江苏省徐州市高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第2单元 食品中的有机化合物第3课时酯和油Word文档下载推荐.docx

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[议一议]

1．酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度有何不同？

为何不同？

2．酯在水解反应中哪些化学键会断裂？

二、油脂

油脂是__________与______发生酯化反应生成的高级脂肪酸甘油酯，油脂属于________类。

2．分类和物理性质

类型

油（植物油脂）

脂肪（动物油脂）

实例

花生油、豆油等

牛油、羊油等

状态

物理性质

溶解性：

____溶于水，____溶于有机溶剂；

密度：

比水____

3.结构

如硬脂酸甘油酯的结构：

____________________________________________________。

4．化学性质——水解反应

（1）

（2）皂化反应：

油脂在碱性条件下的水解反应又称为__________。

工业生产中，可用来制______。

硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为_____________________________

________________________________________________________________________。

5．用途

（1）油脂是热值高的______物质。

（2）重要的__________：

工业生产____________、______、______、油漆等。

1.“酯”和“脂”涵义一样吗？

甘油是“油”吗？

2.日常生活中，我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污，这是利用了什么原理？

3．在皂化反应中，加入饱和食盐水的作用是什么？

4．“地沟油”禁止食用，能否可以制肥皂？

【难点突破】

一、酯的水解

酯化反应与酯的水解反应的比较

酯化反应

水解反应

化学

方程式

CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O

断键方式

催化剂

浓硫酸

稀硫酸或NaOH溶液

催化剂其

他作用

吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率

NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率

加热方式

酒精灯火焰加热

水浴加热

反应类型

酯化反应，取代反应

水解反应，取代反应

例1　下列关于酯的水解反应的说法正确的是（　　）

A．酯在酸性条件下水解是不可逆的

B．酯水解的产物是羧酸和醇

C．油脂发生水解反应的产物只有两种

D．工业制造肥皂的原理之一是酯的水解反应

规律总结　酯在酸性条件下水解生成醇和酸，是可逆反应，水解程度小；

酯在碱性条件下的水解生成盐和醇，是不可逆反应，水解比较彻底。

变式训练1　在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后（稍加热），可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是（　　）

A．只有乙醇B．只有乙酸

C．只有乙酸乙酯D．乙醇、乙酸

方法规律　酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：

二、油脂的组成和性质

1．油脂的性质

2．油脂和酯的比较

物质

油脂

酯

油

脂肪

组成

多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯

酸与醇反应生成的一类有机物

含不饱和高级脂肪酸烃基多

含饱和高级脂肪酸烃基多

比水小

不溶于水，易溶于有机溶剂

常温状态

液态

固态或半固态

呈液态或固态

化学性质

都水解，油和含碳碳双键的酯能发生加成反应

存在

油料作物籽粒中

动物脂肪中

花、草或动植物体内

联系

油和脂肪统称为油脂，均属于酯类

例2　下列关于油脂的叙述中，错误的是（　　）

A．油脂是混合物，没有固定的熔点和沸点

B．油脂和矿物油不属于同一类有机物

C．油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯

D．油脂都不能使溴水退色

变式训练2　2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。

能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是（　　）

A．点燃，能燃烧的是矿物油

B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油

C．加入水中，浮在水面上的是地沟油

D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油

归纳总结　油脂和矿物油的比较

矿物油

高级脂肪酸甘油酯

多种烃（石油分馏产品）的混合物

性质

水解

不水解，具有烃的性质

牛油、羊油、菜籽油、花生油

煤油、汽油、柴油

鉴别

加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅

加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化

【当堂过关】

1．下列有关油脂的说法错误的是（　　）

A．油脂的组成元素为C、H、O

B．沾有油脂的试管可使用硫酸洗涤

C．天然油脂大多数是混合物

D．乙酸和油脂都能与NaOH溶液反应

2．下列有机物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象消失的是（　　）

A．乙酸B．乙酸乙酯

C．甲苯D．汽油

3．下列关于酯水解的说法不正确的是（　　）

A．油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油，且在酸性条件下水解程度大

B．油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应

C．乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇

D．利用油脂在碱性条件下的水解反应，可以生产甘油和肥皂

4．下列说法不正确的是（　　）

A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯

B．油脂与氢气发生加成反应，可以得到固态油脂

C．油脂在酸性或碱性条件下，可以发生皂化反应

D．油脂没有固定的熔、沸点

5．某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为

（1）天然油脂是________（填“纯净物”或“混合物“）。

（2）该油脂能否使溴水褪色？

______（填“能”或“不能”）。

（3）为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是________（填字母序号）。

A．加浓硫酸并加热B．加稀硫酸并加热

C．加热D．加入NaOH溶液并加热

（4）1mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为________mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：

__________________、__________________、__________________、__________________。

（5）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：

下列叙述错误的是________。

a．生物柴油由可再生资源制得

b．生物柴油是不同酯组成的混合物

c．动植物油脂是高分子化合物

d．“地沟油”可用于制备生物柴油

6．

（1）A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。

则：

①写出下列化合物的结构简式：

B________________，C________________。

②写出A在碱性条件下水解的化学方程式____________________________________________

______________________________________________________________________________。

③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是__________________________。

④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________（填字母序号）。

a．催化剂、脱水剂；

b．催化剂、吸水剂；

c．都作催化剂

d．吸水剂；

（2）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。

（3）劣质植物油中的亚油酸[CH3（CH2）4—CH===CH—CH2—CH===CH—（CH2）7COOH]含量很低。

下列关于亚油酸的说法不正确的是________（填序号）。

a．一定条件下能与甘油发生酯化反应

b．能与NaOH溶液反应

c．能使酸性KMnO4溶液褪色

d．1mol亚油酸最多能与4molBr2发生加成反应

（4）有机物

是一种酯。

参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、__________________、________________________。

（5）有机物W（

）常用于合成维生素类药物。

该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中lmolW可与______molNaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。

学案答案精析

自主学习

一、1.酸　醇　酯化

2．

（1）

（2）

　酯

3．小　液态　芳香气味　不　易

4．

（1）CH3COOC2H5＋H2O

（2）CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH

议一议

1．酯在碱性条件下水解程度大。

酯水解生成酸和醇，是一可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。

2．水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是

中的C—O键。

由于在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是

也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。

”

二、1.高级脂肪酸　甘油　酯

2．（从左到右，从上到下）液态　固态　难　易　小

4．

（1）高级脂肪酸　丙三醇　

（2）皂化反应　肥皂　

5．

（1）营养　

（2）化工原料　高级脂肪酸　肥皂　甘油

1．“酯”是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物。

而“脂”是由高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，即高级脂肪酸甘油酯。

所以说“酯”中包括了“脂”。

甘油不是油，甘油化学名称是丙三醇，属多元醇。

2．油污的主要成分是油脂，热的纯碱溶液呈碱性，而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的硬脂酸钠和甘油，达到洗去油污的目的。

3.使C17H35COONa的溶解度降低而析出，上层是硬脂酸钠固体，下层是甘油和食盐的混合液。

4．“地沟油”主要成分是油脂，因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。

难点突破

例1　D　[酯在酸性条件下的水解反应是可逆过程，在碱性条件下的水解反应是不可逆过程，A错；

酯在碱性条件下的水解产物为羧酸盐，B错；

混甘油酯水解可得到不同的高级脂肪酸，C错；

皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，D正确。

]

变式训练1　D　[乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH，醇上加—H。

若向平衡体系中加入重水（D—OD），反应如下：

例2　D　[脂肪和油统称为油脂，是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，没有固定的熔点和沸点；

油脂结构中的烃基有些是不饱和的[如亚油酸甘油酯中的烃基（—C17H31）]，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，使溴水褪色。

变式训练2　D　[地沟油的主要成分是油脂，属于酯类，矿物油属于烃类，二者点燃时都能燃烧，A不正确；

地沟油、矿物油均属于混合物，二者均没有固定沸点，B不正确；

地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C不正确；

加入足量NaOH溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层，地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D项正确。

当堂过关

1．B

2．B　[乙酸乙酯与NaOH在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水。

3．A　[酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油（丙三醇），在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，在碱性条件下水解程度大，A不正确；

油脂的水解和乙酸乙酯的水解都是酯化反应的逆反应，酯化反应属于取代反应，酯水解反应也属于取代反应，B正确；

酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，C正确；

油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，D正确。

4．C

5．

（1）混合物　

（2）能　（3）D　（4）3　C17H35COONa　C17H33COONa　C15H31COONa　

　（5）c

6．

（1）①CH3CH2OH　CH3COOH

②CH3COOCH2CH3＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2OH　③饱和Na2CO3溶液　分液　④b

（2）CH3COOH和C2H

OH　（3）d

　（5）C6H10O3　羟基，酯基　1　5

解析　

（2）解析酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H

OH。

（3）亚油酸中含有2个碳碳双键和1个—COOH，1mol亚油酸最多能与2molBr2发生加成反应，所以d不正确。

（4）酯水解时酯分子里断裂的化学键是

中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的基团，故它水解生成3种新物质：

、HOCH2CH2OH、

。