高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 34 有机合成课后作业 新人教版选修5Word文档格式.docx

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CH2BrCH2Br

乙二醇

B．CH3CH2Br

C．CH3CH2Br

CH2BrCH3

D．CH3CH2Br

3．已知：

乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。

BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是（　　）

A．水解反应、加成反应、氧化反应

B．加成反应、水解反应、氧化反应

C．水解反应、氧化反应、加成反应

D．加成反应、氧化反应、水解反应

4．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是（　　）

A．CH3CH2CH2CH3

B．（CH3）2CHCH（CH3）2

C．CH3CH2CH2CH2CH3

D．（CH3CH2）2CHCH3

5．在1,3丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，

是一种中间产物，下列说法正确的是（　　）

A．1,3丁二烯与氢气加成产物只有一种

B．1,3丁二烯转化为

时，先与HCl发生1,2加成再水解得到

C．

在NaOH醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应

D．

催化氧化得X，X能发生银镜反应，则X的结构只有两种

二、非选择题（共80分）

6．（20分）（2015·

新课标全国卷Ⅰ）A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是________，B含有的官能团是________。

（2）①的反应类型是__________，⑦的反应类型是________。

（3）C和D的结构简式分别为________、________。

（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：

________（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线：

________。

7.（20分）（2015·

新课标全国卷Ⅱ）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；

化合物C的分子式为C5H8

答案

1．A　从该工业转化图看，应为工业上乙烯制取乙醇的方法，A错误，B正确；

①②是加成反应，③④为酯类的水解反应，C、D正确。

2．D　B、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物；

而A设计过程的前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于复杂。

3．A　由于—Cl能发生水解反应，

能发生氧化反应，所以BrCH2CH===CHCH2Br经三步制HOOCCHClCH2COOH，应先水解制得：

HOCH2CH===CHCH2OH，再与HCl加成制得：

HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最终产物。

4．D　CH3CH2Br与Na反应得到A；

C3H7Br有两种同分异构体：

1溴丙烷与2溴丙烷，2溴丙烷与Na反应得到B；

CH3CH2Br和1溴丙烷与Na反应得到C；

无法通过反应得到D。

5．C　1,3丁二烯与氢气加成的产物有：

CH3CH===CHCH3、CH2===CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH3三种，A错误；

1,3丁二烯先与HCl发生1,2加成再水解得到的产物是

，B错误；

中与—Cl和—OH相连碳原子的相邻碳原子上均有氢原子，一定条件下都能发生消去反应，C正确；

X的结构有

三种，D错误。

6．

（1）乙炔　碳碳双键和酯基

（2）加成反应　消去反应

（3）

　CH3CH2CH2CHO

CH3—CH2—CH2—C≡CH、

CH3—CH2—C≡C—CH3

（6）HC≡CH

解析：

C2H2是乙炔：

CH≡CH，再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B：

CH2===CHOOCCH3，高聚物水解得到C：

，所以D是CH3CH2CH2CHO。

（1）CH2===CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。

（2）⑦发生的是醇的消去反应。

（4）乙烯分子中6个原子共面，所以1,3丁二烯分子中最多10个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；

顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C（CH3）===CHCH2—，当—CH3与—H位于同侧时是顺式。

（5）乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH（CH3）2。

（6）CH≡CH与CH3CHO可生成CH≡CCH（OH）CH3，CH≡CCH（OH）CH3在Pd/PbO、CaCO3条件下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH（OH）CH3，CH2===CHCH（OH）CH3在Al2O3催化下发生消去反应生成CH2===CHCH===CH2。

———————————————————————————

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

（1）A的结构简式为________________。

（2）由B生成C的化学方程式为__________________________。

（3）由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为________。

（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为__________________；

②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为________（填标号）。

a．48　　　　　　　　b．58

c．76d．122

（5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种（不含立体异构）；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是________（写结构简式）；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是________（填标号）。

a．质谱仪b．红外光谱仪

c．元素分析仪d．核磁共振仪

8．（20分）（2015·

四川卷）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。

（2）第①步反应的化学方程式是________。

（3）第⑤步反应的化学方程式是________。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是________。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。

H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________。

9.（20分）（2015·

浙江卷）化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

请回答：

（1）E中官能团的名称是________。

（2）B＋D―→F的化学方程式_____________________________。

（3）X的结构简式________。

（4）对于化合物X，下列说法正确的是________。

A．能发生水解反应

B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色

D．能发生银镜反应

（5）下列化合物中属于F的同分异构体的是________。

（1）由已知②知B为C5H9Cl，A为C5H10，符合烃A的相对分子质量为70，因为只有一组峰，所以A为五元环。

（2）A与Cl2光照生成一卤代物，则B为

，B在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成C为

，C在酸性KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，D为戊二酸。

（3）F为福尔马林的溶质，则F为HCHO，E为与F相对分子质量相差14的同系物，则E为CH3CHO，E与F在稀NaOH作用下发生类似于已知④的加成反应，生成G为HOCH2CH2CHO，名称为3羟基丙醛。

（4）G与H2发生加成反应生成HOCH2CH2CH2OH，D与H发生聚合反应生成PPG（酯），分子式为（C8H12O4）n，相对分子质量为172n，若相对分子质量为10000，则其平均聚合度为10000÷

172≈58。

（5）能与NaHCO3反应放出CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，D共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则D的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种情况；

其中满足峰面积比为611的有机物的结构简式为

；

同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。

8．

（1）①乙醇　②醛基　③取代反应或酯化反应

（2）CH3CH2CH（CH2Br）2＋2NaOH

CH3CH2CH（CH2OH）2＋2NaBr

（1）试剂Ⅰ是乙醇；

化合物B中含有醛基；

第④步发生酯化反应。

（2）第①步发生水解反应。

（3）依据已知1）可写出其化学方程式。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，根据F，可知其结构简式为

。

（5）根据题意，G中含有酯基和碳碳双键，则H为水解产物丙烯酸钠，则聚丙烯酸钠的结构简式为

9．

（1）醛基

（4）AC　（5）BC

CH2===CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH（A），由B的分子式可知CH3CH2OH氧化得到CH3COOH（B），在光照条件下Cl取代

甲基上的H得到C：

基，故能水解，正确；

B项，苯环能与浓硝酸发生取代反应，错误；

C项，碳碳双键能使Br2/CCl4溶液褪色，正确；

D项，分子中没有醛基，故不能发生银镜反应，错误。

（5）A项，碳原子数比F多1个，错误；

D项，碳原子数比F多1个，错误。