羧酸和酯教案.docx

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羧酸和酯教案

羧酸酯教案

【本节重点】

　　1．羧酸的结构特征、分类

　　2．几种常见羧酸的结构和物理性质

　　3．羧酸的化学性质

　　4．酯类的通式

　　5．酯类的物理性质和化学性质

【内容讲解】一、羧酸1．羧酸的结构特征、分类和通式

（1）结构特征：

烃基直接和羧基相连接的化合物

　　官能团名称为羧基，结构简式为-COOH，结构式为

（2）分类：

　　①按羧酸分子中含有羧基的个数分为：

一元酸　H－COOH

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　二元酸　HOOC-COOH

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　多元酸　

　　②按分子中所含烃基是否饱和分为：

饱和酸　C2H5COOH

　　　　　　　　　　　　　　　　　　不饱和酸　CH2=CHCOOH（丙烯酸）

　　③按分子中是否含苯环分为：

脂肪酸　

　　　　　　　　　　　　　　　芳香酸　　　　

　　（3）饱和一元羧酸的通式：

CnH2nO2或CnH2n+1COOH

2、几种常见羧酸的结构和物理性质1．甲酸：

　　俗称蚁酸，蚂蚁体内含有甲酸。

是最简单的羧酸。

它是无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能跟水混溶。

2．乙酸：

　　（CH3COOH）

　　俗称醋酸，是人们最熟悉的羧酸。

具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。

当温度低于熔点时，凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸称为冰醋酸。

3．乙二酸：

　　俗称草酸，分子内有两个羧基，属于二元羧酸。

它是没有颜色的透明晶体，能溶于水或乙醇。

3．羧酸的化学性质

　　羧基中含有羟基，所以可以和金属钠反应；由于羰基的吸电子作用，使得羧基中的O—H键被削弱，H+容易电离出来，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。

（1）弱酸性（以乙酸为例）

　　①电离方程式：

CH3COOHCH3COO-+H+，从电离方程式中可以看出，乙酸是弱酸，在离子方程式中不能拆。

　　②酸的通性：

乙酸溶液能使指示剂变色、与活泼金属、碱性氧化物、碱、某些盐发生反应。

　　③乙酸的弱酸性

　　可以从乙酸溶液中存在电离平衡和乙酸盐溶液存在水解平衡两个角度来设计实验证明，如常温下，0.1mol/L的乙酸溶液pH＞1或CH3COONa溶液显碱性；也可以利用强酸制弱酸的原理来设计实验验证，例如用盐酸和乙酸钠反应能生成乙酸，即可证明。

④乙酸酸性弱的程度

　　说明：

大多数羧酸和乙酸一样，都是比盐酸弱，比碳酸强的一类酸。

　　⑤醇、苯酚、乙酸中—OH的性质对比

Na

NaOH

Na2CO3

NaHCO3

醇—OH

反应均生成H2

不反应

不反应

不反应

酚—OH

反应生成羧酸钠

反应，只生成NaHCO3，不产生CO2

羧基中的—OH

反应，羧酸量足时可产生CO2

反应，生成CO2

由此可见：

羧酸的酸性是三者中最强的，NaHCO3可以用来检验羧基的存在。

（2）酯化反应：

　　①概念：

酸跟醇在浓硫酸加热的条件下，生成酯和水的反应。

　　②反应原理：

　　说明：

i反应机理为酸脱羟基，醇脱氢，可通过示踪原子法确定

　　ii浓H2SO4在此反应中作用：

催化剂、脱水剂、吸水剂

　　iii此反应为可逆反应。

　　类似反应：

（3）实验：

乙酸乙酯的制备

　　i装置　　　　　　　　　　　　　　

　　ii药品加入顺序：

3mol乙醇+再加2mL冰醋酸+2mL浓H2SO4（注意乙醇一定要在浓硫酸之前加入，反之会出现迸溅现象）

　　iii说明：

a：

长导管作用：

冷凝回流

　　b：

导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸

　　c：

饱和Na2CO3溶液作用：

中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。

4）甲酸的特殊性

　　甲酸的结构为：

在甲酸中既有醛基又有羧基，因此其即有羧酸的性质又有醛的性质，例如它可以和新制的Cu（OH）2、银氨溶液反应，同时又可以发生酯化反应，具有酸的通性，甲酸和新制Cu（OH）2反应，若加热则发生氧化反应，不加热为酸碱中和反应。

二、酯1．酯的结构特征、官能团、通式

（1）酯类结构特征

　　官能团名称酯基，结构式，结构简式（R－COOR’）　（R’为烃基，R可以是烃基，也可以是H原子，R与R’可以相同，也可以不同）

（2）饱和一元羧酸的通式CnH2nO2

　　说明：

酯类和饱和一元酸互为同分异构体

2．酯的命名

　　酯是由羧酸和醇酯化得来的，所以命名原则为：

某酸某（醇）酯（醇字可省略）

　　CH3CH2COOOCH3　　　　　　丙酸甲酯

　　　乙酸异戊酯

3．酯化反应的类型及酯的分类

（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，如：

（2）二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）的酯化反应

　　二元羧酸和一元醇按物质的量1∶1反应

　　二元羧酸和一元醇按物质的量1∶2反应

　　（3）二元羧酸和二元醇的酯化反应

①生成小分子链状酯，如：

　　②生成环状酯

　　③生成聚酯，如：

　　（4）羟基酸的酯化反应：

　　①分子间反应生成小分子链状酯，如：

　　②分子间反应生成环状酯，如：

　　③分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的—COOH和—OH脱水而形成的酯），如：

　　（4）无机酸和醇也能酯化生成酯，例如：

　　4．酯的物理性质

　　低级酯是具有芳香气味的液体，大多数酯密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。

5．酯的化学性质-酯的水解

　　酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加热条件下可与H2O发生水解反应。

　　例如：

　　类似反应：

　　说明：

（1）酯类在酸性溶液中的水解是可逆反应，在碱性溶液中水解较彻底，生成羧酸盐。

　　CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5OH

　　RCOOR’+NaOHRCOONa+R’OH

（2）酯的水解是酯化反应的逆过程

　　（3）甲酸某酯（）中，含有醛基，表现还原性，能和银氨溶液、新制氢氧化铜反应。

1．某醛A：

，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体的结构简式是_______________。

　　解析：

A的分子式C8H8O2，若A分子中含有一个苯环，则所剩基团为：

C8H8O2－C6H5=C2H3O2，醛A苯环上的侧链共有2个碳原子，除可构成苯乙酸外，还可拆成一个甲基，一个羧基，在苯环上按邻、间、对三种方式排列，即答案为：

　　参考答案：

2．下列各组混合物，不论以何种比例混合，只要总质量固定，经过燃烧后产生CO2的量为一定恒定值的是

　　A．甲醛和甲酸甲酯　　　　　　　　　　　　　B．乙醇和乙酸

　　C．丙烯和丙烷　　　　　　　　　　　　　　　D．乙炔和苯蒸气

　　解析：

根据题意总质量固定，若以任何比例混合，燃烧后产生CO2的量为一恒定值，则说明两物质的含碳质量分数相同。

若两物质的最简式相同则含碳质量分数相同。

甲醛和甲酸甲酯最简式均为CH2O，乙炔和苯蒸气最简式为CH，故答案为A、D。

　　参考答案：

AD

3．M是一种无毒的聚酯纤维，可用作毛绒玩具的内充物。

工业上常以有机物A和乙二醇为原料在一定条件下合成M。

有机物A的结构、性质如下：

①16.6gA完全燃烧，可产生0.8molCO2和0.3molH2O。

　　②A的相对分子质量在100~200之间，分子中含有一个苯环，苯环上有两个互为对位的取代基。

　　③A可与NaHCO3溶液反应，放出CO2气体。

请回答：

（1）A的结构简式是__________。

（2）合成M的反应的化学方程式是____________，反应类型是__________反应。

　　（3）请从下列物质中选择原料（无机试剂任选），通过两步反应制备乙二醇，写出反应的化学方程式。

备选原料为乙烯、乙炔、乙醇、一溴乙烷和乙醛。

　　________________________；________________________。

　　（4）A有多种同分异构体，其中既能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，又能发生银镜反应和水解反应，且分子内含有苯环的同分异构体的结构简式是__________（只写一种）。

　　解析：

已知16.6gA完全燃烧，可产生0.8molCO2和0.3molH2O。

故A中C：

H＝8：

6。

又知道A的相对分子质量在100~200之间，分子中含有一个苯环，故可知A中碳原子数是8。

氢原子数是6。

A的分子式是C8H6O4。

A和乙二醇反应得到聚酯，故A是多元羧酸。

则A的结构简式为

　　A和乙二醇发生缩聚反应，反应的化学方程式为：

　　制备乙二醇可以采用逆向合成的思路，乙二醇可以由1，2－二溴乙烷水解得到，1，2－二溴乙烷可以由乙烯和溴加成反应得到。

故反应所需的原料是乙烯、溴、NaOH的水溶液。

　　A的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，表明有羧基；能发生银镜反应，表明有醛基；能发生水解反应，表明有酯基；且含有苯环。

A的分子式是C8H6O4，可以推断出A中含有－COOH，HCOO－，苯环。

苯环上的两个取代基按照邻间对的方式组合，故有3种符合条件的同分异构体。

　　参考答案：

（1）

（2）缩聚反应　

　　（3）

　　（4）4．（09全国卷Ⅱ30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。

A的相关反应如下图所示：

　　已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定,很快转化为。

　　根据以上信息回答下列问题:

（1）A的分子式为____________;

（2）反应②的化学方程式是__________;

　　（3）A的结构简式是__________;

　　（4）反应①的化学方程式是______________________;

　　（5）A有多种同分异构体，写出四个同时满足两个条件（i）能发生水解反应（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体的结构简式：

__________、__________、__________、__________；

　　（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为_______________。

　　解析：

本题考查有机物的推断和性质，考查结构简式、同分异构体、化学方程式的书写。

根据题意，化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。

故A分子中碳的原子数为4个，氢原子的个数为6个，则氧原子的个数为2个，即A的分子式为C4H6O2。

由于A可以发生聚合反应，说明含有碳碳双键；在硫酸存在条件下生成两种有机物，则A中含有酯基，为酯的水解。

根据不饱和度，没有其他官能团。

由A的水解产物C可以转化为D，可知C与D中的碳原子数相等，均为两个，且C为醛，D为羧酸；根据信息：

R-CH=CHOH（烯醇）不稳定,很快转化为，故C为烯醇。

则A的结构为CH3COOCH=CH2，因此A在酸性条件下水解后得到CH3COOH和CH2=CHOH，碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定，转化为CH3CHO。

A聚合反应后得到的产物B为，在酸性条件下水解，除了生成乙酸和。

　　答案：

5．怎样用化学方法区别乙醇、乙醛和乙酸三种物质的水溶液？

　　解析：

物质的鉴别要抓住各物质性质上的差异，而物质的性质是由其结构所决定的，三种烃的衍生物有三种不同的官能团，因此可根据官能团性质不同加以区别。

　　首先将三种物质的水溶液各取少量分别装入试管中，都加入新制的氢氧化铜悬浊液，再加热，根据下列实验现象即可做出判断。

加入新制Cu（OH）2后的现象

蓝色沉淀不消失

蓝色沉淀不消失