高二化学选修5有机化学基础复习学案Word下载.docx

高二化学选修5有机化学基础复习学案Word下载.docx

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（2）有机物的代表物基本空间结构：

甲烷是＿＿＿＿结构（5个原子不在一个平面上）；

乙烯是＿＿＿＿结构（6个原子位于一个平面）；

乙炔是＿＿＿＿结构（4个原子位于一条直线）；

苯环是＿＿＿＿结构（12个原子位于一个平面）。

拓展应用:

有机分子空间构型解题规律

规律Ⅰ：

以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。

规律Ⅱ：

若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。

规律Ⅲ：

若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。

规律Ⅳ：

若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。

若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。

同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。

3、有机物结构的表示方法

（1）结构简式书写：

不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。

（2）键线式：

将＿＿、＿＿元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个＿＿＿原子，称为键线式。

每个交点、端点代表一个＿＿原子，每一条线段代表一个＿＿，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是＿＿原子个数。

注意事项:

（a）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略；

（b）必须表示出C=C、C≡C键等官能团

（c）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）

（d）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。

省略短线

双键叁键保留

有机化合物结构的表示方法

短线替换

共用电子对

略去碳氢

元素符号

电子式结构式结构简式

键线式

【基础训练】

1．请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。

名称

结构式

结构简式

键线式

异丁烷

丙酸

丙烯

丙炔

溴乙烷

乙酸乙酯

2．请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。

、

、

3．请写出下列有机物分子的分子式：

⑴

；

⑵

⑶

⑷

（5）

（6）

。

3、同分异构体与同系物

同分异构体的特点：

＿＿＿＿相同，＿＿＿＿＿不同。

同系物：

＿＿＿相似，组成上相差一个或若干个＿＿＿＿的有机化合物。

4、同分异构体的常见种类

①碳链异构：

分子中＿＿原子的排列顺序不同而产生的异构。

②位置异构：

分子中官能团（包括双键或三键）或取代基在碳链上的位置不同而产生的异构。

③类别异构：

分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构。

5、烷烃同分异构体的写法

①主链由长到短　②支链由整到散　　

③位置由心到边（一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。

），

④排布对、邻、间。

6、等效氢原子确定的规律

同一碳原子上的氢原子完全等效；

与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全等效。

结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。

（通过寻找对称轴或对称中心进行分析。

）

（四）有机物的分类和命名

1、分类

官能团符号

官能团名称

典型有机化合物

物质名称

所属类别

烯

炔

卤代烃

醇

酚

醛

羧酸

2、有机物的命名

（1）有机物中的基

如果失去氢原子的烃是烷烃，剩余的原子团就叫做_________。

例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的________部分叫做甲基，乙烷CH3CH3分子失去一个氢原子后剩余的_________部分叫做乙基

（2）习惯命名法：

（普通命名法）

习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。

如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干—____、____、____、____、____、____、____、____、____、____表示；

大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。

同时为了区别同分异构体，在名称前面加“____、____、_____”等冠词。

例如C5H12的3种同分异构体命名：

_______________________,____________________,___________________

（3）系统命名法：

①选母体。

选定分子中_________的碳链做主链，定为某烷。

②编序号。

把主链里____________一端作起点，给主链的碳原子编号以确定支链的位置。

③写名称。

把支链作取代基，名称写在烷烃名称前，用________注明它在主链上的位置，中文和数字间用_________隔开。

___________________________________________

④如果有相同的取代基，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯数字用________隔开；

如果几个取代基不同，就把_______写在前面，_______写在后面。

—CH3

_______________________________,____________________________________

⑤如果有两种以上选择主链的可能性时，应选择_________的碳链为主链。

如果支链数目也相同，应选择位次总和最小的碳链为主链。

例如：

______________________________________

（4）几类烃的衍生物的命名：

⑴开链烃以及包含—C==C—、—CC—、—CHO、—COOH、—OH、—SO3H、

—NO2、—NH2等官能团的化合物的命名。

步骤：

①编号。

通常选取其中包含官能团的最长的碳链为主链，从距官能团最近的一端开始编号。

如果官能团相距两端一样近，则从支链较近的一端开始编号。

__________________________________________

②命名。

如果有两种以上的官能团，则以能进入主链的官能团为最后名称，而把主链上带有的其它官能团作为取代基。

　　　　　　　　　______________________________

其它规则同烷烃的命名。

　　　　　　　　　　　　___________________________________

专题3常见的烃

一、各类烃的代表物比较

代表物

空间构型

化学性质

烷烃

甲烷

烯烃

乙烯

炔烃

乙炔

芳

香

烃

苯

二、“四同”概念比较

概念

同系物

同分异构体

同素异形体

同位素

研究范围

限制条件

三、链烃的结构和性质

结构特点

通式

特征反应

燃烧现象

酸性高锰酸钾

溴水

四、芳香烃的结构和性质

1、苯的组成和结构

（1）分子式：

　__________________

（2）结构简式：

　________________________________

（3）结构特点：

　__________________形结构，碳碳键　_________________之间的　______的键。

2、苯的物理性质

　__________色带有　________味的　_______体，密度比水_______，_______于水。

熔、沸点较_______。

3、苯的化学性质写出化学方程式

⑴与H2加成　________________________________

⑵跟Br2的取代　________________________________

⑶硝化反应　________________________________

（4）燃烧　________________________________

4、苯的主要用途：

（1）重要的有机化工原料，

（2）常用的有机溶剂。

5、苯的同系物（以甲苯为例）

1

结构：

CH3

CH3

2

性质

a.取代反应

b.加成反应：

与H2加成生成甲基环己烷。

_____________________

c.被酸性高锰酸钾溶液氧化。

　________________________________

五、烃的燃烧规律

若烃的分子式用CxHy表示，烃完全燃烧的化学方程式可表示为：

CxHy+　　　O2

　　　CO2　+　　H2O

专题4烃的衍生物

一、烃的衍生物

1.定义：

2.分类：

常见烃的衍生物有、、、、、等。

二、卤代烃对人类生活的影响

1.卤代烃的用途：

、、、等。

2.卤代烃的危害：

卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：

卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了

的作用。

三、卤代烃

一卤代烃的通式：

饱和一卤代烃的通式：

。

按照取代卤原子的不同分为，

按照取代卤原子的多少分为

3.卤代烃的物理性质

卤代烃的熔、沸点（填“＞”、“＜”、或“＝”）相应烃的熔、沸点

c.密度及水溶性规律

4.溴乙烷

（1）溴乙烷的物理性质：

纯净的物理性质是色的，沸点，易挥发，密度比水，溶于水，是（填“电解质”或“非电解质”）

（2）溴乙烷的分子组成和结构

分子式结构式结构简式官能团

（3）溴乙烷的化学性质

a.溴乙烷的水解反应（反应）

实验步骤：

1）、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL20%的氢氧化钾水溶液，现象：

2）、加热。

现象：

3）、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液。

反应原理：

或：

[讨论]在滴加硝酸银溶液之前，为什么要加稀硝酸酸化溶液？

b.溴乙烷的消去反应

消去反应：

1）、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，加热。

2）、用排水法收集气体，并检验此气体。

[讨论]1、乙醇在反应中起到了什么作用？

2、实验过程中发现有气体生成，请设计实验检验生成的气体是乙烯气体，画出实验装置图。

在滴加硝酸银溶液之前，为什么要加稀硝酸酸化溶液？

5.卤代烃的化学性质

（1）卤代烃发生水解反应时的断键情况

（2）卤代烃发生水解反应时的断键情况

注意：

1）并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。

卤代烃发生消去反应的条件：

2）溴乙烷的水解反应和消去反应，反应条件不同，产物不同。

可用下列口诀记忆：

“无醇则有醇，有醇则无醇”。

6.卤代烃的制法

（1）

（2）

7.卤代烃水解反应和消去反应的比较

水解反应

消去反应

反应条件

反应产物

反应实质

反应特点

有机物碳架不变，官能团有-X变为-OH，无副反应

有机物碳架不变，官能团有-X变为C=C或C=C，可能有副反应

四.醇酚

1.醇的概念：

____________________叫醇。

酚的概念：

_____________________________叫酚。

2.乙醇

（1）乙醇的分子结构：

分子式：

_________结构式：

___________

结构简式：

___________或___________官能团：

_________

（2）乙醇的物理性质

无色透明，有________味的液体，_______溶于水，易挥发。

工业用酒精含乙醇约96%（体积分数），含乙醇99.5%以上也叫____________。

（3）乙醇的化学性质

a.羟基氢所发生的反应

①与Na的反应：

CH3CH2OH+Na→

②与氧化剂的反应：

（乙醇的催化氧化）CH3CH2OH+O2→

b.羟基所发生的反应

①脱水反应：

CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到170℃___________________________属于______反应

消去反应的概念：

______________________________________

CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到140℃___________________________属于______反应

②与氢卤酸（例HBr）的取代反应：

__________________________________________

③乙醇和乙酸的酯化反应：

_______________________________________________

c.氧化反应

①乙醇使酸性KMnO4褪色

②乙醇和氧气燃烧：

________________________________________现象：

（4）乙醇的工业制法

a.发酵法

b.乙烯水化法：

（5）乙醇的用途：

________的乙醇溶液用于医疗消毒。

3.醇

（1）醇的通式_________________饱和一元醇的通式

（2）醇的化学性质：

a.醇与钠的反应：

CH3-CH-CH3+Na→

b.与氢卤酸的反应：

ROH+HX→

c.醇的催化氧化

+O2→+O2→

醇发生催化氧化的条件：

d.醇的消去反应：

CH3CH2CH2OH与浓硫酸混合加热至170℃____________________________________

醇发生消去反应的条件：

4.几种重要的醇

（1）甲醇分子式___________,结构简式________,又名木精（源于木材干馏），有毒。

（2）乙二醇：

结构简式______________,无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低。

HOCH2CH2OH+Na→

HOCH2CH2OH+O2→

HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热170℃________________________________________

HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热140℃___________________________________（环状）

用途：

______________________________________________________________。

（3）丙三醇：

结构简式________________俗称_________,无色、粘稠、有甜味，吸湿性强。

_______________________________________________________________。

5.苯酚（最简单的酚）

（1）苯酚的分子结构

_______________;

______________，所有原子一个平面上。

（2）苯酚的物理性质

纯净的苯酚是____色有_____气味的_______，俗称。

露置在空气中因小部分氧化而显________，常温下在水中的溶解度，高于65℃与水以任意比例互溶，苯酚溶于乙醇等有机溶剂。

其浓溶液有腐蚀性，有毒，如不慎沾在皮肤上，立即用______擦洗，再用水冲洗。

（3）苯酚的结构特点：

酚中的羟基和苯环相互影响

a.羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H+，而表现出性；

b.羟基对苯环的影响，使苯环上的邻、对位上的氢被激活，而容易发生反应。

（4）苯酚的化学性质

a.羟基氢的活泼性

①弱酸性：

+NaOH→现象：

_____

再向上述反应后的溶液中通入CO2，现象_______________________________，反应方程式

________________________________________________________________________。

盐酸、碳酸、乙酸、苯酚、碳酸氢根离子的酸性强弱顺序：

b.取代反应：

+Br2→现象___________________

（说明：

本反应用于苯酚的定量和定性检测。

c.显色反应

苯酚溶液遇Fe3+显示________色，利用这一反应也可作为苯酚的定性检测。

d.加成反应：

+H2→

e.氧化反应：

在空气中逐渐被氧化而显粉红色。

（5）苯酚的用途

苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造（电木）等，还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。

苯酚的稀溶液具有消毒、杀菌的功效，药皂中常含有少量的苯酚。

酚醛树脂制取的反应方程式：

五.醛羧酸

1.乙醛

（1）乙醛的组成与分子结构

结构式：

官能团：

（2）乙醛的物理性质

色、有气味的体；

沸点：

，挥发、易燃烧；

密度比水；

溶解性：

，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。

（3）乙醛的化学性质

a.氧化反应

Ⅰ银镜反应

①实验操作：

a．银氨溶液的配制：

b．在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡；

c．将试管放在中加热。

②实验现象：

③涉及到的方程式：

、、

Ⅱ与新制氢氧化铜反应

a．Cu（OH）2的配制：

b．在新制Cu（OH）2中加入0.5mL乙醛；

、

Ⅲ被氧气完全氧化（燃烧）或催化氧化

CH3CHO+O2；

CH3CHO+O2

b.还原反应（与氢气的加成）

CH3CHO+H2

2.甲醛

（1）甲醛的分子结构

核磁共振谱上可以看到个峰，空间构型为，甲醛分子结构中相当于含个醛基。

（2）甲醛的物理性质

甲醛俗称，在通常状况下是一种色、气味的体。

有毒（它是室内空气污染源之一，如胶合板、油漆等）；

溶于水，浓度在的甲醛水溶液俗称，具有性，可作。

（3）甲醛的化学性质

a.氧化反应

银镜反应：

新制氢氧化铜反应：

氧气催化氧化：

b.还原反应氢气加成：

c.与苯酚缩聚反应（制酚醛树脂）

n+nHCHO

3.醛

（1）醛类的结构可表示为，饱和一元醛的通式为或。

（2）醛基中碳元素的化合价为价。

（3）醛基既有氧化性，又有还原性。

5.乙酸

（1）乙酸的分子结构

分子式，结构式，结构简式，官能团。

（2）乙酸的物理性质

乙酸俗称，是一种色、味溶于水的液体，当温度低于16.60C时为晶体，所以乙酸又称。

（3）乙酸的化学性质

a.具有弱酸性，具有酸的通性：

①②

③④⑤

CH3COOH

+

在稀醋酸溶液中滴加紫色石蕊溶液、碳酸钠溶液的现象分别是、，有关方程式

为。

b.酯化反应：

+

CH3CH2OH+HO-NO2→

乙酸乙酯的制取实验

（1）浓H2SO4的作用：

_____

（2）盛反应液的试管口要_____________________

（3）导管_______________________________________________________

（4）饱和Na2CO3的作用：

_______________________________________________________

（5）不能用Na0H代替Na2CO3，_______________________________________________________

6.羧酸

（1）羧酸的概念：

叫羧酸。

饱和一元羧酸的通式：

或

（2）羧酸的分类

（3）羧酸的酸性随碳原子数的增加而减弱，甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸。

（4）甲酸

，官能团：

，所以甲酸兼有和的性质。

a.具有羧酸的性质

b.具有醛的性质

7.缩聚反应：

对苯二甲酸和乙二醇作用形成高分子酯：

乳酸分