高考化学知识精讲专题有机化学基础.docx

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高考化学知识精讲专题有机化学基础

专题十九有机化学基础（选修）

◇◆讲高考◆◇

（1）考纲要求

（一）有机化合物的组成与结构

1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

2．了解常见有机化合物的结构。

了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。

4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。

6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

（二）烃及其衍生物的性质与应用

1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

5．了解加成反应、取代反应和消去反应。

6．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。

（三）糖类、氨基酸和蛋白质

1．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

2．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。

3．了解蛋白质的组成、结构和性质。

4．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

（四）合成高分子化合物

1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。

3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。

4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

（2）命题规律

试题通常以框图题的形式出现，在高科技新信息的框架中考查有机化学的基础知识，还特别注重对设计合成线路的考查。

所以必须熟练掌握碳碳双键、碳碳叁键、卤代烃中的卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基及酯基的结构及性质，延伸的还有苯环结构的特殊性、醚、酮等。

在掌握了上述结构的特点后，就可以综合运用于多官能团化合物上，如课本上介绍的糖类、油脂、蛋白质等。

另外，对于生产、生活中的较复杂的化合物，也可根据其结构中所含的特殊官能团，推断其主要性质。

【例1】【2016年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5：

有机化学基础]（15分）

秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。

（填标号）

a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为______。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。

（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

【答案】

（1）cd；

（2）取代反应（或酯化反应）；

（3）酯基、碳碳双键；消去反应；

（4）己二酸；nHOOC（CH2）4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+（2n-1）H2O；

（5）12；；

（6）。

【例2】【2016年高考新课标Ⅲ卷】[化学——选修5：

有机化学基础]（15分）

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为______，D的化学名称为______，。

（2）①和③的反应类型分别为______、______。

（3）E的结构简式为______。

用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:

1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

【答案】

（1）；苯乙炔；

（2）取代；消去；（3），4；

（4）+（n-1）H2；

（5）、、、；

（6）

。

◇◆讲基础◆◇

1．官能团与有机物的性质

官能团

主要化学性质

烷烃

①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解

不饱和烃

烯烃

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色

炔烃

—C≡C—

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚

苯

①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应（Fe或Fe3＋作催化剂）；②与H2发生加成反应

苯的

同系物

①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色

续表

卤代烃

—X

①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应

醇

—OH

①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应

酚

—OH

①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色

醛

①与H2加成为醇；②被氧化剂（如O2、[Ag（NH3）2]＋、Cu（OH）2等）氧化为羧酸

羧酸

1酸的通性；②酯化反应

酯

发生水解反应，生成羧酸（盐）和醇

2.常见重要官能团的检验方法

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或

碳碳三键

溴的CCl4溶液

橙红色褪去

酸性KMnO4溶液

紫红色褪去

卤素原子

NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液

有沉淀生成

醇羟基

钠

有H2放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

浓溴水

有白色沉淀产生

醛基

银氨溶液

有银镜生成

新制Cu（OH）2悬浊液

有砖红色沉淀产生

羧基

NaHCO3溶液

有CO2气体放出

3.提纯常见有机物的方法

混合物

试剂

分离方法

主要仪器

甲烷（乙烯）

溴水

洗气

洗气瓶

苯（乙苯）

酸性KMnO4溶液，NaOH溶液

分液

分液漏斗

溴乙烷（乙醇）

水

分液

分液漏斗

苯（苯酚）

NaOH溶液

分液

分液漏斗

硝基苯（苯）

——

蒸馏

蒸馏烧瓶

乙醇（H2O）

新制生石灰

蒸馏

蒸馏烧瓶

乙酸乙酯（乙酸、乙醇）

饱和Na2CO3溶液

分液

分液漏斗

乙醇（乙酸）

NaOH溶液

蒸馏

蒸馏烧瓶

乙烷（乙炔）

酸性KMnO4溶液、NaOH溶液

洗气

洗气瓶

4.有机合成思路

（1）原则

基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；产品易于分离、产率较高；合成线路简捷，操作简便，能耗低，易于实现。

（2）方法

①正合成分析法：

从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图：

基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。

②逆合成分析法：

设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。

它是由目标有机物倒推寻找上一步反应的中间体n，而中间体n又可以由中间体（n－1）得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线，其合成示意图：

目标有机物→中间体n→中间体（n－1）……→基础原料。

（3）官能团的引入

引入官能团

有关反应

羟基（—OH）

烯烃与水加成、醛（酮）加氢、卤代烃水解、酯的水解

卤素原子（—X）

烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代

碳碳双键（）

某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢

醛基（—CHO）

某些醇（含有—CH2OH）的氧化、烯烃的氧化

羧基（—COOH）

醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物（侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子）被强氧化剂氧化

酯基（—COO—）

酯化反应

（4）官能团的消除

①通过加成消除不饱和键（碳碳双键、碳碳三键等）；

②通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）；

③通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基（—OH）；

④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

（5）官能团的改变

①通过官能团之间的衍变关系改变。

如：

醇醛羧酸。

②通过某些化学方法改变官能团个数或位置。

如：

CH3CH2OHCH2===CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH，CH3CH2CH===CH2CH3CH2CHXCH3CH3CH===CHCH3。

◇◆讲典例◆◇

【例1】【2016届邯郸一模】【化学选修5：

有机化学基础】（15分）

以烃A或苯合成高分子化合物PMLA的路线如下：

已知：

（1）A的化学式为C4H6，其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2:

1，A的名称为_____，A的链状同分异构体有_____种（不包括A）。

（2）由F转化为H2MA的反应类型是________________-。

（3）1mol有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8L，F有顺反异构，其反式结构简式是__________

（4）C的结构简式是_____________。

（5）E与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是_____________。

（6）聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式_____________。

（任写一种）

【答案】（15分）

（1）1，3—丁二烯（2分）2（2分）

（2）加成反应（2分）

（3）（2分）（4）（2分）

（5）（2分）

（6）

或（3分，其它合理答案也给分）

。

考点：

考查有机物的推断与合成，涉及常见有机官能团的性质及转化。

【趁热打铁】【2016届唐山二模】[化学选修5有机化学基础]（15分）

有机物F是一种重要的医药中间体，以化合物A（相对分子质量为126.5）为原料合成F的工艺流程如下：

已知：

（1）A的结构简式为，D分子中含氧官能团的名称为_______，反应B→C的反应类型为。

（2）1molC在一定条件下最多能与______molNaOH反应。

（3）已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为。

（4）满足下列条件的有机物D的同分异构体有______种。

①属于1，3，5—三取代苯；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液显紫色

（5）B在生成D反应过程还可得到另一种副产物G（），下列有关G的叙述正确的是。

（填选项）

A．能与乙二醇通过加聚反应得到高分子材料

B．能发生取代反应和加成反应

C．该分子中最多有8个碳原子共平面

D．该分子中最多有1个手性碳原子

（6）根据已有知识并结合相关信息，