新课标版高考化学一轮复习规范练 选考部分 有机化学基础 考点规范练31 认识有机化合物.docx

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新课标版高考化学一轮复习规范练选考部分有机化学基础考点规范练31认识有机化合物

考点规范练31 认识有机化合物

(时间:

45分钟 满分:

100分)

非选择题(共6小题,共100分)

1.(2017吉林三调)(16分)有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件:

①含苯环且不含甲基;②苯环上一氯取代物只有2种;③1molA与足量的NaHCO3反应生成1molCO2;④遇FeCl3溶液不显色。

A有如图所示转化关系:

已知:

+NaOHR—H+Na2CO3

回答下列问题:

(1)A中有    种官能团,H的分子式为           。

 

(2)由C生成G的反应类型是        。

 

(3)G的结构简式为        ,K的结构简式为          。

 

(4)①写出C→D反应的化学方程式:

 

 ; 

②写出I→J反应的离子方程式:

 

 。

 

(5)①C的同分异构体中能同时满足下列条件:

a.能发生银镜反应,b.能发生水解反应。

c.能与Na反应产生H2,共有  种(不含立体异构)。

其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是         (写结构简式)。

 

②C的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是    (填标号)。

 

A.元素分析仪    B.质谱仪

C.红外光谱仪D.核磁共振仪

2.(16分)有机物A有如图所示转化关系。

在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1molB反应生成了2molC。

已知:

RCH(OH)—CH(OH)R'RCHO+R'CHO

请回答下列问题:

(1)A的结构简式为      。

 

(2)若①②③三步反应的产率分别为90.0%、82.0%、75.0%,则由A合成H的总产率为     。

 

(3)D+EF的反应类型为      。

 

(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式:

 

 。

 

(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 

 。

 

若H分子中所有碳原子均在一条直线上,则G转化为H的化学方程式为 

 。

 

(6)有机物A有很多同分异构体,请写出同时满足下列条件的一种同分异构体X的结构简式:

      。

 

a.X的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1∶1∶2

b.1molX在HIO4加热的条件下反应,可形成1mol二元醛

c.1molX最多能与2molNa反应

d.X不与NaHCO3溶液反应,不与NaOH溶液反应,也不与Br2发生加成反应

3.(14分)芳香化合物A可进行如下转化:

回答下列问题:

(1)B的化学名称为     。

 

(2)由C合成涤纶的化学方程式为 

 。

 

(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为        。

 

(4)写出A所有可能的结构简式 

         。

 

(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式            。

 

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 ②可发生银镜反应和水解反应

4.(16分)已知B和E分别是生产酚醛树脂和有机玻璃的重要原料,工业上生产B和E的一种途径如图:

①A为苯的同系物,其一氯代物有5种;

②C、D、E的核磁共振氢谱图中,峰的个数分别为1、2、3;

③等量的E分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应,在相同条件下,生成的气体体积相同。

回答下列问题:

(1)E分子中所含官能团的名称是      ,1molE分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应,生成气体的体积均为      (标准状况下)。

 

(2)C→D的反应类型是      。

 

(3)A的结构简式为           ,A的含有苯环的同分异构体(除A外)有      种。

 

(4)写出D→E反应的离子方程式:

                               。

 

(5)糠醛()是一种重要的化工原料,如同甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂,糠醛也可与苯酚反应生成糠醛树脂,写出该反应的化学方程式:

                             。

 

(6)E有多种脱水产物,其中F具有六元环状结构,G是一种聚酯高分子材料,写出F和G的结构简式:

F            ,G           。

 

5.(20分)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:

C14H14O2

     A           B

   C      

      D

      E

      F

(1)化合物A中的含氧官能团为    和    (填官能团名称)。

 

(2)化合物B的结构简式为 ; 

由C→D的反应类型是        。

 

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。

 

Ⅰ.分子中含有2个苯环 Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

(4)已知:

RCH2CNRCH2CH2NH2,请写出以为原料制备化合物X

化合物X

(结构简式见右图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。

合成路线流程图示例如下:

CH3CHO

CH3COOHCH3COOCH2CH3

 

6.(18分)已知一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为:

R—X+

硝基还原为氨基:

下面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烯烃A(分子中含两个甲基)与苯为原料合成L(相对分子质量不超过200)的过程,其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。

(1)写出有关反应的反应类型:

④      ;⑥      。

 

(2)写出有关反应需要的无机反应物、反应条件:

①           ,⑤      。

 

(3)J中所含官能团的名称是     ,      。

 

(4)根据要求完成下列两个空格:

用系统命名法给物质A命名:

         ; 

写出物质L的结构简式:

           。

 

(5)写出下列反应的化学方程式:

CD:

 。

 

D与新制的Cu(OH)2:

 

 。

 

FG:

 。

 

(6)H有多种同分异构体,请写出一种符合下列条件的结构简式:

         。

 

ⅰ.能发生水解反应

ⅱ.分子中只含有两个甲基

ⅲ.不含环状结构

 

参考答案

考点规范练31 认识有机化合物

1.答案

(1)3 C7H4O3Na2

(2)酯化反应

(3) 

(4)①nHO(CH2)3COOH

H􀰷O(CH2)3CO􀰻OH+(n-1)H2O

②+CO2+H2O+HC

(5)①5  ②A

解析有机物A(C11H12O5)同时满足下列条件:

①含苯环且不含甲基;②苯环上一氯取代物只有2种,说明A中可能有两种取代基,且处于对位;③1molA与足量的NaHCO3反应生成1molCO2,说明A分子中含有1个羧基;④遇FeCl3溶液不显色,A中不含酚羟基。

根据反应流程图,A在碱性条件下可以发生水解,A中含有酯基;B酸化得到的C具有酸性,则C中有羧基,C反应可以得到聚酯,则C中还含有羟基;由F可推知E为

CH2CHCH2COOH,C发生消去反应得到E,C在浓硫酸的作用下得到五元环状酯G,G为,C为HO(CH2)3COOH,B为HOCH2CH2CH2COONa,C发生缩聚反应得到的D为;结合A的分子式可知H分子中含有7个碳原子,H发生已知中的反应得到I,I可以与碳酸反应,结合A的分子式和上面的推断,I中只含有1个O原子,说明I是,J是,J与浓溴水反应得到的白色沉淀K是三溴苯酚。

(1)A为

有羧基、酯基、羟基三种官能团;H为,分子式为C7H4O3Na2;

(2)C生成G的反应类型是酯化反应;(3)G的结构简式为,K的结构简式为;(4)①C→D反应的化学方程式为nHO(CH2)3COOHH􀰷O(CH2)3CO􀰻OH+(n-1)H2O;②I→J反应的离子方程式为+CO2+H2O+HC;(5)①C的同分异构体中能同时满足下列条件:

a.能发生银镜反应,含有醛基;b.能发生水解反应,含有酯基;c.能与Na反应产生H2,含有羟基,故C的同分异构体是含醇羟基的甲酸酯,其同分异构体有、、、、共5种,其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是;②C的所有同分异构体在一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是元素分析仪。

2.答案

(1) 

(2)55.4% (3)酯化(取代)反应

(4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+N+2Ag↓+3NH3+H2O (5)nCH2CH—CHCH2 +2NaOHCH3C≡CCH3↑+2NaBr+2H2O (6)

解析由A分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4,可知C、H、O的物质的量之比为2∶4∶1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在CO键,再根据1molB反应生成了2molC,结合已知条件可推知A的结构简式为,可以进一步推出B为,C为,D为CH3COOH,E为CH3CH2OH,F为CH3COOCH2CH3。

(2)由A合成H需经过①②③三步反应,所以由A合成H的总产率为90.0%×82.0%×75.0%≈55.4%。

(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H为1,3-丁二烯,H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为

nCH2CH—CHCH2。

由于B是2,3-丁二醇,与HBr发生取代反应生成卤代物

再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H,若H分子中所有碳原子均在一条直线上,可以推得G为,H为H3CC≡CCH3,G转化为H的化学方程式为+2NaOHH3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O。

(6)A的结构简式为,根据条件a可知,X分子中有3种不同环境的氢,且原子个数之比为1∶1∶2;根据条件b可知,X应为每个分子中含有两个羟基的环状物;根据条件c可知,每个X分子有2个羟基;根据条件d可知,X分子中没有羧基,不含有碳碳双键,则X的结构简式为。

3.答案

(1)乙酸钠

(2)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O

(3) (4)、

 (5)

解析

(1)根据题给流程分析,A在NaOH溶液中发生水解反应,生成BCH3COONa。

(2)制备涤纶是由乙二醇和对苯二甲酸通过缩聚反应获得。

(3)由原子守恒及酯的水解反应机理分析,可知1个D分子中含有7个碳原子、3个氧原子,且含有羧基,E的苯环上一氯代物仅有两种,所以含有两个处于对位关系的取代基,则E的结构简式为。

(4)由(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,可知A有两个取代基,且处于对位。

又由B、C的结构简式,可推知A的可能结构简式为

或。

(5)由条件①知,苯环上仅有两种氢,即含两个处于对位关系的取代基;由条件②知,可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,符合条件的E的同分异构体的结构简式为。

4.答案

(1)羧基、羟基 22.4L 

(2)加成反应

(3) 7

(4)+2H2O+H++N

(5) (6) 

解析A为苯的同系物,其一氯代物有5种,根据A的分子式可知,A为,苯与丙烯发生加成反应生成A,C、D、E的核磁共振氢谱图中,峰的个数分别为1、2、3,根据C的分子式可知C为,C与HCN发生加成反应生成D为,根据E的分子式以及等量的E分别与足量的Na和足量的NaHCO3溶液反应,在相同条件下生成的气体体积相同,可知D在酸性条件下水解得到E为,比较A和C的结构、结合B的分子式可知B为。

(1)E为,含有的官能团有羧基、羟基,羟基、羧基均与Na反应生成氢气,1molE与足量Na反应生成1mol氢气

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