煤的干馏苯鲁科版高中化学必修2学案Word下载.docx
《煤的干馏苯鲁科版高中化学必修2学案Word下载.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《煤的干馏苯鲁科版高中化学必修2学案Word下载.docx（18页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
酚类、萘
医药、染料、农药、合成材料
焦炭
沥青
电极、筑路材料
碳
冶金、燃料、合成氨
[特别提醒]
煤的干馏产品可简记为：
一气（焦炉气）、一水（粗氨水）、一油（煤焦油）、一固（焦炭）。
3．化学中的“三馏”
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
产物为混合物
产物为单一组分的纯净物
产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型
化学变化
物理变化
1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×
”）。
（1）煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料（×
）
（2）石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料（×
（3）煤中含有苯、二甲苯、甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质（×
（4）把煤高温加强热就是煤的干馏（×
（5）石油干馏可得到汽油、煤油等（×
2．如图是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
（1）反应完毕后，试管A中剩下的灰黑色固体是______；
试管B中液体分两层，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红是________，下层的黑色黏稠物是________________。
（2）C处点燃的气体在工业上叫________，其主要成分是
____________________________。
解析：
煤干馏得到固体焦炭、炉煤气、煤焦油，炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。
该实验中，留在试管里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。
在试管B中，降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方；
气体液化形成粗氨水，位于试管上方，还有不液化的气体，主要成分是H2、CH4、CO、C2H4，这是焦炉气，由导管导出点燃。
答案：
（1）焦炭 粗氨水 粗苯和煤焦油
（2）焦炉气 H2、CO、CH4、C2H4
1．苯分子的组成和结构
2．物理性质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
毒性
熔沸点
无色
特殊气味
液体
比水小
难溶
有毒
沸点为80.5℃熔点为5.5℃，当温度低于5.5℃时，会凝结成无色晶体
3．化学性质
（1）稳定性：
苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，也不能被KMnO4（H＋）溶液氧化。
（2）可燃性：
燃烧时产生明亮而带有浓烟的火焰。
完全燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O。
（3）取代反应
①苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为
②甲苯与浓硝酸发生取代反应的化学方程式为
（1）苯的化学性质总结为：
易取代、能加成、难氧化。
（2）苯与溴水不反应，能萃取溴水中的Br2使其退色；
但苯与液溴反应：
（3）苯、浓硝酸、浓硫酸混合发生取代反应时，不可先将浓HNO3逐滴加入浓H2SO4中，以免引起液体飞溅，而应将浓H2SO4逐渐加入浓HNO3中，然后再把苯逐滴加入混酸中。
4．苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等；
另外，苯也常用作有机溶剂。
1．苯中含有碳碳双键吗？
提示：
不含，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
2．在甲烷、乙烯和苯三种有机物中，能使酸性KMnO4溶液退色的是哪种物质，原因是什么？
乙烯。
因为乙烯中含有碳碳双键为不饱和键能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，而使溶液退色。
甲烷、乙烯和苯的比较
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
气体
碳碳键型
碳碳单键
碳碳双键
介于单键与双键之间的独特的键
空间结构
正四面体
平面结构，碳碳双键两端的6个原子共面
平面正六边形，苯环上的12个原子共面，最多4个原子共线
取代反应
能（卤代）
不能
能（卤素、硝酸）
加成反应
能（H2、X2、HX、H2O）
能（H2）
燃烧现象
燃烧火焰明亮并呈淡蓝色
燃烧火焰明亮，带黑烟
燃烧产生明亮而带有浓烟的火焰
使溴水
退色
能
不能反应，但能使溴水因萃取而退色
使酸性KMnO4
溶液退色
化学性质特点
易取代
不能加成
难氧化
易加成
易氧化
难取代
难加成
（1）苯与浓硝酸、浓硫酸共热，并保持55～60℃反应生成硝基苯（√）
（2）苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键（√）
（3）在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于加成反应（×
（4）78g苯含有C===C键的数目为3NA（×
（5）苯不能使KMnO4溶液退色，因此，苯不能发生氧化反应（×
2．下列四位同学对于苯的说法正确的是（ ）
选C 苯分子为平面正六边形结构，A错误；
苯能萃取溴水中的溴而使其退色，B错误；
苯能发生取代反应和加成反应，C正确；
苯分子不存在碳碳双键，苯分子稳定，不能被一般氧化剂氧化，D错误。
3．下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B．②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．③为取代反应，有机产物是一种烃
D．④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为一个苯分子含有三个碳碳双键
选B A项，苯萃取碘水中的I2属于物理变化，I2的苯溶液浮在上层不溶于水，错误；
B项，正确；
C项，反应③取代产物不属于烃，错误；
D项，苯分子中不含CC双键，错误。
4．甲、乙、丙分别是乙烷、乙烯、苯中的一种：
（1）甲能使溴水退色。
（2）乙既不能使Br2的CCl4溶液退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色。
（3）丙既不能使Br2的CCl4溶液退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色，但在一定条件下可与溴发生取代反应。
一定条件下，1mol丙可以和3molH2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空：
甲的结构简式________，乙的电子式________，丙与溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式：
________________________________________________________________。
能使溴水退色的是乙烯，甲为乙烯，乙为乙烷，则丙为苯。
苯可与Br2发生取代反应，1mol苯可与3molH2完全加成。
[三级训练·
节节过关]
1．关于苯分子结构的下列说法中正确的是（ ）
A．苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键
B．苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面
C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键
D．苯分子中没有共价单键
选C 苯分子中12个原子共平面，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，易取代，能加成。
2.
将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
如图所示现象正确的是（ ）
选D 苯与汽油互溶且二者均不溶于水，密度均小于水，故二者形成的混合物在上层。
3．下列事实能够说明苯分子中不存在单、双键交替结构，而是所有碳碳键都完全相同的是（ ）
①邻二甲苯只有一种 ②对二甲苯只有一种 ③间二甲苯只有一种 ④苯分子为平面正六边形结构 ⑤苯能与液溴反应
A．①② B．②④
C．①④D．①⑤
选C 若苯分子中存在单双键交替结构，则对二甲苯和间二甲苯只有一种，而邻二甲苯有两种；
当碳碳键完全相同时，邻二甲苯只有一种。
苯分子中碳碳键完全相同，所以其结构为平面正六边形。
4．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是（ ）
A．易溶于水，不易溶于有机溶剂
B．在空气中燃烧产生黑烟
C．能使溴的四氯化碳溶液退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
选A 苯乙烯不溶于水，易溶于有机溶剂，故A项错误。
5．苯是重要的基本有机化工原料之一，利用苯和其他部分试剂，可实现下图所示转化。
请回答下列问题：
（1）C的结构简式为____________。
（2）写出下列反应的化学方程式：
反应①________________________________________________________________；
反应②_________________________________________________________________。
（3）上述反应①～③中，属于加成反应的是________（填序号）。
1．下列说法正确的是（ ）
A．煤的干馏、气化、石油的分馏都是物理变化
B．由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但分馏产物有固定的熔沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液退色
选D 煤的干馏、气化都是化学变化，而分馏是液体的沸点不同而分离的方法是物理变化，A项错误；
煤中不含苯，而是经过复杂的物理、化学变化而生成苯等，B项错误；
石油及分馏产物都是混合物，没有固定熔、沸点，C项错误；
裂解气、焦炉气中含有烯烃，能使KMnO4（H＋）溶液退色。
2．苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（ ）
A．溴挥发了 B．发生了取代反应
C．苯萃取溴水中的溴D．发生了加成反应
选C 苯萃取溴水中的Br2而使溴水层退色。
3．以苯为原料，不能一步制得的物质是（ ）
A．环己烷B．三硝基甲苯
C．溴苯D．硝基苯
选B 苯与浓HNO3反应生成硝基苯，三硝基甲苯不能一步完成，故B项错误。
4．下列有关苯与乙烯的比较中，正确的是（ ）
A．两者分子中所有原子都在同一平面上
B．都能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．都能与溴水反应使溴水退色
D．等物质的量苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多
选A 苯、乙烯均为平面型结构，A正确；
苯一般情况下不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应，B、C错误；
苯的分子式为C6H6，乙烯分子式为C2H4，故等物质的量完全燃烧时，苯耗氧多。
5．下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是（ ）
选B 由乙烯、苯分子均为平面结构，可知A、C、D三项物质分子中所有原子均可共面；
B项，—CH3中4个原子不共面。
6．下列物质中，既能发生化学反应使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是（ ）
①SO2 ②CH2===CH2 ③ ④CH3CH3
A．①②③④ B．③④
C．①②④D．①②
选D SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其退色；
CH2===CH2中有双键，遇溴水能发生加成反应，遇酸性KMnO4能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液退色；
苯结构稳定，不能被酸性KMnO4氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水退色，此过程属物理变化过程；
CH3CH3既不能使溴水退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色。
7．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ）
A．甲烷与氯气混合后光照反应；
乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；
苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；
乙烯与水生成乙醇的反应
D．在苯中滴入溴水，溴水退色；
乙烯与溴水反应
选C A项，前者为取代反应，后者为氧化反应；
B项，二者均为加成反应；
D项，前者为物理变化，后者为加成反应。
8．四联苯的一氯代物有（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
选C 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的分子，即
在其中的一部分上有几种不同的氢原子（包括对称轴上的氢原子），就有几种一氯代物，四联苯分子中有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
9．苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。
（1）下图是某些有机物的填充模型，其中表示苯的是______。
（2）把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在______层（填“上”或“下”）；
把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不退色，说明苯分子中______（填“有”或“没有”）碳碳双键；
在浓硫酸作用下，苯在55～60℃可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应类型为________。
（3）曾有人提出两种立体结构（如图）：
就上述两种立体结构回答下列有关问题：
若苯的结构为（Ⅰ），则一氯代物有______种，若苯的结构为（Ⅱ），则下列说法正确的是______。
A．能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．燃烧时产生浓烟
C．能使溴水退色
（1）苯分子是由6个碳原子和6个氢原子构成的平面分子。
（2）苯的密度比水小，橙红色在上层，苯分子中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液退色。
（3）结构（Ⅰ）只有一种氢原子，一氯代物只有一种，结构（Ⅱ）中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，含碳量高，燃烧有浓烟。
（1）D
（2）上 没有 取代反应 （3）1 A、B、C
10．有机物M的结构简式为。
（1）有机物M的一氯代物有______种。
（2）1molM和足量溴水混合，消耗Br2的物质的量为______mol。
（3）1molM和足量H2发生加成反应，需消耗H2______mol。
（4）下列有关M的说法错误的是______。
A．M可发生加成、取代、氧化等反应
B．M分子中所有碳原子可能共平面
C．M使溴水退色的原理与乙烯使溴水退色的原理相同
D．M能使酸性KMnO4溶液退色，发生的是加成反应
（1）M分子有
10个等效氢，则其一氯代物应有10种。
（1）10
（2）2 （3）5 （4）B、D
1．下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A．乙烯和苯都存在碳碳双键
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
选B 乙烯和苯中只有乙烯存在碳碳双键；
甲烷可与氯气发生取代反应，乙烯可与氯气发生加成反应；
高锰酸钾不能氧化苯和甲烷；
乙烯和苯都可与氢气发生加成反应。
2．现有①甲烷 ②苯 ③乙烯 ④裂解气 ⑤石油气
⑥SO2六种物质，既能使酸性KMnO4溶液退色，又能使溴水因发生反应而退色的是（ ）
A．②③④⑥B．②③④⑤
C．③④⑥D．③④⑤
选C 裂解气中含有乙烯、丙烯等，烯烃能使酸性KMnO4溶液退色，又能与Br2发生加成反应使溴水退色；
石油气中含有烷烃，不含烯烃，不能使KMnO4（H＋）溶液退色；
SO2具有强的还原性能被KMnO4（H＋）、溴水氧化。
3．危险品的运输存在巨大的危险性，稍不注意可能会造成物资损失或者人员伤亡，新闻媒体曾经作过有关装运苯的槽罐车泄漏的报道，以下报道中有科学性错误的是（ ）
A．由于大量苯溶入水中渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染
B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的
D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳
选A 苯难溶于水，密度比水小，会浮在水的上层，故A项错误。
4．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是（ ）
A．乙烷B．甲苯
C．乙苯（）D．四氯乙烯
选D A项，烷烃中的碳是四面体构型，错误；
B项，甲苯可看作苯环上的一个氢原子被甲基（—CH3）取代的产物，甲基中的3个氢原子不可能都与苯环共面，错误；
C项，
乙苯的结构简式为，可看作中的1个氢原子被—C2H5取代的产物，
—CH2CH3中所有原子不共面，错误；
D项，四氯乙烯的结构简式为Cl2C===CCl2，可看作4个氯原子取代乙烯分子中的4个氢原子的产物，乙烯是平面结构，所以Cl2C===CCl2中所有原子共面，正确。
5．苯与浓硝酸反应生成硝基苯和水：
该反应属于（ ）
A．加成反应B．中和反应
C．取代反应D．复分解反应
选C 此反应中—NO2取代了苯环上的氢原子，属于取代反应。
6．下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液退色的是（ ）
A．甲烷B．苯
C．乙烯D．乙烷
选B 能发生加成反应的物质中须含不饱和键，故排除A、D两项；
乙烯能使KMnO4溶液退色，排除C项。
7．（全国丙卷）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是（ ）
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
选C A项，异丙苯的分子式为C9H12；
B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高；
C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面；
D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。
8．分子式为C8H10且含一个苯环结构的同分异构体有（ ）
A．2种B．3种
C．4种D．5种
9．某烃A与溴水不反应但能使溴水退色，0.5molA完全燃烧时，得到1.5mol水和67.2L二氧化碳（标准状况）。
（1）A的结构简式为________________________________________________________。
（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式。
①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B：
______________________。
反应类型：
_____________________________________________________________。
②在催化剂作用下A与H2反应生成C：
_______________________________。
________________________________________________________________________。
（3）烃A的二溴代物同分异构体有______种。
其结构简式分别为________________。
（4）烃D的分子量比烃A多14，它与浓H2SO4、浓HNO3反应生成TNT炸药，其化学方程式为___________________________________________________________________
10．如图瓷管内有烃类样品，经加热分解或汽化后用纯氧气流驱赶经过灼热的CuO，在这里烃类物质转化为CO2和H2O，经两个吸收管吸收，已知经过实验测定的数据如下表，根据上述信息、如图所示装置及表中数据完成下列问题。
瓷管
吸收管Ⅰ
吸收管Ⅱ
样品＋瓷管
吸收前
吸收后
50g
53.9g
100g
102.7g
98g
111.2g
（1）烃类样品在化学反应过程中所用的氧化剂是______________。
（2）装置中CuO的作用是_________________________________________________，
吸收管Ⅰ中装的吸收剂是________，吸收管Ⅱ中装的吸收剂是________。
（3）为减少误差，使测定结果更精确，可在吸收管Ⅱ后再连接U形吸收管，内装吸收剂为________，其作用是________________________________________________________。
（4）通过计算确定该烃类物质的最简式是________，若该烃的蒸气对氢气的相对密度为39，写出其结构简式______________。
（1）瓷管内的样品先被O2氧化，没有氧化完全的样品经过红热的CuO再进一步氧化。
（2）应先吸收H2O，再吸收CO2。
因此先用酸性干燥剂或中性干燥剂吸收H2O，再用碱性物质如碱石灰吸收CO2。
（3）如吸收管Ⅱ直接与空气相通，空气中的H2O及CO2也可被吸收管Ⅱ吸收，造成实验误差，因此可再加一个装有碱石灰的U形管。
（4）样品的质量为53.9g－50g＝3.9g，样品中含H的物质的量为n（H）＝
×
2＝0.3mol，含C的物质的量为n（C）＝
＝0.3mol且C和H的质量总和恰好等于烃的质量，因此该烃的最简式为CH，可设分子式为（CH）m,13m＝39×
2得m＝6，分子式为C6H6，可为苯。
（1）O2、CuO
（2）使碳元素完全转化为CO2 无水CaCl2 碱石灰
（3）碱石灰 吸收空气中的CO2和H2O，防止实验出现过大的误差
（4）
升级会员 