版高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物第1课时学案鲁科版选修.docx

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版高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物第1课时学案鲁科版选修

第1课时　高分子化合物概述与高分子化合物的合成

[学习目标定位]　1.了解高分子化合物的分类、组成和结构特点，能根据高聚物的结构简式确定其单体和链节。

2.了解加聚反应和缩聚反应的区别，并能进行反应类型的判断。

一、高分子化合物概述

1．高分子化合物的概念

高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高（通常为104～106）的一类化合物，又称为聚合物或高聚物。

2．单体和链节

（1）单体：

能用来合成高分子化合物的小分子化合物称为单体。

（2）链节：

高分子化合物中化学组成和结构均可重复的最小单位，也称为重复结构单元。

例如：

由乙烯生成聚乙烯反应的化学方程式为nCH2===CH2CH2—CH2，则聚乙烯的单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，n为链节的数目，即重复结构单元数或链节数。

3．高分子化合物的分类

（1）按照高分子化合物的来源

（2）按照高分子化合物分子链的连接形式

（3）按照高分子化合物受热时的不同行为

（4）按照高分子化合物的工艺性质和使用

（1）关于高分子化合物（聚合物）的理解

①相对分子质量很高的化合物才是高分子化合物，通常相对分子质量在一万以上。

②高分子化合物（高聚物）是由链节数（n）不同的高分子组成的，故高分子化合物（高聚物）无固定的相对分子质量和熔、沸点。

（2）高分子化合物的单体和链节不同

单体是合成高分子化合物的小分子，一般是不饱和的或含有两个或多个官能团的小分子，是物质，能独立存在；链节是高分子化合物中的最小重复单位，不能独立存在。

例1　下列说法中正确的是（　　）

A．油脂是高级脂肪酸甘油三酯，其相对分子质量较大，所以是有机高分子化合物

B．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，所以聚乙烯和乙烯的化学性质相同

C．聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的，但是聚乙烯的基本结构和乙烯的结构不同

D．一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯，所以是纯净物，有固定的相对分子质量

答案　C

解析　油脂的相对分子质量只有几百，而有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，所以，油脂不是有机高分子化合物；乙烯在发生加聚反应时，碳碳双键打开，所以聚乙烯中没有碳碳双键，而是单键，因此二者结构和化学性质都不相同；塑料的组成成分是聚乙烯，但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同，链节数不同，所以塑料不是纯净物，而是混合物。

【考点】　有机高分子化合物的有关概念

【题点】　有机高分子化合物的基本概念

易错警示　

（1）高分子化合物（聚合物）为混合物，不属于纯净物。

高分子化合物（聚合物）没有固定的相对分子质量和熔、沸点。

（2）加聚反应聚合物的链节和单体的组成相同；结构不同，性质不同。

（3）油脂不属于高分子化合物。

例2　某高分子化合物的部分结构如下：

下列说法不正确的是（　　）

A．聚合物的链节是—CHCl—CHCl—

B．聚合物的分子式是C3H3Cl3

C．合成该聚合物的单体是CHCl===CHCl

D．若n表示链节数，则其相对分子质量为97n

答案　B

解析　注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物重复的结构单元（即链节）为该聚合物的结构简式为合成它的单体是CHCl===CHCl，其分子式为（C2H2Cl2）n，相对分子质量为97n。

【考点】　有机高分子化合物的有关概念

【题点】　有机高分子化合物的基本概念

易错警示　加聚反应聚合物链节与单体的书写不同，其结构不同。

加聚反应聚合物的相对分子质量是其单体（或链节）相对分子质量的整数倍（n倍）。

二、高分子化合物的合成——聚合反应

1．加成聚合反应

（1）概念：

加成聚合反应是指单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应，简称加聚反应。

（2）常见的加聚反应类型

①单烯自聚型：

分子内含有一个的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。

如：

甲基丙烯酸甲酯加聚：

；

苯乙烯加聚：

。

②二烯自聚型：

分子内具有共轭双键（）的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。

如：

1,3丁二烯加聚：

nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。

③混合型：

由不同烯烃（或共轭二烯烃）及其衍生物间发生的加聚反应。

如：

乙烯、丙烯共聚：

nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3

或。

（3）推断加聚产物的单体：

①　；

②　CH2===CH2和；

③　。

④单体为和CH≡CH。

2．缩合聚合反应

（1）概念：

缩合聚合反应是指由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应。

（2）常见的缩聚反应类型

①羟基酸的酯化缩聚：

醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。

＋nH2O。

②二元醇和二元羧酸的酯化缩聚：

醇羟基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。

nHOCH2CH2OH＋＋

2nH2O。

③氨基酸的缩聚：

氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。

nH2N（CH2）5COOH＋nH2O。

④二元胺和二元羧酸的缩聚：

氨基中的氢原子和羧基中的羟基缩合成水的反应。

nH2N（CH2）6NH2＋nHOOC（CH2）4COOH＋nH2O。

⑤酚醛缩聚：

酚中的活泼氢原子与醛中的缩合成水的反应。

（3）推断缩聚产物的单体

①若缩聚产物的链节含有或结构，其单体必为一种，在链节“”中—O—上或“”中—NH—上加氢原子，羰基碳上加羟基，得到相应的单体。

如：

的单体是H2NCH2CH2COOH。

②当链节中含有酯基（）或结构时，则其单体至少是两种，此时常用“切割法”，断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基碳上连上羟基，在氧原子或氮原子上连上氢原子。

如：

的单体是和HOCH2CH2OH。

1.加聚反应与缩聚反应的比较

反应类型

加聚反应

缩聚反应

单体结构

单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物（如烯烃、二烯烃、炔烃等）

单体含有两个或两个以上官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X等）的化合物

聚合方式

通过不饱和键上的加成连接

通过缩合脱去小分子而连接

产物种类

只生成高聚物

高聚物和小分子（如H2O、NH3、HCl）

聚合物

组成

高聚物链节和单体的组成相同

高聚物链节和单体的组成不相同

相对分子质量

高聚物相对分子质量为单体或链节的n倍

高聚物相对分子质量一定小于单体相对分子质量的n倍（等于链节相对分子质量的n倍）

2.高分子化合物单体的判断方法

（1）由加聚产物推断单体——半键还原法：

每隔2个碳原子断一个键，再把两个半键还原为一个共价键。

①凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，将两个半键闭合即得单体。

②凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每2个碳原子分为一组，然后将每一组的两个半键闭合，即为单体。

③链节中存在碳碳双键结构

若主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的双键断开，两端半键闭合形成双键，即得高聚物的单体；

若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和炔烃的共聚产物。

（2）由缩聚产物推断单体

类型

在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价健，羰基连羟基，氧原子连氢原子

在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子

实例

高聚物

单体

HOOC—COOH

HOCH2CH2OH

H2NCH2COOH

例3　（2017·河南安阳一中高二月考）下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是（　　）

A．合成有机玻璃：

缩聚反应

B．合成橡胶：

―→CH2—CH2—CH2—CH2—CH2　加聚反应

C．合成酚醛树脂：

n＋nHCHO―→＋nH2O　缩聚反应

D．合成HT纤维：

n＋n―→　

缩聚反应

答案　C

解析　A项，反应类型判断错误，应该是加聚反应；B项，产物的结构简式书写错误，应该是；D项，HCl的化学计量数应为2n。

【考点】　加聚反应和缩聚反应

【题点】　加聚反应和缩聚反应原理及产物判断

易错警示　

（1）上连接的原子或原子团，在形成的高分子化合物中只能作支链。

（2）由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为n，由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数应为2n。

例4　下列化合物中：

a.

b．HO（CH2）2OH　c．CH3CH===CH—CN

d．　e．HOOC（CH2）4COOH

（1）可发生加聚反应的化合物是________（填字母，下同），加聚物的结构简式为________________________________________________________________________。

（2）同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是________，缩聚物的结构简式为________________________________________________________________________。

（3）两种分子间可发生缩聚反应的化合物是________和________，缩聚物的结构简式为________________________________________________________________________。

答案　

（1）c　

（2）a　

（3）b　e　

解析　c分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应；发生缩聚反应的单体分子中必须至少含有2个能相互发生反应的官能团。

【考点】　加聚反应和缩聚反应

【题点】　加聚反应和缩聚反应的原理及产物判断

方法规律　

（1）加聚反应的单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物，如烯烃、二烯烃、炔烃、HCHO等。

缩聚反应的单体往往具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X）或多官能团及活泼氢原子等的小分子。

（2）碳氧双键也可以发生加聚反应。

如：

nHCHOCH2—O；

环氧乙烷也可以发生加聚反应。

如：

nCH2—CH2—O。

例5　高分子化合物A和B的部分结构如下：

A．

B.

（1）合成高分子化合物A的单体是__________________，生成A的反应是________反应。

（2）合成高分子化合物B的单体是__________________，生成B的反应是________反应。

答案　

（1）CH===CH2—COOH　加聚

（2）　缩聚

解析　

（1）由高分子化合物A的结构片段可看出其重复的结构单元为则A的结构简式为它是由加聚反应所得的高聚物，其单体是

CH2===CH—COOH。

（2）由高分子化合物B的结构片段，可看出其重复的结构单元为则B的结构简式为它是由缩聚反应所得的高聚物，其单体是

【考点】　加聚反应和缩聚反应

【题点】　有机高分子化合物单体的推断

1．下列说法不正确的是（　　）

A．乙烯和聚乙烯性质不相同

B．聚乙烯是由—CH2—CH2—分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化

C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2的质量相等

D．乙烯和聚乙烯的最简式相同

答案　B

解析　乙烯聚合得聚乙烯，二者性质不同；聚乙烯是混合物，没有固定的熔点。

【考点】　加聚反应

【题点】　加聚反应的特点

2．下列高分子化合物的单体为一种的是（　　）

A．

B．

C．

D．

答案　A

解析　A为加聚产物，单体为；B为加聚产物，单体为CH2===CHCl和CH2===CH2；C为缩聚产物，单体为和HOCH2CH2OH；D为缩聚产物，单体为H2N（CH2）6NH2和HOOC（CH2）4COOH。

【考点】　加聚反应和缩聚反应的综合

【题点】　有机高分子化合物单体的推断

3．（2017·吉林省实验中