中药中黄酮类化学成分的提取分离技术.ppt
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学习情境二学习情境二一、一、理理论论基基础础二、二、任任务务一、一、结构分类及生物活性结构分类及生物活性二、二、理化性质理化性质三、三、检识方法检识方法四、四、提取与分离方法提取与分离方法一、一、结构与分类结构与分类
（一）基本结构
（一）基本结构1、定义：
、定义：
泛指两个具有酚羟基的苯环（泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与与B-环）通过中央三碳原子相互连接环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。
而成的一系列化合物。
6C3C6C一、黄酮苷元的结构分类一、黄酮苷元的结构分类天然黄酮类化合物母核A、B环上常有羟基、甲氧基等取代基。
根据黄酮母核中根据黄酮母核中C环氧化的程度、环氧化的程度、是否开环、是否开环、B环连接特点环连接特点，可将黄酮类化合物分为以下几类：
（一）黄酮及黄酮醇类
（一）黄酮及黄酮醇类flavonesflavonols结构特点：
结构特点：
C环为环为吡喃酮结构，吡喃酮结构，B环与环与C2位相连，黄酮醇位相连，黄酮醇C3位有羟基取代。
位有羟基取代。
如：
金银花如：
金银花木犀草素（木犀草素（木犀草素（木犀草素（luteolinluteolin）：
）：
）：
）：
存在于忍冬藤、菊花、金存在于忍冬藤、菊花、金存在于忍冬藤、菊花、金存在于忍冬藤、菊花、金银花、浮萍中，具有抗菌银花、浮萍中，具有抗菌银花、浮萍中，具有抗菌银花、浮萍中，具有抗菌作用。
作用。
作用。
作用。
如：
黄芩如：
黄芩黄芩为清热解毒类中药，抗黄芩为清热解毒类中药，抗菌成分主要有黄芩苷菌成分主要有黄芩苷（baicalinbaicalin）、次黄芩素、次黄芩素（wogoninwogonin）等。
）等。
槲皮素槲皮素槲皮素槲皮素（quercetinquercetin）具有抗炎、具有抗炎、具有抗炎、具有抗炎、止咳祛痰等作用。
槲皮素片用止咳祛痰等作用。
槲皮素片用止咳祛痰等作用。
槲皮素片用止咳祛痰等作用。
槲皮素片用于治疗支气管炎。
此外还有降于治疗支气管炎。
此外还有降于治疗支气管炎。
此外还有降于治疗支气管炎。
此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、低血压、增强毛细血管抵抗力、低血压、增强毛细血管抵抗力、低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、减少毛细血管脆性、降血脂、减少毛细血管脆性、降血脂、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流扩张冠状动脉、增加冠脉血流扩张冠状动脉、增加冠脉血流扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用。
量等作用。
量等作用。
量等作用。
芦丁芦丁芦丁芦丁（rutinrutin）是槲皮素的是槲皮素的是槲皮素的是槲皮素的-O-O芸芸芸芸香糖苷。
用于治疗毛细管脆弱引香糖苷。
用于治疗毛细管脆弱引香糖苷。
用于治疗毛细管脆弱引香糖苷。
用于治疗毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血压的辅起的出血病，并用作高血压的辅起的出血病，并用作高血压的辅起的出血病，并用作高血压的辅助治疗剂。
助治疗剂。
助治疗剂。
助治疗剂。
豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素
（二）二氢黄酮与二氢黄酮醇
（二）二氢黄酮与二氢黄酮醇flavanonesflavanonols结构特点：
C环C2、C3上的双键被氢化饱和。
甘草苷甘草苷甘草苷甘草苷（liquiritinliquiritin）：
）：
）：
）：
具有溃疡抑制作用；具有溃疡抑制作用；具有溃疡抑制作用；具有溃疡抑制作用；橙皮苷（橙皮苷（橙皮苷（橙皮苷（hesperidinhesperidin）是治疗高血压和心肌）是治疗高血压和心肌）是治疗高血压和心肌）是治疗高血压和心肌梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是梗塞的药物，医药工业中用作制药的原料，是中成药脉通的主要组成之一。
中成药脉通的主要组成之一。
中成药脉通的主要组成之一。
中成药脉通的主要组成之一。
甘甘草草水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。
具有保肝作用，用于治类成分。
具有保肝作用，用于治类成分。
具有保肝作用，用于治类成分。
具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤中毒性肝损伤中毒性肝损伤中毒性肝损伤。
（三）查耳酮类（三）查耳酮类（chalcones）结构特点：
结构特点：
C环开环，为苯甲醛缩苯乙酮衍生物，碳原子编号也与其他黄酮类不同。
查耳酮主要分布于菊科、豆科、苦苣苔查耳酮主要分布于菊科、豆科、苦苣苔科植物中，其邻羟基衍生物（科植物中，其邻羟基衍生物（2-OH查耳查耳酮）是二氢黄酮的异构体，在酸、碱或酶酮）是二氢黄酮的异构体，在酸、碱或酶催化下能相互转化，故在植物界查耳酮往催化下能相互转化，故在植物界查耳酮往往与相应的二氢黄酮共存。
往与相应的二氢黄酮共存。
菊科植物红花菊科植物红花红花所含的色素红花苷红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮是第一个发现的查耳酮类植物成分。
类植物成分。
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。
（四）异黄酮和二氢异黄酮类（四）异黄酮和二氢异黄酮类结构特点：
结构特点：
B环连接在C3位上，为3苯基色原酮，C2、C3以单键相连的为二氢异黄酮。
（主主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。
）要存在于豆科、鸢尾科等植物中。
）l葛根主要含有下列几种异葛根主要含有下列几种异葛根主要含有下列几种异葛根主要含有下列几种异黄酮类成分：
黄酮类成分：
黄酮类成分：
黄酮类成分：
葛根中黄酮类化合物的作用：
葛根中黄酮类化合物的作用：
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等作用。
大豆素量及降低心肌耗氧量等作用。
大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
具有类似罂粟碱的解痉作用。
大豆苷、葛根素及大豆素均能缓大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛等症状。
解高血压患者的头痛等症状。
ll具有抗癌活性的中药广豆根中含有的紫檀素、三叶紫檀素苷和高丽槐素属于二氢异黄酮类衍生物。
（五）橙酮类（五）橙酮类结构特点：
结构特点：
可看作是黄酮的C环分出一个碳原子变成五元环，其余部位不变。
是黄酮的同分异构体，属于苯骈呋喃的衍生物，又名奥弄。
nn橙酮在中药中不多见，主要存在于玄参科、菊科、苦苣苔科及单子叶植物莎草科中。
如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素就属于此类。
（六）花色素类（六）花色素类（anthocyanidins）又称花青素，是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物。
是形成植物蓝、红、紫色的色素。
nn植物中存在的花色素有矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素等以及相应的苷。
（七）黄烷醇类（七）黄烷醇类结构特点：
结构特点：
黄烷醇类生源是由二氢黄酮醇类还原而来，可看成是脱去C4位羰基氧原子后的二氢黄酮醇类。
nn黄烷黄烷-3-3-醇醇在植物界分布很广，大多是缩合鞣质的前体，在植物界分布很广，大多是缩合鞣质的前体，如：
儿茶素类，具有一定的抗癌活性。
如：
儿茶素类，具有一定的抗癌活性。
nn黄烷黄烷-3-3、4-4-二醇衍生物二醇衍生物又称为无色花色素类，这类化合物又称为无色花色素类，这类化合物常可聚合而具有鞣质的性质。
常可聚合而具有鞣质的性质。
（八）其他黄酮类（八）其他黄酮类1、讪酮：
、讪酮：
基本结构为苯并色原酮（双苯吡酮），是一种特殊类型的黄酮类化合物，如石韦、芒果叶及知母叶中都含有的止咳祛痰成分芒果苷和异芒果苷。
2、高黄酮类：
、高黄酮类：
基本结构为苯甲基色原酮，基本结构为苯甲基色原酮，C环与环与B环间多了一个环间多了一个-CH2-；如中药麦冬中；如中药麦冬中的麦冬高异黄酮的麦冬高异黄酮A。
黄酮类化合物的生物活性黄酮类化合物的生物活性1.对心血管系统的作用对心血管系统的作用nnVp样作用：
样作用：
芦丁、橙皮苷等有芦丁、橙皮苷等有VpVp样作用，能降样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。
动脉硬化的辅助治疗剂。
nn扩冠作用：
扩冠作用：
芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。
的力可定。
nn降血脂及胆固醇：
降血脂及胆固醇：
木樨草素木樨草素nn芦丁片芦丁片芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素药，也称维生素药，也称维生素药，也称维生素PP，具有降低毛细血管的异常通，具有降低毛细血管的异常通，具有降低毛细血管的异常通，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。
于食品添加剂和化妆品。
于食品添加剂和化妆品。
于食品添加剂和化妆品。
2.抗肝脏毒作用抗肝脏毒作用nn从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。
多种中毒性肝损伤。
nn（+）-儿茶素儿茶素（catergen）也可抗肝脏毒作也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。
等引起的中毒性肝损伤。
nn水飞蓟片水飞蓟片水飞蓟片水飞蓟片本品为菊科植物水飞蓟（紫花）本品为菊科植物水飞蓟（紫花）本品为菊科植物水飞蓟（紫花）本品为菊科植物水飞蓟（紫花）SilybumSilybummarianummarianum（L）（L）GacntmGacntm的果实，经提取精制的果实，经提取精制的果实，经提取精制的果实，经提取精制所得的淡黄色粉末，或结晶性粉末。
无味、无臭、所得的淡黄色粉末，或结晶性粉末。
无味、无臭、所得的淡黄色粉末，或结晶性粉末。
无味、无臭、所得的淡黄色粉末，或结晶性粉末。
无味、无臭、易溶于丙酮、模酸乙酯、乙醇及由醇、难溶于氯易溶于丙酮、模酸乙酯、乙醇及由醇、难溶于氯易溶于丙酮、模酸乙酯、乙醇及由醇、难溶于氯易溶于丙酮、模酸乙酯、乙醇及由醇、难溶于氯仿，不溶于水，主要化学成份为水飞蓟宾仿，不溶于水，主要化学成份为水飞蓟宾仿，不溶于水，主要化学成份为水飞蓟宾仿，不溶于水，主要化学成份为水飞蓟宾（SilybinSilybin）C25H22O10）C25H22O10及其异物等黄酮类物及其异物等黄酮类物及其异物等黄酮类物及其异物等黄酮类物质。
质。
质。
质。
功能与主治：
本品具有保肝及降血脂作用，用于功能与主治：
本品具有保肝及降血脂作用，用于功能与主治：
本品具有保肝及降血脂作用，用于功能与主治：
本品具有保肝及降血脂作用，用于治疗慢性肝炎，早期肝硬变、代谢中毒性肝损伤治疗慢性肝炎，早期肝硬变、代谢中毒性肝损伤治疗慢性肝炎，早期肝硬变、代谢中毒性肝损伤治疗慢性肝炎，早期肝硬变、代谢中毒性肝损伤及高血脂症。
及高血脂症。
及高血脂症。
及高血脂症。
3.抗炎抗炎芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。
皮素等具抗炎作用。
4.抗菌及抗病毒作用抗菌及抗病毒作用如木樨草素、黄芩苷、黄芩素如木樨草素、黄芩苷、黄芩素5.解痉作用解痉作用异甘草素、大豆素：
解除平滑肌痉挛；异甘草素、大豆素：
解除平滑肌痉挛；大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状；血压患者的头痛等症状；
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