化学一轮复习导学案学案51 判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定Word格式文档下载.docx
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典例导悟4
烷基取代苯R可以被酸性KMnO4溶液氧化,生成COOH,但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键,则不容易被氧化得到COOH。
现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成为COOH的异构体有7种,其中3种是
请写出其他4种的结构简式:
________________________________________________________________________,
________________________________________________________________________。
5.轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃,要确定两者是否为同分异构体,可以画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
【典例导悟5】 萘分子的结构式可以表示为或,两者是等同的。
苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。
它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。
现有结构式(A)~(D),其中
(Ⅰ)
(Ⅱ)
(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是__________。
(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是________。
二、有机分子结构的确定
1.有机化合物分子式的确定
(1)确定有机物分子式的一般途径
(2)确定有机物分子式的方法
①实验式法
由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
②物质的量关系法
由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。
(3)燃烧通式法
利用通式和相对分子质量求分子式。
CxHy+(x+
)O2―→xCO2+
H2O
CxHyOz+(x+
-
由于x、y、z相对独立,借助通式进行计算,解出x、y、z,最后求出分子式。
(4)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定
类别
通式
相对分子质量
烷烃
CnH2n+2
Mr=14n+2(n≥1)
环烷烃、烯烃
CnH2n
Mr=14n
(烯烃n≥2,环烷烃n≥3)
二烯烃,炔烃
CnH2n-2
Mr=14n-2(炔烃n≥2)
苯及苯的同系物
CnH2n-6
Mr=14n-6(n≥6)
饱和醇
CnH2n+2Ox
Mr=14n+2+16x
饱和一元醛
CnH2nO
Mr=14n+16
饱和一元羧酸及酯
CnH2nO2
Mr=14n+32
2.有机物分子结构的确定
(1)确定分子结构的步骤
有机物分子结构的测定,过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团,再确定其所在的位置。
现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法,如核磁共振氢谱和红外光谱等。
确定有机化合物分子结构的一般步骤为:
(2)根据有机物的官能团进行鉴别
被鉴别或被检验的物质
试剂与方法
现象与结论
饱和烃与不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
苯与苯的同系物
加酸性KMnO4溶液
褪色的是苯的同系物
卤代烃中卤原子
加碱溶液加热,加稀HNO3中和碱,再加硝酸银
白色沉淀说明是氯代烃,浅黄色沉淀说明是溴代烃,黄色沉淀说明是碘代烃
醇
加入活泼金属钠(应先排除其他酸性基团的影响,如羧基、酚羟基等);
加乙酸、浓H2SO4共热
有气体放出;
有水果香味物质生成
醛
加入银氨溶液或加入新制的氢氧化铜悬浊液
试管底部会出现光亮的银;
溶液中出现红色沉淀
羧酸
加紫色石蕊试液;
加Na2CO3溶液
显红色;
有无色无味的气体逸出
酯
闻气味;
加稀NaOH溶液
有水果香味;
检验水解产物
酚类
加FeCl3溶液或浓溴水
溶液显紫色或生成白色沉淀
淀粉
碘单质(同时加水)
变蓝
蛋白质
灼烧
有烧焦羽毛的气味
典例导悟6
1.06g某有机物A完全燃烧,得到1.792L(标准状况)CO2和0.90gH2O,该有机物相对于氧气的密度为3.31。
(1)该有机物的相对分子质量为____________;
分子式为____________。
(2)该有机物有如下性质:
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②不能与溴水发生反应 ③它发生硝化反应引入1个硝基时,产物只有1种硝基化合物。
写出该有机物可能的结构简式:
________________________________________________
1.(2011·
课标全国卷,8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种B.7种C.8种D.9种
2.(2011·
北京理综,28)常用作风信子等香清的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:
(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。
A的名称是_______________________________。
(2)A与
合成B的化学方程式是________________________________
(3)C为反式结构,由B还原得到。
C的结构式是____________________________
(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。
N由A经反应①~③合成。
a.①的反应试剂和条件是_________________________________________________。
b.②的反应类型是__________。
c.③的化学方程式是___________________________________________________
(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是___________________。
(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是______________________________
3.(2011·
浙江理综,29)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。
某课题组提出了如下合成路线:
A(C9H10O4)
B(C10H12O4)
C(C9H12O3)
D(C9H11O2Br)
已知:
RCH2Br
RCH2CH(OH)R′
根据以上信息回答下列问题:
(1)白藜芦醇的分子式是__________。
(2)C―→D的反应类型是__________;
E―→F的反应类型是__________。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有______种不同化学环境的氢原子,其个数比为________________。
(4)写出A―→B反应的化学方程式:
________________________________________
(5)写出化合物D、E的结构简式:
D________________________________________________________________________,
E________________________________________________________________________。
(6)化合物H3COCHO有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________
①能发生银镜反应;
②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
学案50 基本营养物质 合成有机高分子化合物
【课前准备区】
知识点一
1.
2.小 难 易 无 无 无
3.
知识点二
1.
(1)C6H12O6 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或
CH2OH(CHOH)4CHO
(2)①己六醇 ②银镜 ③砖红色 ④C6H12O6
2C2H5OH+2CO2↑
(3)CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CO—CH2OH
2.
(1)①C12H22O11 同分异构体
②水解
(2)①醛基 醛基
3.
(1)①(C6H10O5)n
(2)同分异构体
知识点三
1.
(1)α氨基酸
(2)—COOH —NH2
2.
(1)①C、H、O、N、S ②缩聚反应
(2)①氨基酸 ②氨基酸 ③可逆 ④不可逆 ⑤苯基
3.
(2)③催化
知识点四
1.加成反应 nCH2===CH2
2.小分子
3.
(1)nCH2===CHCl
问题思考
1.油脂是指天然的高级脂肪酸甘油酯,油脂是酯类的组成部分。
2.实验操作:
实验现象及结论:
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液显蓝色
淀粉未水解
②
出现银镜
淀粉部分水解
③
溶液不显蓝色
淀粉完全水解
【课堂活动区】
2.
3.多元弱酸的酸式盐(如NaHCO3)、多元弱酸的铵盐如(NH4)2CO3、Al、Al2O3、Al(OH)3、氨基酸等。
二、1.两个 相同 不同 只产生聚合物 聚合物和小分子(如H2O等)
2.
(1)①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。
②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。
③凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是:
“凡双键,四个碳;
无双键,两个碳”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。
(2)①凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物,从肽键中间断开,两侧为不对称性结构的,其单体为两种:
在亚氨基上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物单体。
②凡链节为:
结构的高聚物,其合成单体必为一种。
在亚
氨基上加氢,在羰基碳上加羟基,即得高聚物单体。
③凡链节中间(不在端上)含有
酯基结构的高聚物,其合成单体为两种,从
中间断开,羰基碳原子上加羟基,氧原子上加氢原子,即得高聚物单体。
典例导悟
2.
(1)CH2===CH—OH
(2)CH2===CH—OH+CHCHCOOH
CHCHCOOCHCH2+H2O
nCHCHCOOCHCH2
OOCCHCH2CHCH
解析 该高分子可由
CH2CHOCOCHCH加聚产生,而
CH2CHOCOCHCH
可由CH2===CH—OH和
CHCHCOOH通过酯化反应而生成。
【课后练习区】
高考集训
1.
(1)√
(2)×
(3)×
(4)√ (5)×
(6)√
2.D [由色氨酸和褪黑素结构简式分析,褪黑素分子内不存在—NH2和—COOH,不具有两性,因此D项错误。
]
3.C
4.C [光导纤维的主要成分是SiO2,油脂属于酯类化合物,一般相对分子质量不是很大,二者均不属于高分子化合物,故A项错误;
使用无磷洗涤剂是为了降低磷元素的排放,防止水体的富营养化,与低碳排放无关,故B项错误;
质谱仪可用来测定相对分子质量,红外光谱仪和核磁共振仪可用来鉴定分子结构,都可用于有机化合物结构的分析,故C项正确;
布朗运动与原子结构模型的建立无关,故D项错误。
(3)红棕色褪去且溶液分层 红棕色褪去
(4)3
考点集训
1.AD 2.B
3.D [产物只有一种的,一定符合绿色化学的要求。
4.C
5.
(1)碳碳双键、酯基
(2)② (3)CH3COOH (4)水解(或取代)
专题学案51 判断同分异构体的五种常用方法
和有机分子结构的测定
【专题探究区】
1.B [首先判断对称面:
①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。
然后,看是否有连在同一碳原子上的甲基:
①中有两个甲基连在同一个碳原子上,六个氢原子等效;
③中也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子可知①有7种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体,④有8种同分异构体。
2.B [该烃的分子中苯环上的氢原子有6个可被取代,被二溴取代后,剩下4个氢原子,二溴代物同分异构体与四个氢原子的异构是等效的,四个氢原子异构体与四溴代物异构体是等效的。
所以,四溴代物的同分异构体数目与二溴代物同分异构体数目是相同的。
3.C [先写出碳链,共有以下3种:
4.
解析 由题意可知,该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链,在写其同分异构体时,可以把苯环看作是C5H12的一个取代基,这样只要写出C5H12的同分异构体,此题就可解决了。
5.
(1)A、D
(2)B
解析 首先要看出C式中右上边的环不是苯环,因有一个碳原子连有2个氢原子,其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线,如下图,再移动或翻转便可看出A、D与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同,为同一物质。
B与(Ⅰ)、(Ⅱ)式结构不同,另两个苯环分别在轴线的两侧,故为同分异构体。
6.
(1)106 C8H10
(2)
解析 本题结合有机物的不饱和度和化学性质考查有机物结构简式的确定。
(1)该有机物中碳元素的质量为
×
12g/mol=0.96g,氢元素的质量
2g/mol=0.1g,因此该有机物只含C、H两种元素,N(C)∶N(H)=
∶
=8∶10,其实验式为C8H10,该有机物相对于氧气的密度为3.31,则其相对分子质量为:
32×
3.31≈106,故其分子式为C8H10。
(2)C8H10的不饱和度Ω=
=4,由于不能与溴水发生反应,则不可能含双键或三键,根据能发生硝化反应,其分子中含有苯环,产物只有1种硝基化合物,则只能为
【专题集训区】
1.C [分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。
其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、
CH3CH2CHClCH2CH33种同分异构体;
异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH34种同分异构体;
新戊烷的一氯代物只有一种,为(CH3)3CCH2Cl,总共有8种,C正确。
2.
(1)乙醛
(2)
(4)a.稀NaOH,加热 b.加成(还原)反应
c.2CH3(CH2)3OH+O2
2CH3(CH2)2CHO+2H2O
(5)CH3COOCH===CH2
解析
(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。
(2)结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热,与信息中的条件一致,得出反应:
(3)C的结构式为
(4)由PVB的结构可知A到E增长了碳链。
同时E还可使溴的四氯化碳溶液褪色,同时可知E中存在碳碳双键,则E为CH3CH===CHCHO,F为CH3CH2CH2CH2OH,N为CH3CH2CH2CHO。
所以①的反应试剂和条件是稀NaOH、加热,②的反应类型是加成反应,③的化学方程式是2CH3(CH2)3OH+O2
(5)由M的结构CH3COOH和PVA的结构
可以推出PVAc的单体是CH3COOCH===CH2。
(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是:
CH2CHOOCCH3+nNaOH
CH2CHOH+nCH3COONa
3.
(1)C14H12O3
(2)取代反应 消去反应
(3)4 1∶1∶2∶6
解析
(1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子式:
C14H12O3。
(2)根据C和D的分子式判断由C到D少了一个—OH多了一个—Br,因此是发生了取代反应;
由信息RCH2Br
RCH2CH(OH)R′可见D到E,E中存在—OH,在浓硫酸加热时可发生消去,并且F较E分子内少了2个H和1个O,因此可判断反应类型为消去反应。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应说明化合物中存在—COOH,不存在酚羟基,结合题干信息白藜芦醇的结构,得出A的结构简式为
,因此有4种不同化学环境的氢原子,其个数比为1∶1∶2∶6。
(4)根据信息和条件及A与B分子组成看A―→B是酯化反应(取代反应)。
(5)根据A―→B―→C―→D可判断出D的结构简式为
(6)①能发生银镜反应则分子内一定存在—CHO。
②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,则苯环上的基团应以对称为准则,同分异构体有: