第九章羧酸习题Word格式文档下载.docx

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第九章羧酸习题Word格式文档下载.docx

2—甲氧基乙酸

(4)2—甲酰基-4-硝基苯甲酸

⑶(E)—4-甲基-2-戊烯二酸

(6)2,4—二氯苯氧乙酸

(2)1-甲基环己基甲酸

σCOOH

(2)写出下列化合物的构造式:

(1)2,2—甲基丁酸

⑶2—己烯-4-炔—1,6—二酸

(4)3-苯基-2—羟基苯甲酸

(1)CH3CH3CCOOH

(3)HOOC—C三C—CH=CH-COOH

C6H5

(3)试比较下列化合物的酸性大小:

(1)

(A)

乙醇

(B)乙酸(C)丙二酸

(D)乙二酸

三氯乙酸

(B)氯乙酸(C)乙酸

(D)羟基乙酸

解:

酸性:

COOH

>

HOOCCH2COOH

CH3COOH〉CH3CH2OH

(2)酸性:

C∣3CC00H>

CICH2COOH〉HOCH2COOH〉CH3COOH

(四)用化学方法区别下列化合物:

⑴(A)乙酸,(B)乙醇,(C)乙醛,(D)乙醚,(E)溴乙烷

(2)(A)甲酸,(B)草酸,(C)丙二酸,(D)丁二酸,(E)反丁烯二酸

(A)CH3∞0H

(B)CH3CH2OH

(C)CH3CHO

(D)C2H5OC2H5

(E)CH3CH2Br

「CO^Ca(OH)・混浊(A)

X)

NaHCQ3

SXI∣2+NaQH

X

LXJ

L黄色结晶]Fehling'

sJX(B)

黄色结晶丿I砖红色沉淀(C)

XlAgN03JX(D)

.XJ醇*(淡黄色沉淀(E)

⑵(A)甲酸

(B)草酸

银镜(A)

r褪色(B)

Ca(OH)L混浊

(C)丙二酸

(D)丁二酸

(E)反丁烯二酸

Ag(NH3)2+

/X

lχ,

Br2

CCl4

XX>

KMno4

—Xi

CO2(C)

’褪色(E)

(五)完成下列反应式:

红色括号中为各小题所要求填充的内容。

CH2CHQ

CH2CQQH

KMnO4

h2qCH2CQQH

300OC

HQQC

Q

Il

C—QCH3

⑷CH3CH2COOH+Cl2CH3CHCQQH

'

Cl

⑴NaQH,H2q,:

ACH3CHCQQH

⑵H*∖QH

O

CH3CCH3

BrZnCH2COOC2H5

干醚

OH

⑹(CH3)2ChChCOOH

OZnBr

尸CH3C-CH2COOC2H5

稀H2SO4

H2O

一+CH3C-CH2COOC2H5

■(CH3)2CHCHO+HCOOH

(七)完成下列转化:

■HOOCCHCOOH

CH2CH3

(1)CH3CH2CH2COOH

C2H5

»

CH3CH2CH2CCH3

一+HOOCCHCOOH

CH3CH2CH2CHCOOH

(8)(CH3)2CHCH2CHo—-(CH3)2CHCH2CH-C—COOC2H5

(3)方法

QHCH3

方法一:

Br

h2o∕oh-

Br2I

CH3CH2CH2CHCOOH红p.Ch3CH2CH2CCOOH

CH3CH3

Ch3CH2CH2CCOOH

CH3CH2CH2CCH3

方法二:

OHCH3

—+(CH3)2CHCH2dC—COOC2H5H

(八)用反应式表示如何把丙酸转化为下列化合物:

(3)2-甲基-3—羟基戊酸乙酯

LiAlH4PBr3

⑴CH3CH2COOH■CH3CH2CH2OH>

—CH3CH2CH2Br

CH3CH2CHoH-O

Ch3Ch2CH-CHCOOC2H5

(九)由指定原料合成下列化合物,无机试剂任选。

CH3CH2CH—CHCOOH

(1)由CH3CH-CH=Ch2合成

CH3NH-

CH3CH2CH二CCOOH

(2)由不超过三个碳的有机物合成I

CH3

(3)由乙烯合成丙烯酸

HooCCH2C

(4)由乙炔和苯合成

HOOCCH^^CzJ

CH3CH2CH=CH2^B→CH3CH2CHCH3干醚

H2°

/HlCh3CH2CH=CCOOH

ACH3

有机层

(含苯甲酸乙酯、乙醇等)

饱和食盐水

减压蒸馏

收集馏分210~212oC

(十)苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应.试设计一个从反应混合物中获得纯的苯甲酸乙酯的方法(产物沸点212。

4C)。

反应混合物

(含反应生成的苯甲酸乙酯、水,未反应的苯甲酸、乙醇,及少量硫酸)

饱和Na2CO3溶液

T

水层

(含苯甲酸钠、乙醇、硫酸钠等)

无水硫酸镁

(十二)化合物(B)、(C)的分子式均为C4H6θ4,它们均可溶于氢氧化钠溶液,与碳酸钠作用放出CO2,(B)加热失水成酸酐C4H4O3;

(C)加热放出CO2生成三个碳的酸。

试写出(B)和(C)的构造式.

(B)HOOCCH2CH2COOH

/

(C)CH3CH

(十三)某二元酸C8Hi4θ4(D),受热时转化成中性化合物C7H12O(E),(E)用浓HNO3氧化生成二元酸C7Hi2θ4(F)。

(F)受热脱水成酸酐C7Hi2θ3(G);

(G)用LiAlH4还原得C8H18O2(H).(H)能脱水生成3,4—二甲基-1,5—己二烯.试推导(D)~(H)的构造.

HOOCCH2CH—CHCH2COOH解:

(D)CH3CH3

(F)

XX^COOH

(H)

、八xCH2OH

Xk^CH2OH

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