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CH2CH-|

CH3CH3

CH3选择错误

CH3:

CH2CH3选择正确

jCH2CH3

选择正确

选择错误

2、系统命名法(IUPAC命名法)

系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定

的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的。

系统命名法规则如下:

(1)选择主连(母体)。

a选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。

b、分子中有两条以上等长碳链时,

CH3-CH2--CH-CH-CH2-CH3

 

CH3ch2ch-CHCH-CHCH3

\/

2CH3

正确:

2,3,5-二甲基一4一丙基庚烷

(有四个支链)

CH2CH3

(2)、碳原子的编号。

a从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用

1、2、3

号。

12345678编号错误

C—C—c—C—C—C丁C—C

53

876C4C21编号正确

I

C

c_c_c_c_c

6CC2

6

-c

编号正确

编号错误

7654321

CH3—CH2—ICH2—2CH「CH3

CH35CH26CH-7C%

止确:

2,5-二甲基-4-异丁基庚烷

支链编号:

2,5,4

错误:

2,6-二甲基-4-仲丁基庚烷(.支链编号:

2,6,4)

b、从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。

1234567编号正确

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

7ICH3CH2-CH31编号错误

c、若第一个支链的位置相同,贝U依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。

例如:

12345678编号正确

CH31

7

3,5,9_三甲基一11一乙基一7,7一

二2,4_二甲基己基十三烷

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3

CH2CH2CH3

只有一个支化链

有两个支化链

8

12~45.67~1112

5'

2'

~4'

1'

CH3(CH93—CH・-CHCH3

CH3—(CH2)3—CHCH—(CH2)5—CH3

5-丙基-6_(1'

_异丙基戊基十二烷

(3)、烷烃名称的写出。

a、将支链(取代基)写在主链名称的前面。

b、取代基按“次序规则”小的基团优先列出{烷基的大小次序:

甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基}。

c、相同基团合并写出,位置用2,3……标出,取代基数目用二,三……标出。

d、表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。

可将烷烃的命名归纳为十六个字:

最长碳链,最小定位,同基合并,由简到

4.2、脂环烃

一、环烷烃的命名

环烷烃的系统命名法与烷烃的类似,规则如下:

(1)根据分子中成环碳原子

(3)取代基位次按

数目,称为环某烷。

(2)把取代基的名称写在环烷烃的前面。

“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”小的优先列出例如:

3

异丙基环己烷

1-甲基-3-异丙基

环己烷

1,3-=甲基环戊烷

4-=甲基-4-乙基

fH(CH3)2

2

ch2ch3

火23

异丙基环丙烷

1,3-二甲基环戊烷

4-甲基-3-乙基环己烷

、环烯烃的命名

(1)主体称为环某烯。

(2)以双键的位次和取代基的位置最小为原则

_—CH2CH2-_

H3

1,2_二环己基乙烷

3-甲基环戊烯

5-甲基环辛炔

ch2

32

4

HC3C

HC2CH2CHCH2CH3

3’4'

5'

5_亚甲基—1,3-环戊二烯

3-甲基-3-(2'

—乙基戊基)环丙烯

环戊烯1-甲基环戊烯

4-=甲基1,3-环戊烯2-甲基-1,3-

环己烯环己二烯

三、多环烃的命名

1、桥环烃(二环、三环等)

分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。

编号原则:

从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。

最长桥次长桥

编号:

桥头碳"

另一个桥头碳»

回到桥头碳—*■最短桥

命名:

根据成环碳原子总数目称为环某烷,在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前,小的排后),(如左图)。

其它同环烷烃的命名。

上图的化合物可以命名为7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷。

[3,1,0]己烷

2-乙基-6-氯二环[3,2,1]辛烷

二环[3.3.0]辛烷

5,6一二甲基二环[2.2.2]辛一2-烯

2-甲基二环[3.2.1]辛一6-烯

2、螺环烃

两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。

1-溴-5-甲基螺[3,4]辛烷

:

H2CH3

i

5

5-甲基螺[3.4]壬烷

3,7—二甲基—1—乙基螺[4,4]壬烷

从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,徒经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。

根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数目排,大的排后),其它同烷烃的命名。

4.3、烯烃的命名1、烯烃系统命名法

烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似。

其要点是:

(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯。

(2)从最靠近双键的一端开始,将主链碳原子依次编号。

CH^C^—CH=CH2

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3…C=CH—CH—CH

(CH3)2CH

3-甲基一2-乙基一1一己烯

2,3,5-三甲基一3-己烯

主链选择

X

1234

56

CH2=C-CH2-CH3

ch3-c=ch-ch

6|43

2-CH-CH3

I21

k1'

_

(2)

CH2-CH2-CH3

(2)

(3)

xZ

(3)将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个)。

(4)其它同烷烃的命名原则。

上两个化合物的命名为2-乙基-1-戊烯

和2,5-二甲基-2-己烯。

2、顺、反异构体的命名

(1)、顺、反命名法:

即在系统名称前加“顺”或“反”字

He

ch2ch

H

ch3ch2

c_H

CHH2CH3

顺-2-戊烯

反-3-甲基-3-己烯

顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,贝U无法命名其顺反。

BrH

CH3"

CCl

HCH2CH3

C-C

CH3CH2CH2CH3

5/1

为解决上述构型难以用顺、反将其命名的难题,IUPAC规定,用Z、E命名法来标记顺反异构体的构型。

(2)、Z、E命名法(顺序规则法)

一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“顺序规则”来决定。

Z、E命

名法的具体内容是:

分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出

的先后顺序,如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧,则为Z

构型,反之为E构型。

Z是德文Zusammen的字头,是同一侧的意思。

E是德文Entgegen的字头,是相反的意思。

顺序规则的要点:

①、比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数,按大的在前、小的在后排列。

I>

Br>

Cl>

S>

P>

F>

O>

N>

C>

D>

H

-Br>

-OH>

-NH2>

-CH3>

②、如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时,则要依次比较第二、

第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序。

CH3CH2->

CH3-(因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大小)

CH3-中与碳相连的是C(H、H、H);

CH3CH2-中与碳相连的是C(C、H、H),所以CH3CH2-大。

同理:

(CH3)3C->

CH3CH(CH3)CH->

(CH3)2CHCH2->

CH3CH2CH2CH2-。

③、当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。

例如:

OCH2=CH・相当于Ch2-ch-、c=0相当于七0

CC

Z、E命名法举例如下:

从下例可以说明,顺、反命名和Z、E命名是不能一一对应的,应引起注意。

ch3chch2

CH3CH简写成(CH』2CH或—C3H7

ch3c

三C—CHCH2—CH=CH

1\

/

\'

I

/)

、丿

13

Cl

CH3CI

3、几个重要的烯基

烯基:

烯烃从形式上去掉一个氢原子

rCH3CH=CH—

或C6H5

CH2—C=CH耳

|2II

ch2=chch厂

HHH

Ich2=c—

CH2或C6H

4.4、炔烃的命名

炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字。

而烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名主要有如下的规则:

(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链;

(2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则;

(3)

通常使双键具有最小的位次。

CH2=CH—CH—CH=CH—CH=CH2

2I2

C三CH

5_乙炔基一1,3,6_庚三烯

两个碳链等长、不饱和键数目相同,选含双键”数最多的链为主碳链。

ch=ch2

4-乙烯基-1-庚烯-5-炔

所含不饱和键数目相等,但碳链不等长,选择较长的链为主碳链

4.5、芳烃的命名

芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar表示。

一、取代芳烃的命名

1、一元取代苯的命名

(1)、当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,贝U以苯环为母体,叫做某基苯。

(2)、当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基。

苯甲酸苯磺酸苯甲醛苯酚苯胺

CH3-CH2-CH-C-CH2-CH3

苯乙烯3,3-二甲基-4-苯基己烷

2、二元取代苯的命名

取代基的位置用邻、间、对或1,2;

1,3;

1,4表示。

邻二甲苯

(1,2-二甲苯)

(0-二甲苯)

间二甲苯

(1,2-二甲苯)

(m-二甲苯)

对二甲苯

(P-二甲苯)

邻甲基苯酚

(0-甲基苯酚)

3、多取代苯的命名

(1)、取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,……表示。

(2)、母体选择原则(按以下排列次序,排在后面的为母体,排在前面的作为取代基。

选择母体的顺序如下:

-N02、-X、-OR(烷氧基)、-R(烷基)、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2(酰胺)、-COX(酰卤)、-COOR(酯)、-SO3H、-COOH、-N+R3等

4.6、卤代烃

简单的卤代烃用普通命名或俗名(称为卤代某烃或某基卤)

chci3ch3ch2ch2ci

(CH3)2CHCl

三氯甲烷(氯仿)

正丙基氯

异丙基氯

CH2=CH-CH2Br

烯丙基溴

ch2ci

氯化苄

(苄基氯)

(CH3)3CBr

叔丁基溴

3-甲基-2-氯戊烷

3-甲基-5-氯庚烷v

3-氯-5-甲基庚烷X

CH3-CH-CH2-CH-CH2-ch4-甲基-2-氯己烷

复杂的卤代烃用系统命名法(把卤素作为取代基)。

编号一般从离取代基近的一端开始,取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。

CH3-CH2-CH--CH-CH3H3CClCH3-CH2-CH-CH2-cH-CH2-CH3ch3ci

3-氯-4-溴己烷

3-溴-4-氯己烷X

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3BrCl

卤代烯烃命名时,以烯烃为母体,以双键位次最小编号

CH2=CH-CH-CH2-CI

3-甲基4氯-1-丁烯

2-甲基-1-氯-3-丁烯X

4-甲基-5-氯环己烯

卤代芳烃命名时,以芳烃为母体。

侧链卤代芳烃命名时,卤原子和芳环都作为取代基。

ch3—ch-ch2oh

CH3-g~OH

qoh

Q

—ch2oh

异丁醇

叔丁醇

环己醇

苄醇

4.7、醇、酚、醚

一、醇的命名

1、俗名称法:

如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。

2、简单的一元醇用普通命名法命名。

3、系统命名法

结构比较复杂的醇,

米用系统命名法

选择含有羟基的最长碳链为主链

羟基的位置最小编号,……称为某醇。

OH

2-甲基-5-氯-3-己醇

CH3-CH-CH-CH2-qH-CH3CH3Cl

CH3-CH-CH2-CH=CH2OH『QrCH二CH-CH2OH

CH-CH3

4-戊烯-2-醇3-苯基-2-丙烯醇

1-苯基乙醇(a一苯乙醇)

j^VCH2-CH2OH

2-苯基乙醇(萨苯乙醇)

多元醇的命名,要选择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基的位次要标明

CH2-CH2-CH2OHOH

1,3丙二醇

qCH3

顺_1_乙基_1,

二、酚的命名

酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体,再加上其它取代基的名称和位次。

特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。

ch^J-oh(CH3)2ch-2C-ch

HO

对甲基苯酚5-甲基-2-异丙基苯酚

8-甲基一2-萘酚

三、醚的命名

1、简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。

例如,乙醚、二苯醚等。

2、混醚:

是将小基排前大基排后;

芳基在前烃基在后,称为某基某基醚。

CH3OCH2CH=CH2

<

5!

lJ^och2CH3

甲基烯丙基醚

苯乙醚

3、结构复杂的醚用系统命名法命名例如:

CH3-CHOCH2CH2CH2CH2OH4-异丙氧基-1-丁醇

弹―CH—CH

O

CH3CH—CH2

1,2-环氧丙烷3氯1,2_环氧丙烷

4.8、醛酮的命名

选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号。

CH3-CH-ch2cho

3-甲基丁醛

II

ch3ch2-c-ch2ch3

3戊酮C6H5-CH-CHO

CH32-苯基丙醛CH3-C=CHCH2CH2-gH-ch2cho

ch2ch33,7二甲基-6辛醛

CH3-C-CH2-C-ch32,4-戊二酮H3C3甲基环戊酮

11

c-ch2ch3

C-CH3

2环己烯酮1环己基-1丙酮1苯基-1乙酮COCH2CH2CH3

a萘「丁酮

碳原子的位置也可用希腊字母表示。

C-C=C-C-C〔°

ch3ch=chch2cho

r丁烯醛

4.9、胺的命名

以胺为官能团,把烃基名称和数目写在前,按从简单到复杂依次写出,最后

加上“胺”。

甲胺

苯胺

甲基乙基环丙胺

二甲胺

甲乙胺

*ZCH3

H3c—

-nh2

(上一NH2

Wf/

才CH2-CH3

H3C—NH—CH3

h3c—nh-ch2-ch3

、系统命名法

把一NH2作为取代基,例如:

H3CCH—CH2"

CH—CH3

COOH

H2N

nh2

2-甲基-4-氨基戊烷

对氨基苯甲酸

H3CCH—CH^CH—CH3

12345

/^-CH^CH3

h3c一ch2

2-甲基-4-(N,N-二乙基)戊烷

芳胺:

CH2-CH3

CH2一CH3

ch2-ch3

N-甲基-N-乙基苯胺

N,N-二乙基苯胺

季铵类:

C2H5

+

1+

H5C2NC2H5

Br

|

H3CNCH3

氢氧化二甲基乙基铵

溴化四乙铵

4.10、羧酸及其衍生物的命名

羧酸命名总的原则同前面几章所讲内容相同,只不过在选主链时要选含羧基的最长链为主链、母体的名称用“酸”。

H3C

_C

CH3O

H-CH2-C—OH

21

H3C—CH二CH—C—OH

4321

3-甲基丁酸B-甲基丁酸

2-丁烯酸

巴豆酸

邻羟基苯甲酸

H3C——CH—CH2-COOH

321

H2C——CH2・COOH

456

\^^COOH

CH2-CH二CH—COOH

3-甲基己二酸

邻苯二甲酸

酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。

CH3・C

乙酰氯

空0CH2二CH-C、Br

丙烯酰溴

戊内酰胺

N,N-=甲基苯甲酰胺

酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。

OO

IIII

CH3—C-0-C-CH3

乙酸酐

CH3_C-O-C-CH2-CH3

乙酸丙酸酐

1,2—环己烯二甲酸酐

酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。

CH3・C-O・CH2CH二CH2

ch3o-o-h

ch2二ch-c-och3

CH3-CHCOOC2H5

CH2COOC2H5

甲基丁二酸二乙酯

-O

苯甲酸苄酯

环戊基甲酸环己酯

4.11、杂环化合物的命名

按外文名词译音,并以口做偏旁,表示环状化合物。

呋喃,读作“夫南”杂环编号:

(1)单杂环编号时,总是以杂原子为””位;

(2)环中有相同的原子则由带取代基的一个杂原子开始(或从离取代基最近的一个杂原子开始)

3)如果环中有两个或几个不同的杂原子,则按照0---S—N的顺序编号。

I:

五元环:

五元环中含多个杂原子的,其中有一个为氮原子的叫做唑。

呋喃

噻吩

吡咯

吡唑

噻唑

II:

六元环:

k/

6氐戈

N

吡喃

吡啶

咪啶

III:

稠杂环

6、/2

吡嗪

7乂

1N

3N

喹啉

异喹啉

喋啶

其它的杂环化合物命名同上,如:

CH/^N

/V

CHO

S

gCOOH

2-甲基吡咯

2-呋喃甲醛

3-噻吩甲酸

2,3-吡啶二甲酸

a-甲基吡咯

a-呋喃甲醛

B-噻吩甲酸

aB-吡啶二甲酸

5-甲基咪唑

O2N4iN

4-硝基噁唑

XN3

1兀

HOCH2CH2S

4-甲基-5-(2'

-羟乙基)噻唑

苯并呋喃

苯并噻唑

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