第1课时有机化合物的分离提纯人教版高中化学选修5学案Word下载.docx
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熔点/℃
沸点/℃
密度/g·
cm－3
水溶性
－10
212
1.1622
不溶
54
238
1.1581
（1）分离这两种物质的混合物可采用的方法是________（填字母）。
a．过滤b．分液c．蒸发d．蒸馏
（2）该实验需要用到的主要玻璃仪器是________、________、________、________、________、牛角管。
答案
（1）d
（2）酒精灯 蒸馏烧瓶 温度计 冷凝管
锥形瓶
解析 由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差异性来分离，而二者互溶且沸点相差较大，所以采用蒸馏的方法分离。
【考点】 含杂质工业乙醇的蒸馏
【题点】 蒸馏的实验原理的应用
二、重结晶
1．实验原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。
2．溶剂的选择
（1）杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。
（2）被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
3．苯甲酸重结晶的实验装置及步骤
获取晶体的两种方法
（1）蒸发结晶：
将溶剂蒸发获取晶体，此法适用于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
（2）降温结晶：
将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度变化较大的溶液。
如氯化钠和硝酸钾的分离。
例3
下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是（ ）
A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
答案 B
解析 粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A项错；
趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多，C项错；
重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错。
例4
纯碱和氯化钠的溶解度曲线如图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分离出来，最好应用（ ）
A．蒸馏法
B．萃取法
C．重结晶法
D．分液法
答案 C
解析 图像中纯碱的溶解度随温度变化很大，氯化钠的溶解度随温度变化不大，所以，将混合物在热水中溶解、降温，纯碱则析出，然后过滤，氯化钠留在水溶液中。
即采用重结晶的方法。
【考点】 重结晶的实验原理与应用
【题点】 重结晶的实验原理与应用
相关链接
结晶与重结晶
结晶
重结晶
不同点
含义
物质从溶液中以晶体形式析出的过程
将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关操作
先蒸发，然后结晶
先溶解，然后结晶
目的
获得结晶体
使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分离
相同点
操作方法相同，需要的仪器相同，均需要加热，最后都需要进行过滤
三、萃取
1．萃取原理
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
2．萃取装置及注意事项
（1）萃取装置——写出相应仪器的名称。
加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。
萃取和分液的区别与联系
（1）萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。
分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。
（2）萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。
（3）萃取剂选择的条件
①萃取剂与原溶剂互不相溶。
②溶质在萃取剂中的溶解度大。
③萃取剂与溶液中的成分不发生反应。
例5
下列关于萃取操作的说法正确的是（ ）
A．从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂
B．萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出
C．用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层
D．萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应
答案 D
解析 酒精与水互溶，不能作为萃取剂；
萃取操作完成后，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出；
萃取操作后，水层的位置取决于水和有机溶剂的密度的相对大小，若有机溶剂的密度小于水的密度，则水层应该在下层。
【考点】 萃取分液的实验原理及操作
【题点】 萃取分液的实验原理及操作
例6
现有四组混合物：
①乙酸乙酯和乙酸钠溶液 ②乙醇和水 ③溴化钠和单质溴的水溶液 ④碘和四氯化碳的混合物，分离以上各混合物的正确方法依次是（ ）
A．分液、萃取、蒸馏、萃取B．萃取、蒸馏、分液、萃取
C．分液、蒸馏、萃取、蒸馏D．蒸馏、萃取、分液、萃取
解析 ①乙酸乙酯和乙酸钠溶液互不相溶，可用分液的方法分离；
②乙醇和水、④碘和四氯化碳互溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法分离；
③溴化钠易溶于水，而溴不易溶于水易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。
【题点】 有机物分离提纯方法的综合应用
有机物分离、提纯的常用方法
方法
主要仪器
实例
蒸馏
分离、提纯沸点相差较大的液态混合物
蒸馏烧瓶、冷凝管
分离乙酸和乙醇
萃取
将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂
分液漏斗
用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液
分离互不相溶的液态混合物
分离汽油和水
利用温度对溶解度的影响提纯有机物
烧杯、漏斗、酒精灯、蒸发皿
提纯苯甲酸
洗气
分离、提纯气体混合物
洗气瓶
除去甲烷中的乙烯
盐析
溶液与胶体的分离
—
分离鸡蛋清中的蛋白质
上述方法最常用的是分液、蒸馏和洗气，最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。
物质的性质与分离、提纯方法的选择
（1）根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
（2）根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
（3）根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
（4）根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×
”
（1）酒精易溶于水，所以酒精与汽油可用分液漏斗进行分离（×
）
（2）直接蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇（×
（3）利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下（×
（4）碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的碘单质（×
（5）苯萃取碘水分液后，可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘，加热时温度不能太高，否则碘升华（√）
（6）重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离（×
（7）分离和提纯都只用到物质的物理性质，与化学性质无关（×
（8）重结晶的三个基本步骤中都用到了玻璃棒（×
2．（2018·
石家庄市高二下学期期末）下列方法可用于提纯液态有机物的是（ ）
A．过滤B．蒸馏C．重结晶D．萃取
3．（2018·
景县梁集中学高二下学期期中）下列有关实验的说法错误的是（ ）
A．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点
B．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物
C．在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失
D．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大
解析 在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；
硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B正确；
在重结晶实验中，要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的变化差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不一定很大，故D错误。
【考点】 物质分离提纯的综合考查
【题点】 物质分离提纯的装置及方法的选择
4．下列操作中选择的仪器正确的是（ ）
①分离汽油和氯化钠溶液 ②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水 ③分离氯化钾和二氧化锰混合物 ④从食盐水中提取溶质
A．①—丁 ②—丙 ③—甲 ④—乙
B．①—乙 ②—丙 ③—甲 ④—丁
C．①—丁 ②—丙 ③—乙 ④—甲
D．①—丙 ②—乙 ③—丁 ④—甲
解析 ①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；
②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；
③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；
④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发分离。
【题点】 物质分离提纯的装置选择
5．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：
乙酸乙酯 77.1℃ 乙醇 78.5℃ 乙酸 118℃
请回答下列问题：
（1）试剂（a）为________，试剂（b）为________。
（2）图中的分离方法分别是①为____________________；
②为__________________；
③为____________________。
（3）写出下列有机物的化学式：
A______________________、B____________________________________________、
C______________________、D____________________________________________、
E______________________。
答案
（1）饱和Na2CO3溶液 硫酸
（2）分液 蒸馏 蒸馏
（3）CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、CH3COONa
CH3COONa CH3COOH CH3CH2OH
解析 乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。
余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。
题组一 蒸馏
1．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是（ ）
A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C．冷水从冷凝管下口入，上口出
D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热
解析 A项，通常我们会在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，正确；
B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量的是蒸气温度，正确；
C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，这样冷凝效果好，正确；
D项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫石棉网，错误。
广东广雅学校月考）欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ）
A．加入无水CuSO4，再过滤
B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来
解析 水和乙醇互溶，但沸点不同，所以用蒸馏的方法提纯乙醇；
为了更好地蒸馏，应先加入生石灰吸水。
【题点】 蒸馏原理与操作
鸡西虎林市高二下学期期末）工业上常用水蒸气蒸馏的方法（蒸馏装置如图）从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油（香料）90%以上是柠檬烯。
提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
（1）将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30mL水；
（2）松开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。
下列说法不正确的是（ ）
A．当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成
B．蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热
C．长玻璃管作安全管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸
D．要得到纯精油，还需要用到以下分离提纯方法：
萃取、分液、蒸馏
解析 柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠，澄清透明时，说明蒸馏完成，A正确；
蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，B错误；
长玻璃管与大气相通，能够起到平衡气压，防止导管堵塞引起爆炸，C正确；
得到的精油中含有其他成分，要想得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的，D正确。
【题点】 蒸馏原理的应用
题组二 萃取、分液
4.以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是（ ）
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞
解析 为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡，A错误；
振荡几次后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气，B错误；
液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C错误；
分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体，D正确。
【题点】 萃取分液的操作
5．（2018·
吉林二中月考）天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是（ ）
A．四氯化碳B．苯
C．乙醇D．直馏汽油
【题点】 萃取剂的选择
题组三 重结晶
6．（2018·
天津市高二下学期期末）下列物质提纯方法中属于重结晶法的是（ ）
A．除去工业酒精中含有的少量水
B．粗苯甲酸的提纯
C．从碘水中提纯碘
D．除去硝基苯中含有的少量Br2
【考点】 重结晶的实验原理及操作
【题点】 重结晶的实验原理
7．某同学拟用重结晶的方法除去某产品的杂质，为此需要选用合适的溶剂。
具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是（ ）
A．产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大
B．在溶剂中产品比杂质更易溶解
C．杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大
D．室温时产品在溶剂中很易溶解
8．在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是1,5二硝基萘和1,8二硝基萘的混合物：
1,5二硝基萘 1,8二硝基萘
后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。
利用这一性质可以将这二种物质分离。
在上述硝化产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8二硝基萘，应采用的方法是（ ）
A．对所得的滤液蒸发浓缩冷却结晶
B．向滤液中缓缓加入水后过滤
C．将滤液缓缓加入水中后过滤
D．向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤
解析 滤液中有浓硫酸和1,8二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1,8二硝基萘不溶于水，可将滤液注入水中（相当于浓硫酸的稀释），然后过滤即可。
【题点】 重结晶的实验原理及操作
题组四 有机物分离提纯的综合
9．下列分离混合物常见的仪器：
从左至右，用于分离操作正确的是（ ）
A．蒸发、萃取、蒸馏、过滤B．蒸馏、过滤、蒸发、蒸发
C．萃取、过滤、蒸馏、蒸发D．过滤、蒸发、萃取、蒸馏
【考点】 有机物分离、提纯的综合考查
【题点】 有机物分离、提纯的仪器选择
10．化学工作者从有机反应RH＋Cl2（g）
RCl（l）＋HCl（g）受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是（ ）
A．水洗分液法B．蒸馏法
C．升华法D．有机溶剂萃取法
解析 本题关键是选最佳方法。
因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。
【考点】 有机物分离提纯的综合考查
【题点】 有机物分离提纯方法的选择
11．下列实验方案不合理的是（ ）
A．用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等
B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法
C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来
D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳
解析 因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于饱和Na2CO3溶液，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；
苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分离开来；
溴易溶于溴苯，也易溶于苯且苯与溴苯互溶，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中萃取出来；
苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯（油状液体），下层为水，乙醇与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳（油状液体），因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。
12．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物：
下列说法错误的是（ ）
A．步骤
（1）需要过滤装置
B．步骤
（2）需要用到分液漏斗
C．步骤（3）需要用到坩埚
D．步骤（4）需要蒸馏装置
解析 步骤
（1）是分离固液混合物，其操作为过滤，A项正确；
步骤
（2）分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，B项正确；
步骤（3）是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要蒸发皿，C项错误；
步骤（4）是从有机化合物中，利用沸点不同采用蒸馏得到甲苯，D项正确。
【考点】 有机物分离提纯的综合
【题点】 有机物分离提纯的综合
13．选择合适的实验方法，将字母填在横线上。
A．加热蒸发B．升华
C．重结晶D．分液
E．蒸馏F．过滤
G．萃取、分液
（1）________分离饱和食盐水与沙子的混合物。
（2）__________分离氯化钠固体和碘单质的混合物。
（3）________分离水和汽油混合物。
（4）________分离酒精（沸点为78.1℃）和甲苯（沸点为110.6℃）的混合物。
（5）________从碘的水溶液里提取碘。
答案
（1）F
（2）B （3）D （4）E （5）G
解析
（1）饱和食盐水与沙子为固体与液体不互溶的混合物，可用过滤方法分离。
（2）碘具有升华的特性，可用升华法分离。
（3）水和汽油互不相溶，可用分液的方法分离。
（4）酒精和甲苯互溶，但二者沸点相差较大，可用蒸馏的方法分离。
（5）碘易溶于有机溶剂，可加入苯或四氯化碳，然后用萃取、分液的方法分离。
14．苯甲酸的重结晶实验基本操作如下：
①将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解。
②全溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌。
③然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
④滤出晶体。
回答下列问题：
（1）上述四步操作中需用到玻璃棒的步骤有________。
（2）步骤②的目的是__________________________________________________。
（3）滤液冷却时的实验现象是_______________________________________________。
（4）重结晶后苯甲酸的状态是___________________________________________。
答案
（1）①②③④
（2）为了减少趁热过滤时苯甲酸的损失
（3）滤液变浑浊
（4）片状晶体
15．（2018·
张家口市高二下学期段考）己二酸主要用于生产尼龙66盐、合成树脂及增塑剂等。
己二酸的合成路线如下：
NaOOC（CH2）4COONa
HOOC（CH2）4COOH
制备己二酸的装置示意图如图所示（加热和夹持装置等略）。
实验步骤：
Ⅰ.己二酸的制备
连装好装置后，通过瓶口b慢慢滴加1.5g环己醇至适量KMnO4和NaOH的混合溶液中，然后塞上带有温度计的胶塞，再用沸水浴加热数分钟。
Ⅱ.分离提纯
趁热过滤，收集滤液，用少量热水洗涤滤渣2次，合并滤液和洗涤液，边搅拌边滴加浓盐酸至溶液呈强酸性，小心
加热蒸发浓缩至10mL左右，在冷水浴中冷却，析出己二酸粗品。
（1）写出仪器a的名称：
________。
（2）分离提纯过程中滴加的浓盐酸的作用是____________________________。
（3）将己二酸粗品提纯的方法是________。
A．过滤B．萃取
C．重结晶D．蒸馏
（4）步骤Ⅱ中过滤时需要用到的玻璃
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