最新有机化学第二版徐寿昌课后答案精品版.docx
《最新有机化学第二版徐寿昌课后答案精品版.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《最新有机化学第二版徐寿昌课后答案精品版.docx（16页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
最新有机化学第二版徐寿昌课后答案精品版
2020年有机化学第二版徐寿昌课后答案精品版
第九章卤代烃
1、
（1）1，4-二氯丁烷
（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E）-2-氯-3-己烯
（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯
（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、
（1）CH2=CHCH2Cl（3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl
（6）Cl2C=CH2（7）CF2Cl2（8）CHCl3
«SkipRecordIf...»
3、
（1）CH3CHBrCH3CH3CH（CN）CH3
（2）CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH
（3）ClCH2CH=CH2ClCH2CH（OH）CH2Cl
«SkipRecordIf...»
（6）CH3CH（CH3）CHClCH3CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3
（7）（CH3）2C=CH2（8）PBr3CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓
（9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5（10）ClCH=CHCH2OCOCH3
（11）Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl
«SkipRecordIf...»
4、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3CH2CH2CH2OH
（2）CH3CH2CH=CH2
（3）A：
CH3CH2CH2CH2MgBrB：
CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr
（4）CH3CH2CH2CH2I+NaBr（5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN
（7）CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓（8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
（9）CH3（CH2）6CH3（10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2
5、
（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：
CH2=CHCH2Cl＞CH3CH2CH2Cl＞CH3CH=CHCl（几乎不反应）
（2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：
苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）
（3）加AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
（4）试剂、现象同
（2），反应速度：
苄氯＞1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）
6、
（1）a：
（CH3）3CBr＞CH2CH2CHBrCH3＞CH3CH2CH2CH2Br
«SkipRecordIf...»
（2）a：
CH3CH2CH2Br＞（CH3）2CHCH2Br＞（CH3）3CCH2Br
b：
CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3＞（CH3）3CBr
7、
（1）（CH3）2CBrCH2CH3＞（CH3）2CHCHBrCH3＞（CH3）2CHCH2CH2Br
«SkipRecordIf...»
8、
（1）CH3CH2CH2CH2Br反应较快。
因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。
（2）（CH3）3CBr反应较快，为SN1反应。
（CH3）2CHBr首先进行SN2反应，但谁为弱的亲核试剂，故反应较慢。
（3）-SH反应快于-OH，因为S的亲核性大于O。
（4）（CH3）2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。
9、
（1）SN2
（2）SN1（3）SN2（4）SN1（5）SN1（6）SN2（7）SN2
10、
（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。
（B）错，-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
（2）（A）错，HCl无过氧化物效应。
（B）错，叔卤烷遇-CN易消除。
（3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。
（4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。
11、只给出提示（反应式略）：
（1）①KOH（醇）②HBr过氧化物
（2）①KOH（醇）②Cl2，500℃③[H]
（3）①KOH（醇）②Cl2③2KOH（醇）④2HCl
（4）①KOH（醇）②Cl2，500℃③Cl2
（5）①Cl2，500℃②HOCl③Ca（OH）2,100℃
（6）①Cl2，500℃②Cl2③KOH（醇）④KOH，H2O⑤KOH（醇）
（7）①KOH（醇）②HCl（8）①KOH（醇）②Br2
（9）①Cl2②H2/Ni③NaCN
（10）1,1-二氯乙烯：
①HCl②Cl2③KOH（醇）
三氯乙烯：
①2Cl2②KOH（醇）
（11）①KOH（醇）②Cl2，500℃③KOH，H2O
（12）①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH，H2O
（13）①KOH（醇）②Br2③2KOH（醇）④Na，液氨⑤CH3CH2CH2Br
12、略
13、（反应式略）
«SkipRecordIf...»
14、（反应式略）
A:
CH2=CHCH（CH3）CH2CH3B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3（无旋光性）
15、（反应式略）
A：
CH3CH（Br）CH=CH2B:
CH3CHBrCHBrCH2BrC:
CH3CH（OH）CH=CH2
D:
CH3CH=CHCH2OHE:
CH3CH（OH）CH2CH3F:
CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章醇和醚
1、
（1）2-戊醇2°
（2）2-甲基-2-丙醇3°（3）3，5-二甲基-3-己醇3°
（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1，3-丙二醇1°
（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇2°
（10）2-环己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇1°
2、
（2）＞（3）＞
（1）
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：
（4）＞
（2）＞
（1）＞（3）＞（5）
4、
（1）①Br2②AgNO3（醇）
（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：
3°＞2°＞1°
（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。
5、分别生成：
3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
（1）CH3CH=C（CH3）2
（2）（CH3）2C=CHCH2OH（3）C6H5-CH=CHCH3
（4）C6H5-CH=CHCH（CH3）2（5）CH3CH=C（CH3）C（CH3）=CHCH3
7、
（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇
（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇
8、提示：
在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。
9、略
10、（反应式略）
（1）CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO
（2）CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3
（3）CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO
（4）CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3
«SkipRecordIf...»
«SkipRecordIf...»
«SkipRecordIf...»
«SkipRecordIf...»
（5）①Cl2，500℃②H2O，NaOH③HOCl④H2O，NaOH⑤3HNO3
«SkipRecordIf...»
12、只给出提示（反应式略）：
（1）①–H2O②HCl
（2）①-H2O②直接或间接水合
（3）①–H2O②HBr③KOH/醇
13、只给出提示（反应式略）：
（1）①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O
（2）①CH3CH2CH2Mg，干醚②H3O+③–H2O/H+，△④硼氢化氧化
（3）①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4
（4）选1，3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni
14、该醇的结构式为：
（CH3）2CHCH（OH）CH3
15、原化合物的结构式为:
CH3CH（OH）CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH（反应式略）
16、A：
（CH3）2CHCHBrCH3B：
（CH3）2CHCH（OH）CH3C：
（CH3）2C=CHCH3
（反应式略）
«SkipRecordIf...»
18、A：
CH3CH2CHBrCH（CH3）2B：
CH3CH2CH=C（CH3）2C：
CH3CH=CHCH（CH3）2
D：
CH3CH2CHOE：
CH3COCH3
（各步反应式略）
19、
（1）CH3OCH2CH2CH3甲丙醚（甲氧基丙烷）C2H5OC2H5乙醚（乙氧基乙烷）
CH3OCH（CH3）2甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）
（2）CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚（甲氧基丁烷）
CH3OCH（CH3）CH2CH3甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）
CH3OCH2CH（CH3）2甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）
CH3OC（CH3）3甲叔丁醚（2-甲氧基-2-甲基丙烷）
CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚（乙氧基丙烷）CH3CH2OCH（CH3）2乙异丙醚（2-乙氧基丙烷）
20、
（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。
（2）①加Ag（NH3）2NO3，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。
②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠（固体），分离，再加水可还原为原化合物。
21、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3OCH2CH2CH3+NaI
（2）CH3CH2OCH（CH3）CH2CH3+NaBr
（3）CH3CH2C（CH3）2OCH2CH2CH3+NaCl（4）（CH3）2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl
«SkipRecordIf...»
22、只给出提示（反应式略）：
（1）制取乙二醇二甲醚：
①乙烯O2/Ag，△②2CH3OH
制取三甘醇二甲醚：
①乙烯O2/Ag，△②H2O，H+
③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4，△
（2）①O2/Ag，△②NH3③环氧乙烷
（3）①O2/Cu，加压、△制得甲醇②–H2O
（4）①直接或间接水合制异丙醇②–H2O
（5）从苯出发：
①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br
其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O
（6）①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→环氧乙烷
③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH④–H2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。
乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。
24、
（1）CH3I，CH3CH2CH2CH2I
（2）CH3I，CH3CH（I）CH2CH2CH3
（3）CH3I，CH3CH2CH（CH3）CH2I
25、该化合物的结构式为：
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3（有关反应式略）
26、此化合物为：
CH3（CH2）4-O-CH2CH
升级会员 