高中化学有机物知识点总结Word下载.docx
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(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类1.碳链异构2.位置异构
3.官能团异构(类别异构)(详写下表)4.顺反异构
5.对映异构(不作要求)
常见的类别异构
5
篇二:
高中化学有机化合物知识点总结
高中化学有机物知识点总结
一、重要的物理性质
1.有机物的溶解性
(1)难溶于水的有:
各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、
羧酸等。
(2)易溶于水的有:
低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(3)具有特殊溶解性的:
①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。
②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸
收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即..
盐析,皂化反应中也有此操作)。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
2.有机物的密度
小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:
各类烃、酯(包括油脂)3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态:
①烃类:
一般N(C)≤4的各类烃②衍生物类:
一氯甲烷(CHCl,沸点为-24.2℃)甲醛(HCHO,沸点为-21℃)3.....................................
(2)液态:
一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。
如,
己烷CH3(CH2)4CH3甲酸HCOOH★特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态(3)固态:
一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
石蜡
C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态4.有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷☆乙烯☆液态烯烃☆乙炔☆一卤代烷
无味
稍有甜味(植物生长的调节剂)汽油的气味无味
芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
有酒味的流动液体
甲醇CH3OH
乙醛CH3CHO
注意:
新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
☆苯及其同系物☆C4以下的一元醇
☆C5~C11的一元醇☆C12以上的一元醇☆乙醇☆乙二醇☆乙醛☆乙酸☆低级酯
不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味
甜味(无色黏稠液体)甜味(无色黏稠液体)刺激性气味
强烈刺激性气味(酸味)芳香气味
☆丙三醇(甘油)
二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
通过加成反应使之褪色:
含有
、—C≡C—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色:
含有—CHO(醛基)的有机物
通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH==Br+BrO+H2O②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe
2---2+
------
(2)无机物
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物:
、—C≡C—、—CHO的物质
2----2+
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe3.与Na反应的有机物:
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:
常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应...
加热时,能与酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;
.
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
与NaHCO3反应的有机物:
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、水浴加热.......
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
-
(4)实验现象:
试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
AgNO3+NH3·
H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·
H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH乙二醛:
甲酸:
葡萄糖:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2Ag(NH3)2OH
(过量)
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
(6)定量关系:
—CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag5.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:
羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、
甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:
向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即
斐林试剂)。
碱过量、加热煮沸........(4)实验现象:
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2OHC-CHO+4Cu(OH)2HCOOH+2Cu(OH)2
RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O
HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OCO2+Cu2O↓+3H2O
HCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
(6)定量关系:
—COOH~?
Cu(OH)2~?
Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O
6.能发生水解反应的有机物是:
酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
或
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O7.能跟I2发生显色反应的是:
淀粉。
8.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
1
2.二糖或多糖水解产物的检验
3.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)
篇三:
高中有机化学知识归纳和总结(完整版)
高中有机化学知识点归纳和总结(完整版)
一、同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。
同系物的判断要点:
1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、组成元素种类必须相同
3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。
结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。
5、同分异构体之间不是同系物。
二、同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类:
⑴碳链异构:
指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵位置异构:
指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶异类异构:
指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。
如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷其他异构方式:
如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况:
⑴CnH2n+2:
只能是烷烃,而且只有碳链异构。
如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4⑵CnH2n:
单烯烃、环烷烃。
如CH2=CHCH2CH3、
CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、22、—CH
2—22CH2—CH—CH3
⑶CnH2n-2:
炔烃、二烯烃。
如:
CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
⑷CnH2n-6:
芳香烃(苯及其同系物)
CH3
、CH3CH3CH3
CH3
⑸CnH2n+2O:
饱和脂肪醇、醚。
CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3⑹CnH2nO:
醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、
、、2CH22
CH2—CH—OHCH2—CH—CH3CH2
⑺CnH2nO2:
羧酸、酯、羟醛、羟基酮。
CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、
HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻CnH2n+1NO2:
硝基烷、氨基酸。
CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼Cn(H2O)m:
糖类。
C6H12O6:
CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH
C12H22O11:
蔗糖、麦芽糖。
2、同分异构体的书写规律:
⑴烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类
异构,书写按顺序考虑。
一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶芳香族化合物:
二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
3、判断同分异构体的常见方法:
⑴记忆法:
①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:
甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊
烷有三种异构体。
②碳原子数目1~4的一价烷基:
甲基一种(—CH3),乙基一种(—CH2CH3)、丙基两种(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、
丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、CH323、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3)CH
③一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。
⑵基团连接法:
将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如:
丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基
跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。
⑶等同转换法:
将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结
构,那么五氯乙烷有多少种?
假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。
同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。
⑷等效氢法:
等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。
等效氢任一原子若被相同取代
基取代所得产物都属于同一物质。
其判断方法有:
①同一碳原子上连接的氢原子等效。
②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。
新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子
33
CH3———CH3分③同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。
子中的18个氢原子等效。
上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
CH3CH3
三、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴定主链:
就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)⑵找支链:
就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
⑶命名:
①就多不就少。
若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
②就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号
(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。
③先写取代基名称,后写烷烃的名称;
取代基的排列顺序从简单到复杂;
相同的取代基合并
以汉字数字标明数目;
取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷烷烃命名书写的格式:
简单的取代基
2、含有官能团的化合物的命名
⑴定母体:
根据化合物分子中的官能团确定母体。
含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化
合物的最后名称为“某烯”;
含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;
苯的同系物以苯为母体命名。
⑵定主链:
以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
官能团编号最小化。
其他规则与烷烃相似。
复杂的取代基主链碳数命名3OHCH3CH3—2CH3———CH3,叫作:
2,3—二甲基—2—丁醇,叫作:
2,3—二甲基—2—乙基丁醛CH3———CHOCH3CH3
四、有机物的物理性质
1、状态:
固态:
饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃
以下);
气态:
C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;
液态:
油状:
乙酸乙酯、油酸;
粘稠状:
石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味:
无味:
甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);
稍有气味:
乙烯;
特殊气味:
甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;
香味:
乙醇、低级酯;
3、颜色:
白色:
葡萄糖、多糖
黑色或深棕色:
石油
4、密度:
比水轻:
苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;
比水重:
溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性:
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性:
不溶:
高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;
易溶:
甲醛、乙酸、乙二醇;
与水混溶:
乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
五、最简式相同的有机物
1、CH:
C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);
2、CH2:
烯烃和环烷烃;
3、CH2O:
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;
4、CnH2nO:
饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;
如乙醛
(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)
5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。
丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)
六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质
1、有机物:
⑴不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)
⑵不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)
⑶石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)
⑷含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)
⑸天然橡胶(聚异戊二烯)
2、无机物:
⑴-2价的S(硫化氢及硫化物)
⑵+4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)
⑶+2价的Fe
6FeSO4+3Br2=2Fe2(SO4)3+2FeBr3
6FeCl2+3Br2=4FeCl3+2FeBr3变色
2FeI2+3Br2=2FeBr3+2I2△+⑷Zn、Mg等单质如Mg+Br2===MgBr2(其中亦有Mg与H、Mg与HBrO的反应)⑸-1价的I(氢碘酸及碘化物)变色
⑹NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐
Br2+H2O=HBr+HBrO
2HBr+Na2CO3=2NaBr+CO2↑+H2O
HBrO+Na2CO3=NaBrO+NaHCO3
七、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的(ρ1):
卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;
下层变无色的(ρ&
lt;
1):
直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和
烃(如己烷等)等
八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
⑷醇类物质(乙醇等)
⑸含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)
⑹天然橡胶(聚异戊二烯)
⑺苯的同系物
⑴氢卤酸及卤化物(转载于:
wWW.xlTkWJ.Com小龙文档网:
高中化学有机物知识点总结)(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)
⑵+2价的Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁)
⑶-2价的S(硫化氢及硫化物)
⑷+4价的S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)
⑸双氧水(H2O2)
【例题】
例1某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可能是()
A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C8H18
〖考点直击〗本题考查了判断同分异构体的等效氢法。
〖解题思路〗主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。
C3H8、C4H10的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢,所以其各种同分异构体的一氯代物应该有两种。
从CH4、C2H6的结构看,其分子中H原子都等效。
因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。
故C5H12、C8H18的各一种