化学一轮复习导学案学案51 判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定Word格式文档下载.docx

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典例导悟4

　烷基取代苯R可以被酸性KMnO4溶液氧化，生成COOH，但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧化得到COOH。

现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体有7种，其中3种是

请写出其他4种的结构简式：

________________________________________________________________________，

________________________________________________________________________。

5．轴线移动法

对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。

【典例导悟5】　萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的。

苯并[a]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。

它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式，这两者也是等同的。

现有结构式（A）～（D），其中

（Ⅰ）

　（Ⅱ）

（1）跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是__________。

（2）跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分异构体的是________。

二、有机分子结构的确定

1．有机化合物分子式的确定

（1）确定有机物分子式的一般途径

（2）确定有机物分子式的方法

①实验式法

由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→求分子式。

②物质的量关系法

由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。

（3）燃烧通式法

利用通式和相对分子质量求分子式。

CxHy＋（x＋

）O2―→xCO2＋

H2O

CxHyOz＋（x＋

－

由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。

（4）利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定

类别

通式

相对分子质量

烷烃

CnH2n＋2

Mr＝14n＋2（n≥1）

环烷烃、烯烃

CnH2n

Mr＝14n

（烯烃n≥2，环烷烃n≥3）

二烯烃，炔烃

CnH2n－2

Mr＝14n－2（炔烃n≥2）

苯及苯的同系物

CnH2n－6

Mr＝14n－6（n≥6）

饱和醇

CnH2n＋2Ox

Mr＝14n＋2＋16x

饱和一元醛

CnH2nO

Mr＝14n＋16

饱和一元羧酸及酯

CnH2nO2

Mr＝14n＋32

2.有机物分子结构的确定

（1）确定分子结构的步骤

有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置。

现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等。

确定有机化合物分子结构的一般步骤为：

（2）根据有机物的官能团进行鉴别

被鉴别或被检验的物质

试剂与方法

现象与结论

饱和烃与不饱和烃

加入溴水或酸性KMnO4溶液

褪色的是不饱和烃

苯与苯的同系物

加酸性KMnO4溶液

褪色的是苯的同系物

卤代烃中卤原子

加碱溶液加热，加稀HNO3中和碱，再加硝酸银

白色沉淀说明是氯代烃，浅黄色沉淀说明是溴代烃，黄色沉淀说明是碘代烃

醇

加入活泼金属钠（应先排除其他酸性基团的影响，如羧基、酚羟基等）；

加乙酸、浓H2SO4共热

有气体放出；

有水果香味物质生成

醛

加入银氨溶液或加入新制的氢氧化铜悬浊液

试管底部会出现光亮的银；

溶液中出现红色沉淀

羧酸

加紫色石蕊试液；

加Na2CO3溶液

显红色；

有无色无味的气体逸出

酯

闻气味；

加稀NaOH溶液

有水果香味；

检验水解产物

酚类

加FeCl3溶液或浓溴水

溶液显紫色或生成白色沉淀

淀粉

碘单质（同时加水）

变蓝

蛋白质

灼烧

有烧焦羽毛的气味

典例导悟6

　1.06g某有机物A完全燃烧，得到1.792L（标准状况）CO2和0.90gH2O，该有机物相对于氧气的密度为3.31。

（1）该有机物的相对分子质量为____________；

分子式为____________。

（2）该有机物有如下性质：

①能使酸性高锰酸钾溶液褪色

②不能与溴水发生反应　③它发生硝化反应引入1个硝基时，产物只有1种硝基化合物。

写出该有机物可能的结构简式：

________________________________________________

1．（2011·

课标全国卷，8）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．6种B．7种C．8种D．9种

2．（2011·

北京理综，28）常用作风信子等香清的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：

（1）A的核磁共振氢谱有两种峰。

A的名称是_______________________________。

（2）A与

合成B的化学方程式是________________________________

（3）C为反式结构，由B还原得到。

C的结构式是____________________________

（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色。

N由A经反应①～③合成。

a．①的反应试剂和条件是_________________________________________________。

b．②的反应类型是__________。

c．③的化学方程式是___________________________________________________

（5）PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是___________________。

（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是______________________________

3．（2011·

浙江理综，29）白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。

某课题组提出了如下合成路线：

A（C9H10O4）

B（C10H12O4）

C（C9H12O3）

D（C9H11O2Br）

已知：

RCH2Br

RCH2CH（OH）R′

根据以上信息回答下列问题：

（1）白藜芦醇的分子式是__________。

（2）C―→D的反应类型是__________；

E―→F的反应类型是__________。

（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱（1HNMR）中显示有______种不同化学环境的氢原子，其个数比为________________。

（4）写出A―→B反应的化学方程式：

________________________________________

（5）写出化合物D、E的结构简式：

D________________________________________________________________________，

E________________________________________________________________________。

（6）化合物H3COCHO有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________

①能发生银镜反应；

②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

学案50　基本营养物质　合成有机高分子化合物

【课前准备区】

知识点一

1．

2．小　难　易　无　无　无

3．

知识点二

1．

（1）C6H12O6　CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或

CH2OH（CHOH）4CHO

（2）①己六醇　②银镜　③砖红色　④C6H12O6

2C2H5OH＋2CO2↑

（3）CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH

2．

（1）①C12H22O11　同分异构体

②水解

（2）①醛基　醛基

3．

（1）①（C6H10O5）n

（2）同分异构体

知识点三

1．

（1）α氨基酸　

（2）—COOH　—NH2

2．

（1）①C、H、O、N、S　②缩聚反应

（2）①氨基酸　②氨基酸　③可逆　④不可逆　⑤苯基

3．

（2）③催化

知识点四

1．加成反应　nCH2===CH2

2．小分子　

3．

（1）nCH2===CHCl

问题思考

1．油脂是指天然的高级脂肪酸甘油酯，油脂是酯类的组成部分。

2．实验操作：

实验现象及结论：

现象A

现象B

结论

①

未出现银镜

溶液显蓝色

淀粉未水解

②

出现银镜

淀粉部分水解

③

溶液不显蓝色

淀粉完全水解

【课堂活动区】

2．

3．多元弱酸的酸式盐（如NaHCO3）、多元弱酸的铵盐如（NH4）2CO3、Al、Al2O3、Al（OH）3、氨基酸等。

二、1.两个　相同　不同　只产生聚合物　聚合物和小分子（如H2O等）

2．

（1）①凡链节的主链只有两个碳原子（无其他原子）的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。

②凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。

③凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是：

“凡双键，四个碳；

无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。

（2）①凡链节中间（不在端上）含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种：

在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。

②凡链节为：

结构的高聚物，其合成单体必为一种。

在亚

氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。

③凡链节中间（不在端上）含有

酯基结构的高聚物，其合成单体为两种，从

中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。

典例导悟

2．

（1）CH2===CH—OH

（2）CH2===CH—OH＋CHCHCOOH

CHCHCOOCHCH2＋H2O

nCHCHCOOCHCH2

OOCCHCH2CHCH

解析　该高分子可由

CH2CHOCOCHCH加聚产生，而

CH2CHOCOCHCH

可由CH2===CH—OH和

CHCHCOOH通过酯化反应而生成。

【课后练习区】

高考集训

1．

（1）√　

（2）×

　（3）×

　（4）√　（5）×

　（6）√

2．D　[由色氨酸和褪黑素结构简式分析，褪黑素分子内不存在—NH2和—COOH，不具有两性，因此D项错误。

]

3．C

4．C　[光导纤维的主要成分是SiO2，油脂属于酯类化合物，一般相对分子质量不是很大，二者均不属于高分子化合物，故A项错误；

使用无磷洗涤剂是为了降低磷元素的排放，防止水体的富营养化，与低碳排放无关，故B项错误；

质谱仪可用来测定相对分子质量，红外光谱仪和核磁共振仪可用来鉴定分子结构，都可用于有机化合物结构的分析，故C项正确；

布朗运动与原子结构模型的建立无关，故D项错误。

（3）红棕色褪去且溶液分层　红棕色褪去

（4）3

考点集训

1．AD　2.B

3．D　[产物只有一种的，一定符合绿色化学的要求。

4．C

5．

（1）碳碳双键、酯基　

（2）②　（3）CH3COOH　（4）水解（或取代）

专题学案51　判断同分异构体的五种常用方法

和有机分子结构的测定

【专题探究区】

1．B　[首先判断对称面：

①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。

然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：

①中有两个甲基连在同一个碳原子上，六个氢原子等效；

③中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。

最后用箭头确定不同的氢原子可知①有7种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体，④有8种同分异构体。

2．B　[该烃的分子中苯环上的氢原子有6个可被取代，被二溴取代后，剩下4个氢原子，二溴代物同分异构体与四个氢原子的异构是等效的，四个氢原子异构体与四溴代物异构体是等效的。

所以，四溴代物的同分异构体数目与二溴代物同分异构体数目是相同的。

3．C　[先写出碳链，共有以下3种：

4．

解析　由题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的同分异构体，此题就可解决了。

5．

（1）A、D　

（2）B

解析　首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同，为同一物质。

B与（Ⅰ）、（Ⅱ）式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。

6．

（1）106　C8H10

（2）

解析　本题结合有机物的不饱和度和化学性质考查有机物结构简式的确定。

（1）该有机物中碳元素的质量为

×

12g/mol＝0.96g，氢元素的质量

2g/mol＝0.1g，因此该有机物只含C、H两种元素，N（C）∶N（H）＝

∶

＝8∶10，其实验式为C8H10，该有机物相对于氧气的密度为3.31，则其相对分子质量为：

32×

3.31≈106，故其分子式为C8H10。

（2）C8H10的不饱和度Ω＝

＝4,由于不能与溴水发生反应，则不可能含双键或三键，根据能发生硝化反应，其分子中含有苯环，产物只有1种硝基化合物，则只能为

【专题集训区】

1．C　[分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。

其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、

CH3CH2CHClCH2CH33种同分异构体；

异戊烷的一氯代物有（CH3）2CHCH2CH2Cl、（CH3）2CHCHClCH3、（CH3）2CClCH2CH3、CH2ClCH（CH3）CH2CH34种同分异构体；

新戊烷的一氯代物只有一种，为（CH3）3CCH2Cl，总共有8种，C正确。

2．

（1）乙醛

（2）

（4）a.稀NaOH，加热　b．加成（还原）反应

c．2CH3（CH2）3OH＋O2

2CH3（CH2）2CHO＋2H2O

（5）CH3COOCH===CH2

解析　

（1）由A的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。

（2）结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件一致，得出反应：

（3）C的结构式为

（4）由PVB的结构可知A到E增长了碳链。

同时E还可使溴的四氯化碳溶液褪色，同时可知E中存在碳碳双键，则E为CH3CH===CHCHO，F为CH3CH2CH2CH2OH，N为CH3CH2CH2CHO。

所以①的反应试剂和条件是稀NaOH、加热，②的反应类型是加成反应，③的化学方程式是2CH3（CH2）3OH＋O2

（5）由M的结构CH3COOH和PVA的结构

可以推出PVAc的单体是CH3COOCH===CH2。

（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是：

CH2CHOOCCH3＋nNaOH

CH2CHOH＋nCH3COONa

3．

（1）C14H12O3

（2）取代反应　消去反应

（3）4　1∶1∶2∶6

解析　

（1）由白藜芦醇的结构简式可得出分子式：

C14H12O3。

（2）根据C和D的分子式判断由C到D少了一个—OH多了一个—Br，因此是发生了取代反应；

由信息RCH2Br

RCH2CH（OH）R′可见D到E，E中存在—OH，在浓硫酸加热时可发生消去，并且F较E分子内少了2个H和1个O，因此可判断反应类型为消去反应。

（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应说明化合物中存在—COOH，不存在酚羟基，结合题干信息白藜芦醇的结构，得出A的结构简式为

，因此有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6。

（4）根据信息和条件及A与B分子组成看A―→B是酯化反应（取代反应）。

（5）根据A―→B―→C―→D可判断出D的结构简式为

（6）①能发生银镜反应则分子内一定存在—CHO。

②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上的基团应以对称为准则，同分异构体有：