（3）芳胺：
（4）取代芳胺：
二、烷基化
1、脂肪胺：
特点：
（1）产物是混合物给分离提纯带来了困难。
（2）卤代烃一般用伯卤代烃。
（3）控制条件：
使用过量的氨，则主要制得伯胺；使用过量的卤代烃，则主要得叔胺和季铵盐。
2、季铵盐与强碱作用，则生成季铵碱：
3、季铵碱加热到100oC则分解生成三级胺和含末端双键的烯烃，如：
反应为E2消除。
定义：
用过量的碘甲烷处理胺，最后把生成的季胺碱降解为烯的反应，叫霍夫曼（Hofmann）彻底甲基化反应。
霍夫曼（Hofmann）彻底甲基化反应--霍夫曼降解生成的烯烃成为霍夫曼烯烃，即取代基较少的烯烃，成为霍夫曼规则，如：
三、酰基化
应用：
⑴用于鉴定胺。
通常用对甲苯磺酰氯（TsCl）来鉴别伯、仲、叔胺。
⑵保护氨基。
⑶降低苯环上氨基的活性。
⑷磺酰化（Hinsberg）反应。
四、与亚硝酸的反应
1、脂肪胺：
（1）、脂肪族一级胺：
与亚硝酸作用生成重氮盐。
（2）、脂肪族二级胺：
与亚硝酸作用生成黄色油状或固体状的N-亚硝基化合物。
（3）、脂肪族三级胺：
在同样条件下与亚硝酸不发生类似的反应。
2、芳香胺：
（1）、芳香族一级胺：
芳香族一级胺与亚硝酸在低温下反应，生成重氮盐。
它较脂肪族重氮盐稳定。
（2）、芳香族二级胺：
芳香族二级胺与亚硝酸作用，生成亚硝基胺。
（3）、芳香族三级胺：
芳香族三级胺，若对位没有取代基，在同样条件下，与亚硝酸作用，则生成对亚硝基胺。
五、胺的氧化
三级胺被过氧化氢氧化，生成氧化叔胺，氧化叔胺在加热时消除生成烯烃，成为科普（Cope）反应：
氧化叔胺的消除为顺式消除。
六、芳胺的特性
1、氧化反应：
2、卤代：
要得到一卤代物，必须降低氨基的活性：
3、磺化作用：
4、硝化作用：
七、满尼期反应
反应机理取决于反应物和反应条件，在中性或酸性介质中进行的反应机理如下：
第四节胺的制法
一、氨的烃基化
在一定压力下，卤烃与氨发生亲核取代反应，通常反应的最后产物是一级、二级、三级胺和季胺盐的混合物。
当三级胺和伯卤代烷反应时，则可以得到很好的产率：
二、含氮化合物的还原
1、硝基化合物的还原：
（1）催化氢化：
（2）化学还原：
2、二硝基化合物的选择性还原——用较弱的还原剂如Na2S，NaSH，（NH4）2S等：
3、腈、酰胺、肟的还原：
（1）、腈的还原：
（2）、酰胺的还原：
（3）、肟的还原：
3、盖布瑞尔（Gabriel）合成法——合成伯胺：
三、醛酮等化合物的还原
小结：
① 0℃时，有N2↑为脂肪伯胺。
②有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺。
③无可见的反应现象为脂肪叔胺。
④0℃时无N2↑，而室温有N2↑，则为芳香伯胺。
⑤有绿色叶片状固体为芳香叔胺。
第五节个别重要的化合物——烯胺及烯胺反应
定义：
氨基直接与双键相连的化合物称为烯胺：
结构：
一、烯胺
1、互变异构体：
2、烯胺β-C原子具有亲核性：
3、胺可作为中间体：
第六节重氮化反应
1、芳胺与亚硝酸在低温下生成稳定的重氮盐的反应叫重氮化反应。
2、重氮盐的结构：
第七节重氮盐的性质
一、取代反应
1、羟基取代：
2、H原子取代：
2、卤原子取代：
注意：
（1）可制备氟苯和碘苯。
（2）亲电取代生成的是邻、对位混合物，而此法可得纯品。
二、保留氮的反应
1、还原
2、偶合反应：
（1）什么是偶合反应？
重氮盐在弱酸、中性或弱碱性溶液中，与芳胺或酚类（活泼的芳香族化合物）进行芳香亲电取代生成有颜色的偶氮化合物的反应称为偶合反应。
偶合反应一般发生在对位,若对位被占据则发生在邻位。
（2）偶合反应的条件：
弱酸、弱碱或中性介质
强酸溶液中，酚、醚、胺及氮取代的胺都被质子化，则不能再给苯核电子，失去了活化苯环的作用，因而在强酸液条件下，一般不发生偶联反应。
酚类为弱酸性，在酸性溶液中苯氧负离子减少，不利于偶联反应。
若在强碱液中反应，则重N盐与碱作用生成重N酸盐，该化合物不是亲电试剂，故不发生偶联反应。
第八节偶氮染料
一、生色基和助色基
1、生色基（发色团）：
（1）、定义：
可以造成有机物分子在紫外及可见光区域内（200~700nm）吸收峰的基团。
发色团都是不饱和的原子团。
（2）常见的生色基有：
—NO2，—NO，>C=O，>C=NH等。
（3）特点：
生色基引起共轭体系中Π电子流动性增加，结果使分子激发能降低，化合物吸收向长波方向移动，导致颜色加深。
—N=N—是一种发色基团,因此偶氮化合物都是有颜色的,被广泛用作染料。
2、助色基：
（1）定义：
可使共轭链或生色基的吸收波段移向长波方向。
（2）常见的助色基有：
—NHR，—OH，—OCH3等。
（3）特点：
含有未共用电子对的原子，当他们被引到共轭体系时，这些基上未共用电子对参与共轭体系，提高了整个分子中Π电子流动性增加，结果使分子激发能降低，化合物吸收向长波方向移动，导致颜色加深。
二、偶氮染料和指示剂
1、对位红：
2、甲基橙：
甲基橙在pH4.4以上显黄色,在pH3.1以下显红色。
3、刚果红：
可染色，但不是很好的染料。
是常用的批示剂，变色范围pH为3~5。
4、酚酞：
常用的批示剂。
变色范围pH为8.2~10之间。
第九节重要的重氮化合物
一、重氮甲烷
1、结构：
2、性质：
（１）与羧酸、酚、烯醇等作用，作为甲基化试剂。
（２）与酰氯作用——合成增加一个碳的羧酸。
（３）与醛、酮等反应：
重氮甲烷与醛、酮等反应能得到比原来醛、酮多一个碳原子的酮或环氧化物。
二、氮烯
1、氮烯是和碳烯极其相似的一种反应中间体,它含有一个只有6个价电子的一价氮原子,它也有两种电子状态。
可用以下通式来表示：
2、氮烯的产生方法通常是将叠氮化合物进行光分解或热分解。
3、氮烯的化学性质和碳烯极其相似,它可以和碳碳双键或叁键发生亲电加成反应,也可以与饱和的碳氢键发生插入反应；氮烯也可以和苯环发生反应,如：
三、叠氮化物
1、它的一般式为：
RN3，叠氮离子N3-是下面重要的偶极结构的共振杂化体：
3、叠氮离子是很好的亲核试剂。
第一十节含氮化合物与人体健康
含氮化合物与人体健康有着密切的关系。
称之为精神模拟药的苯异丙胺、巴比妥类，巴比妥酸衍生物、吗啡等等都是胺或胺的衍生物，它们能改变人的精神或感情状态。
在我们的日常生活中，加入某些含氮化合物可使食物有较好的味道或作为防腐剂。
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