有机推断题突破口Word格式文档下载.docx
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苯酚无色,但在空气中因部分氧化而显粉红色。
(2)特殊的气味:
硝基苯有苦杏仁味;
乙醇和低级酯有香味;
甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味;
乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味;
苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味;
乙炔(常因混有H2S、PH3等而带有臭味)、甲烷无味。
(3)特殊的水溶性、熔沸点等:
苯酚常温时水溶性不大,但高于65℃以任意比互溶;
常温下呈气态的物质有:
碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。
(4)特殊的用途:
甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;
乙二醇可用做防冻液;
甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;
葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
3、特殊的化学性质、转化关系和反应
(1)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。
(2)使溴水褪色的物质有:
含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色;
含醛基的物质因氧化而褪色;
酚类物质因取代而褪色;
液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
(3)使高锰酸钾溶液褪色的物质有:
含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖,都是因氧化而褪色。
(4)直线型转化:
(与同一物质反应)
醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸
炔烃稀烃烷烃
(5)交叉型转化
(6)能形成环状物质的反应有:
多元醇(大于或等于二元,以下同)和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。
(7)数据的应用:
应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。
如一元醇与醋酸酯化反应,每反应1mol醋酸,产物质量增加42g;
能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸,且根据有机物与产生H2的物质的量之比,可以确定原物质含官能团的数目。
等等。
有机推断题中的重要信息
一.充分利用有机物化学性质
1.能使溴水褪色的有机物通常含有“-C=C-”、“-C≡C-”或“-CHO”。
2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C=C-”或“-C≡C-”、“-CHO”或“苯的同系物”。
3.能发生加成反应的有机物通常含有“-C=C-”、“-C≡C-”、“-CHO”或“苯环”。
4.能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”。
5.能与钠反应放出H2的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。
6.能与Na2CO3和NaHCO3溶液反应放出CO2或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。
7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类(低聚糖和多糖)或蛋白质。
9.遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
二.充分利用有机物的物理性质
在通常情况下为气态的烃,其碳原子数小于或等于4,烃的衍生物中
、HCHO在通常情况下是气态。
三.充分利用有机反应条件
1.当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时,通常为卤代烃的消去反应。
2.当反应条件为NaOH的水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。
3.当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。
4.当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。
5.当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化生成醛(酮)或醛氧化生成酸的反应。
6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
7.当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时,通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应,而当反应条件为有催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。
【归纳总结】有机推断题精选(反应条件部分)
光照
[题眼归纳]
[题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:
①烷烃的取代;
②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;
③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4
170℃
[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
Ni
△
催化剂
[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件,包括:
C=C、C=O、C≡C的加成。
[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;
②醇分子间脱水生成醚的反
乙酸、乙酸酐
应;
③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是:
NaOH
[题眼5]是①卤代烃水解生成醇;
②酯类水解反应的条件。
浓NaOH醇溶液
NaOH醇溶液
[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
稀H2SO4
[题眼7]是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);
②糖类的水解(包括淀
粉水解)的反应条件。
[O]
Cu或Ag
[题眼8]或是醇氧化的条件。
溴水
溴的CCl4溶液
[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。
KMnO4(H+)
或[O]
[题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
四.巧妙利用有机反应数据
1.根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:
1mol“-C﹦C-”加成时需1molH2,1mol“-C≡C-”完全加成时需2molH2,1mol“-CHO”加成时需1molH2,而1mol苯环完全加成时需3molH2。
2.
“-CHO”完全反应时生成2molAg或1molCu2O。
3.2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出1molH2。
4.1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1molCO2。
5.1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。
6.1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。
五.巧妙利用物质通式
符合CnH2n+2为烷烃,
符合CnH2n为烯烃或环烷烃(n≥3),
符合CnH2n-2为炔烃或二烯烃,
符合CnH2n-6(n≥6)为苯的同系物,
符合CnH2n+2O为饱和一元醇或醚,
符合CnH2nO为饱和一元醛或酮,
符合CnH2nO2为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。
【课堂练习】
练习一:
通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。
原子个数比为2:
3:
1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且
G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:
回答下列问题:
(1)写出下列所属反应的基本类型:
②,④。
(2)写出A、B的结构简式:
A,B。
(3)写出下列化学方程式:
反应②。
反应③。
练习二:
(07年湖北八校联考)惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。
为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
试回答下列问题:
(1)A的结构简式为;
F的结构简式为。
(2)反应
中另加的试剂是;
反应⑤的一般条件是。
(3)反应③的化学方程式为。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。
【课后巩固练习】
1.(06年黄冈模拟)相对分子质量为94.5的有机物A,在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去);
请回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A,J。
(2)上述①—⑨的反应中,是取代反应(填编号),是消去反应(填编号)。
(3)写出下列反应的化学方程式:
B→C。
B→E。
D→G。
(4)有机物I在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料,则该高分子结构简式为。
2.(07年武汉中学调研试题)H是一种香料,可用下图的设计方案合成。
已知:
①在一定条件下,有机物有下列转化关系:
R—CH2—CH2X
R—CH=CH2(X为卤素原子)
R—CHX—CH3
②在不同的条件下,烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为。
(2)烃A→B的化学反应方程式为。
(3)F→G的化学反应类型是。
(4)E+G→H的化学反应方程式为。
(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯化物有两种的是:
。
(用结构简式表示)
3.(07年山东潍坊)下列有机化合物之间有如下的转化关系:
请根据以上框图回答下列问题:
(1)写出反应⑤的化学方程式;
(2)写出物质F可能的结构简式;
(3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G,1molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为。
参考答案
练习一.(07年陕西模拟)
(1)消去反应;
加成反应;
(2)CH3COOCHCH2;
(3)②
③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n
练习二.(07年湖北八校联考)(12分)
(1)试写出:
A的结构简式;
(2分)
F的结构简式
(2)反应
中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;
反应⑤的一般条件是浓硫酸,加热。
(3)试写出反应③的化学方程式:
(3分)。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦(填编号)(3分)。
课后巩固练习
1.(06年黄冈模拟)
(1)A:
CH3—CH—CH2OHJ:
(2)⑤⑨;
③④
(3)CH3—CH—CHO+2Cu(OH)2CH3—CH—COOH+Cu2O+2H2O
CH3—CH—CHO+NaOHCH2—CH—CHO+NaCl+H2O
CH3
nCH3—C—CH2[C—CH2]n(4)[O—CH—C]n
2.(07年武汉中学调研试题)
(1)CH3CH2CHO
(2)CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。
(3)取代反应(或“水解反应”)
(4)CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O。
(5)CH3—C(CH3)2—CH2—COOH
3.(07年山东潍坊)
(3)2mol(2分)