人教版高中化学选修五1有机化学基础分章节复习提纲docxWord文件下载.docx
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1.分离、提纯
①蒸馏:
适用条件:
态有机物含有少量杂质,且该有机物较强,与杂质相差较大(一般约大于℃)。
蒸馏速度:
以每秒滴蒸馏产物为宜。
②重结晶(适用于不纯物质的提纯)
溶剂要求:
杂质在此溶剂中溶解度或溶解度,易于除去;
被提纯的物质在此溶剂中的溶解度,受温度的影响。
操作步骤:
、、。
③萃取分为“液—液萃取”和“固—液萃取”
④色谱法
2.元素分析与相对分子质量的测定
①元素分析
②相对分子质量的测定——质谱法
3.分子结构的鉴定
①红外光谱
②核磁共振氢谱
第二章烃和卤代烃
仅含和两种元素的有机物成为,又称。
一、脂肪烃
1.烷烃和烯烃
2.烯烃的顺反异构
两个相同的原子或原子团排列在双键的的称为顺式结构,(如顺-2-丁烯);
两个相同的原子或原子团排列在双键的的称为反式结构,(如反-2-丁烯)
3.炔烃
①分子里含有的一类烃称为炔烃
②乙炔的物理性质:
③乙炔的分子组成和结构:
④乙炔的化学性质:
聚氯乙烯的制备:
要求熟练写出各步反应的化学方程式
5乙炔的实验室制法:
4.脂肪烃的来源及其应用
烷烃来源:
石油的、,,
烯烃来源:
石油的(轻质油)及(气态烯烃)
应用:
燃料、化工原料。
二、芳香烃
1.苯的结构和化学性质
C6H6平面正六边形分子120º
介于
2.苯的同系物
①苯的同系物通式:
②化学性质:
氧化反应:
能使酸性高锰酸钾溶液褪色,侧链上的烃基被氧化为。
(表现了苯环对烃基的影响)
取代反应:
苯环上的邻对位上的氢原子较活泼,在硝化时主要得到取代产物,加热条件下得到取代产物。
(表现侧链对苯环的影响)
写出甲苯和浓硝酸反应方程式:
注意反应条件
该反应的主要产物为,简称,又叫,是一种晶体,溶于水。
是一种。
3.芳香烃的来源及其应用
来源:
石油的,的分馏
合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
三、卤代烃
1.溴乙烷
①溴乙烷的分子组成和结构。
②溴乙烷的物理性质:
无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,溶于有机溶剂。
③溴乙烷的化学性质:
溴乙烷的水解反应:
实验试剂、条件、现象、方程式
检验卤原子特别注意:
先加硝酸后再加硝酸银
溴乙烷的消去反应:
实验试剂、条件(反应条件和物质自身条件)、现象、方程式
2.卤代烃
氟氯代烷(氟里昂)性质稳定、毒、易、易,用作、、,但对臭氧层产生破坏作用,其分解出的氯原子对臭氧的分解起作用。
第三章烃的含氧衍生物
一、醇酚
1.醇
①常见的醇
甲醇起初来源于木材的干馏,俗称木精或木醇,是无色透明液体,有剧毒,误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。
甲醇、乙醇、丙醇可与水以,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了;
乙二醇和丙三醇都是色、、有的液体,都易溶于和;
乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的;
丙三醇强,有作用,俗称。
丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性,俗称。
②乙醇的性质与重要反应(与Na【可通过实验确定乙醇的结构式】、氧化、消去【实验室制乙烯】、取代、脱水反应【注意不同温度的不同产物】)
掌握不能被催化氧化的醇的结构特征;
掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征;
掌握不能发生消去反应的醇的结构特征。
乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化,其氧化过程分两个阶段:
乙醇先被氧化为,再进一步被氧化为。
现象:
溶液由色变为色。
2.酚
①苯酚的用途:
苯酚(俗称酸)是一种重要的化工原料,主要用于制造(俗称电木)等,还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。
苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用,化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类,在排放以前必须经过处理。
但是苯酚的稀溶液可直接用作,如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。
②苯酚的物理性质:
无色晶体,熔点43℃,易被氧化变为色,有特殊气味;
常温下,能溶于水并相互形成溶液(苯酚与水形成的静置后会,上层是溶有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层),当温度高于时,能与水。
③苯酚的化学性质:
苯酚的酸性:
苯酚和氢氧化钠反应的现象、方程式;
苯酚酸性和碳酸酸性的比较、苯酚能和什么类的盐反应、和金属钠反应等。
(表现了苯环对羟基的影响)
苯酚的取代反应:
苯酚和溴水反应的现象、方程式、苯酚的检验。
(表现了羟基对苯环的影响)
【注意:
三溴苯酚是溶于水的白色沉淀,但溶于有机溶剂。
】
苯酚的显色反应:
苯酚溶液和氯化铁溶液反应的现象、方程式、苯酚的检验
二、醛
1.饱和一元脂肪醛的通式、醛类定义
2.甲醛的物理性质(无色气体、有气味、溶于水),重要用途(福尔马林,制酚醛树脂、脲醛树脂等),和苯酚反应的化学方程式
3.乙醛的性质
①物理性质
加成反应(乙醛和氢气加成的条件、方程式)
注意银镜反应、裴林反应所涉及试剂的配制、
反应条件,化学反应方程式、离子方程式、反应现象,
③醛基的检验
三、羧酸酯
1.饱和一元脂肪羧酸的通式:
常见的羧酸及其俗名:
甲酸(),乙酸(),乙二酸(),苯甲酸(),(硬脂酸)、(软脂酸)、
(油酸)、(亚油酸)
2.乙酸的酸性(如何验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱)P60科学探究
羧基、酚羟基、醇羟基上氢原子活泼性比较
3.乙酸的酯化反应
4.酯
①苹果中含有,菠萝中含有,香蕉中含有
②酯的水解反应断键位置和规律。
【在酸性(可逆)、中性(可逆)、碱性(不可逆)条件下的水解程度的差别】
四、有机合成
1.有机物分子中官能团的引入规律
引入羟基(-OH):
;
引入卤素原子(-X):
引入双键:
。
2.有机物分子中官能团的消除规律
通过反应消除不饱和的双键或三键;
通过等反应消除羟基(-OH);
通过等反应消除醛基(-CHO)。
3.有机物分子中官能团的衍变规律
利用官能团的衍生关系进行衍变,如:
卤代烃(R-CH2X)→醇(R-CH2OH)→醛(R-CHO)→羧酸(R-COOH)→酯(R-COO-R’);
通过一定的途径使官能团从一个变为两个,如:
CH3CH2OH→CH2=CH2→CH2Cl-CH2Cl→CH2OH-CH2OH;
通过一定手段,改变官能团的位置,如:
CH3CH2CH2Cl→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3。
另外还可以根据题示信息进行官能团的衍变。
4.有机物分子中碳链的增减规律
有机物分子中碳链增减的主要途径是:
不饱和烃的加聚能使碳链增长,烃的裂化裂解、苯的同系物的氧化等反应能使碳链变短。
其他使碳链增减的反应一般在题目中会以信息的形式给出。
5.有机物分子的成环规律
二元醇通过脱水反应形成环状的醚,羟酸(或二元醇和二元羧酸)通过酯化反应形成环状的酯,氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺,二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。
6.美国科学家提出的“”获得了1990年诺贝尔化学奖。
7.如何计算合成路线的总产率,P65学与问
第四章生命中的基础有机化学物质
人体内需要的六大营养素:
一、油酯
1.必须脂肪酸:
2.油酯的组成和结构
单甘油酯、混甘油酯;
天然油酯大多数都是,都是,固定的熔沸点。
植物油为含较多脂肪酸成分的甘油酯,在常温下一般呈态;
动物油为含较多脂肪酸成分的甘油酯,在常温下一般呈态。
3.油酯的性质
(1)物理性质:
密度比水,黏度较,溶于水,溶于有机溶剂。
纯净的油酯是色、臭、味,一般油酯因溶有和等而有颜色和气味。
(2)化学性质:
①油脂的水解:
油酯在人体内的发生水解,产物被吸收。
水解反应的条件,判断皂化反应完全的标准,
由高级脂肪酸钠制成的肥皂称为,;
由高级脂肪酸钾制成的肥皂称为,;
②油脂的氢化反应:
条件、方程式。
制得的油酯叫,又称为,可作为的原料。
4.油、脂肪、油脂、酯的关系
二、糖类
糖类:
甜度:
果糖蔗糖葡萄糖麦芽糖
单糖:
葡萄糖、果糖、、;
二糖:
蔗糖、麦芽糖、。
1.葡萄糖和果糖
(1)葡萄糖的物理性质:
色晶体,有味,溶于水,溶于乙醇,溶于乙醚。
葡萄糖的存在:
水果、蜂蜜、植物种子、叶、根、花,动物血液、脑脊髓、淋巴液。
葡萄糖的化学性质:
还原性糖
葡萄糖的银镜反应:
条件、现象、方程式
葡萄糖和新制的氢氧化铜反应:
葡萄糖酿酒的方程式:
(2)果糖的物理性质:
无色晶体,不易结晶,通常为液体,有甜味,易溶于水,乙醇和乙醚。
果糖糖的存在:
水果和蜂蜜
果糖糖的化学性质:
2.蔗糖和麦芽糖
(1)蔗糖:
白色晶体,易溶于水,较难溶于乙醇。
麦芽糖:
淀粉在体内消化过程中的一个中间产物。
(2)蔗糖、麦芽糖的水解反应。
3.淀粉和纤维素
多糖的通式:
,淀粉、纤维素的每个葡萄糖单元有羟基。
(1)淀粉
淀粉的存在:
淀粉的物理性质:
在热水中会发生作用。
淀粉溶液遇显色。
淀粉在的水解(注意水解条件)
淀粉的用途:
P83。
(2)纤维素
纤维素的存在:
纤维素的物理性质:
白色、无嗅、无味的具有结构的物质,一般不溶于水和有机溶剂。
某些的水溶液可使纤维素或。
纤维素的水解方程式
纤维素的用途:
纺织工业、造纸,纤维素酯化后的产物(硝酸纤维素、醋酸纤维素)是化工原料。
三、蛋白质和核酸
1.氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的两性
(2)成肽反应(注意断键位置)
2.蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的两性
(2)水解(天然蛋白质水解的最终产物为)
(3)盐析条件、现象。
(4)变性条件、现象。
(5)颜色反应(含有的蛋白质均能发生)条件、现象。
1965年,我国合成第一个人工合成蛋白质——。
3.酶酶催化剂的特点:
4.核酸分为和
1981年我国合成了酵母丙氨酸转移核糖核酸。
第五章进入合成有机高分子化合物的时代
单体、结构单元、链节、聚合度p100
一、合成高分子化合物的基本方法
1.加成聚合反应
2.缩合聚合反应(注意产物的书写——端基原子或原子团)
二、应用广泛的高分子材料
1.塑料
热塑性
热固性
结构
弹性
熔点
密度
代表物
溶解性
酚醛树脂的制备方法以及方程式:
2.合成纤维
纤维有:
纤维(如、、)
和纤维(如纤维)
合成纤维中的“六大纶”:
、、、、、。
产量第一的是。
具有较好的吸湿型性。
3.合成橡胶
天然橡胶的成分:
产量最大的两种合成橡胶依次:
、。
三、功能高分子材料P1130-116
选修5有机化学基础回归课本看书指引参考答案
维勒氢酸铵(NH4CNO)尿素(NH2CONH2)“生命力论”。
一、1.链状环状
二、1.荷兰范特霍夫法勒·
贝尔碳价四面体
2.碳链、位置异、官能团
三、2.最长、最近
四、1.①液热稳定性沸点303~4
②固体很小很大,较大。
加热溶解、趁热过滤、冷却结晶。
碳氢碳氢化合物,烃。
一、2.同一侧两侧
3.①碳碳三键脂肪
4.烷烃来源:
石油的常压分馏、减压分馏,天然气,
石油的催化裂化(轻质油)及裂解(气态烯烃)
二、1.于单键或双键之间特殊的键
2.①CnH2n-6
②羧基。
30℃一3
2,4,6-三硝基甲苯,三硝基甲苯,梯恩梯(TNT),淡黄色,不烈性炸药。
石油的催化重整,煤焦油的分馏
三、2.无、挥发、液化,制冷剂、灭火剂、溶剂,催化。
1.①任意比例混溶,氢键;
无、粘稠、甜味,水乙醇;
抗冻剂;
吸水性,护肤,甘油。
炸药,硝化甘油。
②乙醛,乙酸。
橙红绿。
2.①石炭酚醛树脂,腐蚀性,酒精洗涤,消毒剂
②粉红,浊液,分层,。
65℃,任意比互溶。
③浓,不,可
二、2.刺激性、易
三、1.:
CnH2nO2
(蚁酸),(醋酸、冰醋酸),(草酸),(安息香酸),C17H35COOH、C175H31COOH、C17H33COOH、C17H31COOH
4.①苹果中含有戊酸戊酯,菠萝中含有丁酸乙酯,香蕉中含有乙酸异戊酯
四、1.引入羟基(-OH):
烯烃与水的加成、卤代烃的水解、醛与氢气的加成、醛的氧化(醛基→羧基)、酯的水解等;
烃与X2的取代、不饱和烃与HX或X2的加成、醇与HX的取代等;
某些醇或卤代烃的消去可引入C=C、醇的氧化可引入C=O等。
2.加成;
消去、氧化或酯化;
加成或氧化。
蛋白质、脂类、糖类、无机盐、水、维生素。
一、1.亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。
2.混甘油酯,混合物,没有。
不饱和,液;
饱和,固
3.
(1)小,大,难,易。
无、无、无,维生素、色素
(2)①小肠,小肠,钠肥皂,硬肥皂;
钾肥皂,软肥皂;
②人造脂肪,硬化油,肥皂、人造黄油
二、多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
果糖>
蔗糖>
葡萄糖>
麦芽糖
核糖、脱氧核糖;
乳糖。
1.
(1)无,甜,易,稍,不
(2)粘稠
3.(C6H10O5)n,三个。
(1)植物的种子、根、块茎。
无嗅、无味的粉末,不溶于冷水。
糊化,碘、蓝。
(2)植物细胞壁。
纤维状。
酸、碱和盐。
溶胀、溶解。
三、2.
(2)α-氨基酸
(5)苯基牛胰岛素。
3.条件温和、不需加热;
具有高度专一性;
具有高效催化作用。
4.脱氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)
二、1.
线型
支链型
网状(体型)
好
较好
不好
较高
较低
不软化或熔融
大
溶于有机溶剂
溶胀
2.天然(棉花、羊毛、麻)和人造(粘胶)。
涤纶。
维纶
3.聚异戊二烯。
丁苯橡胶、顺丁橡胶。
选修5有机化学基础回归课本看书指引
2008-3-21
1828年,维勒发现由无机化合物氢酸铵(NH4CNO)通过加热直接转变为尿素(NH2CONH2)的实验事实,打破了传统的“生命力论”。
1.按碳的骨架分类链状化合物(如CH3CH2CH2CH3)
环状化合物
荷兰化学家范特霍夫和法国化学家勒·
贝尔共同奠定碳价四面体学说。
碳链异构、位置异构、官能团异构
含双键或三键的最长碳链为主链
距离双键或三键最近的一端
位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后
如甲苯乙苯。
适用条件:
液态有机物含有少量杂质,且该有机物热稳定性较强,与杂质沸点相差较大(一般约大于30℃)。
以每秒3~4滴蒸馏产物为宜。
②重结晶(适用于不纯固体物质的提纯)
杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除去;
被提纯的物质在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。
③萃取分为液—液萃取和固—液萃取
【巩固练习】
1.实验测定某有机物元素质量组成为C:
69%,H:
4.6%,N:
8.0%,其余是O,相对分子质量在300~400之间,则该有机物的实验式为C10H8NO2,相对分子质量为348,分子式为C20H16N2O4。
仅含碳和氢两种元素的有机物成为碳氢化合物,又称烃。
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构,(如顺-2-丁烯);
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构,(如反-2-丁烯)
①分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃
6乙炔的实验室制法:
介于单键或双键之间特殊的键
CnH2n-6
能使酸性高锰酸钾溶液褪色,侧链上的烃基被氧化为羧基。
苯环上的邻对位上的氢原子较活泼,在30℃硝化时主要得到一取代产物,加热条件下得到3取代产物。
该反应的主要产物为2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。
是一种烈性炸药。
氟氯代烷(氟里昂)性质稳定、无毒、易挥发、易液化,用作制冷剂、灭火剂、溶剂,但对臭氧层产生破坏作用,其分解出的氯原子对臭氧的分解起催化作用。
甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键;
乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇;
乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂;
丙三醇吸水性强,有护肤作用,俗称甘油。
丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药,俗称硝化甘油。
乙醇先被氧化为乙醛,再进一步被氧化为乙酸。
溶液由橙红色变为绿色。
苯酚(俗称石炭酸)是一种重要的化工原料,主要用于制造酚醛树脂(俗称电木)等,还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。
苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤,化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类,在排放以前必须经过处理。
但是苯酚的稀溶液可直接用作消毒剂,如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。
无色晶体,熔点43℃,易被氧化变为粉红色,有特殊气味;
常温下,能溶于水并相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层,上层是溶有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层),当温度高于65℃时,能与水任意比互溶。
苯酚和浓溴水反应的现象、方程式、苯酚的检验。
三溴苯酚是不溶于水的白色沉淀,但可溶于有机溶剂。
1.饱和一元脂