高三化学二轮复习专题1官能团与有机物类别性质的关系1Word格式文档下载.docx
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以乙醇为例
1.与活泼金属(Al之前)的反应
2.取代反应:
(1)与HX
(2)分子间脱水:
3.氧化反应:
①燃烧:
②催化氧化:
4.消去反应:
5.酯化反应:
〔O〕
会注意:
醇氧化规律
(1)R-CH2OH→R-CHO
(2)-OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮
(3)-OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化(不完全氧化)但可燃烧。
酚-OH
以苯酚为例
1.弱酸性:
(1)与活泼金属反应放H2
(2)与NaOH:
(酸性:
H2CO3>酚-OH)
2.取代反应:
能与卤素。
3.与FeCl3的显色反应:
4、强还原性,可以被氧化。
5、可以和氢气加成。
-X
以溴乙烷为例
1取代反应:
NaOH的水溶液得醇
2消去反应:
NaOH的醇溶液
-CHO
以乙醛为例
(1)能燃烧
(2)催化氧化:
(3)被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。
-COOH
以乙酸为例
R-COOH>H2CO3>酚-OH>HCO3-)
RCOOH
RCOO-+H+具有酸的通性。
2.酯化反应:
R-OH+R,-COOH
R,COOR+H2O
-COOC—
以乙酸乙酯为例
水解反应:
酸性条件
碱性条件
—CONH—
水解反应
3、三羟基对比
羟基种类
代表物
Na
NaOH
NaHCO3
Na2CO3
-OH活泼性
酸性
醇羟基
C2H5OH
√
×
增
强
中性
酚羟基
C6H5OH
<
H2CO3
羧羟基
CH3COOH
>
4.四种有机分子的空间结构
5、重要有机物的物理性质归纳
(1)溶解性:
有机物均能溶于有机溶剂.
能溶于水的有机物为:
低级的醇、醛、酸
微溶于水:
①苯酚②苯甲酸③C2H5-O-C2H5
注意:
水溶性规律。
有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。
在有机物分子常见的官能团中,—OH、—CHO、—COC—、—COOH、—SO3H等,皆为亲水基,—R、—NO2、—X、—COOR—等皆为憎水基。
一般来讲,有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;
当憎水基占主导地位时,则难溶于水。
由此可推知:
①烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团。
②含有—OH、—CHO、及—COOH的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸),其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。
③当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。
如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。
(2)密度:
比水轻的:
①烃(含苯及其同系物、矿物油)②酯(含油脂)③一氯烷烃
比水重:
①溴苯②溴乙烷③四氯化碳液态④硝基苯⑤苯酚
(3)有毒的物质:
苯、硝基苯、甲醇、甲醛
(4)常温下呈气态:
①分子中含碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷除外)②CH3Cl③HCHO
(5)有特殊气味或香味:
①苯②甲苯③CH3COOC2H5④CH3CH2OH
6、几类重要的有机物
(1)糖类:
又叫碳水化合物,一般符合Cn(H2O)m的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类。
葡萄糖:
CH2OH(CHOH)4CHO既含醛基,又含多个羟基。
故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性:
(1)氧化反应:
能发生银镜单糖反应和与新制Cu(OH)2反应,也能在体内完全氧化
(2)醛基发生与H2发生加成反应(3)酯化反应(4)分解制乙醇
(C6H12O6)
糖果糖:
结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体。
蔗糖:
(1)非还原性糖,即不含醛基
(2)水解得到一葡一果
类二糖(C12H22O11):
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
麦芽糖:
(1)还原性糖,即含有醛基
(2)水解得到两分子葡萄糖。
淀粉:
(1)非还原性糖
(2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色
多糖(C6H10O5)n淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n,但两者并非同分异构体
纤维素:
含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基。
(1)非还原性糖
(2)水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难。
(3)酯化
(2).氨基酸和蛋白质
(1)两性
两性←氨基酸蛋白质
(2)盐析(可逆)
(含-COOH、(3)变性(不可逆)
-NH2)含肽键(4)颜色反应
(5)灼烧有烧焦羽毛气味
(6)水解得氨基酸
典型例题:
例1:
某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。
图中“棍”代表单键或双键
或三健。
不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种()
A.卤代羧酸B.酯C.氨基酸D.醇钠
例2:
下图表示蛋白质分子结构的一部分,图中A、B、C、D标出分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是()
例3:
(08海南卷)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3:
2的化合物是()
例4:
(08北京崇文)12.珍爱生命,远离毒品。
以下是四种毒品的结构简式,下列有关说法正确的是
A.K粉的分子式为C13H16ClNO
B.这四种毒品都属于芳香烃
C.1mol大麻最多可与含4molBr2的浓溴水发生反应
D.摇头丸不可能发生加成反应
例5、(08北京丰台)17.我国支持“人文奥运”的一个重要体现是:
坚决反对运动员服用兴奋剂。
某种兴奋剂的结构简式如右图所示,有关该物质的说法正确的是
A.该化合物的分子式为C16H18O3
B.该分子中的所有碳原子一定在同一平面上C.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物
D.1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol
强化训练:
1、(08北京模拟).乙基香草醛是食品添加剂的增香原料,
它的香味浓郁,其结构简式如右图所示,
下列对该物质叙述正确的是:
A.该物质可以进行消去反应B.该物质可以进行水解反应
C.1mol该物质最多可与3molH2反应D.该物质可以和Br2进行取代反应
2、(08东城)、“诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇,其结构简式如图3
下列关于“诺龙”的说法中不正确的是
A、分子式是C18H26O2
B、能在NaOH醇溶液中发生消去反应
图3
C、既能发生加成反应,也能发生酯化反应
D、既能发生氧化反应,也能发生还原反应
3、(09北京杨镇模拟)从柑橘中可提炼得到结构为
的有机物,下列关于它的说法不正确的是( )
A.分子式为C10H16B.其一氯代物有8种
C.能与溴水发生加成反应D.难溶于水,且密度比水大
4、(07上海)19.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。
下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()
A两种酸都能与溴水反应安B两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同
5、(08四川卷)胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为:
HO-
-CH2CH=CH2,下列叙述中不正确的是()
A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应,生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
6、(08江苏卷)香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是()
A.常温下,1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B.丁香酚不能FeCl3溶液发生显色反应
C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D.香兰素分子中至少有12个原子共平面
7、(08宁夏卷)在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是()
A.①②B.②③C.③④D.②④
8、(08北京崇文)下列三种有机物是某些药物中的有效成分:
对羟基桂皮酸布洛芬阿司匹林
以下说法正确的是
A.三种有机物都能与浓溴水发生反应
B.三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物都只有2种
C.将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中,阿司匹林消耗氢氧化钠最多
D.使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物
9、已知卤代烃在碱性条件下易水解,某有机物的结构简式如下:
1mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热,充分反应最多可消耗amolNaOH,则a为()
A:
5molB:
6molC:
8molD、2mol
10某有机物的结构简式如下图,该物质1mol与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量为()
A.5molB.6molC.5nmolD.6nmol.
11、邻羟基苯甲酸,俗名水杨酸,其结构简式为
,当与物质A的溶液反应生成化学式为C7H5O3Na的盐,A可以是下列中的()
A.NaClB.Na2SO4C.NaOHD.NaHCO3
12中草药秦皮中含有的七叶树内酯(每个折点表示一个碳原子,氢原子未画出),具有抗菌作用。
若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为
A.2molBr22molNaOHB.2molBr23molNaOH
C.3molBr24molNaOHD.4molBr24molNaOH
13、(2005年东城一模11)对如图所示有机物的叙述中不正确的是
A.常温下,与Na2CO3溶液反应放出CO2
B.能发生水解反应,lmol该有机物能与8mol的NaOH反应
C.与稀硫酸共热能生成两种有机物D.该物质的化学式是C14H10O9
14、(08宁夏卷)下列说法错误的是()
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂化反应互为逆反应
15、(2005年西城二模9)右图是某有机物分子的简易球棍模型,该有机物中只含C、H、O、N四种元素。
下列关于该有机物的说法中错误的是
A.分子式为C3H7O2N
B.能发生取代反应
C.能通过聚合反应生成高分子化合物
D.不能跟NaOH溶液反应
16、(08广东卷)下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是()
A.干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料
B.用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料
C.用大米酿的酒在一定条件下密封保存,时间越长越香醇
D.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
17、今有化合物甲:
乙:
丙:
(1)请写出丙中含氧官能团的名称:
______________________________________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:
______________________________。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。
鉴别甲的方法:
________________________________________________________。
鉴别乙的方法:
鉴别丙的方法:
_____________________________________________________。
(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序:
_________________________。
18、(08全国理综Ⅱ29).(17分)
A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物,根据以下框图,回答问题:
(1)B和C均为有支链`的有机化合物,B的结构式为;
C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为。
(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为
(3)写出⑤的化学反应方程式。
⑨的化学反应方程式。
(4)①的反应类型,④的反应类型,⑦的反应类型。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。
19、(08天津)、(19分)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:
(1)写出下列反应的反应类型:
S→A第①步反应、 B→D、
D→E第①步反应、 A→P。
(2)B所含官能团的名称是。
(3)写出A、P、E、S的结构简式
A:
、P:
、E:
、S:
(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式:
(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式:
参考答案:
C例2:
C例3:
D例4:
A例5、D
1、D2、D3、C4、A5、B6、D7、B8、C9、C10、D
11、D12、C13、C14、D15D16、D
17答案
(1)醛基、羟基
(2)甲、乙、丙互为同分异构体
(3)与三氯化铁溶液作用显色的是甲
与碳酸钠溶液作用有气泡生成的是乙
与银氨溶液共热会发生银镜反应的是丙
(4)乙>甲>丙
18
(1),
(2)
(3)
(4)水解,取代,氧化
(5)CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH
19、
(1)取代(水解)反应加成反应消去反应酯化(取代)反应
(2)碳碳双键羧基
(3)A:
HOOCCHOHCH2COOHP:
E:
HOOCC≡CCOOHS:
(4)
+2C2H5OH
+2H2O
(5)HOOCCBr2CH2COOH
、