有机化学实验课教案Word文档格式.docx

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四、急救用具

1-3有机化学实验室常用的仪器和装置

一、有机化学实验室常用普通玻璃仪器

二、有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器

三、有机化学实验室常用装置

四、仪器的装备

1-4常用玻璃器皿的洗涤和保养

一、玻璃器皿的洗涤

二、玻璃仪器的干燥

三、常用仪器的保养

1-5实验预习、实验记录和实验报告的基本要求。

学生在本课程开始时，必须认真地本书第一部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必须做好预习，实验记录和实验报告。

一、预习

无预习报告，不得进入实验室

二、实验记录

三、实验报告基本要求

1-6有机化学实验文献

一、工具书

二、参考书

三、期刊杂志

四、化学文献

实验二简单玻璃工操作

一、实验目的

练习玻璃管的简单加工

二、实验仪器与药品

锉刀、酒精喷灯、玻璃管、石棉网、酒精

三、实验步骤

1.玻璃管的截断

玻璃截断操作：

一是锉痕，二是折断

锉痕的操作是：

把玻璃平放在桌子边缘上，拇指按住要截断的地方，用三角锉刀棱边用力锉出一道凹痕，约占管周，锉痕时只向一个方向即向前或向后锉去，不能来回拉锉。

折断的操作：

两手分别握住凹痕的两边，凹痕向外，两个大拇指分别按住凹痕后面的两侧，用力急速轻轻一压带拉，折成两段。

2.玻璃的弯曲

弯曲的操作：

双手持玻璃管，手心向外把需要弯曲的地方放在火焰上预热，然后在鱼尾焰中加热，宽约5cm。

在火焰中使玻璃管缓慢、均匀而不停地向同一个方向转动，至玻璃受热（变黄）即从火焰中取出，轻轻弯成所需要的角度。

注：

①在火眼上加热尽量不要往外拉。

②弯成角度之后，在管口轻轻2吹气。

③放在石棉网上自然冷却。

3.熔点管和沸点管的拉制

拉细的操作：

两肘搁在桌面上，两手执著玻璃管两端，掌心相对，加热方向和弯曲相同，只不过加热程度强些（玻璃管烧成红黄色），才从火眼中取出，两肘仍搁在桌面上，两手平稳地沿水平方向做相反方向移动，开始时慢些，逐步加快拉成内径约为1mm的毛细管。

（注：

在拉细过程中要边拉边旋转）。

沸点管的拉制：

将内径3-4cm的毛细管截成7-8cm长，在小火上封闭一端作外管，将内径越为10mm的毛细管截成8-9cm长，封闭其一端为内管，这样就可组成沸点管了。

四、问题讨论

1.选用塞子的时候要注意什么？

如果钻孔器不垂直于塞子的平面结果会怎么样？

怎样才能使钻嘴垂直于塞子的平面？

为什么塞子打孔要两面打？

2.截断玻璃管时候要注意哪些问题？

怎样弯曲和拉细玻璃管？

在火焰上加热玻璃管时怎样才能防止玻璃管被拉歪？

3.弯曲和拉细玻璃管时候软化玻璃管的温度有什么不同？

为什么要不同呢？

弯制好的曲玻璃管如果要立即和冷的物件接触会发生什么不良的后果？

应该怎样才能避免？

4.把玻璃管插入塞子孔道中时要注意些什么？

怎样才不会割破皮肤？

拔出时要怎样操作才安全？

实验三熔点的测定

了解熔点测定的意义，掌握测定熔点的操作

二、实验原理

利用化合物熔化时固液两相蒸汽压一致时候的温度就是该化合物熔点的原理

三、实验意义

1.测定有机化合物的熔点

2.判断化合物的纯度

四、实验仪器与药品

数显微熔点测定仪、b形管、酒精灯、温度计、浓硫酸、尿素。

五、实验步骤

1.点管拉熔制

用内径为1mm，长约60-70mm二端封闭的毛细管作为熔点管。

2.样品的填装

取0.1-0.2g样品，放在干净的表面皿上，用玻棒研成粉末，装入熔点管中，至高度2-3mm

①样品研得很细

②装样品要迅速

③样品结实均匀无空隙

3.熔点测定方法

①先快速加热，测化合物大概熔点。

②细测测定前，先待热浴温度降至熔点约300C以下，换一根样品管，慢慢加热，一开始50Cmin，当达到熔点下约150C时，以1-20Cmin升温，接近熔点时，以0.2-0.30Cmin升温，当毛细管中样品开始塌落和有湿润现象，出现下滴液体时，表明样品已开始熔化，为始熔，记下温度，继续微热，至成透明液体，记下温度为全熔。

熔点测定，至少有两次重复的数据，每一次测定都必须更换新的熔点管（为什么）

4.实验结束处理

把温度计放好，让其自然冷却至室温，用废纸擦去硫酸，才可用水冲洗，浓硫酸冷却后，方可倒回瓶中。

六、问题讨论

1.若样品研磨的不细，对装样品有什么影响？

对测定有机物的熔点数据是否可靠？

2.加热的快慢为什么会影响熔点？

在什么情况下加热可以快一些，而在什么情况下加热则要慢一些？

3.是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再做第二次测定呢？

为什么？

实验四蒸馏与沸点的测定

一、实验目的：

1.了解测定沸点的意义

2.掌握微量法测定沸点的原理和方法

二、实验原理：

利用气体平衡原理

三、实验仪器与药品

b形管、温度计、浓H2SO4、铁架台、沸点管、苯

四、实验步骤

采用微量法测定沸点

取一根内径2-4mm，长约8-9cm的玻璃管，用小火封闭其一端，作为沸点管的外管，放入欲测定沸点的样品4-5滴，在此管中放入一根长约7-8cm，内径约1mm的上端封闭的毛细管，即开口处浸入样品中，与熔点测定装置图相同，加热，由于气体膨胀，内管中有断断续续的小气泡冒出，到达样品沸点时，将出现一连串小气泡，此时应停止加热，使热浴温度下降，气泡逸出的速度即渐渐减慢，仔细观察，最后一个气泡出现而刚欲缩回到管内的瞬间温度即表示毛细管内液体蒸汽压与大气压平衡时的温度，亦就是该液体的沸点。

五、问题讨论

用微量法测定沸点，把最后一个气泡刚欲缩回至管内的瞬间的温度作为该化合物的沸点，为什么？

简单的蒸馏

了解测定沸点的意义，掌握常量法测定沸点的原理和方法。

利用气压平衡原理

三、蒸馏的意义和应用

1.可以分离和提纯液体有机化合物。

2.可以测定化合物的沸点。

应用：

1分离液体混合物，仅对混合物中各成分的沸点有较大差别时，才能达到有效的分离。

2测定化合物的沸点。

③提纯、除去不挥发的杂质。

④回收溶剂，或蒸出部分溶剂以浓缩溶液。

五、实验仪器与药品

直形冷凝管、蒸馏烧瓶、接液管、三角烧瓶、酒精灯、铁架台、石棉网、铁圈、铁夹、无水乙醇、温度计、电热套

六、实验步骤

1加料（如何加料）

②加热

加热前，先向冷凝管缓缓同入冷水，把上口流出的水引入水槽中，然后家而，最初宜用小火使之沸腾，进行蒸馏，调节火焰温度，使蒸馏速度以1-2滴s为宜，在蒸馏过程中应使温度计水银球常有被冷凝的液滴湿润，此时温度计读数就是液体的沸点，收集所需温度范围的馏出液。

维持加热程度至不再有馏出液蒸出，而温度突然下降时，应停止加热，后停止通水，折卸仪器与装配时相反。

实验五分馏

了解分馏的原理与意义，分馏柱的种类和选用方法。

学习实验室里常用分馏的操作方法。

二、分馏原理

沸腾着的混合物蒸汽进行一系列的热交换而将沸点不同的物质分离出来。

三、影响分馏效率的因素

1.理论塔板2.回流比3.柱的保温

电热套、分馏柱、冷凝管、接液管、圆底烧瓶、温度计、丙酮

五、实验装置

1.按简单分馏装置图2-26安装仪器。

2.准备三个15ml的试管为接受管，分别注明A、B、C。

3.在50ml圆底烧瓶内放置15ml丙酮，15ml水及1-2粒沸石，开始缓缓加热，并控制加热程度，使馏出液以每滴1-2滴s的速度蒸出。

将初馏出液收集于试管A，注意并记录柱顶温度及接受器A的馏出液总体积。

继续蒸馏，记录每增加1ml馏出液时的温度及总体积。

温度达620C换试管B接受，980C用试管C接受，直至蒸馏烧瓶中残液为1-2ml，停止加热。

（A56-620C，B62-980CCC）

记录三个馏分的体积，待分馏柱内液体流到烧瓶时测量并记录残留液体积，以柱顶温度为纵坐标，馏出液体积为横坐标，将实验结果绘成温度-体积曲线，讨论分馏效率。

4.丙酮-水混合物的蒸馏

比较分馏效率。

七、问题讨论

1.分馏和蒸馏在原理及装置上有哪些异同？

如果是两种沸点很接近的液体组成的混合物能否用分馏来提纯呢？

2.如果把分馏柱顶上温度计的水银柱的位置插下些，行吗？

实验六水蒸气蒸馏

1.学习水蒸气蒸馏的原理及其应用。

2.掌握水蒸气蒸馏的装置及其操作方法。

二、水蒸气蒸馏的应用范围及使用条件

1.应用范围：

①某些沸点高的有机物，在常压蒸馏虽可与副产品分离，但易将其破坏。

②混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发杂质，采用蒸馏、萃取等方法都难于分离。

③从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。

2.具备的条件（被提纯的物质）

①不溶或难溶于水。

②共沸腾下与水不发生化学反应。

③在1000C左右时，必须具有一定的蒸汽压。

三、实验原理

当有机物与水一起共热时，整个系统的蒸汽压根据分压定律。

应为各组分蒸汽压之和。

р=р（H2O）+рA

四、仪器与药品

圆底烧瓶、冷凝管、接受器、电热套、苯胺

实验室常用水蒸气蒸馏装置，包括水蒸气发生器、蒸馏部分、冷凝部分和接受部分。

①在1000ml短颈圆底烧瓶中，配一双孔塞，插入长1m的玻管，另一孔插入内径约8mm的水蒸气导出管。

②导出管与T型管相连，支管上套上橡皮管并用螺旋夹夹住。

另一端与蒸馏部分导入管相连。

③蒸馏部分斜放于桌面成450，液面不能超过13。

④检查整个装置不漏气，打开T型管螺旋夹，加热至沸腾。

当有大量蒸汽冲出时，立即旋夹螺旋夹，开始蒸馏。

⑤当馏出液无明显油珠时，可停止蒸馏，此时必须先旋开螺旋夹，然后移开热源。

1.进行水蒸汽蒸馏时，水蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近于容器底部？

在水蒸汽蒸馏过程中，经常要检查什么事项？

若安全管中水位上升很高时，说明什么问题，如何处理才能解决呢？

实验器七萃取

学习萃取的原理和方法

分配定律

=K（分配系数）Mn=M0（）n

分液漏斗、碱式滴定管、三角烧瓶、酚酞、NaOH、乙酸、乙醚。

本实验以乙醚从醋酸水溶液中萃取醋酸为例来说明实验步骤。

1.一次萃取法

①用移液管准确量取10ml冰醋酸与水的混合液放入分液漏斗中，用30ml乙醚萃取。

②用右手食指将漏斗上端玻塞顶住，用大拇指及食指中指握住漏斗，转动左手的食指和中指蜷握在活塞柄上，使正当过程中，玻塞和活塞均夹紧，上下轻轻正当分液漏斗，每隔几秒针放气。

③将分液漏斗置于铁圈，当溶液分成两层后，小心旋开活塞，放出下层水溶液于50ml三角烧瓶内。

④加入3-4滴酚酞作指示剂，用0.2molLnaOH溶液滴定，记录NaOH体积。

计算：

a.留在水中醋酸量及质量分数。

b.留在乙醚中醋酸量及质量分数。

2.多次萃取法

①准确量取10ml冰乙酸与水的混合液于分液漏斗中，用10ml乙醚如上法萃取，分去乙醚溶液。

②将水溶液再用10ml乙醚萃取，分出乙醚溶液。

③将第二次剩余水溶液再用10ml乙醚萃取，如此共三次。

用0.2molLnaOH溶液滴定水溶液。

计算a.留在水中醋酸量及质量分数。

比较萃取效果。

五、问题讨论

1.影响萃取法的萃取效率的因素有那些？

怎样才能选择好溶剂？

2.使用分液漏斗的目的何在？

使用分液漏斗时要注意哪些事项？

两种不相溶的液体同在分液漏斗中，请问相对密度大的在哪一层？

下一层液体从哪里放出来？

放出液体时为了不要流的太快，应该怎样操作？

留在分液漏斗中的上层液体，应从哪里倾入另一容器？

实验八液态有机化合物折光率的测定

学习有机化合物折光率的测定

折射定律n=

化合物折射率随入射光线波长不同而变，也随温度不同而变，T每上升10，折光率下降（3.5-5.5）×

10-4，常用nDt来表示。

Abbe折光仪、超级恒温水浴锅、丙酮、乙醇、擦镜纸

1.介绍Abbe折光仪的构造（1.3000-1.7000）

2.介绍超级恒温水浴锅的构造

3.Abbe折光仪的使用与维护

①校正

Abbe折光仪校正后才能作测定用

校正的方法：

从仪器盒中取出仪器，置于清洁干净的台面上，在棱镜外套上装好温度计，用超级恒温水浴锅相连，通入恒温水，一般为200C或250C，当恒温后，松开锁钮，开启下面棱镜，使其镜面处于水平位置，滴入1-2滴丙酮于镜面上，合上棱镜，促使难挥发的污物溢走，再打开棱镜，用丝巾或擦镜纸轻轻揩拭镜面，但不能用滤纸！

（操作是严禁油手或汗手触及光学零件）

用标准折光玻璃块校正

打开棱镜，用少许1-溴代萘（n=1.66）置光滑棱镜上，玻璃块就粘附于镜面上，使+玻璃块直接对准反射镜，转动左面刻度盘，使读数镜内标尺读数为标准玻璃块读数，调节反射镜，使入射光进入棱镜组，从测量望远镜中观察，使视场最清晰，转动消色散镜调节器，消除色散。

再用一特制小螺丝刀旋转右面镜筒下方的方型螺旋，使明暗界线和“十”字交叉重合，校正工作结束。

②测定

准备工作做好后，打开棱镜，用滴管把待测液体2-3滴均匀滴在磨砂棱镜上，要求液体充满整个视场。

关紧棱镜，转动反射镜，使视场最亮。

轻轻转动左面刻度盘，并在右镜筒内找到明暗分界或彩色光带，再转动消色调节器，至看到一个明晰分界线，转动左面刻度盘，是分界线对准“十”字交叉点上，并读折光率。

重复2-3次。

③维护

a.Abbe折光仪在使用前后，均需要用丙酮洗净，用擦镜纸吸干液体。

b.用完后，流尽金属套恒温水。

c.不能放在日光直射或靠近热源的地方。

d.酸、碱等腐蚀性液体不得使用Abbe折光仪。

折光仪不用时应放在箱内，放入干燥剂，放在空气流通的室内。

实验九重结晶提纯法

1.学习重结晶提纯固态有机化合物的原理和方法。

2.掌握抽滤、热滤操作和滤纸折叠的方法。

利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。

（相似相溶）

循环水真空泵、恒温水浴锅、热滤漏斗、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精灯、滤纸、乙酰苯胺

四、重结晶提纯法的一般过程：

选择溶剂溶解固体去除杂质晶体析出晶体的收集与洗涤晶体的干燥。

用水重结晶乙酰苯胺

称取5g乙酰苯胺，放在250ml三角烧瓶中，加入适量纯水，加热至乙酰苯胺溶解，若不溶解，可适量添加少量热水，搅拌并热至接近沸腾，使乙酰苯胺溶解，稍冷后，加入适量（约0.5-1g）活性炭于溶液中，煮沸5-10min，趁热用放有折叠式滤纸的热水漏斗过滤，用一三角烧瓶收集滤液。

滤液放置冷却后，有乙酰苯胺析出，抽气过滤，抽干后，用玻璃钉压挤晶体，继续抽滤，尽量除去母液，然后，进行晶体洗涤工作，抽干。

测熔点mp为1140C

1.加热溶解待重结晶的粗产品时，为什么加入溶剂的量要比计算量略少？

然后逐渐添加到恰好溶解，最后再加入少量的溶剂，为什么？

2.用活性炭脱色为什么要待固体物质完全溶解后才能加入？

为什么不能在溶液沸腾时加入活性碳？

3.使用有机溶剂重结晶时，哪些操作容易着火？

为什么不能在溶液沸腾时加入活性炭？

4.用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中有无油珠状出现？

如有油珠出现应如何处理？

5.使用布氏漏斗过滤时，如果滤纸大于布氏漏斗瓷孔面时，有什么不好？

6.停止抽滤时，如不先打开安全活塞就关闭水泵，会有什么现象产生，为什么？

7.在布氏漏斗上用溶剂洗涤滤饼时应注意什么？

8.如何鉴定经重结晶纯化过的产品的纯度？

请设计用70%乙醇重结晶萘的实验装置，并简述实验步

实验10旋光度的测定

1.了解旋光仪的构造。

2.掌握使用旋光仪测定物质的旋光度。

3.学习比旋光度的计算。

二、计算公式

比旋光度是物质特性常数之一，测定旋光度，可以检验旋光性物质的纯度和含量。

纯液体的比旋光度=[а]tλ=

溶液的比旋光度=[а]tλ=

三、仪器与药品

葡萄糖、容量瓶、旋光仪

1.旋光仪零点的校正：

在测定样品前，需要先校正旋光仪的零点。

①将放样管洗好，左手拿住管子把它竖立，装上蒸馏水，使液面凸出管口。

②将玻璃盖沿管口边缘轻轻平推盖好，不能带入气泡，旋上螺丝帽盖，漏水，不要过紧。

③将样品管擦干，放入旋光仪内罩上盖子，开启钠光灯，将标天盘调至零点左右，旋转粗动、微动手轮，使视场内Ⅰ和Ⅱ部分的亮度均一，记下读数。

④重复操作至少5次，取平均值，若零点相差太大时，应把仪器重新校正。

2.旋光度的测定：

准确称取2.5g样品（如葡萄糖）放在10ml容量瓶中配成溶液，依上法测定其旋光度，这时所得的读数与零点之间的差值即为该物质的旋光度。

实验11甲烷制备与烷烃的性质

学习甲烷的实验室制法和验证烷烃的性质

用醋酸钠和碱石灰法制备甲烷，将制备的甲烷分别和卤素，高锰酸钾反应，再分别做爆炸实验和可燃性实验，依次推测甲烷的性质

无水乙酸钠、碱石灰、浓H2SO4、NaOH、Br2CCl4、KmnO4、硬质试管、铁架台、具支试管、工业酒精

1.甲烷的制备（醋酸钠和碱石灰法）

①按图4-3连接好装置，检查气密性。

②把5g无水NaAc和3g碱石灰及2gNaOH放在研钵中研细充分混合均匀，立即到入试管中，从底部往外铺。

③先用小火徐徐均匀加热整个试管，再强热靠近管口的反应物，逐渐向管底部移动，作下列性质实验。

2.甲烷和烷烃的性质实验

1溴四氯化碳试验

a.1%溴四氯化碳0.5ml光照、避光下

b.通甲烷？

②高锰酸钾试验

a.0.1%KmnO41ml+10%H2SO42ml振荡

b.通入CH4观察现象。

③爆炸试验

用排水积气法收集甲烷，迅速把试管口靠近火焰，观察现象。

④可燃性试验（采用安全点火法）

观察甲烷燃烧情况

⑤取石油醚照①和②进行试验，观察现象。

1.烷烃与高锰酸钾溶液，溴有无反应？

在光照下能否与溴起反应？

用游离基反应历程作解释

2.进行酸性高锰酸钾溶液实验的目的是什么？

实验中往往会出现紫色消退，这是什么原因？

3.你体会到安全点火法有什么好处？

4.煤矿井下的瓦斯爆炸是什么引起的？

实验`12乙烯的制备和烯烃的性质

学习乙烯的制备方法，验证烯烃的性质。

用乙醇酸性脱水制备乙醇，并将其与卤素，高锰酸钾反应，点燃，推测其性质

电热套、气流烘干器、蒸馏烧瓶、酒精灯、具支试管、乙醇、

浓H2SO4、P2O5NaOH、1%Br2CCl4、0.1%KmnO4、10%H2SO4

在制备前，要准备好性质实验的各种试剂。

1.乙烯的制备

①在125ml蒸馏烧瓶中，加入4ml乙醇，12ml浓H2SO4边加边摇。

②放入约1gP2O5及少量碎瓷片。

③塞上温度计，连接好装置。

④强热反应物，使温度迅速上升至C，调节火焰，保持此范围温度和乙烯气流均匀产生，作性质试验。

2.乙烯性质试验

①与卤素反应a.0.5ml1%Br2CCl4b.通入乙烯振荡，观察现象。

②氧化a.0.5ml0.1%KmnO4+0.5ml10%H2SO4b.通入乙烯振荡，观察现象。

③可燃性（采用安全点火法）

1.制备乙烯的实验要注意哪些问题？

如果不迅速升高温度结果如何？

2.本实验制备乙烯时有哪些杂质生成？

它们分别在装置中的哪一部分被除去？

乙炔的制备及炔烃的性质

学习乙炔的制备方法及验证炔烃的性质。

通过电石和水反应制备乙炔，将产生的乙炔分别和卤素，高锰酸钾，硝酸银，氯化亚铜反应推测其化学性质

蒸馏烧瓶、恒压漏斗、具支试管、氯化亚铜、NaCl、CuSO4、1%Br2CCl4、0.1%KmnO4、10%H2SO4、Tollen试剂、HgO+H2SO4

在制备前，要准备好性质试验的各种试剂。

在250ml干燥的蒸馏烧瓶中，放入干净河砂，平铺于瓶底，沿瓶壁小心地放入块状碳化钙6g，瓶口装上一个恒压漏斗蒸馏烧瓶的支管连接盛有饱和CuSO4溶液的洗气瓶。

把15ml饱NaCl倾入恒压漏斗中，小心地旋开活塞使食盐水慢慢地滴入蒸馏烧瓶中，即有乙炔生成，注意控制乙炔生成的速度。

五、乙炔性质试验

①与卤素反应0.5ml1%Br2CCl4，通入CH≡CH观察现象。

②氧化1ml0.1%KmnO4+0.5ml10%H2SO4，通入CH≡CH观察现象。

③乙炔银生成0.5mlTollen试剂，通入CH≡CH观察溶液有何变化。

④乙炔铜的生成1ml氯化亚铜，通入CH≡CH观察溶液有何变化。

⑤乙炔水化P164图4-7反应装置。

将乙炔通入硫酸汞溶液中，反应生成蒸气通入Schiff试剂，当溶液呈桃红色，表明有乙醛生成。

⑥燃烧试验（采用安全点火法）

五、问题讨论

1.由电石制备乙炔时，所得到乙炔可能含有哪些杂质？

在实验中应该如何除去这些杂质？

如果使用粉状的电石能否得到乙炔？

2.甲烷，乙烯和乙炔的焰色有什么不同，为什么？

3.通过4-2和4-3的实验，试列表比较甲烷，乙烯和乙炔的性质。

实验13乙醚的制备

1.掌握实验室制备乙醚的原理和方法。

2.初步掌握底沸点易燃液体的操作要点。