创新设计《优化重组卷》大一轮复习精练江苏专用十六 有机化学基础单元新高考导向卷含答案解析Word格式.docx

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江苏化学，12，4分）去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基

B．每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子

C．1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应

D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应

3．（2013·

江苏化学，12，4分）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：

下列有关叙述正确的是（　　）

A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团

B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚

C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应

D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠

各省市卷

4．（2015·

山东理综，9，6分）分枝酸可用于生化研究。

其结构简式如图。

下列关于分枝酸的叙述正确的是（　　）

A．分子中含有2种官能团

B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同

C．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应

D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同

5．（2015·

北京理综，10，6分）合成导电高分子材料PPV的反应：

A．合成PPV的反应为加聚反应

B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元

C．

和苯乙烯互为同系物

D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度

6．（2015·

重庆化学，5，6分）某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：

下列叙述错误的是（　　）

A．X、Y和Z均能使溴水褪色

B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2

C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体

非选择题

7．（2015·

江苏化学，17）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物A中的含氧官能团为________和________（填官能团名称）。

（2）化合物B的结构简式为_________________________________________________________________；

由C→D的反应类型是________。

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________________________________________________________________。

Ⅰ.分子中含有2个苯环

Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

（4）已知：

RCH2CN

，请写出以HOOH为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。

合成路线流程图示例如下：

CH3CHO

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

8．（2014·

江苏化学，17）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为________和________（填名称）。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为_________________________________________________________________。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________（填序号）。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：

_________________________________________________________________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

合成路线流程图示例如下：

CH3CH2Br

CH3CH2OH

9．（2013·

江苏化学，17）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A的结构简式：

_____________________________________________________________________。

（2）G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：

________和________。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：

________（任写一种）。

（4）F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式：

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备

H2C===CH2

参考答案

【单元高考导向卷】

1．BC　[A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；

B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；

C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；

D项，化合物Y中2个—C2H5所连碳原子均为手性碳原子，错误。

]

2．BD　[A项，去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基，1个醇羟基，错误；

B项，只有醇羟基所连碳原子为手性碳原子，正确；

C项，1mol去甲肾上腺素可以和3molBr2发生取代反应（酚羟基邻、对位有3个氢原子），错误；

D项，去甲肾上腺素中－NH2可以和盐酸反应，酚羟基能与NaOH溶液反应，正确。

3．B　[贝诺酯分子中只有酯键和肽键两种含氧官能团，A错误；

对乙酰氨基酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有，可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；

C项，乙酰水杨酸中含有—COOH可与NaHCO3溶液反应，而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；

D项，贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：

CH3COONa、

和对乙酰氨基酚钠，错误。

4．B　[A项，分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团，错误；

B项，分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；

C项，只有羧基可与NaOH反应，故1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应，错误；

D项，使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。

5．D　[A项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；

B项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，错误；

C项，

的官能团（碳碳双键）的数目不同，二者不互为同系物，错误；

D项，质谱法可以测定PPV的相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，正确。

6．B　[A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；

B项，X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；

C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；

D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。

7．解析　

（1）根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团为醚键和醛基。

（2）B的分子式C14H14O2，比化合物A的分子式多了两个H，所以发生的反应是—CHO被还原为—CH2OH（NaBH4一般都作还原剂）。

由C→D发生的反应是Cl被—CN取代的反应。

（3）E结构中除2个苯环外，还有3个碳原子，3个氧原子，1个不饱和度。

由于同分异构体分子中只有3种氢，说明是对称结构，则该同分异构体的结构简式为

或

。

（4）由HOCH2CH===CHCH2OH→

，主要变化体现在：

一是羟基脱水成环醚，二是引入—CH2NH2。

由题给信息引入—CH2NH2，可先引入—CN，由C→D的反应可知，引入—CN，可先引入—Cl，所以可通过碳碳双键与HCl加成引入—Cl。

需要注意的是—NH2具有碱性，不能先引入—NH2后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，防止—NH2要与浓硫酸反应。

答案　

（1）醚键　醛基

（4）

8.解析　

（1）由非诺洛芬的结构简式，可知含有醚键和羧基。

（2）对比A、B结构可知A中Br被

取代，结合X的分子式可推知X的结构简式为

（3）上述五步反应中，①为取代反应，②为还原（或加成）反应（酮羰基还原为醇羟基），③为取代反应（羟基被—Br取代），④为取代反应（—Br被中的氧气—CN取代），⑤为水解反应（—CN生成—COOH）。

（4）B的结构除掉2个苯环外还有2个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度。

能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明同分异构体中存在甲酸酚酯结构

，另外还有一个饱和碳原子，1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子，可写出同分异构体的结构简式。

（5）由题中反应信息采用逆向分析法，由

，原料

发生还原反应生成

，对比

与

，官能团的位置发生改变，可先通过醇消去反应，然后再与HBr发生加成反应实现官能团的位置转化。

答案　

（1）醚键　羧基

（2）

（3）①③④

（4）

（5）

9．解析　A的分子式为C6H6O，在空气中易被氧化说明有酚羟基，即A为苯酚（

）。

由E的结构及转化条件可知B为

，C为

由信息②可知D为

答案　

（1）

（2）（酚）羟基　酯基

（3）