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吖丁啶

C3H7N

恶丁烷

~

C3H6O

噻丁环

C3H6S

五元环

含一个杂原子

呋喃

C4H4O

四氢呋喃呋喃甲醛

吡咯

C4H5N

四氢吡咯

噻吩

C4H4S

四氢噻吩

含两个杂原子

吡唑

C3H4N2

咪唑

恶唑

噻唑

异恶唑

:

异噻唑

六元环

吡啶

C5H5N

`

六氢吡啶烟酸烟酸胺异烟肼

吡喃

C5H6O

噻喃

C5H6S

哒嗪

"

嘧啶

吡嗪

哌嗪

七元环及以上

杂䓬

䓬指环庚三烯正离子

……

稠环

五元及六元稠杂环

吲哚

苯并咪唑

<

咔唑

喹啉

异喹啉

蝶啶

7H-嘌呤

吖啶

吩嗪

吩噻嗪

非杂环

环戊二烯或称茂

C5H6

蒽醌

&

简易药化学习法

一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构(药名与结构)

二、通过具有的结构认识化学名,即看见化学名,知道是什么药物。

三、根据结构分析得出理化性质。

>

由此,基本上就掌握了该药的主要性质。

有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系,这种情况只好下工夫记忆了。

四、药物的用途,通常指的是它属于哪类药物,例如吲哚美辛为非甾体抗炎药,呋噻米为利尿药。

考题一般不要求知道更具体的用途。

另外,执业药师考题上,要求我们记药物的结构式,并不是要求我们默写出每个药物的结构式,而是看到结构式能够知道它是哪个药物,这比默写出结构式要容易了。

例一 

 

吡罗昔康

一)、药名提示:

1、“吡”提示有吡啶环;

2、“昔康”为1,2-苯并噻嗪结构。

二)、结构分析:

1、 

具芳香羟基:

三氯化铁反应;

2、 

具酰胺:

易水解;

需密封,阴凉保存。

例二 

布洛芬

1、“布”(Butyl)提示为丁基;

2、“洛芬”是芳基丙酸的词尾。

具羧基:

呈酸性,溶于碱,与乙醇成酯后,具异羟肟酸铁反应。

例三 

盐酸普奈洛尔

1、“普”(Pro)提示有丙基;

2、“奈”提示具有奈的结构;

3、“洛尔”类均具有相同的侧链结构,即异丙氨基-2-丙醇结构。

1、具氨基:

易氧化,避光保存;

与生物碱沉淀试液硅钨酸反应生成淡红色沉淀;

2、具手性碳原子:

旋光性。

'

以上是自己的学习方法,不知道是否适合于大家,只是想起到抛砖引玉的作用,供大家参考!

例四、盐酸氯丙嗪

1、“氯”提示含-Cl;

2、“丙”提示(侧链)含丙胺;

3、“嗪”提示含吩噻嗪环。

1、母核中具未氧化(二价)的硫原子:

所以,易氧化,成为4价。

避光和空气。

2、母核中具未氧化(二价)的硫原子易与金属离子络合呈色。

与三氯化铁作用,呈稳定的红色。

3、侧链具脂氨结构:

碱性,可与苦味酸成盐。

例五、马来酸氯苯那敏

CHCOOH

1、“马来酸”即含 

‖ 

CHCOOH

2、“氯苯”提示含氯苯结构;

3、“那敏”(namin)为含胺结构的意思。

1、含手性碳:

具光学异构,通常使用消旋体。

2、具叔胺:

生物碱颜色、沉淀反应,与枸橼酸醋酐试剂在水浴上加热,即产生红紫色;

与苦味酸试液在水浴上加热,产生黄色沉淀;

3、具吡啶环:

开环试剂溴化氢可使其开环;

4、含马来酸:

具双键,可使高锰酸钾溶液退色。

自我总结,不知是否适合于大家,欢迎指正!

例六、氯琥珀胆碱

2、“琥珀”(酸)即丁二酸;

3、“胆碱”即季铵生物碱。

1、具酯结构:

2、具季铵生物碱结构:

生物碱沉淀、颜色反应。

a.在酸性介质中加入硫氰酸铬铵,反应生成红色硫氰氨铬酸琥珀胆碱不溶性复盐,℃;

b.时,与氯化钴及亚铁氰化钾形成复盐,显持久的翠绿色。

例七、盐酸布桂嗪

药名提示:

1、“布”提示结构中有丁酰基;

2、“桂”提示结构中有肉桂基;

3、“嗪”提示结构中有哌嗪;

为常用镇痛类药物。

例八、盐酸布比卡因

1、“布”(butyl)提示结构中含丁基;

2、“比”(piperidine)提示结构中含哌啶;

3、“卡因”可以知该药是局麻药。

我的方法就是常常将上述的一)、药名提示;

二)、结构分析,标注在教材上该药化学结构式的两旁,看书复习起来一目了然的。

不知是否适合大家。

通过这种方法,自己感觉掌握学习起药化来较轻松,在这里奉献给大家,希望对参加执考的朋友有一定的启发和帮助,就感到很欣慰了!

例九、盐酸异丙肾上腺素

“异丙”苯乙胺(该类药结构通式)结构上连接异丙基。

1、含多元酚:

(邻苯二酚结构),极易自动氧化;

具三氯化铁反应,显深绿色。

2、具芳烃结构:

甲醛—硫酸颜色反应,遇甲醛硫酸试液,先呈棕色,再转变为暗紫色。

3、含不对称碳原子:

具旋光性,左旋体比右旋体作用强。

4、具烃氨基:

弱碱性,可与各种酸成盐。

例十、青霉素

又称苄青霉素。

(利用药物的曾用名,帮助药物结构的记忆也是我自己常用的方法之一)

“苄”苄基:

即苯甲基,连接在青霉素类基本结构6-APA上构成青霉素。

1、具β-内酰胺结构:

易水解。

a、在碱性条件下水解成青霉酸;

b、酸性条件下水解成青霉二酸;

c、强酸性条件下水解成青霉醛、青霉胺。

属氮上无取代基的酰胺:

具异羟肟酸铁盐反应,生成酒红色络合物;

2位上有一个酸性相当强的羧酸,可成盐,如钠盐或钾盐,以增加水溶性;

3、 

2、5、6位为手性碳,因而具有旋光性。

个人整理,仅供参考!

在这里抛砖引玉,希望大家有更好的方法贡献出来。

更希望朋友们通过良好的学习方法,轻松通过执业药师考试!

例十一、盐酸乙胺丁醇

1、“乙胺”提示结构中有乙二基二亚氨基;

2、“丁醇”提示结构中含(双)丁醇。

1、具多元醇结构:

和氢氧化铜反应呈蓝色;

2、具胺的结构:

碱性;

与强酸性苦味酸反应生成盐沉淀,~207℃

3、丁醇中具手性碳原子,故具旋光性。

例十二、氨苄西林

“氨苄”提示结构为青霉素的苄基侧链上接了一个氨基。

易水解,发生青霉素的各种分解反应;

2、具a-氨基酸结构:

茚三酮反应显紫色,加热后显红色;

3、侧链具游离氨基:

a、水溶液中游离的氨基,具碱性、亲核性,进攻β-内酰胺环的羰基,发生开环聚合反应,失去抗菌活性;

b、氨基在醋酐乙腈溶液中,被酰化,咪唑又使β-内酰胺开环,此开环物可定量地与氯化高汞反应,用于含量测定;

4、侧链具手性碳:

具旋光性,临床用右旋体,R-构型。

由于是在教材上自我提示性的总结,所以,使用的语言较简洁。

如有不当之处,欢迎大家指正!

例十三、头孢噻肟钠

又名头氨孢噻肟钠。

1、“头孢”具7-ACA基本结构;

2、“氨噻”具氨基噻唑基团;

3、“肟”即(顺式)甲氧肟基:

>C=N-OCH3

1、含顺式甲氧肟基:

对β-内酰胺酶高度稳定,故耐酶;

但光照下易变成反式,抗菌活性大大降低,故应避光保存;

2、含氨基噻唑基团:

可以增加药物与细菌青霉素结合蛋白的亲和力,故广谱;

2、含乙酰氧基:

易水解,故临床上水溶解后立即使用。

例十四、盐酸溴己新

1、“溴”提示结构中含Br;

2、“己”提示结构中含环己基;

1、具芳伯氨基:

重氮化-偶合反应;

2、含溴化合物:

氧瓶燃烧有机破坏后,显溴化物鉴别反应,Br-+AgNO3=AgBr↓(淡黄)

例十五、吲哚美辛

1、“吲哚”即具苯并吡咯结构;

2、“美”(Meth):

提示结构中含甲基。

具酰胺键:

遇强酸强碱时→水解,水解产物可进一步氧化→有色物质。

本品稀溶液加重铬酸钾溶液,加热至沸→水解,硫酸水浴上加热→紫色。

本品稀溶液加亚硝酸钠溶液,加热至沸→水解,加盐酸→绿色,放置→黄色。

以上均为吲哚美辛的鉴别反应。

通式

NH3

RNH2

R2NH

R3N

R4H+X-

CH3NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

(CH3)4N+Cl-

伯胺

仲胺

叔胺

季铵盐

但要注意,这里的伯、仲、叔的含义与醇中的不同,它们分别是指氮原子上连有一个、两个或是三个烃基,而与连接氨基的碳是伯、仲还是叔碳原子没有关系。

例如,叔丁醇是叔醇,而叔丁胺却是伯胺。

季胺化合物可看作是铵盐(NH4+X-)或氧氧化铵(NH4OH)分子中氮原子上的四个氢原子都被烃基取代生成的化合物,它们分别称为季铵盐和季铵碱。

  仲、叔胺或季铵化合物分子中的烃基可以是相同的,也可以是不同的。

  在这里,应注意“氨”、“胺”及“铵”的含义。

在表示基(如氨基、亚氨基等)时,用“氨”;

表示NH3的烃基衍生物时,用“胺”;

而铵盐或季铵类化合物则用“铵”。

  胺也可以根据NH3分子中的氢原子被不同种类的烃基取代而分为脂肪胺和芳香胺。

氨基与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH2),与芳香环直接相连的叫芳香胺(Ar-NH2)。

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