烃的衍生物复习学案Word文件下载.docx
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⑵消去反应
思考：
C（CH3）3－CH2Br能否发生消去反应？
讨论：
卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。
①水解反应条件：
强碱的_______溶液。
②消去反应：
1）强碱的_____溶液；
2）消去反应发生在______的碳原子上，这些碳原子上一个连接卤原子，另一个至少连接一个_____原子。
三、卤代烃
1．分类
⑴按分子中卤原子个数分：
_____________________________________________。
⑵按所含卤原子种类分：
⑶按烃基种类分：
练习：
下列卤代烃中：
①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④CCl4、⑤、
⑥、⑦
其中属于卤代芳香烃的有__________（填序号，下同）；
属于卤代脂肪烃的有_________；
属于多卤代烃的有____________________；
属于溴代烃的有____________。
①常温下呈气态的卤代烃有：
____________________________________________，其他为液态或固态。
②密度比水小的卤代烃有：
_________________________________。
3．化学性质——与溴乙烷相似
写出2-溴丁烷发生消去反应后生成物的结构简式。
4．制法
⑴烷烃卤代
⑵不饱和烃加成
①制取CH3CH2Br可用什么方法？
其中哪种方法较好？
为什么？
②实验室制取溴乙烷的化学方程式如下：
CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？
③在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？
“有机三角”CH3CH2Br
CH2=CH2CH3CH2OH
【高考热点】
1．卤代烃中卤素的检验
如何检验NaBr和CH3CH2Br中的溴元素？
分析：
①检验溴元素的原理：
______________；
②使CH3CH2Br中的－Br成为________；
③在加入AgNO3前应先加________中和NaOH。
2．卤代烃同分异构体的判断
判断依据——分析不等效氢的个数。
具体有以下依据：
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
以下系列的烷其一氯代烷有几种？
请写出第n种物质的通式。
①“球”系列：
CH4、C（CH3）4、C[C（CH3）3]4、……
②“椭球”系列：
CH3－CH3、C（CH3）3－C（CH3）3、C[C（CH3）3]3－C[C（CH3）3]3、……
3．以卤代烃为中间体的有机合成
由于卤代烃可以发生取代反应和消去反应，因而可作为引入其它官能团的中间体。
如何由烃制备以下结构的物质？
（X表示Cl和Br）
①②③④
【考题精析】
例1．（95上海高考）⑴在常温和不见光的条件下，由乙烯制取氯乙烯。
试写出有关反应的化学方程式：
_____________________________________________________
⑵降冰片烷立体结构如图。
按键线式（以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H不表示出来）写出它的分子式_________，当它发生一氯取代时，取代位置有_______种。
⑶将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到另一种稳定的有机化合物，其相对分子质量为____________。
例2．（96全国高考）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。
下式中R代表烃基，副产物均已略去。
（请注意H和Br所加成的位置）
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
⑵由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CHCH2CH2OH。
【过关演练】
一、选择题
1．由2-氯丙烷制取1,2-丙二醇时，需要经过下列几步反应（）
A.加成→消去→取代B.消去→加成→取代
C.取代→消去→加成D.取代→加成→消去
2．化学式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（）
A.只含1个>
C=C<
双键的直链有机物B.含2个>
双键的直链有机物
C.含1个>
双键的环状有机物D.含1个－C≡C－叁键的直链有机物
3．在C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是（）
A.2个－CH3，能生成4种一氯代物B.3个－CH3，能生成4种一氯代物
C.3个－CH3，能生成5种一氯代物D.4个－CH3，能生成5种一氯代物
4．冰箱致冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子，并进行下列反应：
Cl+O3—→ClO+O2，ClO+O—→Cl+O2。
下列说法不正确的是（）
A.反应后将O3转变为O2B.Cl原子是总反应的催化剂
C.氟氯甲烷是总反应的催化剂D.Cl原子反复起分解O3的作用
5．已知二氯苯有3种同分异构体，可推知四氯苯同分异构体的数目是（）
A.2种B.3种C.4种D.5种
6．现有、、CH3CH2OH、NH4Cl四种无色溶液，只用一种试剂就
能把它们区别开来，则这种试剂是（）
A.AgNO3溶液B.NaOH溶液C.KMnO4溶液D.Br2水溶液
7．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。
命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。
按此原则，下列几种新型灭火剂的命名不正确的是（）
A.CF3Br—1301B.C2F4Cl2—242C.CF2Br2—122D.C2Cl2Br2—2022
8．下列实验能成功的是（）
A.将1,2-二溴乙烷、KOH、乙醇的混合物加热制备乙二醇
B.将卤代烃与NaOH溶液共热，然后加入硝酸银溶液以检验卤离子
C.除去乙酸乙酯中的乙酸，加饱和碳酸钠溶液充分振荡、静置、分层后进行分液
D.将乙烯通入液溴中制备溴乙烷
二、填空题
9．按反应物和产物结构式的关系，可以将有机反应类型大致分为取代反应（S）、消去反应（E）、加成反应（A）三种类型。
请用S、E、A分别表示以下各个反应。
（C6H5—表示苯基）
⑴C6H5CH2Cl+NaCN—→C6H5CH2CN+NaCl_______。
⑵C6H5Li+CO2—→C6H5COOLi________。
⑶CH3CH2CHO+HCN
_________。
⑷CH3COOCH2CH3
CH3COOH+H2C=CH2__________
10．在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：
①滴加AgNO3溶液；
②加NaOH溶液；
③加热；
④加催化剂MnO2；
⑤加蒸馏水过滤后取滤液；
⑥过滤后取滤渣；
⑦用HNO3酸化。
⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是____________________（填序号）。
⑵鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是____________________（填序号）。
11．卤代烃在NaOH存在条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子或原子团（例如OH-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，例如：
CH3CH2CH2－Br+OH-（或NaOH）
CH3CH2CH2OH+Br-（或NaBr）
写出下列反应的化学方程式：
⑴溴乙烷与NaHS反应_______________________________________________；
⑵碘甲烷与CH3COONa反应______________________________________________；
⑶由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CH3OCH2CH3）
___________________________________________________________________________。
12．（2000广东高考）已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
F分子中含有8个原子的环状结构。
⑴反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
⑵写出结构简式：
E_____________________；
F_______________________。
13．实验室可用NaBr、浓H2SO4、乙醇为原料制备溴乙烷。
已知反应物的用量：
0.3molNaBr（s）；
0.25mol乙醇；
36mL浓硫酸（溶质质量分数为98%，
密度为1.84g/mL）；
25mL水，其中乙醇的密度为0.80g/cm3。
回答下列问题：
⑴该实验应选择右图中的a还是b装置？
__________
⑵反应装置中的烧瓶应选择下列哪种规格最合适？
__
A.50mLB.100mLC.150mLD.250mL
⑶冷凝管中的冷凝水的流向应是________
A.A进B出B.B进A出C.从A进或B进均可
⑷由NaBr、浓H2SO4和乙醇共热制备C2H5Br反应的化学方程式______________________________。
可能发生的副反应为_____________________________。
⑸上述实验完成后，需要将烧瓶中的有机物蒸馏出来，所得馏出液中含有____________________。
⑹从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷应加入的试剂是_____________，必须使用的仪器是______________________________________________________。
⑺本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷_____________g。
⑻为除去溴乙烷中残留的少量水，可选用无水CaCl2作干燥剂，并蒸馏。
为证明最终得到的产品——溴乙烷中含有溴元素，可采取的实验方法是_________________________________________________________。
第二节乙醇和醇类
【考纲要求】以乙醇为例，了解羟基官能团在化合物中的作用，掌握醇的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。
一、乙醇的结构
1．结构
结构式________________________________________
反应时其中哪些化学可以断裂？
与乙醇的哪些化学性质相对应？
2．官能团：
____________________。
写出该官能团的电子式。
_______________
在醇、酚、羧酸中均有羟基，试比较它们释放出H+能力的大小，然后填写以下表格。
（能反应的用√表示，不反应的用×
表示）
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇羟基
酚羟基
羧酸羟基
二、乙醇的性质
1．物理性质乙醇俗名_______，纯净的乙醇是一种____色、透明、有__________味的____体，密度比水______，能与水以任意比例_______。
工业酒精含乙醇约______，消毒酒精含乙醇约______，无水酒精含乙醇_______以上。
①从乙醇的结构分析它的水溶性和沸点高低（与分子量相近的烷烃比较）。
②工业上如何用普通酒精制取无水乙醇？
③怎样检验酒精中是否含有少量的水？
2．化学性质
⑴与活泼金属反应
化学方程式________________________________________________________。
比较以下钠的化合物在水溶液中的碱性强弱（浓度相同）。
①CH3CH2ONa②C6H5ONa③CH3COONa④Na2CO3⑤NaHCO3⑥NaOH
碱性由强到弱的顺序排列为__________________________________。
比较钠与下列物质反应时的剧烈程度。
①水②乙醇③乙酸
以上事实说明了三种物质释放出H+能力由强到弱的顺序为_______________。
⑵脱水反应
ⅰ．分子间脱水（取代反应）
化学方程式___________________________________________________。
ⅱ．分子内脱水（消去反应）
分子内脱水的条件有哪些？
⑶酯化反应（取代反应）
化学方程式（与乙酸反应）_______________________________________________。
⑷与氢卤酸反应（取代反应）
化学方程式（与HX反应）__________________________________________________。
上述反应是否属于中和反应？
⑸催化氧化
化学方程式__________________或______________________________。
回忆：
上述反应的实验现象。
（铜丝的颜色、质量变化）
有机反应中的“氧化”和“还原”的含义是什么？
乙醇的催化氧化属于哪一类？
⑹燃烧化学方程式__________________________________________。
3．工业制法
⑴乙烯水化法：
化学方程式_________________________________________________。
⑵发酵法：
4．用途
乙醇有哪些用途？
三、醇类
1．醇的分类
⑴按烃基分：
_________________________________________。
⑵按羟基数目分：
_______________________________________________。
如：
丙三醇既属于______醇，也属于______醇。
苯甲醇既属于______醇，也属于______醇。
2．醇类的同分异构体和命名
⑴同分异构体
①碳干异构
②羟基位置异构
③官能团种类异构（类别异构）。
⑵命名：
①选主链
②编号码
③写名称
写出C5H12O所有同分异构体的结构简式，并命名。
3．醇的通性——与乙醇相似
写出2-丁醇反应的有关化学方程式。
⑴与镁反应⑵分子内脱水反应⑶分子间脱水反应⑸催化氧化⑸与HCl反应⑹与乙酸反应
4．醇的其他重要代表物
⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇
1．醇的氧化规律
若有－CH2OH，则氧化生成_________；
若有，则氧化生成______________；
若有，则______________。
2．醇的消去规律
羟基所连碳原子的相邻碳原子上至少要有一个_____原子。
3．“有机三角”关系
例1．（全国高考）碳正离子（例如，CH3+、CH5+、（CH3）3C+等）是有机反应中重要的中间体，欧拉（OlahG）因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。
碳正离子CH5+可以通过CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可得CH3+。
⑴CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是____________。
⑵CH3+中4个原子是共平面的，三个键角相等，键角应是__________。
⑶（CH3）2CH+和NaOH的水溶液反应将得到电中性的有机分子，其结构简式是______。
⑷（CH3）3C+去掉H+后将生成电中性的有机物分子，其结构简式是______________。
例2．（1996全国高考）已知：
现有只含C、H、O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。
C
相对分子质量190，不发生银镜反应，可被碱中和
A
可发生银镜反应，可跟金属钠反应放出氢气
B
可发生银镜反应
乙酸选择氧化
乙酸酐
选择氧化乙醇硫酸
D
相对分子质量106，不发生银镜反应，可被碱中和
F
不发生银镜反应，无酸性
E
乙醇乙酸
硫酸乙酸酐
⑴在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）_____________。
⑵把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
AF
1．常见的有机反应类型有：
①取代反应、②加成反应、③消去反应、④酯化反应、⑤加聚反应、⑥缩聚反应、⑦氧化反应⑧还原反应，其中能在有机物中引入羟基的反应类型是
A.①②③④B.①②⑦⑧C.⑤⑥⑦⑧D.③④⑤⑥
2．用浓硫酸跟乙醇和正丙醇的混合液反应，可能得到的醚有（）
3．已知维生素A的结构简式可写为，式中以线示
键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足4价，但C、H原子未标记出来。
关于它的叙述正确的是（）
A.维生素A的分子式为C20H30O
B.维生素A是一种易溶于水的醇
C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构
D.1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2发生加成反应
4．取一质量为mg的铜丝在空气中加热后，插入下列液体中，铜丝的质量仍为mg的
A.盐酸B.NaOH溶液C.CH3CHOD.CH3OH
5．已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体有（）
A.4种B.6种C.8种D.9种
6．A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气时，消耗这三种醇的物质的量之比为2:
3:
6，则A、B、C三种醇分子中含有的羟基数之比为（）
A.2:
1:
3B.3:
2:
1C.6:
2D.2:
6
7．分子中含有4个碳原子的饱和一元醇，它的同分异构体有多种，其中氧化后不能生成醛的有（）
A.1种B.2种C.3种D.4种
8．丙烯醇（CH2=CH－CH2OH）可发生的化学反应有①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代（）
A.只有①②③B.①②③④C.①②③④⑤D.只有①③④
9．将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20g，滤液质量比原石灰水减少5.8g。
该有机物可能是（）
A.C2H2B.HOCH2CH2OHC.C2H6OD.C2H4O2
10．甲苯和甘油组成的混合物中，若碳元素的质量分数为60%，那么由此可推断氢元素的质量分数为A.5%B.8.7%C.17.4%D.无法计算
11．下列各组物质在不同条件下反应时均得到不同产物，其中主要由于温度不同而使产物不同的是①Na+O2②P+Cl3③C2H5OH（浓H2SO4）④Cu+HNO3⑤CO2+NaOH⑥C2H2+HCl⑦Fe+H2SO4⑧P2O5+H2O
A.①③⑧B.②⑤⑦C.③④⑧D.②③⑥
12．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表：
物质
分子式
熔点/℃
沸点/℃
密度/（g/cm3）
溶解性
乙二醇
C2H6O2
-11.5
198
1.11
易溶于水和乙醇
丙三醇
C3H8O3
17.9
290
1.26
能与水任意比例混溶
据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是（）
A.萃取法B.分液法C.分馏法D.蒸发法
13．若A和B都是可燃物，①当A和B是两种式量不等的无机物，则在相同条件下混合后总体积一定；
②当A和B是两种式量相等的有机物，则在相同条件下混合后总质量一定。
符合上述情况的A和B的混合物，无论A和B以何种比例混合，完全燃烧后，消耗氧气的质量也不变。
试分别写出符合上述情况的无机物的化学式和有机物的结构简式各一组，并说明A和B应满足的条件。
⑴______________________________________________________________________。
⑵_____________________________________________________________________。
14．已知1,3-丁二烯（CH2=CH－CH=CH2）可以简写成这种形式；
又知4个不同的原子或原子团相连接的碳原子叫做不对称碳原子，通常用星号标出（如C*），例如：
据报道，最近有人第一次人工合成了一种有抗癌活性的化合物Depudecin，
这种物质曾从真菌里分离出来，其结构简式如下：
⑴试
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