化轨道分别指向正四面体的四个顶点，夹角109°28′。

甲烷分子内的键参数：

 键长L（C-H）=0.1093nm,

 键能E（C-H）=413.4KJ/mol

 键角∠H-C-H=109度28分

乙烷分子为立体型分子，2C和6H不在同一平面上；乙烷分子中,碳原子间以C-C单键结合,C原子的其它可成键电与H原子以C-H形式结合.这样,每个C原子成“饱和”状态.每个C原子与三个H原子形成四面体形结构.

乙烯分子为平面型分子，2C和4H在同一平面上，它们彼此之间的键角约为120°。

乙烯中的Ｃ在轨道杂化时，有一个Ｐ轨道未参与杂化，只是Ｃ的２s与两个２p轨道发生杂化，形成三个相同的sp2杂化轨道，三个sp2杂化轨道分别指向平面三角形的三个顶点。

未杂化p轨道垂直于sp2杂化轨道所在平面。

杂化轨道间夹角为120°。

两个碳原子之间各用一个sp2杂化轨道形成C—Cσ键，每个碳原子其它两个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道形成C—Hσ键，构成乙烯的σ骨架，两个碳原子上都有一个与σ骨架平面垂直的未杂化的p轨道，它们互相平行，彼此肩并肩重叠形成π键：

乙炔分子为直线型分子，2C和2H在同一直线上。

C≡C键跟C－H键间的夹角是180°。

两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成C—Cs键，另两个sp杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道重叠形成两个C—Hs键，两个py轨道和两个pz轨道分别从侧面相互重叠，形成两个相互垂直的C—Cp键，形成乙炔分子。

碳碳σ键稳定，主要发生氢原子的取代反应；碳碳π键不稳定，主要发生π键断裂后的加成反应和氧化反应。

以上解释用到两个理论：

一个是价电子互斥理论，一个是轨道杂化理论；两种化学键：

s键和p键。

核外电子在原子核外空间运动状态的描述用到四个量子数：

主量子数n——决定轨道能量的高低；角量子数l——确定原子轨道的形状并在多电子原子中和主量子数一起决定电子的能级；磁量子数m——决定原子轨道在空间的取向；自旋量子数ms——电子在核外运动，还可以取数值相同，方向相反的两种运动状态。

根据分子的空间构型有关理论，要能根据所学知识预测分子的空间构型，如共平面或共直线等。

9．有机物两种命名方法：

习惯命名法和系统命名法。

用习惯命名法命名，分子中碳原子个数为1—10的，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷称呼，碳原子个数多于10的，说它为十一烷、十二烷……等。

系统命名法:

（1）选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

如果有多条等长碳链,选取代基最多的碳链作主链。

（2）把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号,以确定支链的位置（例3）。

第一个取代基离端点等距离时,从简单的取代基一端开始编号。

要使各取代基的编号和最小。

（3）把支链作为取代基。

把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的位置，并在号数后连一短线，数字和汉字间用“–”隔开.

（4）如果有相同的取代基，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同取代基

位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

系统命名法简单的说：

①选主链，称某烷（讲究最长原则、最多原则）;

②编号位,定支链（讲究最近原则、最小原则、最简原则）;

③取代基，写在前；标位置，短线连；

④不同基，简到繁；相同基，合并算。

       第二部分

10．烷、烯、炔总说

烃包括烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。

烷烃：

碳与碳以单键（C—C键）结合，剩余价键全部结合氢原子（C—H键），这样的烃叫饱和烃，又称为烷烃。

直链烷烃又叫脂肪烃，脂肪烃有饱和不饱和两种。

烷烃的组成通式为：

CnH2n+2。

烷烃的结构特点：

①碳与碳以单键（C—C键）结合，所有的碳原子都是饱和碳原子。

②每个碳以单键沿四面体顶点结合另外四个原子，所以烷烃分子是体型分子，支链烷烃的碳原子连接为锯齿结构。

根据烷烃的结构推测其化学性质：

①氧化反应；②取代反应；③分解反应

烯烃：

分子中含有碳碳双键的一类烃。

通式:

CnH2n，化学性质主要有:

氧化反应；加成反应；聚合反应。

乙烯聚合后没双键了，但1，3