高考化学一轮总复习讲义 第三节 烃的含氧衍生物1.docx
《高考化学一轮总复习讲义 第三节 烃的含氧衍生物1.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学一轮总复习讲义 第三节 烃的含氧衍生物1.docx（26页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
高考化学一轮总复习讲义第三节烃的含氧衍生物1
第三节烃的含氧衍生物
明考纲要求
理主干脉络
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.了解取代反应和消去反应。
4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
醇 类
1．概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。
2．分类
3．醇类物理性质的变化规律
（1）在水中的溶解性：
低级脂肪醇易溶于水。
（2）密度：
一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3。
①沸点：
直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
4．醇类的化学性质（以乙醇为例）
反应物
及条件
断键
位置
反应
类型
化学方程式
Na
①
置换
反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，
△
②
取代
反应
CH3CH2OH＋HBr△CH3CH2Br＋H2O
O2（Cu），
△
①③
氧化
反应
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，
170℃
②④
消去
反应
CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，
140℃
①②
取代
反应
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH
（浓硫酸）
①
取代
反应
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
5．几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构
简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
1.判断正误（正确的打“”，错误的打“”）。
（1）CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。
（ ）
（2）CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。
（ ）
（3）CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。
（ ）
（4）所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。
（ ）
（5）乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。
（ ）
提示：
（1）×
（2）√ （3）√ （4）× （5）√
2．怎样证明某酒精产品中是否含有水分？
提示：
取少量试样于一洁净试管中，加入少量无水硫酸铜固体，若固体由白色变为蓝色，说明酒精中含有水分，否则不含水分。
3．灼烧后的铜丝趁热伸入到乙醇蒸气中会由黑变红，请用方程式解释之。
提示：
2Cu＋O22CuO
CuO＋C2H5OHCu＋CH3CHO＋H2O
4．向甲醇和乙醇的混合物中滴加浓H2SO4并加热，可能会生成哪些有机物？
提示：
（1）乙醇发生消去反应生成CH2===CH2
（2）分子间脱水可生成CH3OCH3 CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3
5．等物质的量的甲醇、乙二醇、丙三醇和足量的金属钠发生反应，生成H2的物质的量比为多少？
提示：
根据关系式—OH～H2可知，三者生成H2的物质的量之比为1∶2∶3。
6．现有以下几种物质：
①CH3—CH2—CH2OH
② ③
④ ⑤
（1）其中能发生催化氧化反应的有哪些？
被氧化后生成醛的有哪些？
（2）其中能发生消去反应的有哪些，消去反应得到的产物相同的有哪些？
提示：
（1）①②④⑤ ①④
（2）①②③⑤ ①②
1．醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
2．醇的消去反应规律
（1）结构条件：
①醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子。
②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
（2）表示：
[应用体验]
1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是（ ）
A．
B．
C．
D．
2．有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为（ ）
A．
B．
C．
D．
[答案专区]
1.解析：
能发生消去反应的其与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B不符合。
能被氧化生成醛的醇其分子中含有—CH2OH结构，A、D不符合。
答案：
C
2.解析：
醇能发生消去反应的结构条件是：
连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子。
若C7H15OH发生消去反应生成三种产物，则必须符合：
连着—OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基，且烃基中邻位碳原子连有氢原子。
答案：
D
苯 酚
1．组成与结构
分子式
结构简式
结构特点
C6H6O
或C6H5OH
羟基与苯环
直接相连
2.物理性质
色态
无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈粉红色
溶解性
常温下，在水中溶解度不大
高于65℃，与水混溶
毒性
有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用酒精清洗
3．化学性质
（1）羟基中氢原子的反应
①弱酸性：
电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
②与活泼金属反应：
与Na反应的化学方程式为
2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。
③与碱的反应：
苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
＋NaOH―→＋H2O，
＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。
（2）苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：
＋3Br2（浓）―→＋3HBr。
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
（4）加成反应
与H2：
＋3H2
（5）氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。
（6）缩聚反应
n＋nHCHO
＋（n－1）H2O。
1.判断正误（正确的打“”，错误的打“”）。
（1）和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。
（ ）
（2）实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。
（ ）
（3）往溶液中通入少量CO2的离子方程式为
＋H2O＋CO2＋CO。
（ ）
（4）苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。
（ ）
（5）苯中含有苯酚杂质可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。
（ ）
提示：
（1）×
（2）× （3）× （4）√ （5）×
2．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是________，属于酚类的是________。
A． B．C6H5—
C．D．
E．HO—CH2—CH2—
提示：
CE BD
3．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
（1）利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D，E接________，________接________。
（2）有关反应的化学方程式为________________________________________________
________________________________________________________________________。
（3）有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为是否有道理？
怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
提示：
（1）A B C F
（2）Na2CO3＋2CH3COOH―→
2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、
＋H2O＋CO2＋NaHCO3
（3）该同学说的有道理，应在锥形瓶和试管之间加一个盛NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气。
1．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化
学性质
（1）取代反应
（2）脱水反应
（3）氧化反应
（1）弱酸性
（2）取代反应
（3）显色反应
（4）氧化反应
（5）加成反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）
使FeCl3溶液显紫色
2．醇、酚的同分异构体
含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。
如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有：
（苯甲醇）、（苯甲醚）、
（邻甲苯酚）、（间甲苯酚）、
（对甲苯酚）。
1.茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是（ ）
①分子式为C15H14O7 ②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24mol
A．①② B．②③
C．③④D．①④
2．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有（ ）
A．2种和1种B．2种和3种
C．3种和2种D．3种和1种
[答案专区]
1.解析：
儿茶素A的分子中含有两个苯环，1mol儿茶素A最多可与6molH2加成；分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1mol儿茶素A最多消耗6molNa。
酚羟基邻对位上的H原子可与溴发生取代反应，因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。
答案：
D
2.解析：
该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚（、、）、苯甲醇（）、苯甲醚（）互为同分异构体，前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。
答案：
C
醛
1．概念
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO（n≥1）。
2．甲醛、乙醛的分子组成和结构
分子式
结构简式
官能团
甲醛
CH2O
HCHO
乙醛
C2H4O
CH3CHO
3.甲醛、乙醛的物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
气态
刺激性气味
易溶水
乙醛
液态
与水、乙醇等互溶
4.化学性质（以乙醛为例）
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：
醇醛羧酸。
5．在生产、生活中的作用和影响
（1）35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能。
（2）劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。
1.判断正误（正确的打“”，错误的打“”）。
（1）醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。
（ ）
（2）乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。
（ ）
（3）凡是能发生银境反应的有机物都是醛。
（ ）
（4）醛类既能
升级会员 