药物合成反应习题及答案Word文档格式.docx
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CHBuLi
等价试剂
a合成子：
氧化性或亲电性的离子合成子
Me2C-OH
CH2COCH3
CH2-CH-COOR
Me2C=O
BrCH2COCH3
CH2=CH-COOR
5，协同反应
协同反应：
在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂
和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成。
6,非均相催化氢化:
催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。
催化剂自成一相称为非均相催化剂
如Pd/C为催化剂，氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。
1）DMAP
2）DMF
3）DCC
4）TBAF
1）AromaticElectrophilicSubstitution;
芳香亲电取代
2）Phase-transfercatalyst;
相转移催化剂
3）Carbocations;
碳负离子
4）trifluoroaceticanhydride.三氟乙酸酐
RyojiNoyoriwasawardedtheNobelPrizein2001,Whatdidhediscover?
RyojiNoyori日本名古屋大学的野伊良治因在手性催化氢化反应方面做出了突出贡献而被授
予2001年Nobel化学奖。
例：
R
（S）-BINAP-Rh+
COOR1
NHCOR2
H2
S
SharplesswasawardedtheNobelPrizein2001,Whatdidhediscover?
Sharpless因在手性催化环氧化反应方面做出了开创性和突出贡献而被授予
2001年
Nobel化学奖。
t-BuOOH
OHOH
BuOBuO
Ti（OPr-i）4/（+）DETO
二、写出下列反应产物
1，
Cl2/NaOH/H2O
OH
+
HgCl2
Cl
2，
CH2OAc
CO
HO
NBS/dioxane
O
H2O
Br
Br2/cat.PCl3
C4H9CCHOOH
5,C4H9CH2COOH
Ph3P/Br2
6,
CH3
PCl3
7,
NCl
N
MeO
OMe
BBr3
CH3Br
8,
NH2
N2
O2N
NO2NaNO/HCl
CuCl/HCl
NO2
9,
2
HBF4/NaNO2
N2BF4
F
10,
CuClheat
OBn
PhCH2Br/K2CO3
BnO
11,
DMF
PhCH2Br/NaH
12,
OAlCl3
13,+
CHO
14,
+CH3CH2COCH2CH3
AlCl3
15,2
H2CCH2
NaH
16,
CHO+（C2H5O）2P-CHCOOEt
NaOEt
CH2CH2OH
E式
COOEt
NEt2
17,+
COOEtheat
18,
COOEtheat
ClCH2COOEt
19,
ONaOBr
20,NH2
OO
H2O2/C6H5CN
21,
KHCO3/MeOH
22,CH3COOOH
OCOOEt
H3C
OsO4
23,
Py
CH
MCPBA
OCH3
24
3
25,O2N
C
CNO2
Rh（Ph3P）3Cl
H
26,
PhCCCOOEt
Ph
CCOOEt
HH
N=CHCH3
NHCH2CH3
CH3CHO
27
H2/RaneyNi
28MeO
NC
29
30O2N
31
32
LiAlH4
COOEtMeOCH2OH
Fe/NH4Cl
SnCl2/EtOH
COOEtH2NCOOEt
Zn/HCl
RaneyNi
OSO2CH3
33
COOCH3
Pd-C/H2
H2N
34
Pd/CH2
35
三、写出下列反应条件
PhCH2Br
1,
K2CO3/DMF
Pd/C/H2
Me2SO4/K2CO3
2,
acetone
3,
4,
5,
OTBS
NH
BnOOTBS
TBSClOBn
HN
n-Bu4N+F-
NBu-n
+n-BuNH2
COOH
DCC/DMAP
I
CH2COOH
TsOH/C6H6
reflux
CH3OH
COOMe
concentratedH2SO4
COCl
NHBoc
11,Ph
NHAc
Ac2O/Py
Br2
NaOH
BrBr
HOOCClOC
13,
14,CHCOOEtH3C
15,
CHCOOEt
Ph3CNaH3C
H3CO
CHCClH3C
i-Pr2NLi
OCH3
CCCOOEtCH3
H3COCH3
CHCCCOOEt
H3CCH3
OZn/BrCH2COOEt
CH2COOEtH+
COOEtLiAlH4
CH2OH（i-Pr-O）3Al
CH3COCH3
COOEtLiAlH4CH2OH
OHOH
SnCl4
17,
Pb（AcO）4
OCH3NaOCH3
AcOH
CH3O
20,
Jones
OCOOH
HCrO4
/H2SO4
/acetoneO2N
CH2OH
PDC
硝酸铈铵CAN
H2C
（NH4）2Ce（NO3）6
22,
Pb（OAc）4
OMEM
H3CO
SeO2H3CO
24,
OMEMCH3
E
25,
Zn-Hg/HCl
26
NaBH4
CH2Cl
28
CCHO
Al（C2H5O）3
CCH2OH
29H3C
Al（OPr-i）3
i-PrOH
H3CCH3
四、写出系列反应机理或历程
1，LiAlH4还原酯机理
Ot-BuOCl/CHCl3
50C
+H2CCCCH3
OHOH2O
+CH3NH2+O
NCH3O颠茄酮
H2SO4
NaNH2
OOO
-H2O
OOOH
NaOHH+
NCH3O
heat
HC
五、用简单化合物为原料（或给出的化合物为原料）合成下列目的物
NHCOCH2Br
BrCH2COBr
ZnCl2
CCH2Cl
ClCH2COCl
（CH2）N4
3，
CH3COCl
O-
HCl
OAgNO3
CBr
CH2N2
Ag2O
CHN2
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