有机推断题突破口Word格式文档下载.docx

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苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。

（2）特殊的气味：

硝基苯有苦杏仁味；

乙醇和低级酯有香味；

甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；

乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；

苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；

乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。

（3）特殊的水溶性、熔沸点等：

苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；

常温下呈气态的物质有：

碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。

（4）特殊的用途：

甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；

乙二醇可用做防冻液；

甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；

葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。

3、特殊的化学性质、转化关系和反应

（1）与银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。

（2）使溴水褪色的物质有：

含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；

含醛基的物质因氧化而褪色；

酚类物质因取代而褪色；

液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。

（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：

含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。

（4）直线型转化：

（与同一物质反应）

醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸

炔烃稀烃烷烃

（5）交叉型转化

（6）能形成环状物质的反应有：

多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。

（7）数据的应用：

应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。

如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；

能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。

等等。

有机推断题中的重要信息

一.充分利用有机物化学性质

1.能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“-C≡C-”或“-CHO”。

2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“-C≡C-”、“-CHO”或“苯的同系物”。

3.能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“-C≡C-”、“-CHO”或“苯环”。

4.能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”。

5.能与钠反应放出H2的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。

6.能与Na2CO3和NaHCO3溶液反应放出CO2或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。

7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。

9.遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

二.充分利用有机物的物理性质

在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中

、HCHO在通常情况下是气态。

三.充分利用有机反应条件

1.当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应。

2.当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。

3.当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。

4.当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。

5.当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应。

6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。

7.当反应条件为光照且与X2（卤素单质）反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）

光照

[题眼归纳]

[题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。

如：

①烷烃的取代；

②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；

③不饱和烃中烷基的取代。

浓H2SO4

170℃

[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

Ni

△

催化剂

[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：

C=C、C=O、C≡C的加成。

[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；

②醇分子间脱水生成醚的反

乙酸、乙酸酐

应；

③酯化反应的反应条件。

此外酯化反应的条件还可以是：

NaOH

[题眼5]是①卤代烃水解生成醇；

②酯类水解反应的条件。

浓NaOH醇溶液

NaOH醇溶液

[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

稀H2SO4

[题眼7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；

②糖类的水解（包括淀

粉水解）的反应条件。

[O]

Cu或Ag

[题眼8]或是醇氧化的条件。

溴水

溴的CCl4溶液

[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。

KMnO4（H+）

或[O]

[题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

四.巧妙利用有机反应数据

1.根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：

1mol“-C﹦C-”加成时需1molH2，1mol“-C≡C-”完全加成时需2molH2，1mol“-CHO”加成时需1molH2，而1mol苯环完全加成时需3molH2。

2.

“-CHO”完全反应时生成2molAg或1molCu2O。

3.2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出1molH2。

4.1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出1molCO2。

5.1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。

6.1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。

五.巧妙利用物质通式

符合CnH2n+2为烷烃，

符合CnH2n为烯烃或环烷烃（n≥3），

符合CnH2n-2为炔烃或二烯烃，

符合CnH2n-6（n≥6）为苯的同系物，

符合CnH2n+2O为饱和一元醇或醚，

符合CnH2nO为饱和一元醛或酮，

符合CnH2nO2为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。

【课堂练习】

练习一：

通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。

原子个数比为2:

3:

1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且

G能使溴水褪色。

现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：

②，④。

（2）写出A、B的结构简式：

A，B。

（3）写出下列化学方程式：

反应②。

反应③。

练习二：

（07年湖北八校联考）惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。

为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A的结构简式为；

F的结构简式为。

（2）反应

中另加的试剂是；

反应⑤的一般条件是。

（3）反应③的化学方程式为。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是（填编号）。

【课后巩固练习】

1．（06年黄冈模拟）相对分子质量为94.5的有机物A，在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水已略去）；

请回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：

A，J。

（2）上述①—⑨的反应中，是取代反应（填编号），是消去反应（填编号）。

（3）写出下列反应的化学方程式：

B→C。

B→E。

D→G。

（4）有机物I在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式为。

2．（07年武汉中学调研试题）H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：

①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

R—CH2—CH2X

R—CH=CH2（X为卤素原子）

R—CHX—CH3

②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

（1）D的结构简式为。

（2）烃A→B的化学反应方程式为。

（3）F→G的化学反应类型是。

（4）E+G→H的化学反应方程式为。

（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：

。

（用结构简式表示）

3．（07年山东潍坊）下列有机化合物之间有如下的转化关系：

请根据以上框图回答下列问题：

（1）写出反应⑤的化学方程式；

（2）写出物质F可能的结构简式；

（3）物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G，1molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为。

参考答案

练习一．（07年陕西模拟）

（1）消去反应；

加成反应；

（2）CH3COOCHCH2；

（3）②

③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n

练习二．（07年湖北八校联考）（12分）

（1）试写出：

A的结构简式；

（2分）

F的结构简式

（2）反应

中另加的试剂是氢氧化钠水溶液；

反应⑤的一般条件是浓硫酸，加热。

（3）试写出反应③的化学方程式：

（3分）。

（4）上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦（填编号）（3分）。

课后巩固练习

1．（06年黄冈模拟）

（1）A：

CH3—CH—CH2OHJ：

（2）⑤⑨；

③④

（3）CH3—CH—CHO+2Cu（OH）2CH3—CH—COOH+Cu2O+2H2O

CH3—CH—CHO+NaOHCH2—CH—CHO+NaCl+H2O

CH3

nCH3—C—CH2[C—CH2]n（4）[O—CH—C]n

2．（07年武汉中学调研试题）

（1）CH3CH2CHO

（2）CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。

（3）取代反应（或“水解反应”）

（4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。

（5）CH3—C（CH3）2—CH2—COOH

3．（07年山东潍坊）

（3）2mol（2分）