《有机化学》教学大纲Word文件下载.docx
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1.1有机化合物和有机化学
1.2有机化合物的结构
1.3价层电子对互斥模型
1.4原子轨道和分子轨道
1.5官能团和有机化合物的分类
第二章烷烃建议学时:
3
[教学目的与要求]理解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。
掌握构造、构象的概念。
掌握烷烃的两种基本命名方法,能用IUPAC命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。
了解并掌握化合物构象的概念,熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法。
熟悉掌握烷烃的卤代反应及其机理。
了解烷烃的来源和用途。
[教学重点与难点]烷烃的构造、构象。
烷烃的卤代反应。
[授课方法]以课堂讲授为主,课堂讨论和课下自学为辅。
2.1烷烃的同系列和异构
2.2烷烃的命名
2.3烷烃的构象
2.4烷烃的物理性质
2.5烷烃的反应
2.6烷烃的氯化
2.7烷烃的来源和用途
第三章环烷烃建议学时:
[教学目的与要求]掌握几种类型环烷烃(普通环烷烃、桥环烃和螺环烃)的命名方法。
了解三元和四元环化合物的活性,掌握相应的特殊化学性质。
掌握环丙烷和环丁烷的结构特点(有角张力)和构象。
熟悉并学会画环己烷的构象(椅式、船式、半椅式和扭船式),了解各构象的相对稳定性,掌握椅式的a键和e键及相邻键的顺反关系。
掌握各类取代环己烷的构象,判断其中的优势构象。
会画顺、反式十氢萘的构象,分析两者的相对稳定性。
了解并掌握环戊烷的构象。
[教学重点与难点]环己烷的构象、a键与e键。
环烷烃的稳定性与角张力。
3.1环烷烃的异构和命名
3.2环烷烃的物理性质和化学反应
3.3环烷烃的来源和用途
3.4环的张力
3.5环己烷的构象
3.6取代环己烷的构象分析
3.7取代环己烷的构象分析
3.8多环烃
第四章:
对映异构建议学时:
[教学目的与要求]对映异构是重要的立体异构现象,不同对映体具有不同的生理活性,是现代不对称合成的理论基础。
本章要求学生掌握不同结构的对映异构现象、对映体的构型表示法和R/S构型命名法。
[教学重点与难点]含手性碳原子的对映异构是立体异构常见的现象,探讨含手性碳原子立体异构的对映关系、构型表示法、R/S命名规则是本章教学的重点和难点。
4.1旋光性
4.2手性
4.3含一个不对称碳原子的化合物
4.4含几个不对称碳原子的开链化合物
4.5环状化合物的立体异构
4.6构象与旋光性
第五章:
卤代烷建议学时:
[教学目的与要求]卤代烃中的碳卤键是极性键,且卤素是易离去基团,卤代烃的典型反应是亲核取代反应,生成其它有机物,如卤素的β-碳上有氢还易发生消除反应生成烯烃。
卤代烃与金属反应是制备金属有机物的重要方法。
另外,卤代烃还可还原为烃,因此是重要的有机中间体。
本章要求掌握卤代烃的分类、命名、化学性质、制备等内容,还要求掌握亲核取代和消除反应历程。
[教学重点与难点]亲核取代反应及历程,讨论卤代烃的结构、离去基团、亲核试剂等因素对亲核取代的影响是本章的难点。
消除反应历程及其与亲核取代反应的关系也是本章重难点。
5.1卤代烷的命名
5.2一卤代烷的结构和物理性质
5.3一卤代烷的化学反应
5.4亲核取代反应的机理
5.5一卤代烷的制法
5.6卤代烷的用途
5.7机金属化合物
第六章烯烃建议学时:
[教学目的与要求]掌握sp2杂化的特点,形成π键的条件以及π键的特性。
掌握烯烃的命名方法,了解次序规则的要点及Z/E命名法。
掌握烯烃的重要反应(加成反应、氧化反应、α-H的反应)。
掌握烯烃的亲电加成反应历程,马氏规则和过氧化物效应。
[教学重点与难点]π键的特性、烯烃的反应。
马氏规则与反马氏规则。
6.1烯烃的结构、异构和命名
6.2烯烃的相对稳定性
6.3烯烃的制法
6.4烯烃的物理性质
6.5烯烃的反应
6.6烯烃的工业来源和用途
第七章炔烃和二烯烃建议学时:
[教学目的与要求]理解掌握炔烃的结构和命名。
掌握炔烃的的化学性质,比较烯烃和炔烃化学性质的异同。
掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。
掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。
掌握二烯烃的1,2-加成和1、4-加成及其解释。
掌握炔烃的亲电加成(与H2、X2及HX等加成)、加成反应的方向;
炔烃的水合反应及其应用,氢化反应;
末端炔烃的酸性,金属炔化物的生成及用途。
了解炔烃的来源和用途。
[教学重点与难点]炔烃的化学反应。
共轭二烯烃特点及性质。
7.1炔烃的结构、异构和物理性质
7.2炔烃的反应
7.3炔烃的制法
7.4乙炔
7.5共轭作用
7.6共振式
7.7共轭二烯烃
第八章:
芳烃建议学时:
4
[教学目的与要求]芳烃属不饱和烃,但不易发生不饱和烃的加成反应,容易发生取代反应,分子有高度稳定性。
大多数芳烃含有苯环,要求学生掌握苯的结构和反应以及亲电取代反应机理,还要掌握苯环亲电取代反应的定位效应及其理论解释。
稠环芳烃和非苯芳烃也是本章要掌握的内容,它对全面了解芳烃的结构特征具有重要的作用。
[教学重点与难点]芳烃离域大π键的结构及亲电取代反应是本章的重点,利用共轭效应和诱导效应对芳环取代基定位效应的理论解释为本章的难点。
8.1苯的结构
8.2苯衍生物的异构、命名及物理性质
8.3苯环上的亲电取代反应
8.4苯环上亲电取代反应的定位规律
8.5烷基苯的反应
8.6单环芳烃的来源和用途
8.7稠环芳烃
8.8卤代芳烃
8.9核磁共振、红外光谱和质谱
第九章核磁共振、红外光谱和质谱
第九章:
核磁共振、红外光谱和质谱建议学时:
[教学目的与要求]了解电磁波谱与分子吸收光谱的关系;
掌握红外光谱、核磁共振谱的基本原理和应用;
了解紫外光谱和质谱的基本原理和应用;
掌握紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱与分子结构的关系;
能对较简单的红外光谱和核磁共振谱的谱图进行解析。
[教学重点与难点]化学位移,自旋-自旋偶合现象的产生及其与分子结构关系,共轭效应、诱导效应及氢键对羟基吸收波数的影响。
9.1核磁共振谱
9.2红外光谱
9.3质谱
第十章醇和酚建议学时:
[教学目的与要求]熟悉掌握醇的分类、命名、结构、沸点、以及水溶解度的关系;
氢键对物理性质的影响;
醇的酸碱性反应,卢卡斯试剂;
醇的消除反应,消除的扎依采夫规律;
醇的氧化反应;
频哪醇重排;
邻二醇与Pb(Ac)4和HIO4的反应;
醇的制备:
烯烃水合、硼氢化反应,格氏试剂和醛酮加成。
了解掌握酚的结构和命名;
酚的酸性,环上取代基对酸性影响的一般规律;
酚环上亲电取代反应的特点;
瑞曼-梯曼反应,柯尔柏-斯密特反应,傅瑞斯重排和克莱森重排。
酚和FeCl3的呈色。
掌握卡宾的概念及相关反应。
[教学重点与难点]扎伊采夫规律。
频哪醇重排。
卡宾的相关反应。
10.1醇的结构、命名和物理性质
10.2一元醇的反应
10.3一元醇的制法
10.4二元醇
10.5酚的结构、命名和物理性质
10.6一元酚的反应
10.7二元酚和多元酚
10.8醇和酚的来源和用途
第十一章醚建议学时:
[教学目的与要求]掌握醚的分类和命名;
用氢卤酸断裂醚键的反应;
环氧化物的取代开环反应,环氧丙烷开环的方向和历程,环氧化物和开环反应的立体化学。
熟悉醚钅羊盐的形成,过氧化物的形成。
了解醚的物理性质。
[教学重点与难点]环氧化合物的开环。
11.1醚的结构、命名和物理性质
11.2醚的反应
11.3醚的制法
11.4环醚
11.5醚的来源和用途
11.6硫醇、硫酚和硫醚
第十二章:
醛酮建议学时:
[教学目的与要求]醛和酮都含羰基,羰基和碳碳双键不同,易发生亲核加成而不是亲电加成。
羰基的亲核加成可以形成含氮化合物、保护基,与格氏试剂反应生成醇。
羰基是吸电子基团,α位氢有一定的酸性,可以发生缩合反应和卤代反应,缩合反应是形成碳碳键的重要反应。
通过氧化还原,醛酮还可转化为醇、烃、羧酸等其它化合物。
α,β-不饱和醛酮是共轭醛酮,可发生1,4-加成反应。
本章要求掌握醛酮分类、命名、性质、制备等内容,特别要求掌握醛酮的亲核加成、缩合反应、氧化还原反应。
[教学重点与难点]醛酮的亲核加成、缩合、氧化还原等反应是转化为其它有机物和形成的碳碳键的重要反应,这些反应是本章要掌握的重难点问题。
12.1一元醛酮的结构、命名和物理性质
12.2醛酮与氧亲核试剂的加成反应
12.3醛酮与氮亲核试剂的加成反应
12.4醛酮与碳亲核试剂的加成反应
12.5醛和酮的酮-烯醇平衡及有关反应
12.6醛酮的还原和氧化
12.7一元醛酮的制法
12.8醛酮的来源和用途
12.9α,β-不饱和醛酮和醌
12.10紫外光谱
第十三章:
羧酸建议学时:
[教学目的与要求]羧酸广泛存在于自然界,有很多重要的一元羧酸、二元羧酸和取代羧酸。
羧酸的酸性和结构有关,其他物质也有一定的酸性,比较有机物的酸性是本章重要的内容。
羧酸上的取代反应、脱羧、α卤代和还原可以转变为其他有机物。
本章要求掌握羧酸的分类、命名、结构、性质和制备等内容。
[教学重点与难点]羧酸的酸性和脱羧是本章重要内容,羧酸的酯化机理、α卤代与醛酮的α卤代的差异是难点内容。
13.1一元羧酸的结构和命名
13.2一元羧酸的物理性质
13.3羧酸的酸性
13.4酰化反应
13.5一元羧酸的其他反应
13.6一元羧酸的制法
13.7一元羧酸的来源和用途
13.8二元羧酸
第十四章:
羧酸衍生物建议学时:
[教学目的与要求]羧酸衍生物的反应是亲核加成—消除反应机理,它们水解、醇解、氨解,可以形成羧酸、酯和酰胺,和格氏试剂反应生成醇。
通过还原,羧酸衍生物可转变为其它官能团,酯的双分子还原形成大环化合物。
酯基是吸电子基,它的α碳上的酯缩合反应是形成碳碳键的重要方法,酰胺可发生脱水、消除等特殊的反应。
丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成上的应用及不同类型化合物的合成方法也是本章的主要内容。
本章需要学习羧酸衍生物的分类、命名、性质和各种合成方法。
[教学重点与难点]羧酸衍生物的水解、醇解、氨解是亲核加成—消除反应机理,反应的难易可比较羧酸衍生物的活性。
格氏试剂和羧酸衍生物反应及酯缩合反应是形成碳碳键的重要方法。
丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯的在有机合成上的应用以及各官能团化合物合成方法等以上内容都是本章要掌握的重点和难点。
14.1羧酸衍生物的结构和命名
14.2羧酸衍生物的物理性质
14.3酯的水解
14.4羧酸衍生物的互相转变
14.5其他羧酸衍生物
14.6乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
第十五章胺建议学时:
[教学目的与要求]掌握胺的分类、命名、碱性以及取代基对碱性影响的一般规律;
胺的烃基化和酰基化反应;
与亚硝酸的反应;
芳胺环上的亲电取代反应;
胺的制备;
季铵盐和季铵碱的形成,季铵碱的消除及其消除的方向和历程,立体化学和在测定结构上的应用;
芳香重氮盐的制备,被卤素取代,被CN取代,被氢、羟基和硝基取代等。
偶合反应。
熟悉胺和醛生成希夫碱;
异腈反应;
重氮盐的还原反应;
重氮甲烷的性质;
硝基对苯环上亲核取代活性的影响。
[教学重点与难点]胺类化合物的相关反应。
重氮盐制备。
希夫碱。
15.1胺的结构和命名
15.2一元胺的物理性质
15.3胺的碱性
15.4胺的反应
15.5胺的制法
15.6胺的用途
15.7芳基重氮盐
第十六章杂环化合物建议学时:
[教学目的与要求]掌握五元单杂环和六元单杂环的命名;
吡咯、呋喃和噻吩的电子结构,芳香性和多π特性;
吡咯、呋喃和噻吩的酸碱性、稳定性及其亲电取代反应。
呋喃的D-A反应、呋喃甲醛的特殊反应;
吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑和噻唑的结构和命名;
吡啶的电子结构、芳香性和缺π特征;
吡啶的溶解度、偶极矩、碱性、稳定性、亲电取代反应、氧化和还原反应。
吡啶的亲核取代反应。
了解吲哚、嘌呤的结构和命名。
[教学重点与难点]杂环化合物的电子结构和芳香性。
吲哚与喹啉的合成。
16.1吡啶
16.2喹啉和异喹啉
16.3嘧啶
16.4吡咯
16.5吲哚
16.6咪唑和嘌呤
16.7呋喃和噻吩
第十七章:
周环反应建议学时:
[教学目的与要求]周环反应与离子型和自由基型反应不同,它是协同反应。
本章要求学生掌握周环反应的类型、原理、反应条件要求和反应产物的立体化学等。
[教学重点与难点]前线分子轨道理论对周环反应的理论解释是本章的教学重难点。
反应物的前线分子轨道取决于反应类型、π电子数、反应条件。
轨道对称性匹配反应允许,轨道对称性不匹配反应禁阻。
17.1电环化反应
17.2σ迁移反应
17.3环加成
第十八章自由基反应建议学时:
[教学目的与要求]理解掌握自由基反应的机理;
常见自由基的电子式结构、自由基性质及稳定性排序。
理解自由基反应发生的条件。
[教学重点与难点]自由基反应机理及自由基稳定性。
18.1自由基
18.2自由基取代反应
18.3自由基加成反应
第十九章:
碳水化合物建议学时:
[教学目的与要求]碳水化合物是光合作用的产物,提供能源的物质和具有一定的生理作用。
单糖是最简单的碳水化合物,它是双糖和多糖结构单元。
单糖是多羟基的醛和酮,主要以环状结构存在,开链结构很少,有变旋现象。
单糖的化学性质可以用来鉴别酮糖和醛糖以及测定糖的结构。
根据两分子单糖脱水方式的不同,双糖分为还原性糖和非还原性糖,还原性糖有变旋现象,可以和菲林试剂、托伦试剂反应,能成脎,重要的双糖有蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖。
淀粉和纤维素是重要的多糖,它们都是由许多葡萄糖分子组成的,但由于连接葡萄糖单元的苷键不同。
它们形状、性质、用途也不相同。
[教学重点与难点]掌握单糖、双糖、多糖的结构和性质是本章的重点和难点。
19.1单糖的结构、构型和构象
19.2单糖的反应
19.3低聚糖
19.4多糖
第二十章:
氨基酸、多肽、蛋白质和核酸建议学时:
[教学目的与要求]蛋白质是生命的物质基础,生物体中的蛋白质是由二十多种α-氨基酸组成的,本章要求掌握α-氨基酸的种类、构型、性质、制备。
多肽是介于氨基酸和蛋白质之间的物质,本身也具有重要的生理作用,测定多肽分子中氨基酸的顺序,对于多肽和蛋白质的合成有重要意义。
蛋白质除了初级结构外,还具有空间结构,蛋白质的空间结构是由次级键形成的,蛋白质结构一旦发生变化,可能引起性质变化。
核酸是生命的遗传物质,核酸是由核苷酸连接而成的高分子长链。
本章要求掌握核酸的组成、结构、立体形状和生物功能。
[教学重点与难点]了解蛋白质和核酸基本化学组成以及它们的结构。
20.1氨基酸
20.2多肽
20.3核酸
第二十一章芳香性建议学时:
[教学目的与要求]理解掌握休克尔规则的定义;
芳香性、反芳香性、非芳香性的概念;
根据休克尔规则判断化合物是否具有芳香性。
熟悉具有芳香性的常见化合物。
[教学重点与难点]休克尔规则。
判断化合物的芳香性。
21.1休克尔规律
21.2判断芳香性的标准
21.3含4n+2个π-电子的轮烯
21.4含4n个π-电子的轮烯
21.5带电荷的环烯烃
21.6其他有芳香性的化合物
撰稿人:
孙捷审核人:
孙敬勇
教学内容、方式及过程安排
实验一:
实验安全教育和常用装置搭建(必做)建议学时:
6
[教学目的与要求]实验室安全、易燃、易爆、有毒、腐蚀品预防;
实验室工作进度、一般注意事项。
有机化学实验基本操作的实验记录和实验报告的要求和格式。
[教学方式]教师检查预习情况和讲授实验内容,示范操作,现场讨论和指导,实验结束检查数据并签字认可。
[场所及条件要求]化学楼6-402、403。
恒温磁力搅拌、电热套、蒸馏装置、回流装置、压力差计、循环水真空泵。
[作业要求]撰写实验报告,全部解答实验教材思考题。
[注意事项]实验过程中不得在实验室饮食,不得看手机和其他无关书籍等。
实验二:
简单玻璃工操作(必做)建议学时:
6
[教学目的与要求]酒精喷灯的使用,玻管的弯曲,拉毛细管,滴管,玻璃钉和搅拌棒的制作。
[教学方式]教师检查预习情况和讲授实验内容,示范操作,现场讨论和指导,实验结束检查数据并签字认可。
直径7mm玻璃管、直径4mm玻璃棒、锉刀、直尺、喷灯、镊子。
实验三:
环己烯的制备(必做)建议学时:
[教学目的与要求]学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法;
巩固分馏操作;
学习洗涤、干燥等操作。
磁子、精馏装置、梨形蒸馏瓶。
实验四:
溴乙烷的制备(必做)建议学时:
[教学目的与要求]学习以溴化钠、浓硫酸和乙醇制备溴乙烷的原理;
学习低沸点蒸馏的基本操作和分液漏斗的使用方法。
50mL圆底烧瓶、直形冷凝管、接收弯头、温度计、蒸馏头、分液漏斗、锥形瓶。
实验五:
环戊酮的制备(必做)建议学时:
[教学目的与要求]学习用己二酸脱羧制备环戊酮的原理和方法;
学习盐浴的使用方法及反应过程中的蒸馏操作。
100mL锥形瓶、空气冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗、水浴锅。
[作业要求]撰写实验报告,全部解答实验教材思考题。
实验六:
己二酸的制备(高锰酸钾氧化)(必做)建议学时:
[教学目的与要求]学习环己醇氧化制备已二酸的原理和了解由醇氧化制备羧酸的常用方法;
抽滤等实验技术;
.熟练掌握熔点的测定技术。
抽滤装置、100℃温度计、环己醇、高锰酸钾、氢氧化钠、亚硫酸氢钠、浓盐酸、试纸。
实验七:
乙酰水杨酸的制备(必做)建议学时:
[教学目的与要求]了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法;
通过阿司匹林制备实验,初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法;
巩固称量、溶解、加热、结晶、洗