专题十五 有机化学基础Word格式文档下载.docx

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（1）A的相对分子质量是26，为乙炔，104÷

26＝4，所以B是

，与等物质的量Br2作用可能有2种加成产物，即1,2加成和1,4加成。

（2）

，由C到D的

（3）注意酚羟基能继续和NaOH反应。

（5）能发生银镜反应，说明含有醛基，遇FeCl3溶液不显紫色，说明不含有酚羟基，1mol该有机物与足量的Na反应生成1molH2，说明含有2个羟基，又因为苯环上一氯代物有两种，若有两个取代基，应为对位，若有三个取代基，应为均位或邻位。

答案：

（1）

　2

（2）加成反应　C9H10O3

（3）

（4）（酚）羟基、羧基

（5）

2．（2015·

兰州高三调研）乙基香草醛（

）是食品添加剂的增香原料。

（1）写出乙基香草醛分子中任意两种含氧官能团的名称：

__________。

（2）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链（不含R—O—R′及R—O—COOH结构）的有______种。

（3）A是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：

ⅱ.与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

①写出A的结构简式：

________________________________________________________________________，

反应Ⅱ发生的条件是________________________________________________________________________。

②由A可直接生成D，反应Ⅰ和Ⅱ的目的是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

③写出反应方程式。

A→B：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

C与NaOH水溶液共热：

（4）乙基香草醛的另一种同分异构体E

（

）是一种医药中间体。

由茴香醛（

）合成E（其他原料自选），涉及的反应类型有________________________________________________________________________。

（按反应顺序填写）

（2）满足条件的同分异构体应该含有一个羧基和一个醇羟基。

有以下四种：

（3）由题中信息可知，A→B为醇羟基的氧化，所得产物含有醛基，则A中羟基必位于端基碳原子上，故A的结构简式为

。

由A和C，C和D的分子式差别，可知反应Ⅰ为羟基的取代反应，反应Ⅱ为溴原子的消去反应，则C为

，D为

（4）首先将醛基氧化成羧基，然后与甲醇发生酯化可得E。

（1）醛基、（酚）羟基（或醚键）

（2）4

（3）①

　NaOH醇溶液，加热

②减少酯化、成醚等副反应的发生

③

（4）氧化反应、酯化反应（或取代反应）

3．异丁酸3苯丙酯（

）是一种香料，下图是这种香料的一种合成路线：

已知以下信息：

①有机物E的摩尔质量为88g·

mol－1，其核磁共振氢谱表明含有3种不同环境的氢原子。

②有机物F是苯甲醇的同系物。

③RCHCH2

R—CH2CH2OH。

请回答下列问题：

（1）异丁酸3苯丙酯的分子式为________________。

（2）A分子中的官能团名称为________________。

（3）C的结构简式为________________。

（4）一定条件下，1molD与2molH2能够完全反应生成F，D能够发生银镜反应，因此D生成F的反应类型为____________。

（5）E、F反应生成异丁酸3苯丙酯的化学方程式为________________________________________________________________________

（6）已知有机化合物甲符合下列条件：

①与F是同分异构体；

②苯环上有3个支链；

③核磁共振氢谱显示其含有5种不同环境的氢原子，且不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1；

④与FeCl3溶液不能发生显色反应。

写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：

__________________（写一种即可）。

根据图中转化关系，可以推断E为羧酸，结合其摩尔质量为88g·

mol－1，可知其分子式为C4H8O2，又知E的核磁共振氢谱中有三种不同环境的氢原子，则E的结构简式为

，从而可逆推A为

，B为

，C为

；

由“有机物F是苯甲醇的同系物”和“1molD与2molH2能够完全反应生成F，D能够发生银镜

（1）由给出的异丁酸3苯丙酯的结构简式可知其分子式为C13H18O2。

（2）A分子中的官能团为碳碳双键。

（4）结合D、F的结构简式可知D生成F的反应类型为加成反应。

（5）E、F生成异丁酸3苯丙酯的反应为酯化反应。

（1）C13H18O2

（2）碳碳双键

（4）加成反应

（5）

（6）

4．某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，相同状况下，其蒸气的密度是氢气密度的68.5倍。

现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：

（一些非主要产物已略去）

（1）写出A的分子式：

____________________。

（2）N―→A的反应类型是__________________。

（3）上述转化中试剂Ⅱ是__________（选填字母）。

a．KMnO4（H＋）　　b．Fe/盐酸　　c．NaOH溶液

（4）用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有______种处于不同化学环境的氢。

（5）同时符合下列要求的D的同分异构体有________________________________________________________________________种。

①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；

②分子中含有

结构。

（6）有一种符合（5）中所述条件的D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物，写出W在酸性条件下水解的化学方程式：

（7）F的水解反应如下：

化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。

请写出该缩聚反应的化学方程式：

A的相对分子质量为137。

M为

，N为

（3）试剂Ⅱ用来还原—NO2，所以应用Fe/盐酸。

（4）CH3OH中有2种处于不同化学环境的氢。

（5）三种同分异构体分别为

（6）W应为

（7）化合物H为

，该物质能发生缩聚反应。

（1）C7H7NO2（或C7H7O2N）　

（2）取代（硝化）反应

（3）b　（4）2　（5）3

（7）

5．（2015·

重庆高三一模）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

（1）B中手性碳原子数为________；

化合物D中含氧官能团的名称为________。

（2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为________________________________________________________________________

（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：

__________________。

Ⅰ.核磁共振氢谱有4个峰；

Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应；

Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。

（4）已知E＋X―→F为加成反应，化合物X的结构简式为____________________。

合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

合成路线流程图示例如下：

（1）在

中，其中②、③、④号碳原子为手性碳原子；

在

中含氧官能团的名称为酯基、羟基。

（2）在书写该化学方程式时，要注明反应条件：

加热。

（3）依据限制条件，该分子中应含苯环、含酚羟基、含甲酸酯基，有四种类型的氢。

（4）由E＋X―→F为加成反应，结合F的结构简式，加成时应破坏碳氮双键，所以X的结构简式为

（5）此题可采用逆推法。

（1）3　酯基、羟基

（5）