沪教版烷烃烯烃炔烃苯醇醛羧酸知识点总结文档格式.docx
《沪教版烷烃烯烃炔烃苯醇醛羧酸知识点总结文档格式.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《沪教版烷烃烯烃炔烃苯醇醛羧酸知识点总结文档格式.docx（32页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
C20—C30
制蜡纸、绝缘材料
沥青
C30—C40
铺路、建筑材料、防腐涂料
石油焦
主要成分就是C
制电极、生产SiC等
例1下列有关石油及石油加工得说法中,正确得就是（C）
A、石油就是各种液态烃得混合物
B、常压分馏得原料就是重油
C、由分馏塔分馏出来得各种馏分均就是混合物
D、减压分馏得主要产品有汽油、润滑油、煤油、与沥青
知识点2甲烷
1、甲烷得物理性质
通常甲烷就是一种没有颜色、没有气味得气体,密度比空气小,极难溶于水。
熔点-182、5℃,沸点为-164℃。
天然气、沼气、坑道气、瓦斯气得主要成分都就是甲烷。
2、甲烷得结构
（注:
甲烷分子就是正四面体构型,碳原子位于中心,4个氢原子位于顶点,四个C—H键完全相同）
分子式
电子式
结构式
空间构型
球棍模型
比例模型
CH4
正四面
体形
3、甲烷得化学性质
（1）氧化反应
甲烷在空气中燃烧火焰呈淡蓝色,化学方程式为:
CH4+2O2一一→CO2+H2O
（2）高温分解
化学反应方程式为:
CH4一一一一一一→C+2H2
炭黑用于橡胶工业,H2用于合成氨、合成汽油等工业。
（3）取代反应
①概念:
有机物分子里某些原子或原子团被其她原子或原子团所代替得反应叫取代反应
②甲烷与氯气得取代反应。
实验现象:
量筒壁上出现油状液滴,量筒内水面上升。
量筒内气体颜色变浅。
甲烷与氯气反应得化学方程式为:
CH4+Cl2一一→HCl+CH3Cl
CH3Cl+Cl2一一→HCl+CH2Cl2
CH2Cl2+Cl2一一→HCl+CHCl3
CHCl3+Cl2一一→HCl+CCl4
生成得有机物中只有CH3Cl就是气体,其余三种都就是液体,CHCl3又叫氯仿,CCl4又叫四氯化碳。
例2下列有关甲烷得叙述正确得就是（C）
A、甲烷就是一种白色、难溶于水得有毒气体
B、甲烷与白磷都就是正四面体构型,键角均为109°
28′
C、甲烷不能使溴水褪色
D、点燃甲烷时,不必事先验纯
例3下列叙述错误得就是（D）
A、点燃甲烷必须事先进行验纯
B、甲烷燃烧能放出大量得热,所以就是一种很好得气体燃料
C、煤矿得矿井要注意通风与严禁烟火,以防爆炸事故得发生
D、在空气中,将甲烷加热到1000℃以上,能分解生成炭黑与氢气
例4下列反应属于取代反应得就是（D）
A、CH4一一一一一→C+2H2B、2HI+Cl2一一→I2+2HCl
C、CH4+2O2一一→CO2+H2OD、C2H6+Cl2一一→HCl+C2H5Cl
知识点3烷烃
1、烷烃得概念
烃分子里碳原子之间都以单键结合成链状,碳原子得剩余价键全部跟氢原子结合,这样得烃称为饱与链烃,又叫烷烃,最简单得烷烃得分子式就是CH4
2、烷烃得结构
（1）化学键得类型:
原子之间均以单键结合。
（2）空间结构:
碳原子之间以碳碳单键结合成链状,以任意一个碳原子为中心得连在该原子上得4个原子都围成四面体结构。
3、烷烃得通式
CnH2n+2（n≥1,n∈Z）
4、烷烃得物理性质
烷烃随着分子中碳原子数得增多,其物理性质发生规律性变化:
（1）常温下,它们得状态由气态一→液态一→固态;
碳原子数≤4得烷烃为气态;
5≤碳原子数≤16得烷烃为液态;
碳原子数＞16得烷烃为固态。
（2）它们得熔沸点由低到高。
（3）它们得密度由小到大。
（4）她们都不溶于水,易溶于有机溶剂。
液态烷烃本身就就是有机溶剂
5、烷烃得化学性质
与甲烷相似,通常状况下,烷烃得化学性质稳定,不与酸碱及强氧化剂反应,但在一定条件下可发生取代、氧化、分解反应
（1）氧化反应
CnH2n+2+（3n+1）/2O2一一→nCO2+（n+1）H2O
（2）分解反应
在隔绝空气、高温条件下,烷烃可以发生裂解（或裂化）反应:
C8H18一一→C4H10+C4H8
在光照条件下与Cl2、Br2等卤素单质得气体发生取代反应。
可逐步取代,生成多种卤代烃与卤化氢气体。
6、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团得化合物互称为同系物。
7、同分异构现象与同分异构体
（1）概念
化合物具有相同得分子式,但具有不同得结构式得现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象得化合物互称为同分异构体
（2）烃基
①烃基:
烃分子失去一个氢原子后所剩余得部分叫烃基。
一般用R—表示
②烷基:
烷烃分子失去一个氢原子后所剩余得部分,如甲基:
—CH3,乙基:
—CH2CH3等。
8、烷烃得命名
（1）习惯命名法
①碳原子数在10以下得,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示
②碳原子数在10以上得用数字表示。
③当碳原子数相同时可用“正”“异”“新”来区别。
（2）系统命名法
选主链,称“某烷”;
编号位,定支链;
取代基,写在前;
标位置,连短线;
不同基,简到繁;
相同基,合并算。
例5下列有关烷烃得叙述,不正确得就是（C）
A、在烷烃分子中,所有得化学键都为单键
B、所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
C、烷烃得分子通式为CnH2n+2,符合该通式得烃不一定就是烷烃
D、随着碳原子数得增加,烷烃得熔沸点逐渐升高
例6下列性质不属于烷烃性质得就是（B）
A、它们燃烧时生成二氧化碳与水
B、它们都溶于水
C、它们都能跟卤素发生取代反应
D、通常情况下,它们跟酸、碱与氧化剂都不发生反应
例7下列有关同系物得叙述中,不正确得就是（B）
A、烷烃同系物得分子式可用通式CnH2n+2表示
B、互为同系物得有机物也互为同分异构体
C、两个同系物之间得相对分子质量差14或14得整数倍
D、同系物间具有相似得化学性质
11、2石油化工得龙头——乙烯
一、乙烯得组成与结构
乙烯分子得结构简式:
CH2〓CH2
乙烯分子得结构:
键角约120°
分子中所有原子在同一平面,属平面四边形分子。
二、乙烯得制法
工业上所用得大量乙烯主要就是从石油炼制厂与石油化工厂所生产得气体中分离出来得。
实验室制备原理及装置
1浓H2SO4得作用:
催化剂、脱水剂。
2浓硫酸与无水乙醇得体积比:
3∶1。
配制该混合液时,应先加5mL酒精,再将15mL浓硫酸缓缓地加入,并不断搅拌。
3由于反应温度较高,被加热得又就是两种液体,所以加热时容易产生暴沸而造成危险,可以在反应混合液中加一些碎瓷片加以防止。
（防暴沸）
4点燃酒精灯,使温度迅速升至170℃左右,就是因为在该温度下副反应少,产物较纯。
5用排水法收集满之后先将导气管从水槽里取出,再熄酒精灯,停止加热。
〖讨论〗此反应中得副反应,以及NaOH溶液得作用
①乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象,使生成得乙烯中含有CO2、SO2等杂质。
SO2也能使高锰酸钾酸性溶液与溴得四氯化碳溶液褪色,因此,检验乙烯气体之前,应该使气体先通过NaOH溶液,除去CO2与SO2。
②乙醇与浓硫酸共热到140℃,乙醇发生分子间脱水,生成乙醚（C2H5-O-C2H5）
三、乙烯得性质
1、物理性质:
无色、稍有气味、难溶于水、密度小于空气得密度。
2、化学性质
a、燃烧CH2=CH2+3O2
2CO2+2H2O（火焰明亮,并伴有黑烟）
b、使酸性KMnO4溶液褪色
（2）加成反应:
有机物分子中双键（或叁键）两端得碳原子与其她原子或原子团直接结合生成新得化合物得反应。
（使溴水褪色）
乙烯除了与溴之外还可以与H2O、H2、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应,如工业制酒精得原理就就是利用乙烯与H2O得加成反应而生成乙醇。
3）聚合反应
nCH2==CH2
［—CH2—CH2］—n（聚乙烯）
其中CH2=CH2为单体—CH2—CH2—为链节n为聚合度
聚乙烯得分子很大,相对分子质量可达到几万到几十万。
相对分子质量很大得化合物属于高分子化合物,简称高分子或高聚物。
那么由类似乙烯这样得相对分子质量小得化合物分子互相结合成相对分子质量大得高分子得反应叫做聚合反应。
大家在理解乙烯得聚合反应时应注意把握聚合反应得两个特点:
其一就是由分子量小得化合物互相结合成分子量很大得化合物;
其二就是反应属于不饱与有机物得加成反应。
像乙烯生成聚乙烯这种既聚合又加成得反应又叫加聚反应。
四、乙烯得用途
作植物生长得调节剂,还可以作催熟剂;
可用于制酒精、塑料、合成纤维、有机溶剂等,
五、烯烃
1、烯烃得概念:
分子里含有碳碳双键得一类链烃
2、烯烃得通式:
CnH2n（n≥2）
最简式:
CH2可见,烯烃中碳与氢得质量分数别为85、7%与14、3%,恒定不变
环烷烃得通式与烯烃得通式相同,故通式为CnH2n得烃不一定就是烯烃,如右图中其分子符合CnH2n,但不就是烯烃而就是环烷烃。
（环丁烷）
一般,我们所说得烯烃都就是指分子中只含一个碳碳双键得不饱与烃,所以也叫单烯烃,也还有二烯烃:
CH2=CH－CH=CH2
注:
有机分子中形成1个双键少2个H
形成1个三键少4个H
形成一个环状少2个H
3.烯烃得系统命名法
命名方法与烷烃相似,坚持最长、最近、最简、最小原则。
不同点就是主链必须含有双键。
①选主链,称某烯。
（要求含C═C得最长碳链）
②编号、定位从离双键最近得一端编号,当两端编号离双键等近时,要求从离简单基团近得一端编号,且要求取代基位次与要小。
③写名称,用阿拉伯数字标明双键得位置（写双键两端编号较小得数字）,用“二”“三”等标出双键得个数。
其她与烷烃命名规则一样。
注意:
双烯命名母体称为某二烯,双键位号各自以小号分别标注。
烯烃名称组成:
支链位置与名称-----双键位置-----母体名称
【例1】
54321
4－甲基-2－乙基－1－戊烯
3,5-二甲基-1,4-己二烯
4.烯烃得同分异构体（前三种为构造异构,顺反异构属于立体异构）
（1）碳链异构:
碳链骨架不同而形成得碳链异构。
如
（2）位置异构:
由于双键在碳链上得位置不同而产生得异构。
（3）官能团异构:
分子式相同由于就是不同类得有机化合物而产生得异构。
如
相同碳原子数得烯烃与环烷烃互为同分异构体。
（4）顺反异构体:
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间得排列方式不同所产生得异构现象,称为顺反异构。
如果双键碳原子连接了两个不同得原子或原子团,双键碳上得4个原子或原子团在空间就有两种不同得排列方式,产生了两种不同得结构。
例如:
顺式结构:
两个相同得原子或原子团排列在双键得同一侧。
反式结构:
两个相同得原子或原子团分别在双键得两侧。
产生顺反异构条件:
任何一个双键碳原子上若连接两个相同得原子或集团,则无顺反异构。
顺反异构属于立体异构,顺式结构与反式结构中原子或原子团得连接顺序以及双键位置均相同,区别仅仅就是原子或原子团在空间得排列方式不同;
它们得化学性质基本相同,物理性质有一定得差异。
【例题3】写出分子式为C4H8得烯烃类得同分异构体并加以命名
【点拨】烯烃类同分异构体根据碳链异构、位置异构、顺反异构书写。
但一般题目如果不特殊注明要写立体异构（顺反异构）,只考虑碳链异构、位置异构与官能团异构。
5.烯烃在物理性质
（1）常温下常压下C个数为1-4得烯烃为气态,C个数为5-18得烯烃为液态,C个数为18以上得烯烃为固态;
（2）随碳原子数增多,熔沸点逐渐升高;
碳原子数相同得烯烃,支链越多则熔沸点越低;
（3）碳原子数增多,密度逐渐增大。
烯烃不溶于水,相对密度小于水得密度。
6.烯烃化学性质
①氧化反应 a、燃烧CnH2n+
O2
nCO2+nH2O（火焰明亮,伴有黑烟）
②加成反应
R－CH=CH－R′+Br－BrR—CH—CH—R
烯烃得不对称加成:
一般遵循马尔科夫尼科夫规则,简称马氏规则
马氏规则:
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时,通常“氢加到氢多得不饱与碳原子一侧”。
如,
1,3—丁二烯（CH2=CH—CH=CH2）加成:
①结构特点:
两个双键之间相隔一个单键。
②加成反应:
跟Br2按1:
1进行得加成反应有1,4—加成反应与1,2—加成反应两种形式。
按1:
2进行时则完全加成。
如:
③加聚反应
R－CH=CH2［—CH2—CH2］—n
（1,3—丁二烯（CH2=CH—CH=CH2）得加聚反应）
常见加聚反应得类型有:
1、乙烯型:
双键打开,相互连接在一起。
通式:
一定
条件
例如,由丙烯制备聚丙烯一定
乙烯与丙烯得加聚反应
2、1,3-丁二烯型:
“破两头,加中间”,通式:
例如,2-甲基-1,3-丁二烯得加聚反应
加聚产物推单体得方法:
1.凡链节得主碳链只有2个碳原子得高聚物,其单体必为一种,将两个半键闭合即可。
例如,
得单体为CH3CH=CHCH3
2.凡链节主碳链有4个碳原子,且链节“无双键”得高聚物,其单体必为两种。
从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。
例如,
得单体为CH2=CH2与CH3CH=CH2
3.凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,属二烯烃:
11、3煤化工与乙炔
一、乙炔得组成与结构:
分子式:
C2H2电子式:
结构式:
H—C≡C—H结构简式:
CH≡CH
乙炔:
直线型,键角180°
[例题]CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构得下列叙述中,正确得就是（BC）
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
解析:
该物质空间结构可表示为:
该物质并不就是所有原子均共面,如—CH3中得3个氢原子,—CF3中得3个氟原子均类CH4中氢原子,就是空间得。
甲烷、乙烯、乙炔结构得比较
结构简式
CH3—CH3
CH2==CH2
HC≡CH
键角
109°
28′（约）
120°
180°
碳碳键长（m）
1、54×
10--10
1、33×
1、20×
碳碳键能（KJ/mol）
384
615
812
乙炔得键能812＜3×
384,也比C—C单键与C==C双键键能之与小,所以说明乙炔得C≡C中有两个键易断裂。
三键中一个为C—Cδ键,两个为π键。
二、乙炔得实验室制法:
1、原料:
电石（CaC2中常含CaS、Ca3P2）、饱与食盐水
电石来源:
CaCO3一一→CaO+CO2↑CaO+3C一一→CaC2+CO↑（电炉中进行）
2、反应原理:
CaC2+2H2OCa（OH）2+C2H2↑离子型碳化物,与水得反应相当于水解
[解释]乙炔为无色、无味气体,常因含有H2S、PH3等杂质而有特殊难闻得臭味。
副反应:
Ca3P2+6H2O3Ca（OH）2+2PH3↑CaS+2H2OCa（OH）2+H2S↑
H2S、PH3气体具有还原性,会影响C2H2得检验,应注意除杂（用CuSO4除H2S,PH3,CuSO4可氧化PH3。
）
3、装置原理:
固+液不加热气,类似制H2、CO2得简易装置
[提问]能不能用启普发生器制取乙炔？
（满足三个条件:
不溶于水得块状固体;
生成得气体难溶于水;
反应不需要加热）
[讲解]不能。
电石与水反应非常剧烈,反应不好控制（实验时用饱与食盐水代替水以减缓反应速率或者说得到平稳得气流,原因,水与电石反应,消耗水,使NaCl析出,附着在电石表面,阻碍水与电石得进一步进行,从而减缓速率）;
反应生成石灰乳Ca（OH）2会堵塞反应容器;
同时反应时放出大量得热,容易引起启普发生器得爆裂。
4、气体收集:
排水法,一般不用排空气法,因为易混入空气,不纯得乙炔点燃易爆。
三、乙炔得化学性质:
1、氧化反应:
①可使酸性KMnO4溶液褪色（用以鉴别饱与烃与不饱与烃）
②可燃性:
2C2H2+5O24CO2+2H2O
[推测]对比乙烷、乙烯,乙炔燃烧有何特点？
甲烷、乙烯、乙炔得燃烧对比:
CH4
C2H4
C2H2
含碳量
75﹪
85、7﹪
92、3﹪
明亮度
不明亮
较明亮
最明亮
烟量
无烟
稍有黑烟
有浓烟
[讲解]乙炔在氧气中燃烧得火焰叫氧炔焰,温度可达3000°
C以上,可用氧炔焰来焊接或切割金属。
原因:
虽然乙烯得热效应比乙炔高,但乙炔含碳量高,含氢量少,燃烧时生成得水少,液态水汽化时吸热少,故放出热量多,氧炔焰温度高。
乙炔与空气得混合物遇火时可能发生爆炸,故在使用乙炔时要注意安全。
2、加成反应:
①使Br2得CCl4溶液或溴水褪色:
CH≡CH+Br2CHBr=CHBr（1,2—二溴乙烯）
CHBr=CHBr+Br2CH（Br）2CH（Br）2（1,1,2,2—四溴乙烷）
[了解]乙烯、乙炔均可使溴水褪色,试推测,谁得速度快些？
由于乙炔中C≡C比乙烯中C=C键长短,且有两个π键,电子云重叠大,难断裂,故乙烯快些。
②与H2加成
③与HCl得加成（氯化汞作催化剂）
[介绍]聚氯乙烯得用途:
P132,塑料PVC,但它会释放出对人体有害得氯化氢,故不能用来制作食品包装袋。
3、加聚反应（不要求）:
原来认为一般不发生加聚反应生成高聚产物,但2000年诺贝尔化学奖获得者研究出了聚乙炔,并且它还能导电。
可见科学在不断进步。
四、乙炔得物理性质:
纯净得乙炔为无色无味得气体,密度比空气稍小,微溶于水,易溶于有机溶剂。
五、炔烃:
1、定义:
分子中含有碳碳三键得链烃（不说明得情况下,炔烃指单炔烃）。
2、通式:
CnH2n--2（n≥2）
3、性质:
物理性质:
类烷烃,C原子个数≤4为气态。
熔沸点随碳原子数得增多而升高。
化学性质:
类乙炔
4、命名:
类烯烃,如:
4—甲基—2—戊炔
5、炔烃得同分异构体:
官能团异构:
炔烃与二烯烃
CH≡CH位置异构:
碳链异构
如C5H8得同分异构体一共有5种。
一种特殊得碳氢化合物——苯
一、苯
1.苯得表示方法:
A.化学式:
C6H6,结构式:
;
结构简式:
或;
CH。
（碳碳或碳氢）键角:
120°
键长:
1、4×
10–10m[苯分子中得碳碳键就是一种介于碳碳单键（1、54×
10–10m）与碳碳双键（1、33×
10–10m）之间得特殊得共价键]。
2.苯得物理性质
1无色带有特殊气味得液体②比水轻（ρ=0、87g/cm3）③难溶于水④熔沸点不高沸点80、1℃,熔点5、5℃（故具有挥发性）
3.
点燃
苯得化学性质——难氧化,能取代,易加成
A.燃烧反应2C6H6（l）+15O2（g）→12CO2（g）+6H2O（l）+6520kJ火焰明亮,伴有浓烟。
不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,从这个意义上讲,苯难氧化、
B.
取代反应
（1）溴取代
苯跟溴得反应:
①反应物:
苯跟液溴（不能用溴水）;
②反应条件:
Fe作催化剂;
温度（该反应就是放热反应,常温下即可进行）;
③主要生成物:
溴苯（无色比水重得油状液体,实验室制得得溴苯由于溶解了溴而显褐色）
按上页右图装置,在具支试管中加入铁丝球,把苯与溴以4:
1（体积比）混与,在分液漏斗里加入3～4mL混合液,双球吸收管中注入CCl4液体（用于吸收反应中逸出得溴蒸气）,导管通入盛有AgNO3溶液得试管里,开启分液漏斗活塞,逐滴加入苯与溴得混合液,观察现象、反应完毕,取下漏斗,将反应后得混合液注入3mol/L得NaOH溶液中,充分搅拌,将混合液注入分液漏斗,分液取下层液体——即溴苯、
本页右图（也就是溴取代反应装置）问题与答案
1.长导管得作用就是什么？
（用于导气与冷凝回流气体。
2.
为什么导管末端不插入液面下？
（防止倒吸-溴化氢易溶于水。
3.园底烧瓶中得现象为:
混合溶液保持微沸状态,且有红棕色蒸气逸出。
这些现象说明了什么？
（苯得溴取代反应就是放热反应）
4.锥形瓶内得现象:
水面上方有白雾形成,溶液中出现淡黄色沉淀。
仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？
（白雾可以,淡黄色沉淀不行,溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液,也生淡黄色沉淀）
5.
如何除去无色溴苯中溶解得溴？
（用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液。
（2）硝化反应
苯分子里得氢原子被硝酸分子里得硝基所取代得反应叫硝化反应
①药品取用顺序:
HNO3―H2SO4―苯;
要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌。
而不能将硝酸加入硫酸中。
其原理跟用水稀释浓硫酸同。
然后向冷却后得混合酸中逐滴滴加苯,且边加边振荡,促使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液,所以没有明显放热现象,所以可以先加浓硫酸后加苯;
②为什么用水浴加热？
a、过热促使苯得挥发、硝酸得分解;
b、70～80℃时易生成苯磺酸。
水浴加热以便于控制反应得温度,温度计一般应置于水浴之中;
为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置。
如右图所示。
所得硝基苯就是一种有苦杏仁气味得比水重得无色油状液体,有剧毒。
实验中得到得产品往往有一定得淡黄色,原因有二:
一就是浓硝酸分解所得得部分二氧化氮溶于其中所致,二就是副反应得到得多硝基苯等。
硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺就是合成染料得原料。
C.
升级会员 